DERIVADOS DE ESPIROINDOLINA QUE TIENEN PROPIEDADES INSECTICIDAS.

Un compuesto de fórmula 1(Ver fórmula) en donde Y es un enlace simple,

C=O, C=S o S(O)m donde m es 0, 1 ó 2; R1 es hidrógeno, alquilo opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, alquilcarbonilo opcionalmente sustituido, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, dialquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, hetero-ariloxi opcionalmente sustituido, heterocicliloxi opcionalmente sustituido, ciano, alquenilo opcionalmente sustituido, alquinilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo opcionalmente sustituido, cicloalquenilo opcionalmente sustituido, formilo, heterociclilo opcionalmente sustituido, alquiltio opcionalmente sustituido, NO o NR13R14 donde R13 y R14 son independientemente hidrógeno, COR15, alquilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heterociclilo opcionalmente sustituido, o R13 y R14 junto con el átomo N al cual están unidos forman un grupo -N=C(R16)-NR17R18; R15 es H, alquilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heteroariloxi opcionalmente sustituido o NR19R20; R16, R17 y R18 son cada uno independientemente H o alquilo inferior; R19 y R20 son de modo independiente alquilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido o heteroarilo opcionalmente sustituido; R2 y R3 son independientemente hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido o arilo opcionalmente sustituido; cada R4 es independientemente halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-8 opcionalmente sustituido, alquenilo C2-6 opcionalmente sustituido, alquinilo C2-6 opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, alquilcarbonilo opcionalmente sustituido, alquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido dialquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo C3-7 opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heterociclilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, heteroariloxi opcionalmente sustituido, alquiltio opcionalmente sustituido o R21R22N, donde R21 y R22 son, independientemente, hidrógeno, alquilo C1-8, cicloalquilo C3-7, alquenilo C3-6, alquinilo C3-6, cicloalquil C3-7-alquilo C1-4, haloalquilo C2-6, alcoxi C1-6-alquilC1-6, alcoxicarbonilo C1-6 o R21 y R22 junto con el átomo N al cual están unidos forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos adicionales seleccionados de O, N o S y que puede estar sustituido opcionalmente con uno o dos grupos alquilo C1-6, o dos grupos R4 adyacentes, junto con los átomos de carbono a los cuales están unidos, forman un anillo carbocíclico o heterocíclico de 4, 5, 6 ó 7 miembros que puede estar sustituido opcionalmente con halógeno; n es 0, 1, 2, 3 ó 4; R8 es alquilo opcionalmente sustituido, alquenilo opcionalmente sustituido, alquinilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, alquilcarbonilo opcionalmente sustituido o alquenilcarbonilo opcionalmente sustituido; A1, A2, A3, A4, B1, B2, B3 y 134 son independientemente hidrógeno, halógeno, hidroxi, ciano, alquilo C1-8 opcionalmente sustituido, C2-6 alquenilo opcionalmente sustituido, alquinilo C2-6 opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, alquilcarbonilo opcionalmente sustituido, alquilamino opcionalmente sustituido, dialquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo C3-7 opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heterociclilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, heteroariloxi opcionalmente sustituido, alquiltio opcionalmente sustituido, ariltio opcionalmente sustituido o R23R24N donde R23 y R24 son, independientemente, hidrógeno, alquilo C1-8, cicloalquilo C3-7, alquenilo C3-6, alquinilo C3-6, cicloalquil C3-7-alquilo C1-4, haloalquilo C2-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6 o R23 y R24 junto con el átomo N al cual están unidos forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos adicionales seleccionados de O, N o S y que puede estar sustituido opcionalmente con uno o dos grupos alquilo C1-6, o A1 y A2 juntos son =O, o A3 y A4 juntos son =O, o B1 y B2 juntos son =O, o B3 y B4 juntos son =O, o A1 junto con B1 es un enlace, o A3 junto con B3 es un enlace, o A1 junto con A2 forman con el carbono al cual están unidos un anillo de tres a siete miembros, y pueden ser saturados o insaturados, y que pueden contener uno o dos heteroátomos seleccionados del grupo constituido por N, O y S, y que pueden estar sustituidos opcionalmente con uno o dos grupos alquilo C1-6; o A1 junto con B1 forman con el carbono al cual están unidos un anillo de tres a siete miembros, y pueden ser saturados o insaturados, y que pueden contener uno o dos heteroátomos seleccionados del grupo constituido por N, O y S, y que pueden estar sustituidos opcionalmente con uno o dos grupos alquilo C1-6; o B1 junto con B2 forman con el carbono al cual están unidos un anillo de tres a siete miembros, que puede ser saturado o insaturado, y que puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados del grupo constituido por N, O y S, y que puede estar sustituido opcionalmente con uno o dos C1-6 grupos alquilo; o A1 junto con A3 forman un grupo -CH2-, -CH=CH- o -CH2CH2; o B1 junto con B3 forman un grupo -CH2-, -CH=CH- o -CH2CH2; o sales o N-óxidos de los mismos con la condición de que cuando B1, B2, B3 y B4 son todos H, o bien A1 y A3 son diferentes de H o A3 y A4 son diferentes de H

