NUEVOS DERIVADOS DE FENETILAMIDA DE ACIDO CARBOXILICO ALFA-OXIGENADOS.
Una composición para controlar y proteger contra microorganismos fitopatógenos,
que comprende como ingrediente activo al menos un compuesto de la fórmula general
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP02/12846.
Solicitante: SYNGENTA PARTICIPATIONS AG.
Nacionalidad solicitante: Suiza.
Dirección: SCHWARZWALDALLEE 215,4058 BASEL.
Inventor/es: ZELLER, MARTIN, LAMBERTH, CLEMENS.
Fecha de Publicación: .
Fecha Concesión Europea: 19 de Mayo de 2010.
Clasificación PCT:
- A01N37/18 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 37/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono que posee tres enlaces a heteroátomos, con a lo más dos enlaces a un halógeno, p. ej. ácidos carboxílicos (conteniendo ácidos ciclopropanocarboxílicos o sus derivados, p. ej. nítrilos de ácidos ciclopropanocarboxílicos, A01N 53/00). › que contienen el grupo —CO—N , p. ej. amidas o imidas de ácido carboxílico; Sus tioanálogos.
- C07C235/34 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 235/00 Amidas de ácidos carboxílicos, estando sustituida la estructura carbonada de la parte ácida por átomos de oxígeno. › con los átomos de nitrógeno de los grupos carboxamido unidos a átomos de hidrógeno o a átomos de carbono acíclicos.
- C07C323/22 C07C […] › C07C 323/00 Tioles, sulfuros, hidropolisulfuros o polisulfuros sustituidos por halógenos, átomos de oxígeno o de nitrógeno o por átomos de azufre que no forman parte de grupos tio. › que contienen grupos tio y átomos de oxígeno, unidos por enlaces dobles, unidos a la misma estructura carbonada.
- C07C327/44 C07C […] › C07C 327/00 Acidos tiocarboxílicos. › a átomos de carbono de una estructura carbonada insaturada.
Clasificación antigua:
- A01N37/18 A01N 37/00 […] › que contienen el grupo —CO—N , p. ej. amidas o imidas de ácido carboxílico; Sus tioanálogos.
- C07C235/34 C07C 235/00 […] › con los átomos de nitrógeno de los grupos carboxamido unidos a átomos de hidrógeno o a átomos de carbono acíclicos.
- C07C323/22 C07C 323/00 […] › que contienen grupos tio y átomos de oxígeno, unidos por enlaces dobles, unidos a la misma estructura carbonada.
- C07C327/44 C07C 327/00 […] › a átomos de carbono de una estructura carbonada insaturada.
Fragmento de la descripción:
Nuevos derivados de fenetilamida de ácido carboxílico a-oxigenados.
La presente invención se refiere a nuevas composiciones agroquímicas que comprenden como ingredientes activos al menos un compuesto de los derivados de fenetilamida de ácido carboxílico oxigenados en a de fórmula I. Se refiere a la preparación de los ingredientes activos y a los nuevos compuestos abarcados por la fórmula general I. La invención se refiere además a la preparación de las composiciones agroquímicas y al uso de los compuestos de fórmula I, o al uso de las composiciones para controlar o prevenir la infestación de plantas de cosecha cultivadas por microorganismos fitopatógenos, especialmente hongos.
El documento WO 94/29267 se refiere a arilacetamidas, a un procedimiento para su preparación, a composiciones que las contienen y a su uso como fungicidas. El documento WO 96/17840 se refiere a derivados de hidroxiacetamida sustituidos con heterociclilo como fungicidas.
