ETERES DE 2,2,4-TRIMETILPENTANO-1,3-DIOL COMO FRAGANCIAS.

Composición fragante que comprende:

un compuesto de fórmula

Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E03291711.

Solicitante: TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION.

Nacionalidad solicitante: Japón.

Dirección: 37-1, KAMATA 5-CHOME, OHTA-KU,TOKYO 144-8721.

Inventor/es: AIDA, TAKASHI, MATSUDA, HIROYUKI, LUPO,ANDREW T.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 9 de Julio de 2003.

Fecha Concesión Europea: 23 de Diciembre de 2009.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C43/13C1
  • C07C43/178A
  • C11B9/00B4
  • C11D3/50 QUIMICA; METALURGIA.C11 ACEITES, GRASAS, MATERIAS GRASAS O CERAS ANIMALES O VEGETALES; SUS ACIDOS GRASOS; DETERGENTES; VELAS.C11D COMPOSICIONES DETERGENTES; UTILIZACION DE UNA SOLA SUSTANCIA COMO DETERGENTE; JABON O SU FABRICACION; JABONES DE RESINA; RECUPERACION DE LA GLICERINA.C11D 3/00 Otros compuestos que entran en las composiciones detergentes cubiertas por C11D 1/00. › Perfumes.
  • D06L3/06B
  • D06L3/06L
  • D06L3/08B

Clasificación PCT:

  • A61K8/33 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 8/00 Cosméticos o preparaciones similares para el aseo. › que contienen oxígeno.
  • C07C41/01 C […] › C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 41/00 Preparación de éteres; Preparación de compuestos que tienen grupos, grupos o grupos. › Preparación de éteres.
  • C07C43/13 C07C […] › C07C 43/00 Eteres; Compuestos que tienen grupos, grupos o grupos. › conteniendo grupos hidroxilo u O-metal (C07C 43/11 tiene prioridad).
  • C07C43/178 C07C 43/00 […] › conteniendo grupos hidroxilo u O-metal.
  • C07C43/196 C07C 43/00 […] › conteniendo grupos hidroxilo u O-metal.

Clasificación antigua:

  • A61K7/46
  • C07C41/01 C07C 41/00 […] › Preparación de éteres.
  • C07C43/13 C07C 43/00 […] › conteniendo grupos hidroxilo u O-metal (C07C 43/11 tiene prioridad).
  • C07C43/178 C07C 43/00 […] › conteniendo grupos hidroxilo u O-metal.
  • C07C43/196 C07C 43/00 […] › conteniendo grupos hidroxilo u O-metal.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.


Fragmento de la descripción:

Éteres de 2,2,4-trimetilpentano-1,3-diol como fragancias.

Antecedentes de la invención

La presente invención se refiere a una composición de fragancia que comprende éteres de 2,2,4-trimetilpentano-1,3-diol de acuerdo con las reivindicaciones. La presente invención se refiere además a un método para añadir una fragancia a una composición mediante la adición del compuesto mencionado anteriormente a la composición de acuerdo con las reivindicaciones.

La Publicación Internacional número WO 95/21606 describe compuestos 2,2,4-trimetilpenten-1-il ésteres útiles como composiciones aromatizantes y saborizantes. La estructura genérica de estos compuestos se muestra en las fórmulas generales (1) y (2) siguientes:


donde R es H o alquilo(C1-C6), alquenilo(C2-C6), arilo(C6-C12) o alquilarilo(C7-C18), sustituido o no sustituido.

El documento JP 2001 271 087 describe composiciones fragantes que comprenden 1-alcoxi-2,2,4-trimetilpentan-3-ona.

La patente de Estados Unidos 4.150.007 se refiere al uso de un aducto de óxido de etileno y 2,2,4-trimetilpentano-1,3-diol como diluyente reactivo en revestimientos acuosos. Los aductos diol-óxido de etileno son una mezcla de componentes con fórmula general (3):


en la que x es un número entero de 0 a 3.

La patente de Estados Unidos 5.763.144 describe un glicidil éter de fórmula (4) tal como se muestra a continuación:


Estos compuestos son útiles como intermedios en la preparación de estabilizadores fotográficos.

La reacción de ROTiCl3 con R1CH(OR2)2 se describe en C.R. Acad. Sci., Ser. C (P. Mastagli, D. Gibert, vol. 227, nº 9, páginas 347-249, 1973). Un producto específico de esta reacción es el Registro CAS Nº [50598-30-6], identificado a continuación por la fórmula (5).


Este documento expone solamente la preparación de este material como ejemplo de la utilidad del método sintético estudiado. No se describe ninguna otra utilidad.

El documento JP-A-2001 271 087 describe éteres de 2,2,4-trimetilpentano-1,3-diol de acuerdo con la fórmula (4) y su producción a partir de 2,2,4-trimetilpentano-1,3-diol (3) con R'X y una base.

La J. Am. Chem., Soc., 1976, 98 (24), 7882-4, la US-A-3 287 420 y la US-A-3 409 657 describen respectivamente éteres de 2,2,4-trimetilpentano-1,3-diol y composiciones que contienen estos compuestos.

Los compuestos químicos sintéticos que son capaces de proporcionar un aroma deseable son de gran importancia para la industria de las fragancias. A menudo, muchos de los materiales naturales que transmiten dichos aromas a las composiciones fragantes son caros y de calidad variable. Además, con frecuencia estos materiales no están disponibles. En consecuencia, se han hecho esfuerzos para encontrar sustitutos sintéticos de estos materiales naturales. Muchos de estos esfuerzos, sin embargo, han resultado en compuestos que poseen sólo un pequeño grado de carácter fragante o aportan un olor no deseado a la composición fragante.

