Método para producir un compuesto de 4-oxoquinolina.

Un compuesto representado por la fórmula (2'):**Fórmula**

en la que R es un átomo de flúor o un grupo metoxi y R400 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C4

, o una sal del mismo.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2007/054348.

Solicitante: JAPAN TOBACCO INC..

Nacionalidad solicitante: Japón.

Dirección: 2-1, TORANOMON 2-CHOME, MINATO-KU TOKYO 105-8422 JAPON.

Inventor/es: MATSUDA, KOJI, ANDO,Koji, OHKI,SHIGEJI, HOSHI,JUN-ICHI, YAMASAKI,TAKAHIRO.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Esteres de ácidos carboxílicos; Esteres del ácido... > C07C69/738 (Esteres de ácidos cetocarboxílicos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen quinoleína... > C07D215/56 (con átomos de oxígeno en posición 4)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Preparación de ésteres de ácidos carboxílicos > C07C67/343 (por aumento del número de átomos de carbono)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Compuestos que contienen grupos amino y carboxilo... > C07C229/34 (conteniendo la estructura carbonada ciclos aromáticos de seis miembros)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Esteres de ácidos carboxílicos; Esteres del ácido... > C07C69/94 (de ácidos hidroxicarboxílicos policíclicos cuyos grupos hidroxilo y carboxilo están unidos a átomos de carbono de ciclos aromáticos de seis miembros)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Compuestos que tienen grupos carboxilo unidos a átomos... > C07C65/24 (policíclicos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Esteres de ácidos carboxílicos; Esteres del ácido... > C07C69/92 (con grupos hidroxilo eterificados)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Preparación de ácidos carboxílicos o sus sales,... > C07C51/353 (por isomerización; por modificación del tamaño de la estructura carbonada)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Preparación de ésteres de ácidos carboxílicos > C07C67/32 (Descarboxilación)

PDF original: ES-2531190_T3.pdf

 

google+ twitter facebookPin it
Método para producir un compuesto de 4-oxoquinolina.

Fragmento de la descripción:

Método para producir un compuesto de 4-oxoquinolina 5 Campo técnico de la invención

La presente invención se refiere a un compuesto útil como un inhibidor sintético para un agente anti-VIH que tiene una actividad inhibidora de la integrasa y un método de producción del mismo. Además, la presente invención se refiere a un método de producción de un agente anti-VIH, que usa el intermedio sintético.

Antecedentes de la invención

La referencia de patente 1 desvela un método de producción de un compuesto de 4-oxoquinolina representado por la fórmula [III]:

**(Ver fórmula)**

en la que cada símbolo es como se describe en la referencia de patente 1 (en lo sucesivo en el presente documento con frecuencia se abreviará como el compuesto [III]) y, específicamente, se conocen los siguientes métodos de producción.

Método de producción 1-1 (véase la referencia de patente 1: página 67)

**(Ver fórmula)** **(Ver fórmula)**

Etapa 5

Hal'-R»*

[8]

O o

**(Ver fórmula)**

O o

Etapa 6

**(Ver fórmula)**

Cy

OH

<R3).

IA

[1-2]

Cada símbolo en el esquema es como se describe en la referencia de patente 1.

Este método de producción también se describe en la referencia de patente 2, página 64 (cada símbolo en el esquema también se describe en la referencia de patente 2).

Método de producción 1-2 Ejemplo del método de producción usando el compuesto [9] que tiene un grupo protector hidroxilo (véase la referencia de patente 1: página 71)

**(Ver fórmula)** **(Ver fórmula)**

C1 -33

Cada símbolo en el esquema es como se describe en la referencia de patente 1.

Este método de producción también se describe en la referencia de patente 2, página 68 (cada símbolo en el esquema también se describe en la referencia de patente 2).

