AGENTES COLORANTES POR OXIDACION A BASE DE COMPONENTES DE AGENTES REVELADORES DE DOS NUCLEOS.

Agente para teñir fibras queratínicas, especialmente, cabello humano,

caracterizado porque en un medio adecuado para el teñido, contiene, como precursores para el colorante por oxidación, una combinación de

a) bis-(5-amino-2-hidroxifenil)-metano o una de sus sales fisiológicamente tolerables, como componente de agentes reveladores y

b) al menos, otro componente heterociclo de agentes reveladores, seleccionado del grupo de

- derivados de la pirimidina,

- derivados del pirazol y los

- derivados del pirazol y la pirimidina,

así como sus sales fisiológicamente tolerables

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP02/12557.

Solicitante: HENKEL AG & CO. KGAA.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: HENKELSTRASSE 67,40589 DUSSELDORF.

Inventor/es: HOFFKES, HORST, ROSE, DAVID, MEINIGKE, BERND, KLEEN, ASTRID.

Fecha de Publicación: 29 de Abril de 2010.

Fecha Concesión Europea: 13 de Enero de 2010.

Clasificación Internacional de Patentes:

A61K8/41H
A61K8/49F
A61K8/49F2
A61Q5/10 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61Q USO ESPECIFICO DE COSMETICOS O DE PREPARACIONES SIMILARES PARA EL ASEO. › A61Q 5/00 Preparaciones para el cuidado del cabello. › Preparaciones para teñir de manera permanente el cabello o el vello.

Clasificación PCT:

A61K8/41 A61 […] › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 8/00 Cosméticos o preparaciones similares para el aseo. › Aminas.
A61K8/49 A61K 8/00 […] › que contienen compuestos heterocíclicos.
A61Q5/10 A61Q 5/00 […] › Preparaciones para teñir de manera permanente el cabello o el vello.

Clasificación antigua:

A61K7/13

Fragmento de la descripción:

Agentes colorantes por oxidación a base de componentes de agentes reveladores de dos núcleos.

La presente invención comprende agentes para teñir fibras queratínicas, que contienen un derivado de dos núcleos del p-aminofenol como componente de agentes reveladores, en combinación con, al menos, otro componente especial de agentes reveladores, un procedimiento para teñir fibras con estos agentes, así como la utilización de esta combinación de color para teñir fibras queratínicas.

Las fibras queratínicas, especialmente, el cabello humano, son tratadas hoy en día de múltiples maneras con preparados cosméticos para el cabello. Entre ellas podemos mencionar, por ejemplo, la limpieza de los cabellos con champús, el cuidado y la regeneración con lociones y tratamientos, así como la decoloración, el teñido y la deformación de los cabellos con coloraciones y tintes, productos para permanente y preparados para estilización. A su vez, tienen un papel predominante los agentes para la modificación o matización del color de los cabellos.

Para coloraciones temporales, usualmente se utilizan coloraciones y tintes que contienen, como componente colorante, los denominados colores directos. Se trata, en este caso, de moléculas de colorantes absorbidas directamente por el cabello y que no requieren de un proceso oxidativo para configurar el color. Entre ellos se encuentra, por ejemplo, la alheña, ya conocida desde la antigüedad para la coloración del cuerpo y de los cabellos. Estas coloraciones en general son sensibles a los champús, de modo que se puede provocar una modificación del matiz frecuentemente indeseada, o incluso una visible "decoloración".

Para una coloración duradera e intensa, con correspondientes cualidades de solidez, se utilizan los denominados agentes colorantes por oxidación. Este tipo de agentes colorantes contienen, usualmente, precursores de agentes colorantes de oxidación, los denominados componentes de agentes reveladores y componentes de agentes de copulación. Los componentes de agentes reveladores forman los colorantes propiamente dichos, bajo la influencia de los agentes de oxidación o de oxígeno del aire entre sí, o por copulación de uno o múltiples componentes de agentes de copulación. Los agentes colorantes por oxidación se caracterizan por los resultados de color sobresalientes, de larga duración.

