COPULANTES 6-ALKOXI-2,3-DIAMINOPIRIDINA Y USO DE DICHOS COPULANTES PARA LA TINCION DE LAS FIBRAS QUERATINICAS.

Composición tintórea que contiene, en un medio de tinción apropiado:



- al menos una base de oxidación y

- al menos un copulante 6-alcoxi-2,3-diaminopiridina de fórmula (1) o una de sus sales de adición correspondientes:

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/FR2003/002919.

Solicitante: L'OREAL.

Nacionalidad solicitante: Francia.

Dirección: 14, RUE ROYALE,75008 PARIS.

Inventor/es: VIDAL, LAURENT, FADLI, AZIZ.

Fecha de Publicación: .

Fecha Concesión Europea: 20 de Enero de 2010.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D213/74 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 213/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros, no condensados con otros ciclos, con un átomo de nitrógeno como el único heteroátomo del ciclo y tres o más enlaces dobles entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y miembros no cíclicos. › Radicales amino o imino sustituidos por radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos.

Clasificación PCT:

  • A61K8/49 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 8/00 Cosméticos o preparaciones similares para el aseo. › que contienen compuestos heterocíclicos.
  • C07D213/74 C07D 213/00 […] › Radicales amino o imino sustituidos por radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos.

Clasificación antigua:

  • A61K7/13
  • C07D213/74 C07D 213/00 […] › Radicales amino o imino sustituidos por radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos.

Fragmento de la descripción:

Copulantes 6-alcoxi-2,3-diaminopiridina y uso de dichos copulantes para la tinción de las fibras queratínicas.

La invención tiene por objeto una composición tintórea útil para la tinción de las fibras queratínicas que contiene al menos una base de oxidación y al menos un copulante del tipo 6-alcoxi-2,3-diaminopiridina, donde el radical amino en posición 2 es un radical amino monosubstituido, y la utilización de esta composición para la tinción de las fibras queratínicas, así como el procedimiento de tinción que utiliza esta composición. La invención tiene también por objeto nuevos compuestos 6-alcoxi-2,3-diaminopiridina útiles como copulantes.

Es conocida la tinción de las fibras queratínicas, y en particular del cabello humano, con composiciones tintóreas que contienen precursores de colorante de oxidación, generalmente llamados bases de oxidación, tales como orto- o parafenilendiaminas, orto- o paraaminofenoles y compuestos heterocíclicos. Estas bases de oxidación son compuestos incoloros o débilmente coloreados que, asociados a productos oxidantes, pueden dar lugar por un proceso de condensación oxidativa a compuestos coloreados.

También se sabe que se pueden hacer variar las tonalidades obtenidas con estas bases de oxidación asociándolas a copulantes o modificadores de coloración, siendo estos últimos seleccionados especialmente entre las metadiaminas aromáticas, los metaaminofenoles, los metadifenoles y determinados compuestos heterocíclicos, tales como compuestos indólicos.

La variedad de las moléculas puestas en juego a nivel de las bases de oxidación y de los copulantes permite la obtención de una rica paleta de colores.

La coloración llamada "permanente" obtenida gracias a estos colorantes de oxidación debe por otra parte satisfacer un cierto número de exigencias. Así, debe carecer de inconvenientes en el plano toxicológico y debe permitir obtener tonalidades en la intensidad deseada y presentar una buena permanencia frente a los agentes exteriores, tales como la luz, las intemperies, el lavado, las ondulaciones permanentes, la transpiración y las fricciones.

Los colorantes deben igualmente permitir cubrir el cabello blanco y ser finalmente lo menos selectivos posible, es decir, permitir obtener cambios de coloración lo más débiles posible a todo lo largo de una misma fibra queratinica, que está en general diferentemente sensibilizada (es decir, estropeada) entre su punta y su raíz.

El documento FR 1.397.551 describe composiciones tintóreas que contienen precursores de colorante de oxidación del tipo derivado piridínico trisubstituido, pudiendo cada uno de los substituyentes ser un radical hidroxi, alcoxi, amino o NR1R2, representando R1R2 un H, alquilo o arilo. La coloración es obtenida ya sea por oxidación en el aire, ya sea mediante un medio oxidante que contiene agua oxigenada a pH básico. Debido a la fuerte capacidad de oxidación de estos precursores piridínicos, las tinciones obtenidas sobre el cabello tienden a evolucionar en el tiempo cambiando de color, lo que resulta particularmente carente de estética.