Tipo: Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: W04004114IB.

Solicitante: SYNGENTA PARTICIPATIONS AG.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: SCHWARZWALDALLEE 215,4058 BASEL.

Inventor/es: MAIENFISCH, PETER, SYNGENTA CROP PROTECTION AG, CEDERBAUM, FREDRIK, SYNGENTA CROP PROTECTION AG, CASSAYRE,JEROME,SYNGENTA CROP PROTECTION AG, MOLLEYRES,LOUIS-PIERRE,SYNGENTA CROP PROTECT. AG.

Fecha de Publicación: 11 de Febrero de 2010.

Fecha Concesión Europea: 26 de Agosto de 2009.

Clasificación Internacional de Patentes:

A01N43/90 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › que contienen varios heterocíclicos determinantes condensados entre ellos o con un sistema carbocíclico común.
A01N47/38 A01N […] › A01N 47/00 Biocidas, productos que repelen o atraen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono que no forma parte de un ciclo y que no está enlazado a un átomo de carbono o hidrógeno, p. ej. derivados del ácido carbónico (tetrahalogenuros de carbono A01N 29/02). › que contienen el grupo N—CO—N con al menos un átomo de nitrógeno formando parte de un heterociclo; Sus tioanálogos.
C07D471/10 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 471/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del sistema condensado, teniendo al menos un ciclo de seis miembros con un átomo de nitrógeno, no previstos en los grupos C07D 451/00 - C07D 463/00. › Sistemas espiro-condensados.

Clasificación PCT:

A01N43/40 A01N 43/00 […] › ciclos de seis elementos.
A61K31/438 A […] › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › estando el ciclo condensado en espiro con sistemas carbocíclicos o heterocíclicos.
C07D471/10 C07D 471/00 […] › Sistemas espiro-condensados.

Clasificación antigua:

A01N43/40 A01N 43/00 […] › ciclos de seis elementos.
A61K31/438 A61K 31/00 […] › estando el ciclo condensado en espiro con sistemas carbocíclicos o heterocíclicos.
C07D471/10 C07D 471/00 […] › Sistemas espiro-condensados.

Fragmento de la descripción:

Derivados de espiroindolina que tienen propiedades insecticidas.

La presente invención se refiere a derivados de espiroindolina, a procesos para prepararlos, a composiciones insecticidas, acaricidas, molusquicidas y nematocidas que comprenden los mismos y a métodos de utilización de los mismos para combatir y controlar plagas de insectos, ácaros, moluscos y nematodos.

EP-A-286346 describe heterociclos condensados que contienen nitrógeno para uso como insecticidas.