Buenos precursores de agentes colorantes de oxidación deben cumplir en primer lugar con las siguientes condiciones: Deben conformar, en la copulación de oxidación, los matices de color deseados con la suficiente intensidad y solidez. Además, deben poseer una buena capacidad de fijación en la fibra, asimismo, especialmente, en el caso del cabello humano, no debe haber una diferencia notoria entre cabello dañado y el cabello recién crecido (capacidad de igualación). Deben ser resistentes a la luz, al calor, a la sudoración, al rozamiento y a la influencia de agentes de reducción químicos, por ejemplo, líquido para permanentes. Finalmente, no deben -en caso de ser aplicados como tintura para el cabello- teñir demasiado el cuero cabelludo y, sobre todo, deben ser toxicológica y dermatológicamente inofensivos. Además, la coloración obtenida debe poder ser eliminada fácilmente del cabello, por oxigenación (decoloración), en el caso de no satisfacer los deseos individuales de cada persona y deba ser revertido.

Sólo con un componente de agentes reveladores o una combinación especial de agentes de copulación y agentes reveladores, en general no se puede obtener un matiz de color con un aspecto natural. Por ello, en la práctica se aplican habitualmente combinaciones de diferentes agentes reveladores y/o de copulación. Por ello, existe constantemente la necesidad de nuevos y mejorados componentes colorantes, entre otros, para obtener coloraciones en el rango del rojo y marrón.

Se descubrió, sorprendentemente, que se pueden obtener coloraciones muy intensas con excelentes cualidades de solidez y extraordinarias características toxicológicas, si se utilizan colorantes que contienen componentes de agentes reveladores de dos núcleos a base de p-aminofenoles en combinación con componentes especiales de agentes reveladores, seleccionados del grupo de los heterociclos, formado por derivado de la pirimidina, derivado del pirazol así como derivado del pirazol y la pirimidina.

Un primer objeto de la presente invención son, por ello, los agentes para la coloración de fibras queratínicas, especialmente, de cabello humano, que en un medio adecuado para el teñido contienen, como precursores de agentes colorantes de oxidación, una combinación de bis-(5-amino-2-hidroxifenil)-metano o una de sus sales fisiológicamente tolerables como componentes de agentes reveladores y

b) al menos, otro componente heterociclo de agentes reveladores, seleccionado del grupo de

- derivados de la pirimidina,
- derivados del pirazol y los
- derivados del pirazol y la pirimidina,

así como sus sales fisiológicamente tolerables.

Se entiende por fibras queratínicas, acorde a la invención, pieles, lana, plumas y, especialmente, cabello humano.

En la memoria WO 97/31886 se describen agentes colorantes oxidativos que contienen bis-(5-amino-2-hidroxifenil)-metano.

Los derivados preferidos de la pirimidina son, acorde a la invención, aquellos seleccionados entre los compuestos acorde a la fórmula general (II),

en la cual

- R⁵ representa un grupo hidroxi o un grupo -NRR', en el cual R y R' representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo hidroxialquilo o alquilo, con, respectivamente, 1 a 4 átomos de carbono, o forman, con el átomo de nitrógeno portante, un sistema heterocíclico,
- R⁶, R⁷ y R⁸ representan, independientemente entre sí, un grupo hidroxi, un grupo amino o un grupo dialquilamino C₁-C₄, así como sus sales fisiológicamente tolerables.

Ejemplos de los sustituyentes de dialquilamino C₁-C₄ mencionados en los compuestos acordes a la invención de la fórmula general (II) son grupos dimetilo y dietilamino.

Han demostrado ser derivados especialmente preferidos de la pirimidina, acorde a la fórmula general (II), la 4-hidroxi-2,5,6-triaminopirimidina, 5-hidroxi-2,4,6-triaminopirimidina, 2-dimetilamino-4,5,6-triaminopirimidina y 2,4, 5,6-tetraaminopirimidina, así como sus sales fisiológicamente tolerables.

