PROCESO PARA LA PREPARACION DE UN ACIDO INDOLIN-2-CARBOXILICO OPTICAMENTE ACTIVO O UN DERIVADO SUYO.

PROCEDEMIENTO PARA LA PREPARACION DE UN ACIDO N-ACIL INDOLIN-2-CARBOXILICO SEGUN EL CUAL SE PONE EN CONTACTO UNA MEZCLA DE ENANTIOMEROS DE ACIDO N-ACIL-INDOLIN-2-CARBOXILICO CON UN AGENTE DE RESOLUCION OPTICAMENTE ACTIVO Y EL ACIDO N-ACIL-INDOLIN-2-CARBOXILICO OPTICAMENTE ACTIVO SE LIBERA DE LA SAL DIASTEREOMERICA RESULTANTE,

UTILIZANDOSE COMO AGENTE DE RESOLUCION UN COMPUESTO DE FORMULA 1 EN LA QUE R1 REPRESENTA UN GRUPO ALQUILO Y R2 UN GRUPO (HETERO) ARILO O EN LA QUE R1 Y R2, JUNTO CON LOS ATOMOS C A LOS QUE ESTAN ENLAZADOS, FORMAN UN GRUPO CICLOALQUILO CON DE 5 A 8 C, FUSIONADOS A UN GRUPO (HETERO) ARILO. PREFERENTEMENTE SE PREPARA UNA MEZCLA DE ENANTIOMEROS DE ACIDO N-ACIL-INDOLIN 2-CARBOXILICO MEDIANTE UN PROCEDIMIENTO QUE CONSISTE EN UNA CICLIZACION DE INDOLES DE FISCHER DE UN ACIDO 2-FENILHIDRAZONOPROPIONICO O UN DERIVADO DEL MISMO EN PRESENCIA DE UN CATALIZADOR DE ACIDO, LLEVANDOSE A CABO EN CASO NECESARIO UNA HIDROLISIS DEL DERIVADO EN EL ACIDO CORRESPONDIENTE, LA ACILACION EN LA POSICION N Y REDUCCION DEL COMPUESTOS DE INDOL EN EL COMPUESTO DE INDOLINA CORRESPONDIENTE, TRAS LO CUAL AL ACIDO N-ACIL-INDOLIN-2-CARBOXILICO SE LE SOMETE A LA RESOLUCION. EL ACIDO 2 FENILHIDROZONOPROPIONICO O UN DERIVADO DEL MISMO SE OBTIENE PREFERENTEMENTE A PARTIR DE FENILHIDRAZINA Y ACIDO PIRUVICO O DEL DERIVADO CORRESPONDIENTE DEL MISMO.

Tipo: Resumen de patente/invención.

Solicitante: DSM N.V..

Nacionalidad solicitante: Países Bajos.

Dirección: HET OVERLOON 1,6411 TE HEERLEN.

Inventor/es: HENDRICKX, ANDREAS JOSEPH JOHANNES, KUILMAN, THIJS.

Fecha de Publicación: .

Fecha Concesión Europea: 6 de Octubre de 2004.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D209/42 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 209/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros, condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › Atomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo más un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo.

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