La invención se refiere a derivados de fenetilamida de ácido carboxílico oxigenados en a microbiocidas de la fórmula general I
incluyendo sus isómeros ópticos y mezclas de tales isómeros, en donde
A es fenilo o tienilo, opcionalmente sustituido con uno o dos sustituyentes seleccionados del grupo que comprende alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4 alquenilo C2-C4, alcoxi C1-C4 alquil(C1-C10)-tio, alcanoílo C1-C4, halógeno y ciano; y
X es oxígeno; e
Y es oxígeno; y
R1 es hidrógeno, alquilo C1-C8, alquenilo C3-C8 o alquinilo C3-C8; y
R2 es hidrógeno, alquilo C1-C8, alquenilo C3-C8, alquinilo C3-C8, cicloalquil (C3-C8) -alquinilo (C3-C4) o alcoxi (C1-C4)-alquinilo (C3-C4); y
R3 es hidrógeno, alquilo C1-C8, alquenilo C3-C8, alquinilo C3-C8, cicloalquil(C3-C8)-alquinilo(C3-C4) o alcoxi(C1-C4)-alquinilo(C3-C4); y
R4 es 3-alcoxi(C1-C6); y
R5 es hidrógeno o metilo; y
B1 se selecciona de -CH2-, -CH(CH3)- y -C(CH3)2-; y
n es el número entero 0 ó 1; y
B2 es -CH2-CH2-, CH2-, CH(CH3)-CH2- o CH(CH3)-
En las definiciones anteriores, "halo" o "halógeno" incluye fluoro, cloro, bromo y yodo. Los radicales alquilo, alquenilo y alquinilo pueden ser de cadena lineal o ramificados. Esto se aplica también a las partes alquílicas, alquenílicas o alquinílicas de otros grupos que contienen alquilo, alquenilo o alquinilo.
Dependiendo del número de átomos de carbono mencionado, puede entenderse que el alquilo por sí mismo o como parte de otro sustituyente es, por ejemplo, metilo, etilo, propilo, butilo, pentilo, hexilo, heptilo, octilo, nonilo, decilo, undecilo, dodecilo y sus isómeros, por ejemplo isopropilo, isobutilo, terc-butilo o sec-butilo, isopentilo o terc-pentilo.
El cicloalquilo es, por ejemplo, dependiendo del número de átomos de carbono mencionado, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, biciclohexilo, cicloheptilo, bicicloheptilo, ciclooctilo o biciclooctilo.
Dependiendo del número de átomos de carbono mencionado, se entiende que el alquenilo como un grupo o como un elemento estructural de otros grupos es, por ejemplo, -CH=CH2, -CH2-CH=CH2, -CH=CH-CH3, -CH2-CH=CH-CH3, -CH2-CH2-Ch=CH2, -CH2-CH(CH3)-CH=CH2, -CH2-C(CH3)=CH2, -Ch=CH-(CH2)2-CH3, -CH2-CH2-CH=CH-CH3, CH2-CH2-C(CH3) =CH-CH3, -CH(CH3) -CH2-CH=CH-CH3, -CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH3, -CH=CH-(CH2)3- CH3, -CH2-CH2-CH=C(CH3)-CH3, -CH2-CH2-CH=C(CH3)-CH2-CH3, -C(CH3)=CH2, -CH(CH3)-CH=CH2, -CH(CH3) -CH=CH-CH3, -CH(CH3)-CH2-CH=CH2, -CH2-CH(CH3)-C(CG3)=CH2, -CH2-C(CH3)=CH-CH3, -C(CH3)= CH-(CH2)2-CH3, -CH(CH3)-CH2-C(CH3)=CH-CH3, -CH(CH3)-(CH2)2-CH=CH2, -C(CH3)=CH-(CH2)3-CH3, -CH (CH3)-CH2-CH=CH-CH2-CH3, -(CH2)3-CH=CH2, -C(CH3)=CH-CH3, -CH(CH3)-CH2-C(CH3)=CH-CH3 o -CH (CH3)-CH2-CH=CH-CH2-CH3. El alquinilo como un grupo o como un elemento estructural de otros grupos es, por ejemplo, -C=CH, -CH2-C=CH, -C=C-CH3, -CH2-C=C-CH3, -CH2-CH2-C=CH, -C=C-CH2-CH3, -CH2-CH(CH3)-C=CH, -C=C-(CH2)2-CH3, -CH2-CH2-C=C-CH3, -CH(CH3)-CH2-C=C-CH3, -CH2-CH2-C=C-CH2-CH3, -C=C- (CH2)3-CH3, -C=C-(CH2)4-CH3, -CH(CH3)-C=CH, -CH(CH3)-C=C-CH3, -CH(C2H5)-C=C-CH3, -CH(CH3)-CH2-C=CH, -CH(CH3)-(CH2)2-C=CH, -CH(CH3)-CH2-C=C-CH2-CH3, -(CH2)3-C=CH o -CH(CH3)-CH2-C=C-CH2CH3, dependiendo del número de átomos de carbono presente.