Los derivados preferidos del pirazol son, acorde a la invención, aquellos seleccionados entre los compuestos acorde a la fórmula general (III),

en la cual

- R⁹, R¹¹, R¹², R¹³ y R¹⁴ son, independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo alquilo C₁-C₆ de cadena lineal o de cadena ramificada, un grupo mono o polihidroxialquilo C₁-C₄, un grupo aminoalquilo C₂-C₄, un grupo fenilo, que, eventualmente, está sustituido con un grupo nitro, un grupo trifluormetilo o un grupo amino, un grupo bencilo, eventualmente sustituido con un átomo de halógeno, un grupo alquilo C₁-C₄, un grupo metilendioxi o un grupo amino, un grupo piridilo, un grupo tienilo, un grupo furilo o un grupo

Reivindicaciones:

1. Agente para teñir fibras queratínicas, especialmente, cabello humano, caracterizado porque en un medio adecuado para el teñido, contiene, como precursores para el colorante por oxidación, una combinación de

a) bis-(5-amino-2-hidroxifenil)-metano o una de sus sales fisiológicamente tolerables, como componente de agentes reveladores y

b) al menos, otro componente heterociclo de agentes reveladores, seleccionado del grupo de

- derivados de la pirimidina,
- derivados del pirazol y los
- derivados del pirazol y la pirimidina,

así como sus sales fisiológicamente tolerables.

2. Agente acorde a la reivindicación 1, caracterizado porque el derivado de la pirimidina está seleccionado entre los compuestos de la fórmula (II)

en la cual

así como sus sales fisiológicamente tolerables.

3. Agente acorde a la reivindicación 2, caracterizado porque el derivado de la pirimidina de la fórmula (II) está seleccionado entre 4-hidroxi-2,5,6-triaminopirimidina, 5-hidroxi-2,4,6-triaminopirimidina, 2-dimetilamino-4,5,6-triaminopirimidina y 2,4,5,6-tetraaminopirimidina, así como sus sales fisiológicamente tolerables.

4. Agente acorde a una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque el derivado del pirazol está seleccionado entre los compuestos de la fórmula (III)

en la cual

en el cual m y n son, independientemente entre sí, números enteros en el rango de 1 a 3, P representa oxígeno o un grupo NH-, Q es hidrógeno o un grupo metilo y Z es un grupo metilo, un grupo -OR o -NRR', asimismo, R y R' pueden ser, independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo metilo o etilo y, en el caso en que R¹³ es hidrógeno, R¹⁴ también puede ser alquilamino C₁-C₄ y
- R¹⁰ representa hidrógeno, un grupo alquilo C₁-C₆ de cadena lineal o de cadena ramificada, un grupo hidoxialquilo C₂-C₄, un grupo aminoalquilo C₁-C₄, un grupo alquiloamino N-C₁-C₄-alquilo C₁-C₄, un grupo alcoximetilo C₁-C₄, un grupo fenilo, eventualmente sustituido con un átomo de halógeno, un grupo alquilo C₁-C₄, un grupo alcoxi C₁-C₄, un grupo amino, un grupo trifluormetilo, un grupo aminoalquilo C₁-C₄-o un grupo nitro, un heterociclo, seleccionado entre tiofeno, furano y piridina, o un grupo -(CH₂)_p-O-(CH₂)_q-OR', en el cual R' representa hidrógeno o un grupo metilo y p y q son números enteros, que se encuentran, independientemente entre sí, en el rango de 1 a 3, o hidrógeno con la condición de que R⁹ sea diferente de un grupo bencilo insustituido o sustituido.

