MÉTODO PARA PRODUCIR UN CARBONATO AROMÁTICO.

La presente invención se refiere a un método para producir un carbonato aromático. Más particularmente, la presente invención se refiere a un método para producir un carbonato aromático, que comprende: (1) realizar una reacción entre un compuesto organometálico y dióxido de carbono para obtener una mezcla de reacción que contiene un carbonato de dialquilo formado mediante la reacción, (2) separar el carbonato de dialquilo de la mezcla de reacción para obtener un líquido residual, y realizar las siguientes etapas (3) y (4) en cualquier orden, o de forma parcial o completamente simultánea: (3) hacer reaccionar al líquido residual con un alcohol para formar, como mínimo, un compuesto organometálico y formar agua y eliminar el agua del compuesto organometálico, y (4) hacer reaccionar al carbonato de dialquilo separado en la etapa (2) con un compuesto hidroxiaromático para obtener un carbonato aromático. El método de la presente invención es ventajoso no solamente en que el método no requiere ninguna sustancia tóxica y está libre de la generación de cualquier sustancia corrosiva, sino también en que las cantidades de subproductos son muy pequeñas y los productos intermedios generados durante la producción del carbonato aromático deseado pueden reciclarse. Por lo tanto, el método de la presente invención es favorable desde el punto de vista de la protección del medioambiente, y permite una producción sencilla y eficaz de un carbonato aromático de gran pureza. Técnica anterior ES 2 367 797 T3 Un carbonato aromático se utiliza ampliamente como fuente de carbonilo, tal como materia prima para producir un policarbonato, un isocianato y un producto farmacéutico, y se ha deseado desarrollar un método para producir un carbonato aromático a un bajo coste. Como métodos para producir un policarbonato aromático a escala comercial, pueden mencionarse los siguientes métodos (i) y (ii): (i) un método de polimerización interfacial (método en el que se polimerizan fosgeno y un bisfenol en la interfaz entre una fase de diclorometano y una fase acuosa en presencia de un aceptor de cloro apropiado); y (ii) un método de fusión (método en el que carbonato de difenilo y un bisfenol se polimerizan mediante una reacción de transesterificación/desfenolación). El método mencionado anteriormente (i) (es decir, el método de polimerización interfacial) utiliza diclorometano, mientras que el método mencionado anteriormente (ii) (es decir, el método de fusión) no utiliza diclorometano. Recientemente, ha surgido el problema de la contaminación de agua debido a un haluro de alquilo y, por lo tanto, el método de fusión que no utiliza diclorometano ha estado atrayendo la atención. Como métodos bien conocidos para producir un carbonato aromático (por ejemplo, carbonato de difenilo) utilizado como una materia prima en el método de fusión mencionado anteriormente, pueden mencionarse los siguientes cinco métodos 1) a 5): 1) un método para producir un carbonato aromático utilizando fosgeno como fuente de carbonilo (véase, por ejemplo, el documento de patente 1 más adelante); 2) un método para producir un carbonato aromático utilizando monóxido de carbono como fuente de carbonilo; 3) un método para producir un carbonato aromático a partir de un oxalato de diarilo; 4) un método para producir un carbonato aromático utilizando urea (o un derivado de la misma) como fuente de carbonilo; y 5) un método para producir un carbonato aromático utilizando dióxido de carbono como fuente de carbonilo. Con respecto al método 1), más adelante se da una explicación. Los ejemplos de modos específicos del método 1) incluyen un modo en solución acuosa en el que se introduce fosgeno en una solución acuosa de un fenóxido metálico; un modo de interfaz en el que la producción de un carbonato aromático se realiza en un sistema de dos fases que comprende una fase de disolvente orgánico y una fase acuosa; y un modo en fase gaseosa en el que se hace reaccionar fenol con fosgeno en una fase gaseosa. Mediante cada uno de estos modos, puede producirse 2 ES 2 367 797 T3 fácilmente un carbonato aromático. Sin embargo, dado que el método 1) emplea fosgeno que es extremadamente tóxico y altamente corrosivo, el método 1) es desventajoso en que el transporte y almacenamiento de fosgeno requiere un gran cuidado, y el mantenimiento del equipo de producción es costoso, mantenimiento que es indispensable para garantizar la seguridad. Además, en el método 1), se subproduce en gran cantidad ácido clorhídrico que es altamente corrosivo, causando de este modo dificultades en la eliminación de residuos y similares. Además, dado que el carbonato aromático (por ejemplo, carbonato de difenilo) obtenido mediante el método 1) contiene inevitablemente un compuesto que contiene cloro como impureza, el método 1) también plantea el siguiente grave