Tintes ácidos exentos de metal, métodos para su producción y su utilización.

Tinte de la fórmula (1)**Fórmula**

en la cual

cada uno de R1, R2, R3 y R4, independientemente uno de otro, es hidrógeno o

(C1-C6)alquilo;

cada uno de R5 y R6, independientemente uno de otro, es hidrógeno, (C1-C6)alquilo o (C1-C6)alquilo sustituido con hidroxi;

cada uno de R7 y R8, independientemente uno de otro, es hidrógeno, (C1-C6)alquilo o fenilo;

cada uno de R9 y R10, independientemente uno de otro, es hidrógeno, (C1-C6)-alquilo, (C1-C6)-alcoxi, trifluorometilo, hidroxi, ciano, nitro, halógeno, -NHCHO, -NHCO(C1-C6)-alquilo, -NHCO arilo, -NHSO2(C1-C6)- alquilo o -NHSO2 arilo; y

cada uno de D1 y D2, independientemente uno de otro, es el residuo de un componante diazo, que comprende al menos un grupo -SO3M, en donde M es hidrógeno, un metal alcalino, amonio o un equivalente de un metal alcalinotérreo.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2011/005908.

Solicitante: DyStar Colours Distribution GmbH.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: Am Prime Parc 10-12 65479 Raunheim ALEMANIA.

Inventor/es: BARBIERU,ROXANA, SIVAMURUGAN,VAJIRAVELU.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES;... > COMPOSICIONES DE REVESTIMIENTO, p. ej. PINTURAS,... > C09D11/00 (Tintas)
  • SECCION D — TEXTILES; PAPEL > TRATAMIENTO DE TEXTILES O SIMILARES; LAVANDERIA;... > TEÑIDO O IMPRESION DE TEXTILES; TEÑIDO DE CUERO,... > Procedimientos especiales de teñido o de impresión... > D06P3/24 (poliamidas; poliuretanos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES;... > COLORANTES ORGANICOS O COMPUESTOS ESTRECHAMENTE RELACIONADOS... > Colorantes diazo o poliazo de los tipos A K B,... > C09B33/06 (en los que el componente de copulación es una diamina o poliamina)

PDF original: ES-2536314_T3.pdf

 

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Fragmento de la descripción:

Tintes ácidos exentos de metal, métodos para su producción y su utilización La presente invención se refiere al campo técnico de las materias tintóreas para tinción y estampación de material que contiene hidroxilo y/o carboxamido.

Compuestos disazo que comprenden un resto triazina se conocen por la técnica anterior y pueden utilizarse como colorantes en diferentes aplicaciones, véase por ejemplo GB 2, 036, 780, US 3, 945, 990, US 5, 006.128, US

5, 519, 121, EP 0 017 831 A1, EP 0 233 769 A2, EP 0 465 420 A1, EP 0 549 529 A1, EP 0577 556 A1, EP 0 763 576 A2, JP 51-50326. JP 60-243174, JP 62-045665, JP 10-17807, JP11-106674, JP 2008-156411, WO00/58407, WO02/50196 y WO2007/042767.

En el contexto de la tinción y estampación de material que contiene hidroxilo y/o carboxamido, los nuevos tintes 15 presentan varias desventajas técnicas, que requieren mejora.

Sorprendentemente, se ha encontrado ahora que los tintes de la fórmula (1) como se describe a continuación exhiben propiedades muy ventajosas con respecto a los tintes conocidos. Éstas incluyen alto poder tintóreo sin afectar a los espectros UV-Vis y características de los cromóforos. Adicionalmente, es posible conseguir una amplia gama de colores.

en la cual cada uno de R1, R2, R3 y R4, independientemente uno de otro, es hidrógeno o (C1-C6) alquilo; cada uno de R5 y R6, independientemente uno de otro, es hidrógeno, (C1-C6) alquilo o (C1-C6) alquilo sustituido con hidroxi; cada uno de R7 y R8, independientemente uno de otro, es hidrógeno, (C1-C6) alquilo o fenilo;

cada uno de R9 y R10, independientemente uno de otro, es hidrógeno, (C1-C6) alquilo, (C1-C6) alcoxi, trifluorometilo, hidroxi, ciano, nitro, halógeno, -NHCHO, -NHCO (C1-C6) -alquilo, -NHCO arilo, -NHSO2 (C1-C6) alquilo o -NHSO2 arilo; y cada uno de D1 y D2, independientemente uno de otro, es el residuo de un componente diazo, que comprende al menos un grupo -SO3M, en donde M es hidrógeno, un metal alcalino, amonio o un equivalente de un metal alcalinotérreo.

Los grupos (C1-C6) alquilo que aparecen en esta solicitud pueden ser de cadena lineal o ramificados y son por ejemplo metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, terc-butilo, isobutilo, n-pentilo, isopentilo, metilbutilo y 40 n-hexilo. La misma lógica es aplicable a grupos alcoxi, que son por ejemplo metoxi y etoxi.

Arilo es particularmente fenilo o naftilo.

Halógeno es preferiblemente cloro, bromo o flúor.