5. Agente acorde a la reivindicación 4, caracterizado porque el derivado del pirazol está seleccionado entre 4,5-diaminopirazol, 4,5-diamino-1-(2'-hidroxietil)-pirazol, 4,5-diamino-1,3-dimetil-pirazol, 4,5-diamino-3-metil-1-fenil-pirazol, 4,5-diamino-1-metil-3-fenil-pirazol, 1-benzil-4,5-diamino-3-metil-pirazol, 4,5-diamino-1-tert,-butil-3-metil-pirazol, 4,5-diamino-1-(2'-hidroxietil)-3-metil-pirazol, 4,5-diamino-1-etil-3-metil-pirazol, 4,5-diamino-1-etil-3-hidroximetil-pirazol, 4,5-diamino-3-hidroximetil-1-metil-pirazol, 4,5-diamino-3-hidroximetil-1-isopropil-pirazol o las sales fisiológicamente tolerables de dichos compuestos.

6. Agente acorde a la reivindicación 5, caracterizado porque el derivado del pirazol es 4,5-diamino-1-(2'-hidroxietil)-pirazol o una de sus sales fisiológicamente tolerables.

7. Agente acorde a una de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque el derivado del pirazol y la pirimidina está seleccionado entre los compuestos de la fórmula (IV)

en la cual:

- R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷ y R¹⁸ son, independientemente entre sí, un átomo de hidrógeno, un radical alquilo C₁ a C₄, un radical arilo, un radical hidroxialquilo C₁ a C₄, un radical polihidroxialquilo C₂ a C₄, un radical alcoxi (C₁ a C₄)-alquilo (C₁ a C₄), un radical aminoalquilo C₁ a C₄, que eventualmente puede estar protegido por un radical acetil-ureido o un radical sulfonilo, un radical alquilamino (C₁ a C₄)-alquilo (C₁ a C₄), un radical Di-[alquilo(C₁ a C₄)]-aminoalquilo (C₁ a C₄), asimismo, los radicales dialquilo eventualmente forman un ciclo de carbono o un heterociclo con 5 o 6 eslabones de cadena, un radical hidroxialquilo C₁ a C₄ o un di-[hidroxialquilo]-(C₁ a C₄)-aminoalquilo-(C₁ a C₄),
- los radicales X representan, independientemente entre sí, un átomo de hidrógeno, un radical alquilo C₁ a C₄, un radical arilo, un radical hidroxialquilo C₁ a C₄, un radical polihidroxialquilo C₂ a C₄, un radical aminoalquilo-(C₁ a C₄), un radical alquiloamino (C₁ a C₄), un radical di-[alquilo(C₁ a C₄)]-aminoalquilo(C₁ a C₄);
asimismo, los radicales dialquilo conforman, eventualmente, un ciclo de carbono o un heterociclo con 5 o 6 eslabones, un radical hidroxialquilo C₁ a C₄ o un di-(hidroxialquilo C₁ a C₄)-aminoalquilo, un radical amino, un radical alquilo C₁ a C₄ o di-(hidroxialquilo C₁ a C₄)-amino, un átomo de halógeno, un grupo de ácido carboxilo o un grupo de ácido sulfónico,
- i posee el valor 0, 1, 2 o 3,
- p posee el valor 0 o 1,
- q posee el valor 0 o 1 y
- j posee el valor 0 o 1,

con el requisito de que

- la suma de p + q no sea igual a 0,
- si p + q es igual a 2, n posea el valor 0, y los grupos NR¹⁵R¹⁶ y NR¹⁷R¹⁸ ocupen las posiciones (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) o (3,7);
- si p + q es igual a 1, n posea el valor 1, y los grupos NR¹⁵R¹⁶ (o NR¹⁷R¹⁸) y el grupo OH ocupen las posiciones (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) o (3,7).