Derivados de espiroindolina con propiedades farmacéuticas se describen por ejemplo en los documentos WO 9825605, WO 9429309, WO 9828297 y WO 9964002. Rutas de síntesis para compuestos seleccionados con propiedades farmacéuticas se describen en Proc. Natl. Acad. Sci. USA (1995), 92, 7001, Tetrahedron (1997), 53, 10983 y Tetrahedron Letters (1997), 38, 1497. Se ha encontrado ahora, sorprendentemente, que ciertas espiroindolinas tienen propiedades insecticidas.

La presente invención proporciona por tanto un compuesto de fórmula (I):

en donde

Y es un enlace simple, C=O, C=S o S(O)_m donde m es 0, 1 ó 2;

R¹ es hidrógeno, alquilo opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, alquilcarbonilo opcionalmente sustituido, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, dialquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, hetero-ariloxi opcionalmente sustituido, heterocicliloxi opcionalmente sustituido, ciano, alquenilo opcionalmente sustituido, alquinilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo opcionalmente sustituido, cicloalquenilo opcionalmente sustituido, formilo, heterociclilo opcionalmente sustituido, alquiltio opcionalmente sustituido, NO o NR¹³R¹⁴ donde R¹³ y R¹⁴ son independientemente hidrógeno, COR¹⁵, alquilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heterociclilo opcionalmente sustituido, o R¹³ y R¹⁴ junto con el átomo N al cual están unidos forman un grupo -N=C(R¹⁶)-NR¹⁷R¹⁸; R¹⁵ es H, alquilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heteroariloxi opcionalmente sustituido o NR¹⁹R²⁰; R¹⁶, R¹⁷ y R¹⁸ son cada uno independientemente H o alquilo inferior; R¹⁹ y R²⁰ son de modo independiente alquilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido o heteroarilo opcionalmente sustituido;

R² y R³ son independientemente hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido o arilo opcionalmente sustituido;

cada R⁴ es independientemente halógeno, nitro, ciano, alquilo C_1-8 opcionalmente sustituido, alquenilo C_2-6 opcionalmente sustituido, alquinilo C_2-6 opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, alquilcarbonilo opcionalmente sustituido, alquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido dialquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo C_3-7 opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heterociclilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, heteroariloxi opcionalmente sustituido, alquiltio opcionalmente sustituido o R²¹R²²N, donde R²¹ y R²² son, independientemente, hidrógeno, alquilo C_1-8, cicloalquilo C_3-7, alquenilo C_3-6, alquinilo C_3-6, cicloalquil C_3-7-alquilo C_1-4, haloalquilo C_2-6, alcoxi C_1-6-alquilo C_1-6, alcoxicarbonilo C_1-6 o R²¹ y R²² junto con el átomo N al cual están unidos forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos adicionales seleccionados de O, N o S y que puede estar sustituido opcionalmente con uno o dos grupos alquilo C_1-6, o dos grupos R⁴ adyacentes, junto con los átomos de carbono a los cuales están unidos, forman un anillo carbocíclico o heterocíclico de 4, 5, 6 ó 7 miembros que puede estar sustituido opcionalmente con halógeno; n es 0, 1, 2, 3 ó 4;

R⁸ es alquilo opcionalmente sustituido, alquenilo opcionalmente sustituido, alquinilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, alquilcarbonilo opcionalmente sustituido o alquenilcarbonilo opcionalmente sustituido; A₁, A₂, A₃, A₄, B₁, B₂, B₃ y B₄ son independientemente hidrógeno, halógeno, hidroxi, ciano, alquilo C_1-8 opcionalmente sustituido, alquenilo C_2-6 opcionalmente sustituido, alquinilo C_2-6 opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, alquilcarbonilo opcionalmente sustituido, alquilamino opcionalmente sustituido, dialquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo C_3-7 opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heterociclilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, heteroariloxi opcionalmente sustituido, alquiltio opcionalmente sustituido, ariltio opcionalmente sustituido o R²³R²⁴N donde R²³ y R²⁴ son, independientemente, hidrógeno, alquilo C_1-8, cicloalquilo C_3-7, alquenilo C_3-6, alquinilo C_3-6, cicloalquil C_3-7-alquilo C_1-4, haloalquilo C_2-6, alcoxi C_1-6-alquilo C_1-6, alcoxicarbonilo C_1-6 o R²³ y R²⁴ junto con el átomo N al cual están unidos forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos adicionales seleccionados de O, N o S y que puede estar sustituido opcionalmente con uno o dos grupos alquilo C_1-6,

