UNA COMPOSICION PARA LA TINCION DE LA FIBRAS QUERATINICAS QUE COMPRENDE UN DERIVADO DE DIAMINO-N,N-DIHIDROPIRAZOLONA Y UN COPULANTE 2,3-DIAMINOPIRIDINA.
Composición de tinción de las fibras queratínicas que contiene,
en un medio apropiado:
al menos una base de oxidación seleccionada entre un derivado de la diamino-N,N-dihidropirazolona de fórmula (I) o una de sus sales de adición:
Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E06114649.
Solicitante: L'OREAL.
Nacionalidad solicitante: Francia.
Dirección: 14, RUE ROYALE,75008 PARIS.
Inventor/es: SAUNIER, JEAN-BAPTISTE.
Fecha de Publicación: .
Fecha Solicitud PCT: 29 de Mayo de 2006.
Fecha Concesión Europea: 6 de Enero de 2010.
Clasificación Internacional de Patentes:
- A61K8/49C4
- A61K8/49F
- A61Q5/10 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61Q USO ESPECIFICO DE COSMETICOS O DE PREPARACIONES SIMILARES PARA EL ASEO. › A61Q 5/00 Preparaciones para el cuidado del cabello. › Preparaciones para teñir de manera permanente el cabello o el vello.
Clasificación PCT:
- A61K8/49 A61 […] › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 8/00 Cosméticos o preparaciones similares para el aseo. › que contienen compuestos heterocíclicos.
- A61Q5/10 A61Q 5/00 […] › Preparaciones para teñir de manera permanente el cabello o el vello.
Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.
Fragmento de la descripción:
Una composición para la tinción de la fibras queratínicas que comprende un derivado de diamino-N,N-dihidropirazolona y un copulante 2,3-diaminopiridina.
La invención tiene por objeto una composición para la tinción de las fibras queratínicas, y en particular de las fibras queratínicas humanas tales como el cabello, que contiene al menos una base de oxidación del tipo diamino-N,N-dihidropirazolona o una de sus sales de adición y un copulante 2,3-diaminopiridina, así como el procedimiento de coloración que utiliza tal composición.
Es conocida la tinción de las fibras queratínicas, y en particular de las fibras queratínicas humanas, tales como el cabello, con composiciones tintóreas que contienen precursores de colorantes de oxidación, en particular orto- o para-fenilendiaminas, orto- o para-aminofenoles o compuestos heterocíclicos tales como derivados de diaminopirazol, derivados de pirazolo[1,5-a]pirimidina, derivados de pirimidina, derivados de piridina, derivados de indol o derivados de indolina, generalmente llamados bases de oxidación. Los precursores de colorantes de oxidación, o bases de oxidación, son compuestos incoloros o poco coloreados que, asociados a productos oxidantes, pueden dar lugar por un proceso de condensación oxidativa a compuestos coloreados o colorantes. Se obtienen así coloraciones permanentes.
También se sabe que se pueden hacer variar las tonalidades obtenidas con estas bases de oxidación asociándolas a copulantes o modificadores de coloración, siendo estos últimos especialmente seleccionados entre las metafenilendiaminas, los metaaminofenoles, los metahidroxifenoles y ciertos compuestos heterocíclicos.
La variedad de las moléculas puestas en juego a nivel de las bases de oxidación y de los copulantes permite la obtención de una rica variedad de colores.
La utilización de bases de oxidación tales como los derivados de parafenilendiamina y de paraaminofenol permite obtener una gama de colores bastante amplia a pH básico sin, no obstante, obtener tonalidades de buena cromaticidad confiriendo al mismo tiempo al cabello excelentes propiedades de intensidad de color, de variedad de tonalidades, de uniformidad del color y de resistencia a los agentes exteriores.
La utilización de estas bases a pH neutro no permite obtener una gama de tonalidades variadas, en particular para las tonalidades calientes, tales como los rojos y los anaranjados.
El fin de la presente invención es proporcionar nuevas composiciones de coloración de las fibras queratínicas que permitan obtener una coloración en tonalidades variadas, en particular naturales, potente, cromática, estética, poco selectiva y que resista bien a las diversas agresiones que puede sufrir el cabello, tales como los champúes, la luz, el sudor y las deformaciones permanentes.
