Un proceso para preparar un compuesto aromático alquilado, que comprende reaccionar un compuesto aromático con una cetona e hidrógeno en presencia de una sustancia ácida sólida y una composición catalizadora que contiene Cu y Zn en una proporción de Zn con Cu que oscila entre 0,

70 y 1,60 (proporción atómica), en el que la sustancia ácida sólida es un compuesto de zeolita que tiene un anillo de oxígeno de 10 a 16 miembros

Campo Técnico

La presente invención se refiere a un proceso para preparar el correspondiente compuesto aromático alquilado mediante reacción de un compuesto aromático con una cetona e hidrógeno. Más particularmente, la presente invención se refiere a un proceso en el que se prepara cumeno en una única etapa de reacción en una alta producción usando una sustancia ácida sólida y una composición catalizadora que contiene Cu y Zn como catalizadores y usando acetona, benceno e hidrógeno como reactivos.

Técnica Anterior

Un proceso para preparar cumeno mediante reacción de benceno con propileno, un proceso para preparar hidroperóxido de cumeno mediante oxidación de cumeno y un proceso para preparar fenol y acetona mediante descomposición ácida de hidroperóxido de cumeno se conocen públicamente, y un proceso que combina estas reacciones es un proceso de preparación de fenol generalmente llamado un proceso de cumeno. En el presente, este proceso de cumeno es la corriente dominante del proceso de preparación de fenol.

Este proceso de cumeno está caracterizado porque la acetona se produce simultáneamente, y esto es ventajoso cuando se necesita acetona al mismo tiempo, pero es económicamente desventajoso cuando la acetona está en exceso. Entonces, con el fin de llevar una diferencia en el precio entre una olefina como materia prima y una cetona producida simultáneamente a una dirección ventajosa, se ha propuesto, por ejemplo, un proceso en el que butilbenceno secundario obtenido a partir de n-buteno y benceno se oxida y se descompone con ácido para obtener fenol y metil etil cetona al mismo tiempo (véase documento de patente 1 y documento de patente 2). En este proceso, sin embargo, la selectividad del hidroperóxido de butilbenceno secundario que se trata conseguir obtenido por la oxidación de butilbenceno secundario es solamente aproximadamente el 80%, y además, no menos del 15% de acetofenona se forma como un producto secundario. Por lo tanto, este proceso es inferior, como el proceso de preparación de fenol, al proceso de cumeno en producción.

Además, también se ha propuesto un proceso en el que ciclohexilbenceno obtenido a partir de ciclohexeno y benceno se oxida y se descompone con ácido para obtener fenol y ciclohexanona. En este proceso, el fenol se obtiene mediante deshidrogenación de la ciclohexanona resultante, de manera que la formación de una cetona como producto secundario puede evitarse formalmente. En este proceso, sin embargo, la producción del hidroperóxido de ciclohexilbenceno que se espera conseguir obtenido mediante la reacción por oxidación de ciclobenceno es mucho más baja, y su valor industrial es bajo.

Por consiguiente, con el fin de evitar los problemas del propileno que es una materia prima y la acetona que se produce simultáneamente mientras se mantiene una ventaja del proceso de cumeno en el que las producciones de la oxidación y la descomposición ácida son las más altas, se han propuesto procesos en los que la acetona simultáneamente producida se recicla como una materia prima del proceso de cumeno mediante el uso de varios métodos. La acetona puede convertirse fácilmente en isopropanol mediante hidrogenación, de manera que se ha propuesto un proceso en el que el isopropanol se somete además a reacción por deshidratación para convertirlo en propileno, entonces el propileno reacciona con benceno para obtener cumeno y el propileno se recicla como una materia prima del proceso de cumeno (véase documento de patente 3). En este proceso, sin embargo, existe el problema de que se requieren además las dos etapas, es decir, la etapa de hidrogenación y la etapa de deshidratación.

Por consiguiente, se ha propuesto un proceso en el que el isopropanol obtenido mediante hidrogenación de acetona reacciona directamente con benceno para obtener cumeno (véase documento de patente 4 y documento de patente 5). Especialmente en un documento de patente 6, se ha descrito un proceso en el que la acetona simultáneamente producida se convierte en isopropanol, después el isopropanol reacciona con benceno para obtener cumeno, y usando el cumeno, se prepara el fenol. En este proceso, sin embargo, se requiere una etapa de hidrogenación además del proceso original de cumeno.