o A₁ y A₂ juntos son =O,

o A₃ y A₄ juntos son =O,

o B₁ y B₂ juntos son =O,

o B₃ y B₄ juntos son =O,

o A₁ junto con B₁ es un enlace,

o A₃ junto con B₃ es un enlace,

o A₁ junto con A₂ forman con el carbono al cual están unidos un anillo de tres a siete miembros, y pueden ser saturados o insaturados, y que pueden contener uno o dos heteroátomos seleccionados del grupo constituido por N, O y S, y que pueden estar sustituidos opcionalmente con uno o dos grupos alquilo C_1-6;

o A₁ junto con B₁ forman con el carbono al cual están unidos un anillo de tres a siete miembros, y pueden ser saturados o insaturados, y que pueden contener uno o dos heteroátomos seleccionados del grupo constituido por N, O y S, y que pueden estar sustituidos opcionalmente con uno o dos grupos alquilo C_1-6;

o B₁ junto con B₂ forman con el carbono al que están unidos un anillo de tres a siete miembros, y puede ser saturado o insaturado, y que puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados del grupo constituido por N, O y S, y que puede estar sustituido opcionalmente con uno o dos grupos alquilo C_1-6;

o A₁ junto con A₃ forman un grupo -CH₂-, -CH=CH- o -CH₂CH₂;

o B₁ junto con B₃ forman un grupo-CH₂-, -CH=CH- o -CH₂CH₂;

o sales o N-óxidos de los mismos con la condición de que cuando B₁, B₂, B₃ y B₄ son todos H, o bien A₁ y A₃ son diferentes de H o A₃ y A₄ son diferentes de H.

Los compuestos de fórmula (I) pueden existir en diferentes isómeros geométricos u ópticos o formas tautómeras. Esta invención...

Reivindicaciones:

1. Un compuesto de fórmula 1

en donde Y es un enlace simple, C=O, C=S o S(O)_m donde m es 0, 1 ó 2;

R² y R³ son independientemente hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido o arilo opcionalmente sustituido;

cada R⁴ es independientemente halógeno, nitro, ciano, alquilo C_1-8 opcionalmente sustituido, alquenilo C_2-6 opcionalmente sustituido, alquinilo C_2-6 opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, alquilcarbonilo opcionalmente sustituido, alquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido dialquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo C_3-7 opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heterociclilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, heteroariloxi opcionalmente sustituido, alquiltio opcionalmente sustituido o R²¹R²²N, donde R²¹ y R²² son, independientemente, hidrógeno, alquilo C_1-8, cicloalquilo C_3-7, alquenilo C_3-6, alquinilo C_3-6, cicloalquil C_3-7-alquilo C_1-4, haloalquilo C_2-6, alcoxi C_1-6-alquilC_1-6, alcoxicarbonilo C_1-6 o R²¹ y R²² junto con el átomo N al cual están unidos forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos adicionales seleccionados de O, N o S y que puede estar sustituido opcionalmente con uno o dos grupos alquilo C_1-6, o dos grupos R⁴ adyacentes, junto con los átomos de carbono a los cuales están unidos, forman un anillo carbocíclico o heterocíclico de 4, 5, 6 ó 7 miembros que puede estar sustituido opcionalmente con halógeno; n es 0, 1, 2, 3 ó 4;