Método de producción 2-1 (véase la referencia de patente 1: página 72)

C3

R

COOR

,2A

gr

ir'**

ti ii

Etapa 3

OH

Etapa 5

**(Ver fórmula)**

O O

**(Ver fórmula)**

Cada símbolo en el esquema es como se describe en la referencia de patente 1.

Este método de producción también se describe en la referencia de patente 2, página 69 (cada símbolo en el esquema también se describe en la referencia de patente 2).

Método de producción 2-2 Ejemplo de método de producción que incluye una etapa de introducción-eliminación del grupo protector hidroxilo (véase la referencia de patente 1: página 74)

,CJ

R ^COOR

**(Ver fórmula)**

Etapa 4

O O

**(Ver fórmula)**

Cada símbolo en el esquema es como se describe en la referencia de patente 1.

Este método de producción también se describe en la referencia de patente 2, página 72 (cada símbolo en el esquema también se describe en la referencia de patente 2).

Método de producción 3 (véase la referencia de patente 1: página 76)

**(Ver fórmula)**

Cada símbolo en el esquema es como se describe en la referencia de patente 1.

Este método de producción también se describe en la referencia de patente 2, página 74 (cada símbolo en el 15 esquema también se describe en la referencia de patente 2).

Método de producción 4 (véase la referencia de patente 1: página 77)

A continuación, se proporcionan más concretamente ejemplos de métodos de producción del compuesto que se ha 2 mencionado anteriormente [12].

**(Ver fórmula)**

Cada símbolo en el esquema es como se describe en la referencia de patente 1. 5 Método de producción 5 (véase la referencia de patente 1: página 79)

R

o

R

«

n^'-coor"

[29]

O

Etapa 1

[13]

Etapa 2 _ Hal^.

O

I or"

[3]

HjMCHpr-OH

[17]

[31]

(CHp-OH

Etapa 3

Etapa4 Ha,E

O

lí^Tll

{CHPr-OH

[32]

(CH^-OfT

[33]

**(Ver fórmula)**

Etapa 6

**(Ver fórmula)**

Etapa 7

**(Ver fórmula)**

Cada símbolo en el esquema es como se describe en la referencia de patente 1.

El método de producción también se describe en la referencia de patente 2, página 78 (cada símbolo en el esquema también se describe en la referencia de patente 2).

El método de producción que se ha mencionado anteriormente 1-1 y el método de producción 2-1 respectivamente se refieren a un método de producción del compuesto [1-2] y el compuesto [1-5] correspondiente al compuesto que 1 se ha mencionado anteriormente [III].

El método de producción 1-2, el método de producción 2-2 y el método de producción 5 muestran ejemplos de producción que incluyen la introducción-eliminación del grupo protector hidroxilo.

Además, la producción de producción 3 desvela un método para introducir un sustituyente después de la formación de un anillo 4-oxoquinolina, y el método de producción 4 describe ejemplos del método de producción del compuesto [12] más específicamente.

Además, la referencia de patente 1 desvela, como uno de los compuestos particularmente útiles como agentes anti- 2 VIH de entre los compuestos [III], el ácido 6-(3-cloro-2-fluorobencil)-1-((S)-1-hidrox¡met¡l-2-metilprop¡l)-7-metoxi-4- oxo-1,4-dihidroquinolina)-3-carboxíllco (en lo sucesivo en el presente documento con frecuencia se abreviará como compuesto (1)) y un método de producción del mismo.

Específicamente, el Ejemplo 4-32 en la referencia de patente 1 describe el siguiente ejemplo de producción.

Además, la producción de ácido 2,4-difluoro-5-yodobenzoico (material de partida) se desvela en la referencia de patente 1, Ejemplo 4-33, etapa 1.

**(Ver fórmula)** **(Ver fórmula)**

en el que NIS es N-yodosuccinimida, Catalizador es un catalizador, y los demás símbolos son como se definen en la referencia de patente 1.

Este método de producción también se describe en la referencia de patente 2, página 112, Ejemplo de Referencia 9.

