Un compuesto dental que contiene un monómero de resina fotopolimerizable y fotoescindible que comprende una fracción de α

-hidroxialquilfenona reactiva y fotosensible y al menos dos grupos fotopolimerizables seleccionados entre el grupo que consiste en grupos de vinilo, éter vinílico, acrilato y metacrilato

Campo de la invención

La presente invención se refiere a un compuesto dental según la reivindicación 1 que contiene un monómero principal fotopolimerizable y fotoescindible específico. Los monómeros de resinas fotopolimerizables y fotoescindibles (F-F) y las composiciones de compuestos de resinas proporcionan un rendimiento general equilibrado único que incluye contracción por polimerización muy baja y también tensión de contracción muy baja. La fracción fotorreactiva incorporada en dicha nueva estructura principal de resina permite fabricar las redes de resina y/o resina curada que se basan en dicha resina fotoescindible. Así, la velocidad de polimerización de reacción de radicales libres para sistemas de resinas basados en (met)acrilato deben reducirse sustancialmente ya que altera el procedimiento de formación de redes y, en consecuencia, permite aliviar significativamente la tensión de contracción. Además, se espera que los sistemas de resinas radicalmente polimerizables que contienen dicha resina F-F encuentren una amplia gama de aplicación en odontología restauradora en la que la estabilidad dimensional y la tensión de contracción en materiales curados son vitales para el rendimiento total.

Antecedentes de la invención

El documento US-2005/197.422 desvela composiciones de cementos dentales o periodontales que comprenden el iniciador fotosensible 2-hidroxi-1-[4-(hidroxietoxi)fenil]-2-metil-1-propanona (Irgacure 2959) unido covalentemente a un prepolímero de base. El documento US-2005/182.148 desvela composiciones adhesivas fotosensibles para uso dental que contienen un monómero bifuncional con un centro fotolábil. Los polímeros altamente reticulados se han estudiado ampliamente como matrices para compuestos, estructuras de espumas, adhesivos estructurales, aislantes para envoltura electrónica, etc. Las estructuras densamente reticuladas son la base de propiedades mecánicas superiores como alto módulo, alta resistencia a la fractura y resistencia a disolventes. Sin embargo, estos materiales resultan dañados irreversiblemente por tensiones elevadas debido a la formación y propagación de grietas. La tensión de polimerización se origina por contracción de polimerización en combinación con la movilidad de cadena limitada. Esto conduce finalmente a la concentración de la tensión de contracción y gradualmente dicha tensión confinada se liberará y provocará microscópicamente el daño en ciertas zonas de debilidad como las áreas de interfaz. Macroscópicamente, esto se refleja en forma de desunión, agrietamiento y otros. Análogamente, el origen de la tensión de contracción en restauraciones adhesivas actuales se atribuye también a la contracción confinada mientras se cura un compuesto de resina, que depende asimismo en gran medida de la configuración de la restauración. Además, las deformaciones no homogéneas durante la carga funcional pueden dañar la interfaz y la coherencia del material. Se han estado explorando varios enfoques bien limitando la generación de tensión global en los materiales de restauración o bien reduciendo al mínimo una concentración de tensión directa en la interfaz restaurada. Se incluían, por ejemplo, nueva resina, nueva química de resinas, nueva carga, nuevo proceso de curado, nuevo agente de unión e incluso un nuevo procedimiento.

Se ha prestado una enorme atención al desarrollo de matrices de nueva resina que podrían ofrecer baja contracción de polimerización y tensión de contracción. Por ejemplo, varios derivados de estructura y geometría de sistemas de resina basados en (met)acrilato; sistemas de resina sin (met)acrilatos, sistemas de resina no basados en radicales. Además, para compuestos dentales de baja contracción y curables ligeros, no sólo se han explorado extensamente nuevos sistemas de resina y nuevos fotoiniciadores, sino que también se han explorado extensamente nuevas cargas y modificación de superficie de filtro como, por ejemplo, cargas con diversos tamaños de partículas y distribución de tamaño, del nanómetro al micrómetro, y diferentes formas, trituradas en forma irregular o preparadas como esféricas. También pueden tener composición diferente, ya sea inorgánica, orgánica o híbrida. Aunque se ha conseguido una mejora incremental con cada enfoque y/o su contribución mutua, la tensión de polimerización sigue siendo el mayor desafío en sistemas de redes curadas.

