DIAZAESPIRO-(4,5)-DECANOS UTILES COMO PLAGUICIDAS.

Un método para combatir y controlar insectos, ácaros, nematodos o moluscos,

que comprende aplicar a una plaga, al sitio de una plaga, o a una planta susceptible de ser atacada por una plaga una cantidad insecticidamente, acaricidamente, nematicidamente, o moluscicidamente eficaz de un compuesto de fórmula (I):

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/IB2007/000176.

Solicitante: SYNGENTA PARTICIPATIONS AG.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: SCHWARZWALDALLEE 215,4058 BASEL.

Inventor/es: PITTERNA, THOMAS, MAIENFISCH, PETER, MOLLEYRES, LOUIS-PIERRE, CASSAYRE,JEROME.

Fecha de Publicación: .

Fecha Concesión Europea: 11 de Noviembre de 2009.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/90 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › que contienen varios heterocíclicos determinantes condensados entre ellos o con un sistema carbocíclico común.
  • C07D471/10 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 471/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del sistema condensado, teniendo al menos un ciclo de seis miembros con un átomo de nitrógeno, no previstos en los grupos C07D 451/00 - C07D 463/00. › Sistemas espiro-condensados.

Clasificación PCT:

  • A01N43/90 A01N 43/00 […] › que contienen varios heterocíclicos determinantes condensados entre ellos o con un sistema carbocíclico común.
  • A01P7/00 A01 […] › A01P BIOCIDAS, SUSTANCIAS QUE REPELEN O QUE ATRAEN A ANIMALES NOCIVOS O PREPARACIONES O COMPUESTOS QUIMICOS CON ACTIVIDAD REGULADORA DEL CRECIMIENTO DE LAS PLANTAS. › Artropodicidas.
  • C07D471/10 C07D 471/00 […] › Sistemas espiro-condensados.

Fragmento de la descripción:

Diazaespiro-[4,5]-decanos útiles como plaguicidas.

La presente invención se refiere a derivados de la piperidina, a procesos para prepararlos, a composiciones insecticidas, acaricidas, moluscicidas y nematicidas que los comprenden y a métodos para usarlos en el combate y control de plagas de insectos, ácaros, moluscos y nematodos.

Los derivados diazaespiro[4.5]decanos con propiedades farmacéuticas se divulgan por ejemplo en WO 01/94346, WO 05/007656, WO 05/023809 y WO 05/040167. WO 2003/106457 y WO 2005/88957 describen derivados de espiroindolinapiperidina y espiroindolina respectivamente, que tienen propiedades insecticidas.

En la actualidad se encontró sorprendentemente que algunos diazaespiro[4,5]decanos tienen propiedades insecticidas.

Por consiguiente, la presente invención estipula un método para combatir y controlar insectos, ácaros, nematodos o moluscos, que comprende aplicar a una plaga, al sitio de una plaga, o a una planta susceptible de ser atacada por una plaga una cantidad insecticidamente, acaricidamente, nematicidamente, o moluscicidamente eficaz de un compuesto de fórmula (I):


Y es un enlace simple, C=0, C=S o S(0)m donde m es 0, 1 ó 2;

R1 es hidrógeno, alquilo opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, alquilcarbonilo opcionalmente sustituido, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, dialquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, heteroariloxi opcionalmente sustituido, heterocicliloxi opcionalmente sustituido, ciano, alquenilo opcionalmente sustituido, alquinilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo opcionalmente sustituido, cicloalquenilo opcionalmente sustituido, formilo, heterociclilo opcionalmente sustituido, alquiltio opcionalmente sustituido, NO o NR13R14 donde R13 y R14 son independientemente hidrógeno, COR15, alquilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heterociclilo opcionalmente sustituido o R13 y R14 junto con el átomo de N al cual están unidos forman un grupo -N=C(R16)-NR17R18 o R13 y R14 junto con el átomo de N al cual están unidos forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos más, seleccionados entre O, N o S y que puede estar opcionalmente sustituido con uno o dos grupos C1-6alquilo; R15 es H, alquilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heteroariloxi opcionalmente sustituido o NR19R20; R16, R17 y R18 son cada uno independientemente H o alquilo inferior; R19 y R20 son indepen- dientemente alquilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido o heteroarilo opcionalmente sustituido;