8. Agente acorde a la reivindicación 7, caracterizado porque el derivado de pirazol-pirimidina está seleccionado entre pirazol-[1,5-a]-pirimidin-3,7-diamina, 2,5-dimetil-pirazol-[1,5-a]-pirimidin-3,7-diamina, pirazol-[1,5-a]-pilimidin-3,5-diamina, 2,7-dimetil-pirazol-[1,5-a]-pirimidin-3,5-diamina, 3-aminopirazol-[1,5-a]-pirimidin-7-ol, 3-amino- pirazol-[1,5-a]-pirimidin-5-ol, 2-(3-aminopirazol-[1,5-a]-pirimidin-7-ilamino)-etanol, 2-(7-aminopirazol-[1,5-a]-pi- rimidin-3-ilamino)-etanol, 2-[(3-aminopirazol-[1,5-a]-pirimidin-7-il)-(2-hidroxi-etil)-amino]-etanol, 2-[(7-aminopi- razol-[1,5-a]-pirimidin-3-il)-(2-hidroxi-etil)-amino]-etanol, 5,6-dimetilpirazol-[1,5-a]-pirimidin-3,7-diamina, 2,6-di- metilpirazol-[1,5-a]-pirimidin-3,7-diamina y 3-amino-7-dimetilamino-2,5-dimetilpirazol-[1,5-a]-pirimidina o una de las sales fisiológicamente tolerables de dichos compuestos.

9. Agente acorde a una de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizado porque contiene, al menos, un componente de agentes reveladores más.

10. Agente acorde a la reivindicación 9, caracterizado porque el otro componente de agentes reveladores está seleccionado entre p-fenilendiamina, p-toluilendiamina, p-aminofenol, 1-(2'-hidroxietil)-2,5-diaminobenzol, 1,10-bis-(2',5'-diaminofenil)-1,4,7,10-tetraoxidecano, N,N-bis-(2'-hidroxietil)-p-fenilendiamina, 4-amino-3-metilfenol, 4-amino-2-((dietilamino)-metil)-fenol, 4-amino-2,6-diclorofenol o 2-aminometil-4-aminofenol, así como las sales fisiológicamente tolerables de estos compuestos.

11. Agente acorde a una de las reivindicaciones 1 a 10, caracterizado porque contiene, al menos, un agente de copulación.

12. Agente acorde a la reivindicación 11, caracterizado porque el agente de copulación está seleccionado entre 1-naftol, 1,5-dihidroxinaftalina, 1,7-dihidroxinaftalina, 2,7-dihidroxinaftalina, 3-aminofenol, 5-amino-2-metilfenol, 5-(2'-hidroxietilamino)-3-metilfenol, 2,4-dicloro-3-aminofenol, 2-cloro-6-metil-3-aminofenol, 2-metil-4-cloro-5-aminofenol, resorcina, monometilester de resorcina, 2-clororesorcina, 4-clororesorcina, 2-metilresorcina, 5-metilresorcina, 2,5-dimetilresorcina, m-fenilendiamina, 2-metilamino-3-amino-6-metoxipiridina, 2,4-diaminofenoxietanol, 1,3-bis-(2',4'-diaminofenoxi)-propano, 2-amino-3-hidroxipiridina o 2,6-dihidroxi-3,4-dimetilpiridina, así como las sales fisiológicamente tolerables de estos compuestos.

13. Agente acorde a una de las reivindicaciones 1 a 12, caracterizado porque contiene, además, precursores de colorantes análogos a los naturales, como los derivados del indol e indolina.

14. Agente acorde a una de las reivindicaciones 1 a 13, caracterizado porque los componentes de agentes reveladores se encuentran en una cantidad de 0,005 a 20% en peso, preferentemente, de 0,1 a 5% en peso, y los agentes de copulación, en una cantidad de 0,005 a 20% en peso siempre en relación a la cantidad total de colorante de oxidación.

15. Agente acorde a una de las reivindicaciones 1 a 14, caracterizado porque contiene, al menos, un colorante directo.

16. Procedimiento para el teñido de fibras queratínicas, caracterizado porque un agente para teñir fibras queratínicas acorde a una de las reivindicaciones 1 a 15 es aplicado, en un preparado cosmético adecuado, sobre las fibras por teñir, y tras un tiempo de actuado se enjuaga o se lava con un champú.

17. Utilización de los agentes acordes a una de las reivindicaciones 1 a 15 para teñir fibras queratínicas.

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