R⁸ es alquilo opcionalmente sustituido, alquenilo opcionalmente sustituido, alquinilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, alquilcarbonilo opcionalmente sustituido o alquenilcarbonilo opcionalmente sustituido; A₁, A₂, A₃, A₄, B₁, B₂, B₃ y 134 son independientemente hidrógeno, halógeno, hidroxi, ciano, alquilo C_1-8 opcionalmente sustituido, C_2-6 alquenilo opcionalmente sustituido, alquinilo C_2-6 opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, alquilcarbonilo opcionalmente sustituido, alquilamino opcionalmente sustituido, dialquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo C_3-7 opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heterociclilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, heteroariloxi opcionalmente sustituido, alquiltio opcionalmente sustituido, ariltio opcionalmente sustituido o R²³R²⁴N donde R²³ y R²⁴ son, independientemente, hidrógeno, alquilo C_1-8, cicloalquilo C_3-7, alquenilo C_3-6, alquinilo C_3-6, cicloalquil C_3-7-alquilo C_1-4, haloalquilo C_2-6, alcoxi C_1-6-alquilo C_1-6, alcoxicarbonilo C_1-6 o R²³ y R²⁴ junto con el átomo N al cual están unidos forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos adicionales seleccionados de O, N o S y que puede estar sustituido opcionalmente con uno o dos grupos alquilo C_1-6,

o A₁ y A₂ juntos son =O,

o A₃ y A₄ juntos son =O,

o B₁ y B₂ juntos son =O,

o B₃ y B₄ juntos son =O,

o A₁ junto con B₁ es un enlace,

o A₃ junto con B₃ es un enlace,

o B₁ junto con B₂ forman con el carbono al cual están unidos un anillo de tres a siete miembros, que puede ser saturado o insaturado, y que puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados del grupo constituido por N, O y S, y que puede estar sustituido opcionalmente con uno o dos C_1-6 grupos alquilo;

o A₁ junto con A₃ forman un grupo -CH₂-, -CH=CH- o -CH₂CH₂;

o B₁ junto con B₃ forman un grupo -CH₂-, -CH=CH- o -CH₂CH₂;

o sales o N-óxidos de los mismos con la condición de que cuando B₁, B₂, B₃ y B₄ son todos H, o bien A₁ y A₃ son diferentes de H o A₃ y A₄ son diferentes de H.

2. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en donde Y es un enlace simple o C=O.

3. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 o la reivindicación 2 en donde R² y R³ son cada uno independientemente hidrógeno, alquilo C_1-6, haloalquilo C_1-6, alcoxi C_1-6 o ciano.

4. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde R¹ es hidrógeno, alquilo C_1-6, cianoalquilo C_1-6, haloalquilo C_1-6, cicloalquil C_3-7-(alquilo C_1-4, alcoxi C_1-6(alquilo C_1-6), heteroaril(alquilo C_1-6), (en donde el grupo heteroarilo puede estar sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, alquilo C_1-6, haloalquilo C_1-6, alcoxi C_1-6, haloalcoxi C_1-6, alquilsulfonilo C_1-6, alquilsulfinilo C_1-6, alquiltio C_1-6, alcoxicarbonilo C_1-6, alquilcarbonilamino C_1-6, arilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema heteroarilo pueden estar cicladas para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros (sustituido opcionalmente a su vez con halógeno), aril(alquilo C_1-6) (en donde el grupo arilo puede estar sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, alquilo C_1-6, haloalquilo C_1-6, alcoxi C_1-6, haloalcoxi C_1-6, alquilsulfonilo C_1-6, alquilsulfinilo C_1-6, alquiltio C_1-6, alcoxicarbonilo C_1-6, alquilcarbonilamino C_1-6, arilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema arilo pueden ciclarse para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, sustituido opcionalmente a su vez por halógeno), alquilcarbonilamino C_1-6(alquilo C_1-6), arilo (que puede estar sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, alquilo C_1-6, haloalquilo C_1-6, alcoxi C_1-6, haloalcoxi C_1-6, alquilsulfonilo C_1-6, alquilsulfinilo C_1-6, alquiltio C_1-6, alcoxicarbonilo C_1-6, alquilcarbonilamino C_1-6, arilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema arilo pueden estar cicladas para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, sustituido opcionalmente a su vez con halógeno), heteroarilo (que puede estar sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, alquilo C_1-6, haloalquilo C_1-6, alcoxi C_1-6, haloalcoxi C_1-6, alquilsulfonilo C_1-6, alquilsulfinilo C_1-6, alquiltio C_1-6,alcoxi C_1-6 carbonilo, alquilcarbonilamino C_1-6, arilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema heteroarilo pueden ciclarse para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, sustituido opcionalmente a su vez con halógeno), alcoxi C_1-6, haloalcoxi C_1-4, fenoxi (donde el grupo fenilo está sustituido opcionalmente con halógeno, alquilo C_1-4, alcoxi C_1-4, haloalquilo C_1-4, haloalcoxi C_1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), heteroariloxi (opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo C_1-6, haloalquilo C_1-6, alcoxi C_1-6 o haloalcoxi C_1-6), heterocicliloxi (opcionalmente sustituido con halo, alquilo C_1-6, haloalquilo C_1-6, alcoxi C_1-6 o haloalcoxi C_1-6), ciano, alquenilo C_2-6, alquinilo C_2-6, cicloalquilo C_3-6, cicloalquenilo C_5-2, heterociclilo (opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo C_1-6, haloalquilo C_1-6, alcoxi C_1-6 o haloalcoxi C_1-6), alquiltio C_1-6, haloalquiltio C_1-6 o NR¹³R¹⁴ en donde R¹³ y R¹⁴ son independientemente hidrógeno, alquilo C_1-6, haloalquilo C_1-6, alcoxi C_1-6 alquilo C_1-6, fenilo (que puede estar sustituido opcionalmente con halógeno, alquilo C_1-4, alcoxi C_1-4, haloalquilo C_1-4, haloalcoxi C_1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino, dialquilamino o alcoxicarbonilo C_1-4), fenilalquilo C_1-6 (en donde el grupo fenilo puede estar sustituido opcionalmente con halógeno, alquilo C_1-4, alcoxi C_1-4, haloalquilo C_1-4, haloalcoxi C-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino, dialquilamino, alquilsulfonilo C_1-6, alcoxi C_1-6 carbonilo, o dos posiciones adyacentes en el anillo fenilo pueden ciclarse para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros o heteroarilalquilo C_1-6, sustituido opcionalmente a su vez con halógeno) (en donde el grupo heteroarilo puede estar sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, alquilo C_1-6, haloalquilo C_1-6, alcoxi C_1-6, haloalcoxi C_1-6, alquilsulfonilo C_1-6, alquilsulfinilo C_1-6,alquiltio C_1-6, alcoxi C_1-6 carbonilo, alquilcarbonilamino C_1-6, arilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema heteroarilo pueden ciclarse para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, sustituido opcionalmente a su vez con halógeno) o heteroarilo (que puede estar sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, alquilo C_1-6, haloalquilo C_1-6, alcoxi C_1-6 o haloalcoxi C_1-6, alcoxicarbonilo C_1-4, alquilcarbonilamino C_1-6, feniloxicarbonilamino (en donde el grupo feniloestá sustituido opcionalmente con halógeno, alquilo C_1-4, alcoxi C_1-4, haloalquilo C_1-4, haloalcoxi C_1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), amino, alquilamino C_1-6 o fenilamino (en donde el grupo fenilo está sustituido opcionalmente con halógeno, alquilo C_1-4, alcoxi C_1-4, haloalquilo C_1-4, haloalcoxi C_1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialqui- lamino)).

5. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde cada R⁴ es independientemente halógeno, ciano, alquilo C_1-8, haloalquilo C_1-8, cianoalquilo C_1-6, alcoxi C_1-6(alquilo C_1-6), cicloalquil C_3-7(alquilo C_1-6), cicloalquenil C_5-6(alquilo C_1-6), alqueniloxi C_3-6(alquilo C_1-6), alquiniloxi C_3-6(alquilo C_1-6), ariloxialquilo C_1-6, carboxialquilo C_1-6, alquilcarbonil C_1-6 alquilo C_1-6, alquenilcarbonilo C_2-6 alquilo C_1-6, alquinilcarbonilo C_2-6-alquilo C_1-6, alcoxi C_1-6 carbonilalquilo C_1-6, alqueniloxi C_3-6-carbonilalquilo C_1-6, alquiniloxicarbonil C_3-6 alquilo C_1-6, ariloxicarbonilalquilo C_1-6, alquiltio C_1-6-alquilo C_1-6, alquilsulfinil C_1-6 alquilo C_1-6, alquilsulfonilC_1-6 alquilo C_1-6, aminocarbonilalquilo C_1-6, alquilamino C_1-6 carbonilalquilo C_1-6, dialquilamino C_1-6 carbonilalquilo C_1-6, fenilalquilo C_1-4 (donde el grupo fenilo está sustituido opcionalmente con halógeno, alquilo C_1-4, alcoxi C_1-4, haloalquilo C_1-4, haloalcoxi C_1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), heteroarilalquilo C_1-4 (en donde el grupo heteroarilo está sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, alquilo C_1-6, haloalquilo C_1-6, alcoxi C_1-6 o haloalcoxi C_1-6), heterociclilalquilo C_1-4 (en donde el grupo heterociclilo está sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, alquilo C_1-6, haloalquilo C_1-6, alcoxi C_1-6 o haloalcoxi C_1-6), alquenilo C_2-6, aminocarbonil(C_2-6)alquenilo, alquilamino C_1-6 carbonilalquenilo C_2-6, dialquilaminocarbonil C_1-6 alquenilo C_2-6, fenil-alqueniloC_2-4, (donde el grupo fenilo está sustituido opcionalmente con halógeno, alquilo C_1-4, alcoxi C_1-4, haloalquilo C_1-4, haloalcoxi C_l-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), alquinilo C_2-6, trimetilsilil(C_2-6)alquinilo, aminocarbonil(C_2-6)alquinilo, alquilaminocarbonil C_1-6 alquinilo C_2-6, dialquilaminocarbonil C_1-6 alquinilo C_2-6, alcoxicarboniloC_1-6, cicloalquilo C_3-7, halocicloalquilo C_3-7, cianocicloalquilo C_3-7, alquil C_1-3-cicloalquilo C_3-7, alquil C_1-3 halocicloalquilo C_3-7, fenilo (opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C_1-4, alcoxi C_1-4, haloalquilo C_1-4, haloalcoxi C_1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), heteroarilo (opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo C_1-6, haloalquilo C_1-6, alcoxi C_1-6 o haloalcoxi C_1-6), heterociclilo (en donde el grupo heterociclilo está sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, alquilo C_1-6, haloalquilo C_1-6, alcoxi C_1-6 o haloalcoxi C_1-6), o 2 grupos adyacentes R⁴ junto con los átomos de carbono a los cuales están unidos forman un anillo carbocíclico o heterocíclico de 4, 5, 6 ó 7 miembros que puede estar sustituido opcionalmente con halógeno, alcoxi C_1-8, haloalcoxi C_1-6, fenoxi (sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, alquilo C_1-6, haloalquilo C_1-6, alcoxi C_1-6 o haloalcoxi C_1-6), heteroariloxi (opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo C_1-6, haloalquilo C_1-6, alcoxi C_1-6 o haloalcoxi C_1-6), alquiltio C_1-8 o R¹⁹R²⁰N en donde R¹⁹ y R²⁰ son, independientemente, hidrógeno, alquilo C_1-8, cicloalquilo C_3-7, alquenilo C_3-6, alquinilo C_3-6, haloalquilo C_2-6, alcoxi C_1-6 carbonilo o R¹⁹ y R²⁰ junto con el átomo N al cual están unidos forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos adicionales seleccionados de O, N o S y que puede estar sustituido opcionalmente con uno o dos C_1-6 grupos alquilo; n es 0, 1, 2 ó 3.

6. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde R⁸ es alquilo C_1-10, haloalquilo C_1-10, aril-alquilo C_1-6 (en donde el grupo arilo está sustituido opcionalmente con halógeno, alquilo C_1-4, alcoxi C_1-4, haloalquilo C_1-4, haloalcoxi C_1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), heteroaril C_1-6 alquilo (en donde el grupo heteroarilo está sustituido opcionalmente con halógeno, alquilo C_1-4, alcoxi C_1-4, haloalquilo C_1-4, haloalcoxi C_1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), arilcarbonil-alquilo C_1-6 (en donde el grupo arilo puede estar sustituido opcionalmente con halógeno, alquilo C_1-4, alcoxi C_1-4, haloalquilo, haloalcoxi C_1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino y el grupo alquilo puede estar sustituido opcionalmente con arilo), alquenilo C_2-8, haloalquenilo C_2-8, aril(C_2-6)-alquenilo (en donde el grupo arilo está sustituido opcionalmente con halógeno, alquilo C_1-4, alcoxi C_1-4, haloalquilo C_1-4, haloalcoxi C_1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino, alcoxi C_1-6 carbonilo, o dos sustituyentes adyacentes pueden ciclarse para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros), heteroaril(C_2-6)-alquenilo (en donde el grupo heteroarilo está sustituido opcionalmente con halógeno, alquilo C_1-4, alcoxi C_1-4, haloalquilo C_1-4, haloalcoxi C_1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino, alcoxi C_1-6 carbonilo, o dos sustituyentes adyacentes pueden ciclarse para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros), alquinilo C_2-6, fenil(C_2-6)alquinilo (donde el grupo fenilo está sustituido opcionalmente con halógeno, alquilo C_1-4, alcoxi C_1-4, haloalquilo C_1-4, haloalcoxi C_1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), cicloalquilo C_3-7, alcoxi C_1-6 carbonilo, alquilcarbonilo C_1-6, haloalquilcarbonilo C_1-6 o aril(C_2-6)alquenilcarbonilo (en donde el grupo arilo puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C_1-4, alcoxi C_1-4, haloalquilo C_1-4, haloalcoxi C_1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), o -C(R⁵¹)(R⁵²)-[CR⁵³=CR⁵⁴]z-R⁵⁵ en donde z es 1 ó 2, R⁵¹ y R⁵² son cada uno independientemente H, halo o alquilo C_1-2, R⁵³ y R⁵⁴ son cada uno independientemente H, halógeno, alquilo C_1-4 o haloalquilo C_1-4 y R⁵⁵ es arilo opcionalmente sustituido o heteroarilo opcionalmente sustituido.

7. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde A₁, A₂, A₃, A₄, B₁, B₂, B₃ y B₄ son independientemente cada uno hidrógeno, halo, ciano, alquilo C_1-3, hidroxi, o dos grupos unidos al mismo átomo de carbono junto con el átomo de carbono forman un grupo carbonilo.

8. Un compuesto de fórmula (II)

en donde Y, n, R¹, R², R³, R⁴, A₁, A₂, A₃, A₄, B₁, B₂, B₃ y B₄ son como se define en la reivindicación 1 y R⁸ es hidrógeno o terc-butoxicarbonilo.

9. Una composición insecticida, acaricida o nematocida que comprende una cantidad eficaz como insecticida, acaricida o nematocida de un compuesto de fórmula I como se define en la reivindicación 1.

10. Un método para combatir y controlar insectos, ácaros, nematodos o moluscos que comprende aplicar a una plaga, a un lugar de una plaga, o a una planta susceptible de ser atacada por una plaga una cantidad eficaz como un insecticida, acaricida, nematocida o molusquicida de un compuesto de fórmula I, con la condición de que el método no tiene por objeto el tratamiento del cuerpo humano o animal por terapia.

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