Como un método de producción similar a este método de producción, la referencia de patente 3 describe, en la página 23, Ejemplo 2-1, un método de producción en el que el grupo protector hidroxilo es un grupo tercio butildimetilsililo. Además, la referencia de patente 3, página 12, Ejemplo de Referencia 1; página 17, Ejemplo 1 y página 39, Ejemplo 2-4 describe un método para producir directamente el compuesto (1) a partir de un compuesto en el que un grupo protector hidroxilo es el grupo terc-butildimetilsililo, como se muestra a continuación.

**(Ver fórmula)**

Además, la referencia de patente 1, página 81, Ejemplo de Referencia 1, o la referencia de patente 2, página 8, Ejemplo de Referencia 1, desvelan que cloruro de 2,3-diclorobencilcinc, que es un análogo del bromuro de 3-cloro-2- fluorobencilcinc producido en la etapa que se ha mencionado anteriormente 6, puede producirse de la misma manera a partir de cloruro de 2,3-diclorobencilo.

ci ci

**(Ver fórmula)**

La referencia de patente 3 desvela un método de producción del compuesto (1).

Específicamente, la referencia de patente 3 describe el siguiente ejemplo de producción en el Ejemplo 2-2, página 28.

O

**(Ver fórmula)**

ci

**(Ver fórmula)**

TBDMSCI

Etapa 3

NaOH

Etapa 5

F

Br ~~Ln...-

... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un compuesto representado por la fórmula (2'):

**(Ver fórmula)**

en la que R es un átomo de flúor o un grupo metoxi y R4 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C4, o una sal del mismo.

2. El compuesto de la reivindicación 1, en el que R es un grupo metoxi, o una sal del mismo.

3. Uso de un compuesto representado por la fórmula (8-1):

**(Ver fórmula)**

(8-1)

en la que X1 es un átomo de halógeno para la producción de un compuesto representado por la fórmula (2'):

**(Ver fórmula)**

en la que R es un átomo de flúor o un grupo metoxi y R4 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C4, o una sal del mismo.

4. El uso de la reivindicación 3, en donde el uso comprende el compuesto representado por la fórmula (8-1)

**(Ver fórmula)**

y

un compuesto representado por la fórmula (2-1):

**(Ver fórmula)**

en la que R es un átomo de flúor o un grupo metoxi, R3 es un grupo alquilo CrC4 y X2 es un átomo de halógeno, en presencia de un átomo de metal M1, para la producción del compuesto representado por la fórmula (2').

5. Uso de un compuesto representado por la fórmula (2'):

**(Ver fórmula)**

en la que R es un átomo de flúor o un grupo metoxi y R4 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C4, o una sal del mismo, para la producción del compuesto (1):

**(Ver fórmula)**

(1 o)

o una sal del mismo.

6. El uso de la reivindicación 5 que comprende adicionalmente el uso de un compuesto representado por la fórmula (8-1):

X1

CI

(8-1)

en la que X1 es un átomo de halógeno, y un compuesto representado por la fórmula (2-1):

I

**(Ver fórmula)**

en la que R es un átomo de flúor o un grupo metoxi, R3 es un grupo alquilo C1-C4 y X2 es un átomo de halógeno. 7. Uso de un compuesto representado por la fórmula (2-2):

OR3 (2-2)

en la que R es un átomo de flúor o un grupo metoxi y R3 es un grupo alquilo C1-C4, un compuesto representado por la fórmula (2-3):

**(Ver fórmula)** **(Ver fórmula)**

en la que R es un átomo de flúor o un grupo metoxi, o una sal del mismo, un compuesto representado por la fórmula (3):

**(Ver fórmula)**

en la que R es un átomo de flúor o un grupo metoxi, un compuesto representado por la fórmula (4):

**(Ver fórmula)**

en la que R es un átomo de flúor o un grupo metoxi y R1 es un grupo alquilo C1-C4, o una sal del mismo, un compuesto representado por la fórmula (5):

**(Ver fórmula)**

en la que R es un átomo de flúor o un grupo metoxi y R1 es un grupo alquilo C1-C4, y un compuesto representado 15 por la fórmula (6):

**(Ver fórmula)**

en la que R es un átomo de flúor o un grupo metoxi y R1 es un grupo alquilo CrC4, para la producción del compuesto (1):

**(Ver fórmula)**

o una sal del mismo.

