COMPOSICION HERBICIDA.

Una composición herbicida en forma de concentrado emulsionable que comprende,

además de los emulsionantes y los disolventes no hidrosolubles,

a)éster 8-(2,6-dietil-4-metil-fenil)-9-oxo-1,2,4,5-tetrahidro-9H-pirazolo[1,2-d][1,4,5]oxadiazepin-7-ílico del ácido 2,2-dimetil-propiónico y

b)un alcohol que se selecciona de alcohol bencílico, alcohol tetrahidrofurfurilo y 2-metil-2,4-pentanodiol

Composición herbicida.

La presente invención se refiere a una composición herbicida en forma de concentrado emulsionable que comprende el éster 8-(2,6-dietil-4-metil-fenil)-9-oxo-1,2,4,5-tetrahidro-9H-pirazolo[1,2-d][1,4,5]oxadiazepin-7-ílico del ácido 2,2-dimetil-propiónico como compuesto herbicida activo y el uso de esta composición para controlar la maleza en los cultivos de plantas útiles.

El éster 8-(2,6-dietil-4-metil-fenil)-9-oxo-1,2,4,5-tetrahidro-9H-pirazolo[1,2-d][1,4,5]oxadiazepin-7-ílico del ácido 2,2-dimetil-propiónico muestra actividad herbicida contra la maleza del cereal, en especial contra las hierbas del trigo, cebada y centeno. El compuesto también se conoce bajo el nombre de pinoxaden y se describe, por ejemplo, en la publicación EP-A-1 062 217.

Las publicaciones WO00/47585 y WO01/17351 se refieren a las 3-hidroxi-4-aril-5-oxopirazolinas herbicidas activas y describen las formulaciones de EC que las contienen. Estas formulaciones comprenden el aceite de ricino polietoxilado y el éter poliglicólico de octilfenol. La publicación WO97/34485 se refiere a mezclas del isoxaflutol con S-metolaclor o S-dimetenamida y describe el uso de alcoholes en formulaciones de estas mezclas.

Los concentrados emulsionables (EC) del éster 8-(2,6-dietil-4-metil-fenil)-9-oxo-1,2,4,5-tetrahidro-9H-pirazolo[1,2-d][1,4,5]oxadiazepin-7-ílico del ácido 2,2-dimetil-propiónico se conocen a través del Ejemplo F1. de la publicación EP-A-1 062 217. Sin embargo, se ha observado que estos EC no poseen una estabilidad adecuada y que con el paso del tiempo el herbicida se descompone o se modifica, por ejemplo, por reacciones de hidrólisis o transesterificación.

El objeto de la presente invención es por lo tanto proporcionar concentrados emulsionables del éster 8-(2,6-dietil-4-metil-fenil)-9-oxo-1,2,4,5-tetrahidro-9H-pirazolo[1,2-d][1,4,5]oxadiazepin-7-ílico del ácido 2,2-dimetil-propiónico que se distingan por una estabilidad mejorada durante su almacenamiento.

De manera sorprendente, se ha descubierto que el problema se puede solucionar añadiendo un alcohol que se selecciona de alcohol bencílico, alcohol tetrahidrofurfurilo y 2-metil-2,4-pentanodiol como disolvente a los EC que se conocen a través del Ejemplo F1. de la publicación EP-A-1 062 217 o sustituyendo la cetona que se puede presentar en estos con un alcohol que se selecciona de alcohol bencílico, alcohol tetrahidrofurfurilo y 2-metil-2,4-pentanodiol.

Con relación a esto, la presente invención se refiere a una composición herbicida en forma de un concentrado emulsionable que comprende, además de los emulsionantes y los disolventes no hidrosolubles,

La presencia del alcohol en la composición según la invención da lugar de manera sorprendente a una estabilización marcada del EC. En contra de lo que se esperaría, no se observan reacciones de transesterificación del herbicida.

