UN PROCEDIMIENTO PARA LA PREPARACION DE 1RS,4RS,5RS-4-(4,8 DIMETIL-5-HIDROXI-7-NOMEN-1-1-IL)-4-METIL-3 ,8-DIOXABICICLO(3.2.1)OCTANO-1.ALETICO.

UN PROCEDIMIENTO PARA LA PREPARACION DE 1RS, 4SR, 5RS-4(4, 8-DIMETIL-5-HIDROXI-7-NOMEN-1-IL)-4METIL-3 , 8-DIXOABICICLO 3.2.1' OCTANO-1ACETICO. CONSTA DE LAS SIGUENTES OPERACIONES: 1. REACCION DEL COMPUESTO

(I) CON TRIMETILSILLILO. 2. REACCION DEL ENOL-SILIL-ESTER OBTENIDO CON UN AGENTE BROMANTE. 3. REACCION DEL BROMURO OBTENIDO CON UN PEROXIACIDO PARA OBTENER EL EPOXIDO CORRESPONDIENTE. 4. REACCION DEL EPOXIDO CON ACIDO PERYODICO. 5. REACCION DEL ALDEHIDO OBTENIDO CON UN AGENTE OXIDANTE. 6. REACCION DEL ACIDO FORMADO CON UN PERXOACIDO. 7. REACCION DE LA GAMMA-LACTONA DE BROMO-HEMICETAL OBTENIDA CON UN ORTOFORMIATO DE TRIALIQUILO, PARA FORMAR UNA MEZCLA DE LACTONAS DE CIS/TRANSBROMOCETAL. 8. CICLAR LA LACTONA PARA FORMAR UN CETAL-ACIDO BICICLICLO. 9. REDUCCION DEL CETAL-ACIDO OBTENIDO. 10. REACCION DEL ALCOHOL OBTENIDO CON CLORURO DE METANOSULFONILO. 11. REACCION DEL MESILATO CON EL COMPUESTO (II). 12. HIDROLIZAR Y DESCARBOXILAR EL ESTER CARBOXILICO. 13. REDUCIR LA CETONA FORMADA. 14. ESTERIFICAR EL ALCOHOL OBTENIDO. 15. REACCION DEL CETAL CON UN ACIDO. 16. REACCION DEL HEMICETAL CON (CARBETOXIMETILEN) TRIFENILOSFORANO. 17 ISOMERIZAR EL ESTER 8-NONENILICO PARA FORMAR EL ESTER 7-NONELILICO. 17. HIDROLISIS DEL ESTER OBTENIDO.

Tipo: Resumen de patente/invención.

Solicitante: ORTHO PHARMACEUTICAL CORPORATION.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: US ROUTE 202 RARITAN NEW JERSEY 08869.

Fecha de Solicitud: 29 de Abril de 1981.

Fecha de Publicación: .

Fecha de Concesión: 18 de Junio de 1982.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos que contienen ciclos de tres miembros... > C07D303/32 (por radicales aldehído o cetónico)
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