A diferencia de lo anterior, como un proceso en el que la acetona simultáneamente producida se recicla sin incrementar el número de etapas del proceso convencional de cumeno, es decir, un proceso en el que la acetona reacciona directamente con benceno, se ha desvelado un proceso para preparar un compuesto aromático alquilado, que comprende la reacción de un compuesto aromático con una cetona e hidrógeno en presencia de una sustancia ácida sólida y una composición catalizadora que contiene cobre (véase documento de patente 7). Como catalizador de reducción con base Cu en los ejemplos, sin embargo, solamente se desvela un catalizador con base Cu que contiene, como un segundo componente, Cr o Al y una ligera cantidad de Zn. Además, se describe que la zeolita puede usarse como la sustancia ácida sólida, pero sólo se desvela zeolita β en los ejemplos. Los presentes inventores usaron el catalizador cobre-cromo en los ejemplos y chabazita como la sustancia sólida ácida, pero el cumeno no se formó virtualmente. Además, entre las zeolitas, hay una que tiene diámetros de poro mucho más pequeños en comparación con los diámetros moleculares del benceno o cumeno (documento que no es patente 1), de manera que fácilmente se presume que la propia reacción es imposible con tal catalizador. Como se ha descrito anteriormente, la formación de cumeno no es satisfactoria en el caso de una sustancia ácida sólida diferente a los ejemplos. Como resultado de la propia inspección por los presentes inventores, un hidrocarburo derivado de acetona se forma como un producto secundario por cualquiera de los catalizadores anteriores, y los procesos han demostrado ser insatisfactorios como procesos de producción industrial. Es decir, la selectividad del cumeno es extremadamente baja en el caso de los catalizadores convencionales, y el nivel industrial no se ha alcanzado en absoluto.

El documento de patente 8 está relacionado con un proceso para la alquilación de benceno con isopropanol, o una mezcla de isopropanol y propileno, bajo condiciones de presión y temperatura correspondientes a la fase completa de gas de la mezcla presente en la sección de la reacción y en presencia de un catalizador que comprende zeolita beta y un ligando inorgánico.

El documento de patente 9 describe un proceso para preparar compuestos aromáticos alquilados que comprende reaccionar un compuesto aromático con una cetona e hidrógeno en presencia de una composición catalítica que comprende un material ácido sólido y cobre.

El documento que no es patente 2 describe la alquilación de benceno mediante acetona sobre un catalizador Hmordenita cargado con cromita de nanocobre en un reactor de flujo con cama fija. Se dice que la actividad catalítica del catalizador modificado aumenta con un incremento en el contenido de cromita de cobre en la mordenita.

Documento de patente 1: Publicación de Patente Japonesa abierta a inspección pública Nº 91972/1982 Documento de patente 2: Patente Pre-Concedida Nº 0162448/2004 Documento de patente 3: Publicación de Patente Japonesa abierta a inspección pública Nº 174737/1990 Documento de patente 4: Publicación de Patente Japonesa abierta a inspección pública Nº 231442/1990 Documento de patente 5: Publicación de Patente Japonesa abierta a inspección pública Nº 35497/1999 Documento de patente 6: Publicación Nacional de Patente Internacional Nº 523985/2003 Documento de patente 7: Publicación Nacional de Patente Internacional Nº 513116/2005 Documento de patente 8: EP 1 069 099 A1 Documento de patente 9: JP 2005 513116 Documento que no es patente 1: ZEOLITES, Vol. 4, págs. 202-213, 1984 Documento que no es patente 2: Ind. Eng. Chem. Res., 2006, 45, 3481-3487

Divulgación de la Invención

Problema a Resolver por la Invención

Por consiguiente, con el fin de reaccionar directamente acetona con benceno para obtener cumeno, se ha deseado el desarrollo de un nuevo sistema catalizador de actividad más alta y selectividad más alta.

Medios para solucionar el problema

Los presente inventores han estudiado con gran seriedad con el fin de solucionar los problemas anteriores, y como resultado, han descubierto que usando, como catalizadores, una sustancia ácida sólida y un composición catalizadora que contiene metales específicos en una proporción específica de cantidad... [Seguir leyendo]

1. Un proceso para preparar un compuesto aromático alquilado, que comprende reaccionar un compuesto aromático con una cetona e hidrógeno en presencia de una sustancia ácida sólida y una composición catalizadora que contiene Cu y Zn en una proporción de Zn con Cu que oscila entre 0,70 y 1,60 (proporción atómica), en el que la sustancia ácida sólida es un compuesto de zeolita que tiene un anillo de oxígeno de 10 a 16 miembros.

2. El proceso para preparar el compuesto aromático alquilado como el reivindicado en la reivindicación 1, en el que el compuesto aromático es benceno, y la cetona es acetona.

3. El proceso para preparar el compuesto aromático alquilado como el reivindicado en la reivindicación 1 o la reivindicación 2, en el que el compuesto de zeolita se selecciona del grupo consistente en zeolita β, zeolita Y, ZSM12, mordenita, MCM-22, MCM-56 y ZSM-5.

4. El proceso para preparar el compuesto aromático alquilado como el reivindicado en la reivindicación 3, en el que el compuesto de zeolita es MCM-22, MCM-56 o ZSM-5.

5. Un proceso para preparar fenol, que comprende las siguientes etapas de:

(a) una etapa de oxidación de cumeno para convertirlo en hidroperóxido de cumeno,

(b) una etapa de descomposición ácida del hidroperóxido de cumeno para sintetizar fenol y acetona,

(c) una etapa de reacción de la acetona formada en la etapa (b) con benceno para sintetizar cumeno, y

(d) una etapa de reciclaje del cumeno obtenido en la etapa (c) a la etapa (a),

en el que el paso (c) se realiza de acuerdo con el proceso para preparar el compuesto aromático alquilado de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4.