Los alcoholes son alcohol tetrahidrofurfurilo, alcohol bencílico y 2-metil-2,4-pentanodiol.

Preferiblemente, hay presente desde un 1 hasta un 97% en peso de alcohol en los concentrados emulsionables según la invención. Se prefiere particularmente un contenido comprendido entre un 5 y un 50% en peso, en especial entre un 10 y un 30% en peso.

Estos alcoholes se pueden mezclar también el uno con el otro o se pueden usar en una mezcla con disolventes no hidrosolubles comunes. Algunos ejemplos de estos disolventes son los hidrocarburos aromáticos, como tolueno, xileno y cumeno, mezclas de hidrocarburos aromáticos con un punto de ebullición de 160 a 180ºC (Solvesso 100) o de 180 a 210ºC (Solvesso 150) o de 230 a 290ºC (Solvesso 200), hidrocarburos alifáticos o cicloalifáticos (Exxsol D80, Exxsol D100, Exxsol D120, Isopar H e Isopar V), acetatos alcohólicos grasos (Exxate 700, Exxate 1000), acetato de isobornilo, acetato de bencilo, ésteres de alquilo inferiores de ácidos dicarboxílicos como el ácido maleico, fumárico, succínico, glutárico y adípico (Disolvente DBE), ésteres del ácido benzoico, como benzoato de bencilo, benzoato de metilo y dibenzoato de dipropilenglicol, al igual que ésteres de alquilo inferiores de ácidos grasos superiores como los ésteres de metilo de los ácidos grasos de C₈-C₁₀ y los ésteres de metilo de los ácidos grasos C₁₆-C₁₈, y cetonas como ciclohexanona, acetofenona y metil-n-pentilcetona.

Preferiblemente, hay presente desde un 0 hasta un 95% en peso de disolvente no hidrosoluble en los concentrados emulsionables según la invención. Se prefiere particularmente un contenido comprendido entre un 10 y un 70% en peso, en especial entre un 30 y un 60% en peso.

Se pueden usar los emulsionantes que se usan normalmente con los EC con las composiciones según la invención. Algunos ejemplos que se pueden mencionar son los etoxilatos de aceite de ricino, etoxilatos de alcohol, etoxilatos de tristirilfenol, mezclas de estos y también mezclas con compuestos surfactantes aniónicos activos como la sal cálcica del ácido dodecilbencenosulfónico o la sal sódica del ácido dioctilsulfosuccínico.

Preferiblemente, hay presente desde un 0.5 hasta un 50% en peso de emulsionante en los concentrados emulsionables según la invención. Se prefiere particularmente un contenido comprendido entre un 2 y un 30% en peso, en especial entre un 2 y un 10% en peso.

Las composiciones según la invención pueden comprender, además del éster 8-(2,6-dietil-4-metil-fenil)-9-oxo-1,2,4,5-tetrahidro-9H-pirazolo[1,2-d][1,4,5]oxadiazepin-7-ílico del ácido 2,2-dimetil-propiónico, uno o más herbicidas compatibles con este. "Compatible" en este contexto quiere decir que la combinación de herbicidas es químicamente estable y que no muestra ni antagonismo ni una fototoxicidad aumentada respecto a las plantas útiles. Dichos herbicidas se seleccionan preferiblemente de los grupos de sulfonilureas, por ejemplo, triasulfurón, tribenurón, metsulfurón, tifensulfurón, flupirsulfurón, clorosulfurón, prosulfurón, amidosulfurón, mesosulfurón, sulfosulfurón y tritosulfurón, ariloxifenoxipropionatos y heteroariloxifenoxipropionatos como clodinafop-propargil, fenoxaprop-P-etil, diclofop-metil y cihalofop-butil, triazolopirimidinas como florasulam, metosulam y flumetsulam, ácidos arilcarboxílicos, preferiblemente dicamba y clopiralid, también ácidos ariloxicarboxílicos, preferiblemente ésteres de 2,4-D, 2,4-DP, mecoprop, mecoprop-P, MCPA, MCPB, dicloroprop-P y fluroxipir, oximas de ciclohexanodiona como tralkoxidim, tiocarbamatos como trialato y prosulfocarb, hidroxibenzonitrilos como bromoxinil, octanoato de bromoxinil, ioxinil y octanoato de ioxinil, dinitroanilinas como pendimetalin y trifluralin, y también piridincarboxamidas como diflufenican.