8. El uso de la reivindicación 7, en el que el compuesto (2-2) es un compuesto representado por la fórmula (2-2-A):

**(Ver fórmula)**

en la que R3 es un grupo alquilo Ci-C4; el compuesto (2-3) es el compuesto (2-3-A):

**(Ver fórmula)**

o una sal del mismo; el compuesto (3) es el compuesto (3-A):

**(Ver fórmula)**

el compuesto (4) es un compuesto representado por la fórmula (4-A):

**(Ver fórmula)**

en la que R1 es un grupo alquilo C1-C4, o una sal del mismo; un compuesto (5) es un compuesto representado por la fórmula (5-A):

**(Ver fórmula)**

en la que R1 es un grupo alquilo C1-C4; el compuesto (6) es un compuesto representado por la fórmula (6-A):

**(Ver fórmula)**

en la que R1 es un grupo alquilo C1-C4; y que comprende adicionalmente el uso de un compuesto representado por

la fórmula (7):

**(Ver fórmula)**

en la que R1 es un grupo alquilo C1-C4 y R2 es un grupo protector hidroxilo, y un compuesto representado por la fórmula (9):

**(Ver fórmula)**

en la que R1 es un grupo alquilo C1-C4 y R2 es un grupo protector hidroxilo.

9. El uso de la reivindicación 7, en el que el compuesto (2-2) es un compuesto representado por la fórmula (2-2-B):

**(Ver fórmula)**

en la que R3 es un grupo alquilo C1-C4; el compuesto (2-3) es el compuesto (2-3-B):

**(Ver fórmula)**

o una sal del mismo; el compuesto (3) es el compuesto (3-B):

**(Ver fórmula)**

el compuesto (4) es un compuesto representado por la fórmula (4-B):

**(Ver fórmula)**

en la que R1 es un grupo alquilo C1-C4, o una sal del mismo; el compuesto (5) es un compuesto representado por la fórmula (5-B):

**(Ver fórmula)**

en la que R1 es un grupo alquilo Ci-C4; el compuesto (6) es un compuesto representado por la fórmula (6-B):

**(Ver fórmula)**

en la que R1 es un grupo alquilo Ci-C4; y que comprende adicionalmente el uso de un compuesto representado por la fórmula (8):

**(Ver fórmula)**

en laque R1 es un grupo alquilo Ci-C4.

1. El uso de la reivindicación 7, que comprende adicionalmente el uso de un compuesto representado por la fórmula (1):

**(Ver fórmula)**

en la que R es un átomo de flúor o un grupo metoxi, o una sal del mismo, un compuesto representado por la fórmula

(2):

X

**(Ver fórmula)**

OH

O

(2)

en la que R es un átomo de flúor o un grupo metoxi y X2 es un átomo de halógeno, o una sal del mismo, y un compuesto representado por la fórmula (2-1):

**(Ver fórmula)**

OR3

O (2-1)

en la que R es un átomo de flúor o un grupo metoxi, R3 es un grupo alquilo CrC4 y X2 es un átomo de halógeno.