En tintes preferidos de la fórmula (1) R1 a R4 son idénticos y son hidrógeno o (C1-C4) alquilo; R5 y R6 son idénticos y son hidrógeno, (C1-C4) alquilo o (C1-C4) alquilo sustituido con hidroxi; R7 y R8 son idénticos y son hidrógeno, metilo o etilo; y

R9 y R10 son idénticos y son hidrógeno, metilo, etilo o fenilo.

Tintes especialmente preferidos de la presente invención son de la fórmula (1a)

en la cual R9a y R10a son idénticos y son hidrógeno o metoxi; y D1 y D2 se definen como se ha indicado arriba.

En tintes preferidos de la fórmula (1) , cada uno de D1 y D2, independientemente uno de otro, denota preferiblemente un grupo de la fórmula (I)

en donde R11 es hidrógeno, (C1-C4) -alquilo, (C1-C4) -alcoxi, trifluorometilo o halógeno; y

M es hidrógeno, un metal alcalino, amonio o un equivalente de un metal alcalinotérreo; o cada uno de D1 y D2, independientemente uno de otro, denota preferiblemente un grupo de la fórmula (II)

donde R12 es hidrógeno o (C1-C4) -alquilo;

n es 0 ó 1; y

M se define como se ha indicado arriba;

o 20 cada uno de D1 y D2, independientemente uno de otro, denota preferiblemente un grupo de la fórmula (III)

donde R13 es hidrógeno, (C1-C4) -alquilo, (C1-C4) -alcoxi o halógeno; y M se define como se ha indicado arriba; o cada uno de D1 y D2, independientemente uno de otro, denota preferiblemente un grupo de la fórmula (IV)

donde R14 es hidrógeno, ciano;

R15 es hidrógeno, -CHO o un grupo de la fórmula (a)

en donde R16 es hidrógeno, halógeno o -CONH2; m es 0 ó 1; y M se define como se ha indicado arriba; o cada uno de D1 y D2 denota un grupo de la fórmula (V)

M se define como se ha indicado arriba; o 10 o cada uno de D1 y D2 denota un grupo de la fórmula (VI)

donde R17

es -SO3M, -CHO, -CH=C (CN) 2, un grupo de la fórmula (a) como se ha definido arriba o un grupo de la fórmula (b)

R18 es -SO3M, (C1-C4-) alquilo, sulfofenil- (C 1-C4) -alquilamino, morfolino o piperidino; o cada uno de D1 y D2, independientemente uno de otro, denota preferiblemente un grupo de la fórmula (VII) )

donde R19 es hidrógeno, (C1-C4) alquilo, (C1-C4) alcoxi o halógeno; y M se define como se ha indicado arriba, M es preferiblemente hidrógeno, litio, sodio o potasio.

En tintes preferidos de la fórmula (1) , D1 y D2 son idénticos y denotan uno de los grupos (I) a (VII) .

Conforme a ello, tintes adicionales especialmente preferidos de la presente invención son los tintes de las fórmulas (1b) a (1h)

en donde R1 a R19, M, n, y m se definen como se ha indicado arriba. Tintes particulares preferidos de la presente invención son los tintes de las fórmulas (1i) a (1º)

en donde R9a, R10a, R11 a R19, M, n, y m se definen como se ha indicado arriba.

La presente invención proporciona también un proceso para la preparación de los tintes de la fórmula (1) que comprende diazotación de los compuestos de las fórmulas (2) y (3) D1-NH2 (2) D2-NH2 (3)

en donde R1 a R10 se definen como se ha indicado arriba.

La diazotación de los compuestos de las fórmulas (2) y (3) puede realizarse por medio de métodos de diazotación que son conocidos para una persona experta en la técnica, preferiblemente por utilización de nitrito de sodio o ácido nitrosilsulfúrico en medio ácido utilizando ácidos inorgánicos tales como ácido clorhídrico, ácido sulfúrico o ácido fosfórico, o mezclas de los mismos, o ácidos orgánicos tales como ácido acético o ácido propiónico o mezclas de los mismos. Pueden utilizarse también ventajosamente mezclas de ácidos inorgánicos con ácidos orgánicos.

La reacción de acoplamiento de los compuestos diazotados de las fórmulas (2) y (3) sobre el compuesto de fórmula (4) puede realizarse análogamente por métodos conocidos.

Los compuestos de la fórmula (2) a (4) son conocidos y están disponibles comercialmente o se pueden sintetizar por 25 medio de reacciones químicas comunes conocidas para una persona experta en la técnica.

El compuesto de la fórmula (4) puede obtenerse por ejemplo por reacción de 2, 4, 6-triclorotriazina con las aminas de en donde R1 a R10 se definen como se ha indicado arriba, conforme a reacciones de condensación que son conocidas para una persona experta en la técnica.

La presente invención proporciona también el uso de los tintes de la presente invención para tinción o estampación de material que contiene hidroxilo y/o carboxamido, o un proceso para tinción o estampación de material que contiene hidroxilo y/o carboxamido por el cual se aplica un tinte al material y se fija sobre el material por medios usuales, utilizando el proceso un tinte conforme a la presente invención.