El documento DE 3.233.540 propone composiciones para la tinción del cabello que contienen a modo de copulante derivados de 6-alcoxi-3-aminopiridina substituidos en posición 2 por un radical NH2 o NHR3, siendo R3 = H, alquilo C1-C4 o hidroxialquilo C2-C4, en asociación con bases de oxidación clásicas. Estas composiciones dan, en presencia de determinadas bases como la parafenilendiamina o la paratoluendiamina, tonalidades azules obscuras frágiles a la luz y que carecen de intensidad y de uniformidad entre el raíz y la punta del cabello.

Se conocen por el documento EP 1.138.318 colorantes de oxidación 2-alcoxi-5-aminopiridina que pueden estar substituidos en posición 6 por radicales amino particulares.

Los documentos DE 4.115.148, FR 2.779.952, EP 728.464 y DE 19.936.442 proponen asociar este tipo de copulantes piridínicos particulares con bases de oxidación específicas, tales como bases pirazolopirimidínicas, paraaminofenólicas, pirimidínicas o 4,5- o 3,4-diaminopirazólicas.

Todas estas composiciones no permiten, sin embargo, obtener coloraciones intensas en tonalidades variadas uniformes entre la raíz y la punta del cabello, poco selectivas y particularmente resistentes, y con una buena cromaticidad.

Se alcanza este fin con la presente invención, que tiene por objeto una composición tintórea que contiene, en un medio de tinción apropiado:

- al menos una base de oxidación y

- al menos un copulante 6-alcoxi-2,3-diamino-piridina de fórmula (I) o una de sus sales de adición correspondientes:


donde los radicales R4 y R5 son tal como se definen en la reivindicación 1.

En el marco de la presente invención, se entiende por alquilo radicales lineales o ramificados, por ejemplo metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, butilo, etc., o radicales cicloalquilo, por ejemplo ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, etc. Un radical alcoxi es un radical alq-O, teniendo el radical alquilo la definición dada anteriormente.

A modo de ejemplo, R5 representa un radical aminoetilo, 3-aminopropilo, N,N-dimetilaminoetilo o N-metilaminoetilo.

En la fórmula (I), R4 representa preferentemente un radical alquilo C1-C4 eventualmente substituido por uno o más radicales hidroxilo o alcoxi C1-C2. Preferiblemente, R4 representa un radical alquilo C1-C4.

Los compuestos de fórmula (I) útiles en la presente invención son, por ejemplo, los compuestos siguientes:


La composición de tinción por oxidación de la presente invención incluye una o más bases de oxidación clásicamente utilizadas en tinción de oxidación. A modo de ejemplo, estas bases de oxidación son seleccionadas entre las parafenilendiaminas, las bisfenilalquilendiaminas, los paraaminofenoles, los bisparaaminofenoles, los ortoaminofenoles, las bases heterocíclicas y sus sales de adición.

Entre las parafenilendiaminas, se pueden citar a modo de ejemplo la parafenilendiamina, la paratoluendiamina, la 2-cloroparafenilendiamina, la 2,3-dimetilparafenilendiamina, la 2,6-dimetilparafenilendiamina, la 2,8-dietilparafenilendiamina, la 2,5-dimetilparafenilendiamina, la N,N-dimetilparafenilendiamina, la N,N-dietilparafenilendiamina, la N,N-dipropilparafenilendiamina, la 4-amino-N,N-dietil-3-metilanilina, la N,N-bis(ß-hidroxietil)parafenilendiamina, la 4-N,N-bis(ß-hidroxietil)amino-2-metilanilina, la 4-N,N-bis(ß-hidroxietil)amino-2-cloroanilina, la 2-ß-hidroxietilparafenilendiamina, la 2-fluoroparafenilendiamina, la 2-isopropilparafenilendiamina, la N-(ß-hidroxipropil)parafenilendiamina, la 2-hidroximetilparafenilendiamina, la N,N-dimetil-3-metilparafenilendiamina, la N,N-(etil-ß-hidroxietil)parafenilendiamina, la N-(ß,?-hidroxipropil)parafenilendiamina, la N-(4'-aminofenil)parafenilendiamina, la N-fenilparafenilendiamina, la 2-ß-hidroxietiloxiparafenilendiamina, la 2-ß-acetilaminoetiloxiparafenilendiamina, la N-(ß-metoxietil)parafenilendiamina, la 4-aminofenilpirrolidina, la 2-tienilparafenilendiamina, el 2-ß-hidroxietilamino-5-aminotolueno, la 3-hidroxi-1-(4-aminofenil)-pirrolidina y sus sales de adición con un ácido.