Un grupo haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo o halocicloalquilo puede contener uno o más átomos de halógeno (idénticos o diferentes), y, por ejemplo, puede indicar CHCl2, CH2F, CCl3, CH2Cl, CHF2, CF3, CH2CH2Br, C2Cl5, CH2Br, CHClBr, CF3CH2, CH2CH2Cl, CH2CH2F, CH2CHF2, CH2-C=CHCl, CH=CCl2, CH=CF2, CH2-C=CCl, CH2-C=C-CF3, etc.
B1 y B2 caracterizan porciones bivalentes de la estructura molecular de fórmula I, que tienen la función de miembros de puente. Típicamente, estas porciones tienen una estructura lineal, pero también pueden estar ramificadas.
La presencia de al menos un átomo de carbono asimétrico en los compuestos de fórmula I significa que los compuestos pueden presentarse en formas ópticamente isómeras y enantiómeras. Como resultado de la presencia de un posible doble enlace C=C alifático, también puede presentarse isomería geométrica. La fórmula I está destinada a incluir todas las posibles formas isómeras y sus mezclas. Cuando no se especifica un isómero específico, se hace referencia a las mezclas de diastereoisómeros o el racemato, como puede obtenerse a partir de los métodos de síntesis.
A es fenilo o tienilo, opcionalmente sustituido con uno o dos sustituyentes seleccionados del grupo que comprende alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alcoxi C1-C4, alquil(C1-C10)-tio, alcanoílo C1-C4, halógeno y ciano; o
A es fenilo, opcionalmente sustituido con uno o dos sustituyentes seleccionados del grupo que comprende alquilo C1-C4, haloalquilo...
Reivindicaciones:
1. Una composición para controlar y proteger contra microorganismos fitopatógenos, que comprende como ingrediente activo al menos un compuesto de la fórmula general
incluyendo sus isómeros ópticos y mezclas de tales isómeros, en la que
A es fenilo o tienilo, opcionalmente sustituido con uno o dos sustituyentes seleccionados del grupo que comprende alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alcoxi C1-C4, alquil(C1-C10)-tio, alcanoílo C1-C4, halógeno y ciano; y
X es oxígeno; e
Y es oxígeno; y
R1 es hidrógeno, alquilo C1-C8, alquenilo C3-C8 o alquinilo C3-C8; y
R2 es hidrógeno, alquilo C1-C8, alquenilo C3-C8, alquinilo C3-C8, cicloalquil (C3-C6)-alquinilo (C3-C4) o alcoxi (C1-C4)-alquinilo(C3-C4); y
R2 es hidrógeno, alquilo C1-C8, alquenilo C3-C8, alquinilo C3-C8, cicloalquil (C3-C6)-alquinilo (C3-C4) o alcoxi (C1-C4)-alquinilo(C3-C4); y
R4 es 3-alcoxi(C1-C6); y
R5 es hidrógeno o metilo; y
B1 se selecciona de -CH2-, -CH(CH3)- y -C(CH3)2-; y
n es el número entero 0 ó 1; y
B2 es -CH2-CH2-, CH2-, CH(CH3)-CH2- o CH(CH3)-.
2. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1, en la que
A es fenilo, opcionalmente sustituido con uno o dos sustituyentes seleccionados del grupo que comprende alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, halógeno y ciano; y
X e Y son ambos oxígeno; y
R1 es hidrógeno; y
R2 es hidrógeno, alquilo C1-C4, alquenilo C3-C4 o alquinilo C3-C4; y
R3 es alquilo C1-C4, alquenilo C3-C4 o alquinilo C3-C4; y
R4 es 3-metoxi o 3-etoxi; y
R5 es hidrógeno; y
B1 se selecciona de -CH2-, -CH(CH3)- y -C(CH3)2-; y
n es el número entero 1; y
B2 es -CH2-CH2-.