La presente invención tiene, pues, por objeto una composición de coloración de las fibras queratínicas que contiene, en un medio apropiado,
al menos una base de oxidación seleccionada entre un derivado de la diamino-N,N-dihidropirazolona de fórmula (I) o una de sus sales de adición:
donde:
R1, R2, R3 y R4, idénticos o diferentes, representan:
R3 y R4 pueden representar igualmente un átomo de hidrógeno;
R5, R6 y R7, idénticos o diferentes, representan
R6 y R7, idénticos o diferentes, pueden representar igualmente un radical carboxamido CONR8R9 o un radical sulfonilo SO2R8;
R8 y R9, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C1-C4 lineal o ramificado eventualmente substituido por uno o más hidroxi o alcoxi C1-C2;
R1 y R2 por una parte y R3 y R4 por otra pueden formar con el o los átomos de nitrógeno a los que están unidos un heterociclo saturado o insaturado que lleva de 5 a 7 eslabones, eventualmente substituido por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por los átomos de halógeno, los radicales amino, (di)alquil(C1-C4)-amino, hidroxi, carboxi, carboxamido, alcoxi(C1-C2) o los radicales alquilo C1-C4 eventualmente substituidos por uno o más radicales hidroxi, amino, (di)alquilamino, alcoxi, carboxi o sulfonilo;
R3 y R4 pueden igualmente formar junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos un heterociclo de 5 ó 7 eslabones cuyos átomos de carbono pueden estar substituidos por un átomo de oxígeno o de nitrógeno eventualmente substituido, y
al menos un copulante del tipo 2,3-diamino-piridina seleccionado entre los compuestos de la fórmula (II) siguiente:
donde
R'1 y R''1 representan un átomo de hidrógeno, un radical alquilo lineal o ramificado C1-C10, eventualmente substituido por uno o más átomos de halógeno o uno o más radicales hidroxi, amino, mono- o di-alquil(C1-C4)amino, mono- o di-hidroxialquil(C1-C4)amino, arilo, alcoxi C1-C4 o heterociclo; un radical arilo C6-C18 eventualmente substituido por uno o más átomos de halógeno, uno o más grupos alcoxi C2-C4 o uno o más grupos metoxi o etoxi; R'1 y R''1 pueden formar junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos un heterociclo saturado o parcialmente insaturado, que lleva de 5 a 7 eslabones, que puede contener un heteroátomo adicional seleccionado entre un átomo de oxígeno o de nitrógeno y eventualmente substituido por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por los átomos de halógeno, los radicales amino, los radicales (di)alquil(C1-C4)amino, los radicales mono- o di-hidroxialquil(C1-C4)amino, los radicales hidroxi, los radicales carboxi, los radicales carboxamido, los radicales alcoxi(C1-C2) o los radicales alquilo C1-C4 eventualmente substituidos por uno o más radicales hidroxi, amino, (di)alquil(C1-C4)amino, alcoxi, carboxi o sulfonilo;
R'2 representa un átomo de hidrógeno; un radical alquilo lineal o ramificado C1-C6, eventualmente...
Reivindicaciones:
1. Composición de tinción de las fibras queratínicas que contiene, en un medio apropiado:
al menos una base de oxidación seleccionada entre un derivado de la diamino-N,N-dihidropirazolona de fórmula (I) o una de sus sales de adición:
donde:
R1, R2, R3 y R4, idénticos o diferentes, representan:
R3 y R4 pueden representar igualmente un átomo de hidrógeno;
R5, R6 y R7, idénticos o diferentes, representan
R6 y R7, idénticos o diferentes, pueden representar igualmente un radical carboxamido CONR8R9 o un radical sulfonilo SO2R8;
R8 y R9, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C1-C4 lineal o ramificado eventualmente substituido por uno o más hidroxi o alcoxi C1-C2;
R1 y R2 por una parte y R3 y R4 por otra pueden formar con el o los átomos de nitrógeno a los que están unidos un heterociclo saturado o insaturado que lleva de 5 a 7 eslabones, eventualmente substituido por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por los átomos de halógeno, los radicales amino, (di)alquil(C1-C4)-amino, hidroxi, carboxi, carboxamido, alcoxi(C1-C2) o los radicales alquilo C1-C4 eventualmente substituidos por uno o más radicales hidroxi, amino, (di)alquilamino, alcoxi, carboxi o sulfonilo;
R3 y R4 pueden igualmente formar junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos un heterociclo de 5 ó 7 eslabones cuyos átomos de carbono pueden estar substituidos por un átomo de oxígeno o de nitrógeno eventualmente substituido, y