Objeto y sumario de la invención

Un objeto de la presente invención consiste en proporcionar una composición de fragancia que contiene éteres de 2,2,4-trimetilpentano-1,3-diol de acuerdo con las reivindicaciones.

Otro objeto de la presente invención consiste en proporcionar un método para utilizar los éteres de 2,2,4-trimetilpentano-1,3-diol como materiales fragantes de acuerdo con las reivindicaciones.

Brevemente, la presente invención proporciona una composición fragante que comprende un éter con la siguiente fórmula:


donde R es un grupo 2-metil-2-propenilo o un grupo 3-metil-2-butenilo, la cual es útil como material fragante en perfumes, productos cosméticos, productos de consumo.

Con este fin, se proporciona una composición fragante que comprende un compuesto de fórmula:


donde R es un grupo 2-metil-2-propenilo o un grupo 3-metil-2-butenilo;

y un vehículo apropiado.

Preferentemente, el vehículo apropiado incluye lejía.

De forma todavía más preferente, la composición fragante incluye además un material de perfumería adicional.

Convenientemente, la composición fragante comprende además un agente tensioactivo para formar un producto, donde dicho producto es eficaz actuando al menos como champú, acondicionador, perfume, agua de colonia, crema para el cabello, pomada, material cosmético para el cabello, otros materiales cosméticos o lociones limpiadoras cosméticas, fragancia ambiental, jabón, detergente para lavavajillas, detergente para lavadora, suavizante, agente de limpieza desinfectante, agente de limpieza desodorizante, material para el cuidado de muebles, desinfectante, agente bactericida, repelente, agente blanqueador y otros agentes de limpieza para la higiene, dentífrico, elixir bucal, papel higiénico y agentes aromatizantes para ayudar a la ingesta de medicamentos.

La invención también se refiere a un método para añadir la fragancia a una composición, el cual comprende la adición de una cantidad adecuada de un compuesto de fórmula


donde R es un grupo 2-metil-2-propenilo o un grupo 3-metil-2-butenilo

a una composición que necesita la fragancia.

Descripción detallada de la invención

Tal como se observa anteriormente, la composición fragante de la presente invención incluye compuestos con la siguiente fórmula (6):


donde R es un grupo 2-metil-2-propenilo o un grupo 3-metil-2-butenilo.

Ejemplos específicos de compuestos útiles como materiales fragantes incluyen aquellos de fórmulas (7), (8), (9) y (10), tal como se muestran a continuación (siendo las fórmulas (8) y (9) los ejemplos de referencia).


Los compuestos anteriores sirven para crear fragancias en una amplia gama de perfumes, productos cosméticos y de consumo.

Los compuestos de la presente invención se obtienen de acuerdo con el método del siguiente Esquema 1.

Esquema I


En el Esquema I X es cualquier grupo saliente, preferentemente un haluro, con especial preferencia un átomo de cloro o de bromo; R es un grupo 2-metil-2-propenilo o un grupo 3-metil-2-butenilo y TBAB es bromuro de tetrabutil-amonio.

Aunque sin limitarse a los mismos, la presente invención se ilustra mediante los siguientes ejemplos.

Los éteres de 2,2,4-trimetilpentano-1,3-diol representados por la fórmula general (6) de la presente invención se pueden utilizar solos como componente en esencia o se pueden emplear en combinación de uno o más. Además, se pueden mezclar uno o dos de los éteres de 2,2,4-trimetilpentano-1,3-diol de la presente invención representados por la fórmula general (6) y uno o más materiales fragantes conocidos por los especialistas en la técnica y utilizar como composición fragante. Cuando se prepara una composición fragante, los compuestos de la presente invención, los éteres de 2,2,4-trimetilpentano-1,3-diol representados por la fórmula general (6), se incorporan normalmente en un 0,01% a un 50% en peso, y preferentemente de un 0,1% a un 20% en peso, en dicha composición de fragancia; dependiendo el nivel exacto de incorporación del objetivo olfativo o del tipo de fragancia deseado.

Los éteres de 2,2,4-trimetilpentano-1,3-diol de la presente invención representados por la fórmula general (6) se...

 


Reivindicaciones:

1. Composición fragante que comprende:

un compuesto de fórmula


donde R es un grupo 2-metil-2-propenilo o un grupo 3-metil-2-butenilo;

y un vehículo adecuado.

2. Composición fragante según la reivindicación 1, caracterizada porque dicho vehículo adecuado incluye lejía.

3. Composición fragante según la reivindicación 1 ó 2, que incluye además un material de perfumería adicional.

4. Composición fragante según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, que comprende además un agente tensioactivo para formar un producto, donde dicho producto es eficaz para actuar al menos como champú, acondicionador, perfume, agua de colonia, crema para el cabello, pomada, material cosmético para el cabello, otros materiales cosméticos o lociones limpiadoras cosméticas, fragancia ambiental, jabón, detergente para lavavajillas, detergente para lavadoras, suavizante, agente de limpieza desinfectante, agente de limpieza desodorizante, material para el cuidado de muebles, desinfectante, agente bactericida, repelente, agente blanqueador, y otros agentes de limpieza para la higiene, dentífrico, elixir bucal, papel higiénico y agentes aromatizantes para ayudar a la ingesta de medicamentos.

5. Método para añadir la fragancia a una composición, comprendiendo la adición de una cantidad adecuada de un compuesto de fórmula


donde R es un grupo 2-metil-2-propenilo o un grupo 3-metil-2-butenilo;

a una composición que necesita una fragancia.


 

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