problema. Cuando dicho carbonato aromático que contiene un compuesto que contiene cloro se utiliza para producir un policarbonato mediante el método de fusión, el compuesto que contiene cloro, incluso aunque la cantidad del mismo en el carbonato aromático sea muy pequeña, causa la desactivación de un catalizador utilizado para producir un policarbonato y la decoloración del policarbonato producido. Para eliminar el compuesto que contiene cloro que está contenido en el carbonato aromático en una cantidad muy pequeña (generalmente, unas pocas ppm en peso, en base al peso del carbonato aromático), una etapa de purificación adicional se vuelve necesaria (véase, por ejemplo, el documento de patente 2 más adelante). Tal como se ha visto a partir de lo anterior, el método 1) tiene una serie de graves problemas, tales como la utilización de una sustancia tóxica como materia prima, la subproducción de un compuesto corrosivo, y la impureza (tal como un compuesto que contiene cloro) contenida en el carbonato aromático producido. Con respecto al método 2), más adelante se da una explicación. El método 2) es un método de carbonilación oxidativa en el que un carbonato aromático (por ejemplo, carbonato de difenilo) se produce a partir de oxígeno y un compuesto hidroxiaromático, utilizando monóxido de carbono como fuente de carbonilo. El monóxido de carbono utilizado en el método 2) es extremadamente tóxico. Por lo tanto, el transporte y manejo de monóxido de carbono requieren un gran cuidado, y el mantenimiento del equipo de producción es costoso, mantenimiento que es indispensable para garantizar la seguridad en la producción del carbonato aromático. Además, el método 2) emplea cloro o un compuesto que contiene cloro como parte de un catalizador o como co-catalizador. Por lo tanto, tal como en el caso del método 1) mencionado anteriormente que utiliza fosgeno, el carbonato aromático producido mediante el método 2) contiene inevitablemente un compuesto que contiene cloro como impureza. Además, el método 2) emplea, como catalizador, paladio que es caro y difícil de recuperar. Por lo tanto, el método 2) se vuelve inevitablemente un método extremadamente caro y complicado. Por lo tanto, el método 2) tiene también una serie de graves problemas, tales como la utilización de un compuesto tóxico como materia prima, la corrosión causada por el cloro, las impurezas que contienen cloro contenidas en el carbonato aromático producido, y un alto coste de producción. Como método convencional similar al método 2), puede mencionarse un método en el que se obtiene carbonato de dimetilo a partir de monóxido de carbono, oxígeno y metanol mediante una reacción de carbonilación oxidativa, y el carbonato de dimetilo obtenido se hace reaccionar con un compuesto hidroxiaromático para obtener un carbonato aromático. Sin embargo, este método también plantea un problema en que se utiliza una gran cantidad de un compuesto que contiene cloro en la reacción de carbonilación oxidativa, de modo que el compuesto que contiene cloro está contenido en el carbonato de dimetilo producido mediante la reacción de carbonilación oxidativa o corroe el equipo de producción utilizado en este método (véase, por ejemplo, el documento de patente 3 más adelante). Con respecto al método 3), más adelante se da una explicación. El método 3) es un método en el que se produce un oxalato de diarilo a partir de monóxido de carbono como materia prima, y el oxalato de diarilo producido se somete a una reacción de descarbonilación para producir un carbonato de diarilo (por ejemplo, carbonato de difenilo). El carbonato de diarilo producido mediante el método 3) contiene una gran cantidad de impurezas, tales como un compuesto de tipo furano y un compuesto que contiene cloro derivado de una materia prima. Por lo tanto, si el carbonato de diarilo producido se utiliza como tal sin purificación para producir un policarbonato, el policarbonato producido se decolora inevitablemente... [Seguir leyendo]

1. Método para producir un carbonato aromático, que comprende: (1) realizar una reacción entre un compuesto organometálico y dióxido de carbono para obtener una mezcla de 5 reacción que contiene un carbonato de dialquilo formado mediante la reacción, en el que dicho compuesto organometálico tiene un enlace metal-oxígeno-carbono y comprende, como mínimo, un compuesto seleccionado entre el grupo que comprende: 10 un compuesto organometálico representado mediante la fórmula (1): en la que: M 1 representa un átomo metálico seleccionado entre el grupo que comprende elementos que pertenecen a los 15 grupos 4 y 14 de la tabla periódica, excepto el silicio; cada uno de R 1 y R 2 representa independientemente un grupo alquilo C1-C12 de cadena lineal o ramificado, un grupo cicloalquilo C5-C12, un grupo alquenilo C2-C12 de cadena lineal o ramificado, un grupo aralquilo C7-C20 que comprende arilo