R3 es arilo opcionalmente sustituido o heteroarilo opcionalmente sustituido;

R8 es alquilo opcionalmente sustituido, alquenilo opcionalmente sustituido, alquinilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, alquilcarbonilo opcionalmente sustituido o alquenilcarbonilo opcionalmente sustituido;

Cada R2 es independientemente halógeno, hidroxi, ciano, C1-8alquilo opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo, C2-6alquenilo opcionalmente sustituido, C2-6alquinilo opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, alquilcarbonilo opcionalmente sustituido, alquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, dialquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, C3-7cicloalquilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heterociclilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, heteroariloxi opcionalmente sustituido, alquiltio opcionalmente sustituido, ariltio opcionalmente sustituido o R23R24N donde R23 y R24 son, independientemente, hidrógeno, C1-8alquilo, C3-7cicloalquilo, C3-6alquenilo, C3-6alquinilo, C3-7cicloalquil(C1-4)alquilo, C2-6haloalquilo, C1-6alcoxi(C1-6)alquilo, C1-6alcoxicarbonilo o R23 y R24 junto con el átomo de N al cual están unidos forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomo más seleccionados entre O, N o S y que puede estar opcionalmente sustituido con uno o dos grupos C1-6alquilo, o dos grupos R2 unidos al mismo átomo de carbono son =O, =S, =NR5, =CR6R7 donde R5, R6 y R7 son independientemente H o alquilo opcionalmente sustituido; p es 0, 1, 2, 3 ó 4, o sus sales o N-óxidos.

Los compuestos de fórmula (I) pueden existir como diferentes isómeros ópticos o geométricos o formas tautoméricas. Esta invención cubre todos los isómeros y tautómeros y sus mezclas en todas las proporciones así como las formas isotópicas como los compuestos deuterados.

Cada residuo alquilo ya sea solo o como parte de un grupo más grande (como alcoxi, alcoxicarbonilo, alquilcarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo) es una cadena lineal o ramificada y es, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, n-butilo, n-pentilo, n-hexilo, iso-propilo, n-butilo, sec-butilo, iso-butilo, terc-butilo o neo-pentilo. Los grupos alquilo son grupos alquilo C1 a C12 adecuados, pero son preferentemente grupos alquilo C1-C10, más preferentemente C1-C8, aún más preferentemente C1-C6 y muy preferentemente C1-C4.

Cuando están presentes los sustituyentes opcionales en un residuo alquilo (solos o como parte de un grupo más grande como alcoxi, alcoxicarbonilo, alquilcarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo) incluyen uno o más de: halógeno, nitro, ciano, NCS-, C3-7cicloalquilo (él mismo opcionalmente sustituido con C1-6alquilo o halógeno), C5-7cicloalquenilo (él mismo opcionalmente sustituido con C1-6alquilo o halógeno), hidroxi, C1-10alcoxi, C1-10alcoxi(C1-10)alcoxi, tri(C1-4)alquilsilil(C1-6)alcoxi, C1-6alcoxicarbonil(C1-10)alcoxi, C1-10haloalcoxi, aril(C1-4)alcoxi (donde el grupo arilo está opcionalmente sustituido), C3-7cicloalquiloxi (donde el grupo cicloalquilo está opcionalmente sustituido con C1-6alquilo o halógeno), C2-10alqueniloxi, C2-10alquiniloxi, SH, C1-10alquiltio, C1-10haloalquiltio, aril(C1-4)alquiltio, (donde el grupo arilo está opcionalmente sustituido), C3-7cicloalquiltio (donde el grupo cicloalquilo está opcionalmente sustituido con C1-6alquilo o halógeno), tri(C1-4)alquilsilil(C1-6)alquiltio, ariltio (donde el grupo arilo está opcionalmente sustituido), C1-6alquilsulfonilo, C1-6haloalquilsulfonilo, C1-6alquilsulfinilo, C1-6haloalquilsulfinilo, arilsulfonilo (donde el grupo arilo puede estar opcionalmente sustituido), tri(C1-4)alquilsililo, arildi(C1-4)alquilsililo, (C1-4)alquildiarilsililo, triarilsililo, C1-10alquilcarbonilo, HO2C, C1-10alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, C1-6alquilaminocarbonilo, di(C1-6alquil)aminocarbonilo, N-(C1-3alquil)-N-(C1-3alcoxi)aminocarbonilo, C1-6alquilcarboniloxi, arilcarboniloxi (donde el grupo arilo está opcionalmente sustituido), di(C1-6)alquilaminocarboniloxi, oximas como =NOalquilo, =NOhaloalquilo y =NOarilo (él mismo opcionalmente sustituido), arilo (él mismo opcionalmente sustituido), heteroarilo (él mismo opcionalmente sustituido), heterociclilo (él mismo opcionalmente sustituido con C1-6alquilo o halógeno),...