Entre las parafenilendiaminas antes citadas, se prefieren particularmente la parafenilendiamina, la paratoluendiamina, la 2-isopropilparafenilendiamina, la 2-(ß-hidroxietilparafenilendiamina, la 2-ß-hidroxietiloxiparafenilendiamina, la 2,6-dimetilparafenilendiamina, la 2,6-dietilparafenilendiamina, la 2,3-dimetilparafenilendiamina, la N,N-bis(ß-hidroxietil)parafenilendiamina, la 2-cloroparafenilendiamina, la 2-ß-acetilaminoetiloxiparafenilendiamina y sus sales de adición con un ácido.

Entre las bisfenilalquilendiaminas, se pueden citar a modo de ejemplo el N,N'-bis(ß-hidroxietil)-N,N'-bis(4'-aminofenil)-1,3-diaminopropanol, la N,N'-bis(ß-hidroxietil)-N,N'-bis(4'-aminofenil)etilendiamina, la N,N'-bis(4-aminofenil)tetrametilendiamina, la N,N'-bis(ß-hidroxietil)-N,N'-bis(4-aminofenil)tetrametilendiamina, la N,N-bis(4-metilaminofenil)tetrametilendiamina, la N,N'-bis(etil)-N,N'-bis(4'-amino-3'-metilfenil)etilendiamina,...

 


Reivindicaciones:

1. Composición tintórea que contiene, en un medio de tinción apropiado:

- al menos una base de oxidación y

- al menos un copulante 6-alcoxi-2,3-diaminopiridina de fórmula (1) o una de sus sales de adición correspondientes:


donde:

- R4 representa un radical alquilo C1-C4 lineal o ramificado eventualmente substituido por uno o más radicales hidroxilo, alcoxi C1-C2 o NR7R8, donde R7 y R8 son seleccionados entre hidrógeno, un alquilo C1-C4, un (poli)hidroxialquilo C2-C6, un (poli)aminoalquilo C2-C6 o un aminohidroxialquilo C2-C6;

- R5 representa un radical alquilo C1-C6 lineal o ramificado, substituido por un amino o mono- o di-alquilamino C1-C4.

2. Composición según la reivindicación 1, donde R4 representa un radical alquilo C1-C4 eventualmente substituido por uno o más radicales hidroxilo o alcoxi C1-C2.

3. Composición según la reivindicación 2, donde R4 representa un radical alquilo C1-C4.

4. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, donde el compuesto de fórmula (I) es seleccionado entre:

- la N2-(3-dimetilaminopropil)-6-metoxipiridino-2,3-diamina y

- la N2-(2-dimetilaminoetil)-6-metoxipiridino-2,3-diamina,

así como sus sales de adición.

5. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, donde la o las bases de oxidación son seleccionadas entre las parafenilendiaminas, las bis-fenilalquilendiaminas, los paraaminofenoles, los bisparaaminofenoles, los ortoaminofenoles, las bases heterocíclicas y sus sales de adición.

6. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, donde la o las bases de oxidación están cada una presentes en una cantidad comprendida entre el 0,001 y el 10% en peso del peso total de la composición tintórea.

7. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, que contiene uno o más copulantes adicionales seleccionados entre las metafenilendiaminas, los metaaminofenoles, los metadifenoles, los copulantes naftalénicos y los copulantes heterocíclicos distintos de los copulantes de fórmula (I) tales como los definidos en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, y sus sales de adición.

8. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, donde el o los copulantes están cada uno presentes en una cantidad comprendida entre el 0,001 y el 10% en peso del peso total de la composición tintórea.

9. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, donde el medio de tinción es un medio cosmético apropiado para la tinción de las fibras queratínicas.

10. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes que contiene además un agente oxidante.

11. Procedimiento de tinción de oxidación de las fibras queratínicas, caracterizado por aplicar sobre las fibras una composición tal como se ha definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9 en presencia de un agente oxidante y durante un tiempo suficiente para permitir la obtención del color deseado.

12. Procedimiento según la reivindicación 11, donde el agente oxidante es seleccionado entre el peróxido de hidrógeno, el peróxido de urea, los bromatos de metales alcalinos, las persales, los perácidos y las enzimas oxidasas.

13. Procedimiento según la reivindicación 11 ó 12, donde se mezcla el agente oxidante en el momento de su empleo con la composición tal como se ha definido según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13.

14. Procedimiento según la reivindicación 11 ó 12, donde se aplica el agente oxidante sobre las fibras simultánea o secuencialmente a la composición tal como se ha definido según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9 en forma de una composición oxidante.

15. Dispositivo de varios compartimentos, donde un primer compartimento tintóreo contiene una composición tal como se ha definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9 y un segundo compartimento contiene una composición oxidante.

16. Kit para la tinción de fibras queratínicas que incluye, por una parte, una composición tal como se ha definido según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9 y, por otra, una composición oxidante.

17. Utilización de la composición tal como se ha definido según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10 para la tinción de las fibras queratínicas.

18. Compuesto 6-alcoxi-2,3-diaminopiridina de fórmula (I) tal como se ha definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4.


 

Patentes similares o relacionadas:

Moléculas químicas que inhiben el mecanismo de corte para tratar enfermedades causadas por anomalías de empalme, del 17 de Junio de 2020, de CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (C.N.R.S.): Un compuesto elegido entre el grupo que comprende: • N-(3-Dimetilamino-propil)-3-(4-trifluorometoxi-fenilamino)-benzamida; • 4-(4-Metoxi-fenilamino)-3-metil-N-(3-metil-butil)-benzamida; […]

Procedimiento para preparar ácido 1-(4-metanosulfonil-2-trifluorometil-bencil)-2-metil-1H-pirrolo[2,3-b]piridin-3-il-acético, del 15 de Abril de 2020, de NOVARTIS AG: El compuesto de fórmula **(Ver fórmula)**

Derivado de piridina, del 15 de Abril de 2020, de ASTELLAS PHARMA INC.: Compuesto representado por la fórmula (I) o sal del mismo: **(Ver fórmula)** en la que, X es O, S o NR4; R4 es H, alquilo C1-10 que tiene […]

Inhibidores de bromodominio, del 4 de Diciembre de 2019, de Celgene Quanticel Research, Inc: Un compuesto de fórmula (I) o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, **(Ver fórmula)** en la que, R2 se selecciona entre CH3, CH2CH3, CH2CF3, […]

Inhibidores de biaril cinasa, del 20 de Noviembre de 2019, de BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY: Un compuesto de fórmula (I)**Fórmula** o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, en donde: A se selecciona entre**Fórmula** en donde representa el […]

Compuestos y composiciones como inhibidores de quinasa, del 31 de Octubre de 2019, de NOVARTIS AG: El compuesto de fórmula Ia:**Fórmula** en donde: R1 se selecciona entre hidrógeno y metil; R2 se selecciona entre piridinilo y fenilo; donde […]

Derivado de urea y utilización del mismo, del 30 de Octubre de 2019, de TORAY INDUSTRIES, INC.: Derivado de urea representado por la fórmula (I): **(Ver fórmula)** en la que, R1 es trifluorometilo, trifluorometoxi o pentafluorosulfanilo; […]

Compuestos de heteroarilo con una unidad acíclica como puente, del 31 de Julio de 2019, de INTERVET INTERNATIONAL B.V: Un compuesto de fórmula (I) y solvatos, N-óxidos y sales farmacéuticamente aceptables del mismo,**Fórmula** en la que R1 es halógeno, alquilo, […]

Utilizamos cookies para mejorar nuestros servicios y mostrarle publicidad relevante. Si continua navegando, consideramos que acepta su uso. Puede obtener más información aquí. .