C6-C19 sin sustituir o sustituido y alquilo seleccionado entre el grupo que comprende alquilo 20 C1-C14 de cadena lineal o ramificado y cicloalquilo C5-C14, o un grupo arilo C6-C20 sin sustituir o sustituido; cada uno de R 3 y R 4 representa independientemente un grupo alquilo C1-C12 de cadena lineal o ramificado, un grupo cicloalquilo C5-C12, un grupo alquenilo C2-C12 de cadena lineal o ramificado, o un grupo aralquilo C7-C20 que comprende arilo C6-C19 sin sustituir o sustituido y alquilo seleccionado entre el grupo que comprende alquilo 25 C1-C14 de cadena lineal o ramificado y cicloalquilo C5-C14; y cada uno de a y b es un número entero de 0 a 2, a + b = 0 a 2, cada uno de c y d es un número entero de 0 a 4, y a + b + c + d = 4; y 30 un compuesto organometálico representado mediante la fórmula (2): en la que: ES 2 367 797 T3 35 cada uno de M 2 y M 3 representa independientemente un átomo metálico seleccionado entre el grupo que comprende elementos que pertenecen a los grupos 4 y 14 de la tabla periódica, excepto el silicio; cada uno de R 5 , R 6 , R 7 y R 8 representa independientemente un grupo alquilo C1-C12 de cadena lineal o ramificado, un grupo cicloalquilo C5-C12, un grupo alquenilo C2-C12 de cadena lineal o ramificado, un grupo 40 aralquilo C7-C20 que comprende arilo C6-C19 sin sustituir o sustituido y alquilo seleccionado entre el grupo que comprende alquilo C1-C14 de cadena lineal o ramificado y cicloalquilo C5-C14, o un grupo arilo C6-C20 sin sustituir o sustituido; cada uno de R 9 y R 10 representa independientemente un grupo alquilo C1-C12 de cadena lineal o ramificado, un 45 grupo cicloalquilo C5-C12, un grupo alquenilo C2-C12 de cadena lineal o ramificado, o un grupo aralquilo C7-C20 que comprende arilo C6-C19 sin sustituir o sustituido y alquilo seleccionado entre el grupo que comprende alquilo C1-C14 de cadena lineal o ramificado y cicloalquilo C5-C14; y 121 ES 2 367 797 T3 cada uno de e, f, g y h es un número entero de 0 a 2, e + f = 0 a 2, g + h = 0 a 2, cada uno de i y j es un número entero de 1 a 3, e + f + i = 3, y g + h + j = 3, (2) separar dicho carbonato de dialquilo de dicha mezcla de reacción para obtener un líquido residual, y realizar las siguiente etapas (3) y (4) en cualquier orden, o de forma parcial o completamente simultánea: (3) hacer reaccionar a dicho líquido residual con un alcohol para formar, como mínimo, un compuesto organometálico y formar agua y eliminar dicha agua de dicho compuesto organometálico, y (4) hacer reaccionar a dicho carbonato de dialquilo separado en la etapa (2) con un compuesto hidroxiaromático para obtener un carbonato aromático. 2. El método, según la reivindicación 1, en el que dicho carbonato aromático obtenido en la etapa (4) es, como mínimo, un compuesto seleccionado entre el grupo que comprende un carbonato de alquilarilo y un carbonato de diarilo. 3. El método, según la reivindicación 1 ó 2, en el que, en la etapa (3), dicho compuesto organometálico que tiene dicha agua eliminada del mismo se recicla a la etapa (1). 4. El método, según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que, en la etapa (4), un alcohol que se genera junto con dicho carbonato aromático se recicla a la etapa (3). 5. El método, según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que un carbonato de dialquilo recuperado en la etapa (4) se recicla a la etapa (4). 6. El método, según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que un ciclo de etapas (1) a (4) se repite, como mínimo, una vez. 7. El método, según cualquiera de las reivindicaciones 2 a 5, en el que dicho carbonato aromático obtenido en la etapa (4) es un carbonato de alquilarilo y que, después de la etapa (4), comprende además la siguiente etapa (5): (5) someter a dicho carbonato de alquilarilo a una reacción de desproporción para obtener un carbonato de diarilo. 8. El método, según la reivindicación 7, en el que, en la etapa (5), un carbonato de dialquilo que se genera junto con dicho carbonato de diarilo se recicla a la etapa (4). 9. El método, según la reivindicación 7 u 8, en el que un ciclo de etapas (1) a (5) se repite, como mínimo, una vez. 10. El método, según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, en el que, en la etapa (1), dicho compuesto organometálico se utiliza en una cantidad que es de 1/200 a 1 vez la cantidad estequiométrica con respecto a la cantidad de dicho dióxido de carbono. 11. El método, según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, en el que dicha reacción en la etapa (1) se realiza a 20ºC o más. 12. El método, según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, en el que dicha separación de dicho carbonato de dialquilo en la etapa (2) se realiza mediante, como mínimo, un método de separación seleccionado entre el grupo que comprende destilación, extracción y filtración. 