 

Reivindicaciones:

1. Un método para combatir y controlar insectos, ácaros, nematodos o moluscos, que comprende aplicar a una plaga, al sitio de una plaga, o a una planta susceptible de ser atacada por una plaga una cantidad insecticidamente, acaricidamente, nematicidamente, o moluscicidamente eficaz de un compuesto de fórmula (I):


donde

Y es un enlace simple, C=0, C=S o S(0)m donde m es 0, 1 ó 2;

R1 es hidrógeno, alquilo opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, alquilcarbonilo opcionalmente sustituido, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, dialquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, heteroariloxi opcionalmente sustituido, heterocicliloxi opcionalmente sustituido, ciano, alquenilo opcionalmente sustituido, alquinilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo opcionalmente sustituido, cicloalquenilo opcionalmente sustituido, formilo, heterociclilo opcionalmente sustituido, alquiltio opcionalmente sustituido, NO o NR13R14 donde R13 y R14 son independientemente hidrógeno, COR15, alquilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heterociclilo opcionalmente sustituido o R13 y R14 junto con el átomo de N al cual están unidos forman un grupo -N=C(R16)-NR17R18 o R13 y R14 junto con el átomo de N al cual están unidos forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos más, seleccionados entre O, N o S y que puede estar opcionalmente sustituido con uno o dos grupos C1-6alquilo; R15 es H, alquilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heteroariloxi opcionalmente sustituido o NR19R20; R16, R17 y R18 son cada uno independientemente H o alquilo inferior; R19 y R20 son indepen- dientemente alquilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido o heteroarilo opcionalmente sustituido;

R3 es arilo opcionalmente sustituido o heteroarilo opcionalmente sustituido.

R8 es alquilo opcionalmente sustituido, alquenilo opcionalmente sustituido, alquinilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, alquilcarbonilo opcionalmente sustituido o alquenilcarbonilo opcionalmente sustituido;

cada R2 es independientemente halógeno, hidroxi, ciano, C1-8alquilo opcionalmente sustituido, C2-6alquenilo opcionalmente sustituido, C2-6alquinilo opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, alquilcarbonilo opcionalmente sustituido, alquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, dialquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, C3-7cicloalquilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heterociclilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, heteroariloxi opcionalmente sustituido, alquiltio opcionalmente sustituido, ariltio opcionalmente sustituido o R23R24N donde R23 y R24 son, independientemente, hidrógeno, C1-8alquilo, C3-7cicloalquilo, C3-6alquenilo, C3-6alquinilo, C3-7cicloalquil(C1-4)alquilo, C2-6haloalquilo, C1-6alcoxi(C1-6)alquilo, C1-6alcoxicarbonilo o R23 y R24 junto con el átomo de N al cual están unidos forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos más, seleccionados entre O, N o S y que puede estar opcionalmente sustituido con uno o dos grupos C1-6alquilo, o dos grupos R2 unidos al mismo átomo de carbono son =O, =S, =NR5, =CR6R7 donde R5, R6 y R7 son independientemente H o alquilo opcionalmente sustituido; p es 0, 1, 2, 3 ó 4, o sus sales o N-óxidos.