11. El uso de la reivindicación 1, en el que el compuesto (1) es el compuesto (1 -A):

**(Ver fórmula)**

o una sal del mismo; el compuesto (2) es un compuesto representado por la fórmula (2-A):

**(Ver fórmula)**

O (2-A)

...

en la que X2 es un átomo de halógeno, o una sal del mismo; el compuesto (2-1) es un compuesto representado por la fórmula (2-1-A):

**(Ver fórmula)**

en la que R3 es un grupo alquilo C1-C4 y X2 es un átomo de halógeno; el compuesto (2-2) es un compuesto representado por la fórmula (2-2-A):

**(Ver fórmula)**

en la que R3 es un grupo alquilo C1-C4; el compuesto (2-3) es el compuesto (2-3-A):

**(Ver fórmula)** **(Ver fórmula)**

el compuesto (4) es un compuesto representado por la fórmula (4-A):

**(Ver fórmula)**

en la que R1 es un grupo alquilo C1-C4, o una sal del mismo; el compuesto (5) es un compuesto representado por la fórmula (5-A):

**(Ver fórmula)**

en la que R1 es un grupo alquilo C1-C4; el compuesto (6) es un compuesto representado por la fórmula (6-A):

**(Ver fórmula)**

en la que R1 es un grupo alquilo C1-C4; y que comprende adicionalmente el uso de un compuesto representado por

la fórmula (7):

**(Ver fórmula)**

en la que R1 es un grupo alquilo CrC4 y R2 es un grupo protector hidroxilo, y un compuesto representado por la 15 fórmula (9):

**(Ver fórmula)**

en la que R1 es un grupo alquilo Ci-C4 y R2 es un grupo protector hidroxilo.

12. El uso de la reivindicación 1, en el que el compuesto (1) es el compuesto (1-B):

**(Ver fórmula)**

o una sal del mismo; el compuesto (2) es un compuesto representado por la fórmula (2-B):

I

Ov^F

**(Ver fórmula)**

2oA^ODH

(2-B)

en la que X2 es un átomo de halógeno, o una sal del mismo; el compuesto (2-1) es un compuesto representado por la fórmula (2-1-B):

I

^ooXX^OR3

(2-1-B)

en la que R3 es un grupo alquilo C1-C4 y X2 es un átomo de halógeno; el compuesto (2-2) es un compuesto representado por la fórmula (2-2-B):

I

,F

vor3°

F

Cl

(2-2-B)

en la que R3 es un grupo alquilo C1-C4; el compuesto (2-3) es el compuesto (2-3-B):

**(Ver fórmula)**

C! (2-3-B)

o una sal del mismo; el compuesto (3) es el compuesto (3-B):

**(Ver fórmula)**

el compuesto (4) es un compuesto representado por la fórmula (4-B):

**(Ver fórmula)**

en la que R1 es un grupo alquilo C1-C4, o una sal del mismo, el compuesto (5) es un compuesto representado por la fórmula (5-B):

**(Ver fórmula)**

en la que R1 es un grupo alquilo C1-C4; el compuesto (6) es un compuesto representado por la fórmula (6-B):

**(Ver fórmula)**

en la que R1 es un grupo alquilo C1-C4; y que comprende adicionalmente el uso de un compuesto representado por la fórmula (8):

**(Ver fórmula)**

en la que R1 es un grupo alquilo CrC4.

13. Un método de producción de un compuesto representado por la fórmula (2'):

**(Ver fórmula)**

en la que R es un átomo de flúor o un grupo metoxi y R4 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo CrC4, o una sal del mismo, que comprende hacer reaccionar un compuesto representado por la fórmula (8-1):

**(Ver fórmula)**

en la que X1

es un átomo de halógeno, con un compuesto representado por la fórmula (2-1):

**(Ver fórmula)**

O (2-1)

en la que R es un átomo de flúor o un grupo metoxi, R3 es un grupo alquilo C1-C4 y X2 es un átomo de halógeno en presencia de un átomo de metal M1.