Los materiales que contienen hidroxilo pueden ser de origen natural o sintético. Ejemplos son materiales de fibras 40 celulósicas, preferiblemente algodón, lino, cáñamo, yute y ramio, fibras celulósicas regeneradas tales como

preferiblemente viscosa en mechón y viscosa en filamentos, fibras celulósicas modificadas químicamente, tales como por ejemplo fibras celulósicas aminadas, así como poli (alcoholes vinílicos) .

Materiales que contienen carboxamido son... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Tinte de la fórmula (1)

en la cual cada uno de R1, R2, R3 y R4, independientemente uno de otro, es hidrógeno o (C1-C6) alquilo; cada uno de R5 y R6, independientemente uno de otro, es hidrógeno, (C1-C6) alquilo o (C1-C6) alquilo sustituido con hidroxi;

cada uno de R7 y R8, independientemente uno de otro, es hidrógeno, (C1-C6) alquilo o fenilo; cada uno de R9 y R10, independientemente uno de otro, es hidrógeno, (C1-C6) -alquilo, (C1-C6) -alcoxi, trifluorometilo, hidroxi, ciano, nitro, halógeno, -NHCHO, -NHCO (C1-C6) -alquilo, -NHCO arilo, -NHSO2 (C1-C6) alquilo o -NHSO2 arilo; y cada uno de D1 y D2, independientemente uno de otro, es el residuo de un componante diazo, que comprende al menos un grupo -SO3M, en donde M es hidrógeno, un metal alcalino, amonio o un equivalente de un metal alcalinotérreo.

2. Tinte de la fórmula (1) conforme a la reivindicación 1, en donde R1 a R4 son idénticos y son hidrógeno o (C1-C4) -alquilo;

R5 y R6 son idénticos y son hidrógeno, (C1-C4) -alquilo o (C1-C4) -alquilo sustituido con hidroxi; R7 y R8 son idénticos y son hidrógeno, metilo o etilo; y R9 y R10 son idénticos y son hidrógeno, metilo, etilo o fenilo.

3. Tinte de la fórmula (1) conforme a la reivindicación 1 y/o 2, que tiene la fórmula (1a)

en la cual R9a y R10a son idénticos y son hidrógeno o metoxi; y D1 y D2 se definen como se indica en la reivindicación 1.

4. Tinte de la fórmula (1) conforme a una o más de las reivindicaciones 1 a 3, en la cual cada uno de D1 y D2, 30 independientemente uno de otro, denota un grupo de la fórmula (I)

donde R11 es hidrógeno, (C1-C4) -alquilo, (C1-C4) -alcoxi, trifluorometilo o halógeno; y 35 M es hidrógeno, un metal alcalino, amonio o un equivalente de un metal alcalinotérreo; o cada uno de D1 y D2, independientemente uno de otro, denota un grupo de la fórmula (II)

donde R12 es hidrógeno o (C1-C4) -alquilo; n es 0 ó 1; y

M se define como se ha indicado arriba; o

cada uno de D1 y D2, independientemente uno de otro, denota un grupo de la fórmula (III)

donde R13 es hidrógeno, (C1-C4) -alquilo, (C1-C4) -alcoxi o halógeno; y M se define como se ha indicado arriba; o cada uno de D1 y D2, independientemente uno de otro, denota un grupo de la fórmula (IV)

donde R14 es hidrógeno, ciano;

en donde R16 es hidrógeno, halógeno o -CONH2; m es 0 ó 1; y M se define como se ha indicado arriba; o cada uno de D1 y D2, denota un grupo de la fórmula (V)

M se define como se ha indicado arriba; o cada uno de D1 y D2 denota un grupo de la fórmula (VI)

donde R17

es -SO3M, -CHO, -CH=C (CN) 2, un grupo de la fórmula (a) como se ha definido arriba o un grupo de la fórmula (b) :

R18 es -SO3M, (C1-C4-) -alquilo, sulfofenil- (C 1-C4) -alquilamino, morfolino o piperidino; y M se define como se ha indicado arriba; o cada uno de D1 y D2, independientemente uno de otro, denota un grupo de la fórmula (VII)

donde R19 es hidrógeno, (C1-C4) -alquilo, (C1-C4) -alcoxi o halógeno; y M se define como se ha indicado arriba.

5. Tinte de la fórmula (1) conforme a una o más de las reivindicaciones 1 a 4, en la cual D1 y D2 son idénticos y denotan uno de los grupos (I) a (VI) como se definen en la reivindicación ...

6. Proceso para la preparación del tinte de la fórmula (I) conforme a la reivindicación 1, que comprende 10 diazotación de los compuestos de las fórmulas (2) y (3) :

D1-NH2 (2) D2-NH2 (3)

en donde D1 y D2 se definen como se indica en la reivindicación 1, y reacción del mismo con un compuesto de la fórmula (4) :

7. Un proceso para tinción o estampación de material que contiene carboxamido y/o hidroxilo, que comprende la utilización como colorante de un tinte de la fórmula (I) conforme a la reivindicación 1.

8. Una tinta para estampación digital de productos textiles por el proceso de chorro de tinta, que comprende un tinte de la fórmula (I) conforme a la reivindicación 1. 25