2. Un método de acuerdo con la reivindicación 1 don de Y es un enlace simple, C=0 o C=S.

3. Un método de acuerdo con la reivindicación 1 o la reivindicación 2 donde R1 es hidrógeno, C1-6alquilo, C1-6cianoalquilo, C1-6haloalquilo, C3-7cicloalquil(C1-4)alquilo, C1-6alcoxi(C1-6)alquilo, heteroaril(C1-6)alquilo (donde el grupo heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, C1-6alquilo, C1-6haloalquilo, C1-6alcoxi, C1-6haloalcoxi, C1-6alquilsulfonilo, C1-6alquilsulfinilo, C1-6alquiltio, C1-6alcoxicarbonilo, C1-6alquilcarbonilamino, arilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema heteroarilo se pueden ciclar para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, él mismo opcionalmente sustituido con halógeno), aril(C1-6)alquilo (donde el grupo arilo puede estar opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, C1-6alquilo, C1-6haloalquilo, C1-6alcoxi, C1-6haloalcoxi, C1-6alquilsulfonilo, C1-6alquilsulfinilo, C1-6alquiltio, C1-6alcoxicarbonilo, C1-6alquilcarbonilamino; arilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema arilo se pueden ciclar para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, (él mismo opcionalmente sustituido con halógeno), C1-6alquilcarbonilamino(C1-6)alquilo, arilo (que puede estar opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, C1-6alquilo, C1-6haloalquilo, C1-6alcoxi, C1-6haloalcoxi, C1-6alquilsulfonilo, C1-6alquilsulfinilo, C1-6alquiltio, C1-6alcoxicarbonilo, C1-6alquilcarbonilamino, arilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema arilo se pueden ciclar para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, (él mismo opcionalmente sustituido con halógeno), heteroarilo (que puede estar opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, C1-6alquilo, C1-6haloalquilo, C1-6alcoxi, C1-6haloalcoxi, C1-6alquilsulfonilo, C1-6alquilsulfinilo, C1-6alquiltio, C1-6alcoxicarbonilo, C1-6alquilcarbonilamino, arilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema heteroarilo se pueden ciclar para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, (él mismo opcionalmente sustituido con halógeno), C1-6alcoxi, C1-6haloalcoxi, fenoxi (donde el grupo fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, C1-4alquilo, C1-4alcoxi, C1-4haloalquilo, C1-4haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), heteroariloxi (opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, C1-6alquilo, C1-6haloalquilo, C1-6alcoxi o C1-6haloalcoxi), heterocicliloxi (opcionalmente sustituido con halo, C1-6alquilo, C1-6haloalquilo, C1-6alcoxi o C1-6haloalcoxi), ciano, C2-6alquenilo, C2-6alquinilo, C3-6cicloalquilo, C5-7cicloalquenilo, heterociclilo (opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, C1-6alquilo, C1-6haloalquilo, C1-6alcoxi o C1-6haloalcoxi), C1-6alquiltio, C1-6haloalquiltio o NR13R14 donde R13 y R14 son independientemente hidrógeno, C1-6alquilo, C1-6haloalquilo, C1-6alcoxi(C1-6)alquilo, fenilo (que puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, C1-4alquilo, C1-4alcoxi, C1-4haloalquilo, C1-4haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino, dialquilamino o C1-4alcoxicarbonilo), fenil(C1-6)alquilo (donde el grupo fenilo puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, C1-4alquilo, C1-4alcoxi, C1-4haloalquilo, C1-4haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino, dialquilamino, C1-6alquilsulfonilo, C1-6alcoxicarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el anillo fenilo se pueden ciclar para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, (él mismo opcionalmente sustituido con halógeno), heteroaril(C1-6)alquilo (donde el grupo heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, C1-6alquilo, C1-6haloalquilo, C1-6alcoxi, C1-6haloalcoxi, C1-6alquilsulfonilo, C1-6alquilsulfinilo, C1-6alquiltio, C1-6alcoxicarbonilo, C1-6alquilcarbonilamino, arilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema heteroarilo se pueden ciclar para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros (él mismo opcionalmente sustituido con halógeno) o heteroarilo (que puede estar opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, C1-6alquilo, C1-6haloalquilo, C1-6alcoxi o C1-6haloalcoxi, C1-4alcoxicarbonilC1-6alquilcarbonilamino, feniloxicarbonilamino (donde el grupo fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, C1-4alquilo, C1-4alcoxi, C1-4haloalquilo, C1-4haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), amino, C1-6alquilamino o fenilamino (donde el grupo fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, C1-4alquilo, C1-4alcoxi, C1-4haloalquilo, C1-4haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino)).