Esta invención está relacionada con una nueva clase de composición de resina. Sin embargo, a diferencia del sistema de resina convencional, se maneja un nuevo concepto en el diseño como, por ejemplo, una nueva composición de resina, que convertiría la tensión de polimerización en fase post-gel en una posterior escisión de red selectiva con el fin de conseguir que la tensión se libere parcialmente. Según se menciona anteriormente, toda la técnica anterior hacia una baja contracción y una tensión baja se basa en la limitación de la formación de la contracción y la tensión en general. Sin embargo, el desarrollo de la contracción y la tensión en un sistema de redes curadas tendría dos fases diferentes: una fase pre-gel y una fase post-gel. En realidad, la mayoría de los esfuerzos de la técnica actual se centra en la fase de pre-gel y algunos de ellos demostraron tener eficacia. Por desgracia, estos enfoques se hicieron ineficaces en términos del control del desarrollo de la tensión en la fase post-gel, en la que la contracción no es tan importante como en la fase pre-gel pero la tensión se hace bastante más sensible que cualquier polimerización. La naturaleza inmóvil de la densidad de reticulación creciente dentro del sistema de curado lleva a la creciente concentración de tensión dentro del periodo del sistema de curado. Peor aún, el problema no se termina aquí y la tensión atrapada finalmente se aliviará por una relajación lenta, que puede producir un daño adicional en un sistema restaurado. Por tanto, nuestro enfoque se basa en un concepto tal que en la fase post-gel si parte de la "red cerrada" de cualquier sistema reticulado puede romperse selectivamente para promover un periodo de alivio de tensión extendido, la concentración de tensión total se reduciría sustancialmente. Para cumplir con esta tarea, se propone una resina fotopolimerizable y fotoescindible y se diseña una constitución molecular general. Se esperaba que dicho monómero de resina pudiera polimerizarse como cualquier otro monómero de resina pero su estructura principal puede activarse hasta la rotura al someterse a una fuente luminosa adicional como UV cercano. Se trata de un procedimiento típico de fotoescisión, pero lo que lo hace único es su capacidad de fotopolimerizarse e integrarse en un sistema reticulado. Además, también hace posible evitar la regeneración de cualquier especie lixiviable a través de dicha rotura secundaria.

La fotoescisión no es nada nuevo en la síntesis sólida de péptidos, a partir de la cual los nuevos péptidos se dirigían a cierta plantilla en secuencia diseñada, y a continuación se escindían de esa plantilla por medio de una exposición posterior a la luz. Con dicho procedimiento no existe contaminación química. Por otra parte, el fotoácido y la fotobase podrían visualizarse como aplicaciones extendidas de fotoescisión. El componente ácido o básico está latente temporalmente para evitar cualquier interacción no deseada con otros en el sistema y pueden liberarse a demanda, por ejemplo, por exposición a la luz, para activar la regeneración del ácido o la base, que a continuación actúan como catalizador ácido o básico normal para las reacciones de la etapa siguiente. Desde fechas recientes, se desarrollan materiales térmicamente extraíbles o fotoquímicamente reversibles con el fin de hacer el polímero o la red polimérica despolimerizables o degradables para aplicaciones como la eliminación sencilla de polímero de relleno en MEMS, adhesivos lábiles térmicamente, recubrimientos de termopulverización y encapsulación extraíble y otros. Muy recientemente, se han explorado dendrímeros fotoescindibles con el fin de mejorar la eficacia para suministro de fármacos. Basándose en su conocimiento, no existen segmentos fotoescindibles implicados en la técnica anterior en redes curadas para el control de tensión de contracción. Sin embargo, todas las técnicas relacionadas podrían usarse como base práctica para justificar esta investigación.