Preferiblemente, hay presente desde un 1 hasta un 50% en peso de herbicida (éster 8-(2,6-dietil-4-metil-fenil)-9-oxo-1,2,4,5-tetrahidro-9H-pirazolo[1,2-d][1,4,5]oxadiazepin-7-ílico del ácido 2,2-dimetil-propiónico (solo o en combinación con uno o más herbicidas adicionales)) en los concentrados emulsionables según la invención. Se prefiere particularmente un contenido comprendido entre un 3 y un 30% en peso, en especial entre un 5 y un 15% en peso.

Las composiciones según la invención permiten el uso simultáneo de antídotos, preferiblemente cloquintocet-mexil, mefenpir-dietil o isoxadifen-etil y sus derivados, como los ácidos o sales correspondientes. Estos antídotos se describen, por ejemplo, en las publicaciones The Pesticide Manual, 12.^a edición BCPC y en DE-A43 31 448.

También se pueden añadir adyuvantes a las composiciones según la invención, que puede dar lugar a una actividad aumentada. Dichos adyuvantes pueden ser, por ejemplo, surfactantes no iónicos, mezclas de surfactantes no iónicos, mezclas de surfactantes aniónicos con surfactantes no iónicos, surfactantes de organosilicona, derivados de aceites minerales con y sin surfactantes, derivados de aceites vegetales con y sin surfactante añadido, aceites de pescado y otros aceites de origen animal y sus derivados alquilados con y sin surfactantes, ácidos grasos poli o monoinsaturados y saturados superiores naturales, preferiblemente que tengan entre 8 y 28 átomos de carbono, y sus...

1. Una composición herbicida en forma de concentrado emulsionable que comprende, además de los emulsionantes y los disolventes no hidrosolubles,

2. Una composición según la reivindicación 1, que comprende entre un 1 y un 50% en peso del éster 8-(2,6-dietil-4-metil-fenil)-9-oxo-1,2,4,5-tetrahidro-9H-pirazolo[1,2-d][1,4,5]oxadiazepin-7-ílico del ácido 2,2-dimetil-propiónico.

3. Una composición según la reivindicación 1, que comprende un 1 y un 97% en peso de alcohol bencílico, alcohol tetrahidrofurfurilo o 2-metil-2,4-pentanodiol.

4. Una composición según la reivindicación 1, que comprende, como herbicida adicional, un herbicida adicional compatible con el éster 8-(2,6-dietil-4-metil-fenil)-9-oxo-1,2,4,5-tetrahidro-9H-pirazolo[1,2-d][1,4,5]oxadiazepin-7-ílico del ácido 2,2-dimetil-propiónico.

5. Una composición según la reivindicación 4, que comprende, como herbicida adicional, fonilureas, ariloxifenoxipropionatos, triazolopirimidinas, ácidos arilcarboxílicos, ácidos ariloxicarboxílicos, ácidos heteroariloxicarboxílicos, oximas de ciclohexanodiona, tiocarbamatos, hidroxibenzonitrilos, dinitroanilinas y piridincarboxamidas.

6. Una composición según la reivindicación 1, que comprende un antídoto.

7. Una composición según la reivindicación 6, que comprende cloquintocet-mexil, mefenpir-dietil o isoxadifen-etil.

8. Una composición según la reivindicación 1, que comprende un adyuvante.

9. Un método para controlar el crecimiento de plantas indeseadas, que comprende aplicar una cantidad efectiva de herbicida de una composición según la reivindicación 1 a las plantas o a su emplazamiento.