al menos un copulante del tipo 2,3-diamino-piridina seleccionado entre los compuestos de la fórmula (II) siguiente:
donde
R'1 y R''1 representan un átomo de hidrógeno, un radical alquilo lineal o ramificado C1-C10, eventualmente substituido por uno o más átomos de halógeno o uno o más radicales hidroxi, amino, mono- o di-alquil(C1-C4)amino, mono- o di-hidroxialquil(C1-C4)amino, arilo, alcoxi C1-C4 o heterociclo; un radical arilo C6-C18 eventualmente substituido por uno o más átomos de halógeno, uno o más grupos alcoxi C2-C4 o uno o más grupos metoxi o etoxi; R'1 y R''1 pueden formar junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos un heterociclo saturado o parcialmente insaturado, que lleva de 5 a 7 eslabones, que puede contener un heteroátomo adicional seleccionado entre un átomo de oxígeno o de nitrógeno y eventualmente substituido por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por los átomos de halógeno, los radicales amino, los radicales (di)alquil(C1-C4)amino, los radicales mono- o di-hidroxialquil(C1-C4)amino, los radicales hidroxi, los radicales carboxi, los radicales carboxamido, los radicales alcoxi(C1-C2) o los radicales alquilo C1-C4 eventualmente substituidos por uno o más radicales hidroxi, amino, (di)alquil(C1-C4)amino, alcoxi, carboxi o sulfonilo;
R'2 representa un átomo de hidrógeno; un radical alquilo lineal o ramificado C1-C6, eventualmente substituido por uno o más átomos de halógeno o uno o más radicales hidroxi, amino, mono- o di-alquil(C1-C4)amino, mono- o di-hidroxialquil(C1-C4)amino, arilo, alcoxi C1-C4 o heterociclo; o un radical arilo C6-C18 eventualmente substituido por uno o más átomos de halógeno, uno o más grupos alcoxi C1-C4 o uno o más grupos metoxi o etoxi; R'1 y R''1 pueden formar junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos un heterociclo saturado o parcialmente insaturado, que lleva de 5 a 7 eslabones, que puede contener un heteroátomo adicional seleccionado entre un átomo de oxígeno o de nitrógeno y eventualmente substituido por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por los átomos de halógeno, los radicales amino, los radicales (di)alquil(C1-C4)amino, los radicales mono- o di-hidroxialquil(C1-C4)amino, los radicales hidroxi, los radicales carboxi, los radicales carboxamido, los radicales alcoxi(C1-C2) o los radicales alquilo C1-C4 eventualmente substituidos por uno o más radicales hidroxi, amino, (di)alquil(C1-C4)amino, alcoxi, carboxi o sulfonilo;
R'3, R'4 y R'5 representan independientemente un átomo de hidrógeno, un radical alquilo C1-C6, un radical (monohidroxi)- o (polihidroxi)-alquilo C1-C6, un radical arilo C6-C18, un átomo de halógeno, un radical alcoxi C1-C6, un radical (monohidroxi)- o (polihidroxi)-alcoxi C1-C6 o un radical ariloxi C6-C18;
con la condición de que R'5 no puede designar un grupo metoxi cuando R'1, R''1, R'2, R'3 y R'4 designan simultáneamente un átomo de hidrógeno.
2. Composición según la reivindicación 1, donde R1 y R2 son seleccionados entre un radical alquilo C1-C6 eventualmente substituido por un hidroxi, alcoxi(C1-C2), amino o (di)alquil(C1-C2)amino; un radical fenilo; o un radical metoxifenilo, etoxifenilo o bencilo.
3. Composición según la reivindicación 2, donde R1 y R2 son seleccionados entre un radical metilo, etilo, 2-hidroxietilo, 3-hidroxipropilo, 2-hidroxipropilo y fenilo.
4. Composición según la reivindicación 1, donde R1 y R2 forman junto con los átomos de nitrógeno a los que están unidos un anillo de 5 ó 6 eslabones saturado o insaturado eventualmente substituido.
5. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 y 4, donde R1 y R2 forman junto con los átomos de nitrógeno a los que están unidos un anillo de pirazolidina o piridazolidina, eventualmente substituido por uno o más radicales alquilo C1-C4, un hidroxi, un alcoxi(C1-C2), un carboxi, un carboxamido, un amino o un (di)alquil(C1-C2)amino.
6. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 y 4 a 5, donde R1 y R2 forman junto con los átomos de nitrógeno a los que están unidos un anillo de pirazolidina o piridazolidina.
7. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, donde R3 y R4 son seleccionados entre un átomo de hidrógeno; un radical alquilo C1-C6 lineal o ramificado eventualmente substituido por uno o más hidroxi, alcoxi(C1-C2), amino o un (di)alquil(C1-C2)amino; o un radical fenilo eventualmente substituido por uno o más radicales hidroxi, amino o alcoxi(C1-C2).
8. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, donde R3 y R4 son seleccionados entre un átomo de hidrógeno o un radical metilo, etilo, isopropilo, 2-hidroxietilo, 3-hidroxipropilo, 2-hidroxipropilo o 2-carboxietilo.
9. Composición según la reivindicación 8, donde R3 y R4 representan un átomo de hidrógeno.
10. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, donde R3 y R4 forman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos un anillo de 5 ó 7 eslabones seleccionado entre los heterociclos pirrolidina, piperidina, homopiperidina, piperazina u homopiperazina, pudiendo dichos anillos estar substituidos por uno o más radicales hidroxi, amino, (di)alquil(C1-C2)amino, carboxi, carboxamido o alquilo C1-C4 eventualmente substituido por uno o más hidroxi, amino o (di)alquilamino C1-C2.
11. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 y 10, donde R3 y R4 forman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos un anillo de 5 ó 7 eslabones seleccionado entre la pirrolidina, la 2,5-dimetilpirrolidina, el ácido pirrolidino-2-carboxílico, el ácido 3-hidroxipirrolidino-2-carboxílico, el ácido 4-hidroxipirrolidino-2-carboxílico, la 2,4-dicarboxipirrolidina, la 3-hidroxi-2-hidroximetilpirrolidina, la 2-carboxamidopirrolidina, la 3-hidroxi-2-carboxamidopirrolidina, la 2-(dietilcarboxamido)pirrolidina, la 2-hidroximetilpirrolidina, la 3,4-dihidroxi-2-hidroximetilpirrolidina, la 3-hidroxipirrolidina, la 3,4-dihidroxipirrolidina, la 3-aminopirrolidina, la 3-metilaminopirrolidina, la 3-dimetilaminopirrolidina, la 4-amino-3-hidroxipirrolidina, la 3-hidroxi-4-(2-hidroxietil)aminopirrolidina, la piperidina, la 2,6-dimetilpiperidina, la 2-carboxipiperidina, la 2-carboxamidopiperidina, la 2-hidroximetilpiperidina, la 3-hidroxi-2-hidroximetilpiperidina, 3-hidroxipiperidina, la 4-hidroxipiperidina, la 3-hidroximetilpiperidina, la homopiperidina, la 2-carboxihomopiperidina, la 2-carboxamidohomopiperidina, la homopiperazina, la N-metilhomopiperazina o la N-(2-hidroxietil)homopiperazina.
12. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 y 10 a 11, donde R3 y R4 forman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos un anillo de 5 ó 7 eslabones seleccionado entre la pirrolidina, la 3-hidroxipirrolidina, la 3-aminopirrolidina, la 3-dimetilaminopirrolidina, el ácido pirrolidino-2-carboxílico, el ácido 3-hidroxipirrolidino-2-carboxílico, la piperidina, la hidroxipiperidina, la homopiperidina, el diazepán, la N-metilhomopiperazina o la N-ß-hidroxietil-homopiperazina.
13. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 y 10 a 12, donde R3 y R4 forman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos un anillo de 5 eslabones, tal como la pirrolidina, la 3-hidroxipirrolidina, la 3-aminopirrolidina o la 3-dimetil-aminopirrolidina.
14. Composición según las reivindicaciones 1 a 13, donde el compuesto de fórmula (I) o una de sus sales de adición son seleccionados entre:
2,3-Diamino-6,7-dihidro-1H,5H-pirazolo[1,2-a]pirazol-1-ona
2-amino-3-etilamino-6,7-dihidro-1H,5H-pirazolo[1,2-a]pirazol-1-ona
2-amino-3-isopropilamino-6,7-dihidro-1H,5H-pirazolo[1,2-a]pirazol-1-ona
2-amino-3-(pirrolidin-1-il)-6,7-dihidro-1H,5H-pirazolo-[1,2-a]pirazol-1-ona
4,5-diamino-1,2-dimetil-1,2-dihidropirazol-3-ona
4,5-diamino-1,2-dietil-1,2-dihidropirazol-3-ona
4,5-diamino-1,2-di(2-hidroxietil)-1,2-dihidropirazol-3-ona
2-amino-3-(2-hidroxietil)amino-6,7-dihidro-1H,5H-pirazolo[1,2-a]pirazol-1-ona
2-amino-3-dimetilamino-6,7-dihidro-1H,5H-pirazolo[1,2-a]pirazol-1-ona
2,3-diamino-5,6,7,8-tetrahidro-1H,6H-piridazino[1,2-a]pirazol-1-ona
4-amino-1,2-dietil-5-(pirrolidin-1-il)-1,2-dihidropirazol-3-ona
4-amino-5-(3-dimetilaminopirrolidin-1-il)-1,2-dietil-1,2-dihidropirazol-3-ona
2,3-diamino-6-hidroxi-6,7-dihidro-1H,5H-pirazolo[1,2-a]pirazol-1-ona.
15. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, donde el copulante 2,3-diaminopiridina de fórmula (II) es tal que R'3 y R'4 representan un átomo de hidrógeno y R'5 representa un átomo de hidrógeno o un radical alcoxi o ariloxi.
16. Composición según la reivindicación 15, donde el copulante 2,3-diaminopiridina de fórmula (II) es tal que R'1 y R'2 representan un átomo de hidrógeno y R'5 representa un radical alcoxi, preferentemente OMe.
17. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, donde el copulante de fórmula (II) es seleccionado entre:
la 3-amino-2-metilamino-6-metoxipiridina
el 2-[(3-amino-6-metoxipiridin-2-il)amino]etanol
la 3-amino-2-(2,3-dihidroxipropil)amino-6-metoxipiridina
la 6-metoxi-3-amino-2-fenilaminopiridina
la 3-amino-2-(4-metoxifenil)amino-6-metoxipiridina
la 2,3-diamino-6-metoxipiridina
la 6-metoxi-3-amino-2-dietilaminopiridina
la 6-metoxi-3-amino-2-dimetilaminopiridina
la 3-amino-2-metilaminopiridina
el 2-[(3-aminopiridin-2-il)amino]etanol
la 3-amino-2-(4-metoxifenil)aminopiridina
la 2,3-diaminopiridina
la 3-amino-2-metilamino-6-fenoxipiridina
el 2-[(3-amino-6-fenoxipiridin-2-il)amino]etanol.
18. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, donde el copulante de fórmula (II) es seleccionado entre la 3-amino-2-metilamino-6-metoxipiridina y el 2-[(3-amino-6-metoxipiridin-2-il)-amino]etanol.
19. Composición según las reivindicaciones 15 a 18, donde la cantidad de cada uno de los copulantes está comprendida entre el 0,001 y el 10% en peso del peso total de la composición tintórea.
20. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 19, donde la base de oxidación es seleccionada entre:
4,5-Diamino-1,2-dietil-1,2-dihidropirazol-3-ona
4-amino-1,2-dietil-5-(pirrolidin-1-il)-1,2-dihidropirazol-3-ona
4-amino-5-(3-dimetilaminopirrolidin-1-il)-1,2-dietil-1,2-dihidropirazol-3-ona
2,3-diamino-6-hidroxi-6,7-dihidro-1H,5H-pirazolo[1,2-a]pirazol-1-ona
2,3-diamino-6,7-dihidro-1H,5H-pirazolo[1,2-a]pirazol-1-ona
2,3-diamino-5,6,7,8-tetrahidro-1H,6H-piridazino[1,2-a]pirazol-1-ona.
21. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, que incluye una base de oxidación adicional seleccionada entre las parafenilendiaminas, las bisfenilalquilendiaminas, los paraaminofenoles, los bisparaaminofenoles, los ortoaminofenoles, las ortofenilendiaminas, las bases heterocíclicas diferentes de los derivados de fórmula (I) tales como los definidos en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 20 y sus sales de adición, así como sus mezclas.
22. Composición según la reivindicación 21, donde la cantidad de cada una de las bases de oxidación está comprendida entre el 0,001 y el 10% en peso del peso total de la composición tintórea.
23. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, que incluye además un agente oxidante.
24. Procedimiento de tinción de las fibras queratínicas, caracterizado por aplicar una composición tal como se ha definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 22 sobre las fibras queratínicas en presencia de un agente oxidante durante un tiempo suficiente para desarrollar la coloración deseada.
25. Procedimiento según la reivindicación 24, donde el agente oxidante es seleccionado entre el peróxido de hidrógeno, el peróxido de urea, los bromatos de metales alcalinos, las persales, los perácidos y las enzimas oxidasas.
26. Dispositivo de varios compartimentos, en el cual un primer compartimento contiene una composición tintórea tal como se ha definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 22 y un segundo compartimento contiene un agente oxidante.
27. Utilización para la tinción de oxidación de las fibras queratínicas de una composición tal como se ha definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 23.
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