**(Ver fórmula)**

Enfoque:

Hablando en términos teóricos, si se incorporara alguna fracción sensible ambientalmente en cierta medida, como una unión fotolábil o escindible térmicamente, en monómeros de resina polimerizables, como resina o su material polimérico... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto dental que contiene un monómero de resina fotopolimerizable y fotoescindible que comprende una fracción de α−hidroxialquilfenona reactiva y fotosensible y al menos dos grupos fotopolimerizables seleccionados entre el grupo que consiste en grupos de vinilo, éter vinílico, acrilato y metacrilato.

2. El compuesto dental según la reivindicación 1, en el que dicha α-hidroxialquilfenona es 4-(2-hidroxietoxi)-fenil-2hidroxi-2-metil-2-propanona.

3. El compuesto dental según la reivindicación 1, que comprende además uniones de éster, carbonato, urea, uretano o éter y combinaciones de los mismos.

4. El compuesto dental según la reivindicación 1, formado como el derivado de un monómero con base de uretano por medio de un procedimiento de una etapa o de dos etapas.

5. El compuesto dental según la reivindicación 4, en el que dicho monómero con base de uretano es seleccionado entre el grupo que consiste en diisocianatos de alquileno en el que dicho grupo alquileno tiene de 2 a 18 átomos de carbono, y di-y poliisocianatos de arileno y arileno sustituido.

6. El compuesto dental según la reivindicación 5 en el que dichos cianatos son seleccionados entre el grupo que consiste en diisocianato de etileno, diisocianato de propileno, diisocianato de tetrametileno, diisocianato de pentametileno, diisocianato de hexametileno (HDI), biuret de diisocianato de hexametileno, trímero de diisocianato de hexametileno (isocianurato), diisocianato de octametileno, diisocianato de decametileno, diisocianato de undecametileno, diisocianato de dodecametileno, diisocianato de isoforona (IPDI), diisocianato de difenilmetano hidrogenado (H12MDI), 1,4-diisocianato de xilileno (p-XDI), 1,3-diisocianato de xilileno (m-XDI), diisocianato de mfenileno, diisocianato de p-fenileno, 2,6-diisocianato de tolueno (2,6-TDI), 2,4-diisocianato de tolueno (2,4-TDI), diisocianato de mesitileno, diisocianato de durileno, diisocianato de bencideno, 2,4-diisocianato de 1-metilfenileno, 1,4-diisocianato de naftileno, 1,2,4-triisocianato de benceno, 4,4'-diisocianato-difenilmetano (MDI), 3,3'-dimetil-4,4'diisocianato-difenilmetano, diisocianato de 4,4'-difenilpropano, diisocianato de dianisidina, diisocianato de mtetrametilenexileno (TMXDI). Además, el (met)acrilato adecuado que contiene un grupo hidroxilo incluye: (met)acrilato de 2-hidroxietilo, (met)acrilato de 2-hidroxipropilo, (met)acrilato de 3-(acriloxil)-2-hidroxipropilo, monohidroxil-(met)acrilato de dietilenglicol, monohidroxil-(met)acrilato de trietilenglicol, monohidroxil-(met)acrilato de tetraetilenglicol, monohidroxil-(met)acrilato de polietilenglicol y combinaciones de los mismos.

7. El compuesto dental según la reivindicación 1, que comprende además al menos una resina adicional seleccionada entre el grupo que consiste en BisGMA, TEGDMA, UDMA y HEMA.

8. El compuesto dental según la reivindicación 7, en el que el compuesto comprende monómero en una cantidad del 1 al 99% en peso del compuesto dental.

9. El compuesto dental según la reivindicación 8, en el que dicho monómero está presente en una cantidad del 20 al 70% en peso del compuesto dental.

10. El compuesto dental según la reivindicación 9, en el que dicho monómero está presente en una cantidad del 30 al 50% en peso del compuesto dental.