14. Un método de producción del compuesto (1):

**(Ver fórmula)**

o una sal del mismo, que comprende una etapa de producción del compuesto (2-3-A):

**(Ver fórmula)**

o una sal del mismo, a partir de un compuesto representado por la fórmula (2-2-A):

**(Ver fórmula)**

en la que R3 es un grupo alquilo Ci-C4; una etapa de producir el compuesto (3-A): 15

**(Ver fórmula)**

a partir del compuesto que se ha mencionado anteriormente (2-3-A) o una sal del mismo; una etapa de producción 2 de un compuesto representado por la fórmula (4-A):

**(Ver fórmula)**

en la que R1 es un grupo alquilo CrC4, o una sal del mismo, a partir del compuesto que se ha mencionado anteriormente (3-A); una etapa de producción de un compuesto representado por la fórmula (5-A):

**(Ver fórmula)**

(5-A)

en la que R1 es un grupo alquilo C1-C4, a partir de dicho compuesto representado por la fórmula (4-A) o una sal del mismo; una etapa de producción de un compuesto representado por la fórmula (6-A):

OH

V"1-

**(Ver fórmula)**

(6-A)

en la que R1 es un grupo alquilo C1-C4, a partir de dicho compuesto representado por la fórmula (5-A); una etapa de producción de un compuesto representado por la fórmula (7):

en la que R1 es un grupo alquilo CrC4 y R2 es un grupo protector hidroxilo, a partir de dicho compuesto representado por la fórmula (6-A);

una etapa de producción de un compuesto representado por la fórmula (9):

en la que R1 es un grupo alquilo CrC4 y R2 es un grupo protector hidroxilo, a partir de dicho compuesto representado por la fórmula (7); y

una etapa de producir el compuesto que se ha mencionado anteriormente (1) o una sal del mismo, a partir de dicho compuesto representado por la fórmula (9).

15. El método de producción de la reivindicación 14, que comprende adicionalmente una etapa de producción de un compuesto representado por la fórmula (2-A):

**(Ver fórmula)** **(Ver fórmula)** **(Ver fórmula)**

O

(2-A)

**(Ver fórmula)**

o una sal del mismo;

una etapa de producción de un compuesto representado por la fórmula (2-1-A):

**(Ver fórmula)**

O

(2-1-A)

en la que R3 es un grupo alquilo C1-C4 y X2 es un átomo de halógeno, a partir de dicho compuesto representado por la fórmula (2-A) o una sal del mismo; y

una etapa de producción de un compuesto representado por la fórmula (2-2-A):

**(Ver fórmula)**

en la que R3 es un grupo alquilo C1-C4, a partir de dicho compuesto representado por la fórmula (2-1-A).

**(Ver fórmula)**

o una sal del mismo, que comprende una etapa de producir el compuesto (2-3-B):

**(Ver fórmula)** **(Ver fórmula)** **(Ver fórmula)**

a partir del compuesto que se ha mencionado anteriormente (2-3-B) o una sal del mismo; una etapa de producción de un compuesto representado por la fórmula (4-B):

**(Ver fórmula)**

en la que R1 es un grupo alquilo C1-C4, o una sal del mismo, a partir del compuesto que se ha mencionado anteriormente (3-B);

una etapa de producción de un compuesto representado por la fórmula (5-B):

**(Ver fórmula)**

en la que R1 es un grupo alquilo C1-C4, a partir de dicho compuesto representado por la fórmula (4-B) o una sal del mismo;

una etapa de producción de un compuesto representado por la fórmula (6-B):

**(Ver fórmula)**

en la que R1 es un grupo alquilo C1-C4, a partir de dicho compuesto representado por la fórmula (5-B); una etapa de producción de un compuesto representado por la fórmula (8):

**(Ver fórmula)**

en la que R1 es un grupo alquilo C1-C4, a partir de dicho compuesto representado por la fórmula (6-B); y

una etapa de producir el compuesto que se ha mencionado anteriormente (1) o una sal del mismo, a partir de dicho

compuesto representado por la fórmula (8).