4. Un método de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes donde R2 es independientemente halo, ciano, C1-3alquilo, hidroxi o dos grupos R2 junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman =O, =S, =NR5, =CR6R7 donde R5, R6 y R7 son independientemente H o alquilo opcionalmente sustituido, y p es 0, 1 ó 2.

5. Un método de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes donde R3 es un anillo aromático de 6 miembros o es un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros donde los miembros del anillo son cada uno independientemente CH, S, N, NR4, O o CR4 siempre que no haya más de un átomo de O o S presente en el anillo y cada R4 es independientemente halógeno, ciano, C1-8alquilo, C1-8haloalquilo, C1-6cianoalquilo, C1-6alcoxi(C1-6)alquilo, C3-7cicloalquil(C1-6)alquilo, C5-6cicloalquenil(C1-6)alquilo, C3-6alqueniloxi(C1-6)alquilo, C3-6alquiniloxi(C3-6)alquilo, ariloxi(C1-6)alquilo, C1-6carboxialquilo, C1-6alquilcarbonil(C1-6)alquilo, C2-6alquenilcarbonil(C1-6)alquilo, C2-6alquinilcarbonil(C1-6)alquilo, C1-6alcoxicarbonil(C1-6)alquilo, C3-6alqueniloxicarbonil(C1-6)alquilo, C3-6alquiniloxicarbonil(C1-6)alquilo, ariloxicarbonil(C1-6)alquilo, C1-6alquiltio(C1-6)alquilo, C1-6alquilsulfinil(C1-6)alquilo, C1-6alquilsulfonil(C1-6)alquilo, aminocarbonil(C1-6)alquilo, C1-6alquilaminocarbonil(C1-6)alquilo, di(C1-6)alquilaminocarbonil(C1-6)alquilo, fenil(C1-4)alquilo (donde el grupo fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, C1-4alquilo, C1-4alcoxi, C1-4haloalquilo, C1-4haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), heteroaril(C1-4)alquilo (donde el grupo heteroarilo está opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, C1-6alquilo, C1-6haloalquilo, C1-6alcoxi o C1-6haloalcoxi), heterociclil(C1-4)alquilo (donde el grupo heterociclilo está opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, C1-6alquilo, C1-6haloalquilo, C1-6alcoxi o C1-6haloalcoxi), C2-6alquenilo, aminocarbonil(C2-6)alquenilo, C1-6alquilaminocarbonil(C2-6)alquenilo, di(C1-6)alquilaminocarbonil(C2-6)alquenilo, fenil(C2-4)alquenilo, (donde el grupo fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, C1-4alquilo, C1-4alcoxi, C1-4haloalquilo, C1-4haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), C2-6alquinilo, trimetilsilil(C2-6)alquinilo, aminocarbonil(C2-6)alquinilo, C1-6alquilaminocarbonil(C2-6)alquinilo, di(C1-6)alquilaminocarbonil(C2-6)alquinilo, C1-6alcoxicarbonilo, C3-7cicloalquilo, C3-7halocicloalquilo, C3-7cianocicloalquilo, C1-3alquil(C3-7)cicloalquilo, C1-3alquil(C3-7)halocicloalquilo, fenilo (opcionalmente sustituido con halógeno, C1-4alquilo, C1-4alcoxi, C1-4haloalquilo, C1-4haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), heteroarilo (opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, C1-6alquilo, C1-6haloalquilo, C1-6alcoxi o C1-6haloalcoxi), heterociclilo (donde el grupo heterociclilo está opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, C1-6alquilo, C1-6haloalquilo, C1-6alcoxi o C1-6haloalcoxi), o 2 grupos R4 adyacentes junto con los átomos a los cuales están unidos forman un anillo carbocíclico, heteroaromático o heterocíclico de 4, 5, 6 ó 7 miembros que puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, C1-8alcoxi, C1-6haloalcoxi, fenoxi (opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, C1-6alquilo, C1-6haloalquilo, C1-6alcoxi o C1-6haloalcoxi), heteroariloxi (opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, C1-6alquilo, C1-6haloalquilo, C1-6alcoxi o C1-6haloalcoxi), C1-8alquiltio o R9R10N donde R9 y R10 son, independientemente, hidrógeno, C1-8alquilo, C3-7cicloalquilo, C3-6alquenilo, C3-6alquinilo, C2-6haloalquilo, C1-6alcoxicarbonilo o R9 y R10 junto con el átomo de N al cual están unidos forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos más, seleccionados entre O, N o S y que puede estar opcionalmente sustituido con uno o dos grupos C1-6alquilo.