3. Un procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, que comprende a) hacer reaccionar el fenol de fórmula IV
en el que A, R1, R2, R4, R5, B1, B2, Y, y n son como se definieron para la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1 con un compuesto de fórmula V
en el que R3 es como se definió para la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1 y en el que Z es un grupo de salida, dando el subgrupo IA
o
b) hacer reaccionar el ácido de fórmula II
con una amina de fórmula VII
en la que A, R1, R2, R3, R4, R5, B1, B2, Y y n son como se definieron para la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, o
c) hacer reaccionar el a-hidroxi-car de fórmula XIV
con un agente eterificante de fórmula XV
en el que A, R1, R2, R3, R4, B1, B2 y n son como se definieron para la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1 y en el que Z es un grupo de salida; dando el subgrupo IB
4. El uso de un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, para proteger plantas de cosecha cultivadas contra la infestación por microorganismos fitopatógenos.
5. Un método para controlar y prevenir una infestación de plantas de cosecha por microorganismos fitopatógenos, que comprende la aplicación de un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1 como ingrediente activo a la planta, a partes de plantas o a su emplazamiento.
6. Un método de acuerdo con la reivindicación 5, en el que los microorganismos fitopatógenos son organismos fúngicos.
7. Un compuesto de la fórmula general
incluyendo sus isómeros ópticos y mezclas de tales isómeros en el que
A es fenilo o tienilo, opcionalmente sustituido con uno o dos sustituyentes seleccionados del grupo que comprende alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alcoxi C1-C4, alquil(C1-C10)-tio, alcanoílo C1-C4, halógeno y ciano; y
X es oxígeno; e
Y es oxígeno; y
R1 es hidrógeno, alquilo C1-C8, alquenilo C3-C8 o alquinilo C3-C8; y
R2 es hidrógeno, alquilo C1-C8, alquenilo C3-C8, alquinilo C3-C8, cicloalquil(C3-C6)-alquinilo(C3-C4) o alcoxi(C1-C4)-alquinilo(C3-C4); y
R3 es hidrógeno, alquilo C1-C8, alquenilo C3-C8, alquinilo C3-C8, cicloalquil(C3-C6)-alquinilo(C3-C4) o alcoxi(C1-C4)-alquinilo(C3-C4); y
R4 es 3-alcoxi(C1-C6); y
R5 es hidrógeno o metilo; y
B1 se selecciona de -CH2-, -CH(CH3)- y -C(CH3)2-; y
n es el número entero 0 ó 1; y
B2 es -CH2-CH2-, CH2-, CH(CH3)-CH2- o CH(CH3)-.
8. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 7, en el que
A es fenilo, opcionalmente sustituido con uno o dos sustituyentes seleccionados del grupo que comprende alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, halógeno y ciano; y
X e Y son ambos oxígeno; y
R1 es hidrógeno; y
R2 es hidrógeno, alquilo C1-C4, alquenilo C3-C4 o alquinilo C3-C4; y
R3 es alquilo C1-C4, alquenilo C3-C4 o alquinilo C3-C4; y
R4 es 3-metoxi o 3-etoxi; y
R5 es hidrógeno; y
B1 se selecciona de -CH2-, -CH(CH3)- y -C(CH3)2-; y
n es el número entero 1; y
B2 es -CH2-CH2-,
9. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 8, seleccionado del grupo que comprende
N-[2-(3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil)-etil]-3-fenil-2-prop-2-iniloxi-propionamida,
3-(4-cloro-fenil)-N-[2-(3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil)-etil]-2-prop-2-iniloxi-propionamida,
3-(4-fluoro-fenil)-N-[2-(3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil)-etil]-2-prop-2-iniloxi-propionamida,
3-(4-bromo-fenil)-2-hidroxi-N-[2-(3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil)-etil]-propionamida,
3-(4-etil-fenil)-N-[2-(3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil)-etil]-2-prop-2-iniloxi-propionamida,
3-(4-metil-fenil)-N-[2-(3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil)-etil]-2-prop-2-iniloxi-propionamida.
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