**(Ver fórmula)**

OH

O

(2-B)

en la que X2 es un átomo de halógeno, o una sal del mismo, a partir del compuesto (1 -B):

O

**(Ver fórmula)**

OH

° (1-B)

o una sal del mismo;

una etapa de producción de un compuesto representado por la fórmula (2-1-B):

**(Ver fórmula)**

O

(2-1-B)

en la que R3 es un grupo alquilo CrC4, y X2 es un átomo de halógeno, a partir de dicho compuesto representado por la fórmula (2-B); y una etapa de producción de un compuesto representado por la fórmula (2-2-B):

**(Ver fórmula)**

en la que R3 es un grupo alquilo C1-C4, a partir de dicho compuesto representado por la fórmula (2-1-B).

18. El compuesto de la reivindicación 1, que se representa por la fórmula (2-3):

OH

(2-3*

o una sal del mismo.

19. El compuesto de la reivindicación 18, que se representa por la fórmula (2-3-A):

i i

OH

<2-3-A)}

**(Ver fórmula)** **(Ver fórmula)**

I

**(Ver fórmula)**

en la que R es un átomo de flúor o un grupo metoxi.

21. Un compuesto representado por la fórmula (4):

.R

v^OR1

F

O

O

Cl

(4)

en la que R es un átomo de flúor o un grupo metoxi y R1 es un grupo alquilo C1-C4, o una sal del mismo.

22. Un compuesto representado por la fórmula (4-1)

**(Ver fórmula)**

en la que R es un átomo de flúor o un grupo metoxi y R1 es un grupo alquilo C1-C4, o una sal del mismo. 15

23. Un compuesto representado por la fórmula (4-2-B):

**(Ver fórmula)**

en la que R1 es un grupo alquilo CVC4, o una sal del mismo.

24. Uso de un compuesto representado por la fórmula (4-1):

**(Ver fórmula)**

en la que R es un átomo de flúor o un grupo metoxi, y R1 es un grupo alquilo C1-C4, o una sal del mismo, para la producción de un compuesto representado por la fórmula (4):

I

**(Ver fórmula)**

en la que R es un átomo de flúor o un grupo metoxi y R1 es un grupo alquilo C1-C4, o una sal del mismo.

25. Uso de un compuesto representado por la fórmula (4-2-B):

**(Ver fórmula)**

en la que R1 es un grupo alquilo C1-C4, o una sal del mismo, para la producción de un compuesto representado por la fórmula (4-B):

**(Ver fórmula)**

en la que R1 es un grupo alquilo C1-C4, o una sal del mismo.

26. El uso de la reivindicación 24, que comprende adicionalmente el uso de un compuesto representado por la fórmula (3):

I

**(Ver fórmula)**

en la que R es un átomo de flúor o un grupo metoxi.

27. El uso de la reivindicación 25, que comprende adicionalmente el uso del compuesto (3-B):

**(Ver fórmula)**

28. Un compuesto representado por la fórmula (5):

**(Ver fórmula)**

en la que R es un átomo de flúor o un grupo metoxi y R1 es un grupo alquilo C1-C4.

**(Ver fórmula)**

en la que R es un átomo de flúor o un grupo metoxi, y R1 es un grupo alquilo C1-C4. 3. Un compuesto representado por la fórmula (7):

**(Ver fórmula)**

en la que R1 es un grupo alquilo C1-C4 y R2 es un grupo protector hidroxilo.

31. Un compuesto representado por la fórmula (9):

**(Ver fórmula)** **(Ver fórmula)**

33. El compuesto de la reivindicación 21, que se representa por la fórmula (4-A):

**(Ver fórmula)** **(Ver fórmula)**

en la que R1 es un grupo alquilo C1-C4, o una sal del mismo.

35. El compuesto de la reivindicación 29, que se representa por la fórmula (6-A):

**(Ver fórmula)**

en la que R1 es un grupo alquilo C1-C4, o una sal del mismo. 36. Un método de producción del compuesto (1)

**(Ver fórmula)**

o una sal del mismo, a partir de un compuesto representado por la fórmula (8)

**(Ver fórmula)**

en la que R1 es un grupo alquilo C1-C4.