6. Un método de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes donde R8 es C1-10alquilo, C1-10haloalquilo, aril(C1-6)alquilo (donde el grupo arilo está opcionalmente sustituido con halógeno, C1-4alquilo, C1-4alcoxi, C1-4haloalquilo, C1-4haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), heteroaril(C1-6)alquilo (donde el grupo heteroarilo está opcionalmente sustituido con halógeno, C1-4alquilo, C1-4alcoxi, C1-4haloalquilo, C1-4haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), arilcarbornil-(C1-6)alquilo (donde el grupo arilo puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, C1-4alquilo, C1-4alcoxi, C1-4haloalquilo, C1-4haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino y el grupo alquilo puede estar opcionalmente sustituido con arilo), C2-8alquenilo, C2-8haloalquenilo, aril(C2-6)alquenilo (donde el grupo arilo está opcionalmente sustituido con halógeno, C1-4alquilo, C1-4alcoxi, C1-4haloalquilo, C1-4haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino, C1-6alcoxicarbonilo, o dos sustituyentes adyacentes se pueden ciclar para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros), heteroaril(C2-6)alquenilo (donde el grupo arilo está opcionalmente sustituido con halógeno, C1-4alquilo, C1-4alcoxi, C1-4haloalquilo, C1-4haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino, C1-6alcoxicarbonilo, o dos sustituyentes adyacentes se pueden ciclar para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros), C2-6alquinilo, fenil(C2-6)alquinilo (donde el grupo fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, C1-4alquilo, C1-4alcoxi, C1-4haloalquilo, C1-4haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), C3-7cicloalquilo, C1-6alcoxicarbonilo, C1-6alquilcarbonilo, C1-6haloalquilcarbonilo o aril(C2-6)alquenilcarbonilo (donde el grupo arilo puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, C1-4alquilo, C1-4alcoxi, C1-4haloalquilo, C1-4haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), o -C(R51)(R52)-[CR53=CR54]z-R55 donde z es 1 ó 2, R51 y R52 son cada uno independientemente H, halo o C1-2alquilo, R53 y R54 son cada uno independientemente H, halógeno, C1-4alquilo o C1-4haloalquilo y R55 es arilo opcionalmente sustituido o heteroarilo opcionalmente sustituido.

7. Un compuesto de fórmula I'


donde Y, p, R1, R2, R3 y R8 son los definidos en relación con La fórmula (I) en la reivindicación 1 siempre que R3 no sea un fenilo sin sustituir.

8. Un compuesto de fórmula


donde Y, p, R1, R2, R3 y R8 son los definidos en relación con la fórmula (I) en la reivindicación 1 siempre que R3 no sea un fenilo sin sustituir.

9. Una composición insecticida, acaricida o nematicida que comprende una cantidad insecticidamente, acaricidamente o nematicidamente eficaz de un compuesto de fórmula I según se definió en la reivindicación 1.


 

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