13. El método, según la reivindicación 12, en el que dicha separación de dicho carbonato de dialquilo en la etapa (2) se realiza mediante destilación. 14. El método, según la reivindicación 13, en el que dicha separación de dicho carbonato de dialquilo en la etapa (2) se realiza mediante destilación en película fina. 15. El método, según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14, en el que dicha eliminación de dicha agua en la etapa (3) se realiza mediante separación por membrana. 16. El método, según la reivindicación 15, en el que dicha separación por membrana es pervaporación. 17. El método, según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14, en el que dicha eliminación de dicha agua en la etapa (3) se realiza mediante destilación. 18. El método, según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 17, en el que dicho alcohol utilizado en la etapa (3) es, como mínimo, un alcohol seleccionado entre el grupo que comprende un alcohol alquílico que tiene un grupo alquilo 122 C1-C12 de cadena lineal o ramificado, un alcohol cicloalquílico que tiene un grupo cicloalquilo C5-C12, un alcohol alquenílico que tiene un grupo alquenilo C2-C12 de cadena lineal o ramificado, y un alcohol aralquílico que tiene un grupo aralquilo C7-C20 que comprende arilo C6-C19 sin sustituir o sustituido y alquilo seleccionado entre el grupo que comprende a alquilo C1-C14 de cadena lineal o ramificado y cicloalquilo C5-C14. 19. El método, según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 18, en el que el alcohol utilizado en la etapa (3) tiene un punto de ebullición que es superior al punto de ebullición del agua. 20. El método, según la reivindicación 19, en el que el alcohol utilizado en la etapa (3) es, como mínimo, un alcohol seleccionado entre el grupo que comprende 1-butanol, 2-metil-1-propanol, un alcohol alquílico que tiene un grupo alquilo C5-C12 de cadena lineal o ramificado, y un alcohol alquenílico que tiene un grupo alquenilo C4-C12 de cadena lineal o ramificado. 21. El método, según la reivindicación 19 ó 20, en el que el alcohol utilizado en la etapa (3) tiene un punto de ebullición que es inferior al de dicho compuesto hidroxiaromático utilizado en la etapa (4). 22. El método, según la reivindicación 1, en el que cada uno de R 3 y R 4 en la fórmula (1) y R 9 y R 10 en la fórmula (2) representa independientemente un grupo n-butilo, un grupo 2-metilpropilo, un grupo alquilo C5-C12 de cadena lineal o ramificado, o un grupo alquenilo C4-C12 de cadena lineal o ramificado. 23. El método, según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 22, en el que, en la etapa (1), dicho compuesto organometálico se utiliza, como mínimo, en una forma seleccionada entre el grupo que comprende una forma monomérica, una forma oligomérica, una forma polimérica y una forma asociada. 24. El método, según cualquiera de las reivindicaciones 1, 22 y 23, en el que cada uno de M 1 en la fórmula (1) y M 2 y M 3 en la fórmula (2) representa un átomo de estaño. 25. El método, según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 24, en el que dicho compuesto organometálico utilizado en la etapa (1) se produce a partir de un óxido de organoestaño y un alcohol. 26. El método, según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 25, en el que la cantidad de dicho compuesto hidroxiaromático utilizado en la etapa (4) es de 0,1 a 10.000 veces la cantidad estequiométrica con respecto a la cantidad de dicho carbonato de dialquilo utilizado en la etapa (4). 27. El método, según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 26, en el que dicha reacción en la etapa (4) se realiza a una temperatura en el intervalo de 50 a 350ºC. 28. El método, según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 27, en el que dicha reacción en la etapa (4) se realiza en presencia de un catalizador de la reacción de transesterificación. 29. El método, según cualquiera de las reivindicaciones 7 a 9, en el que dicha reacción en la etapa (5) se realiza en presencia de un catalizador de la reacción de desproporción. 30. El método, según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 29, en el que dicho compuesto hidroxiaromático se representa mediante la siguiente fórmula (3): en la que Ar es un grupo aromático C5-C30. ES 2 367 797 T3 ArOH (3) 31. El método, según la reivindicación 30, en el que dicho compuesto hidroxiaromático representado mediante la fórmula (3) es fenol. 32. El método, según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 31, en el que el contenido total de un compuesto hidroxiaromático y un compuesto que contiene un grupo carboxilo en dicho alcohol utilizado en la etapa (3) es de 1.000 ppm o menos. 123 ES 2 367 797 T3 124 ES 2 367 797 T3 ES 2 367 797 T3 126 ES 2 367 797 T3 127 ES 2 367 797 T3 128 ES 2 367 797 T3 129 ES 2 367 797 T3 ES 2 367 797 T3 131 ES 2 367 797 T3 132 ES 2 367 797 T3 133 ES 2 367 797 T3 134 ES 2 367 797 T3