N-[(het)arilalquil)]pirazol (tio)carboxamidas y sus análogos heterosustituidos.

Un compuesto de fórmula (I)**Fórmula**

en la que

* X1 y X2 que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de halógeno;

* Y representa un alquilo C1-C4;

* T representa O o S;

* Q1 representa CR1R2; -CR3≥CR4-; -CR3≥N-O-; o -C

(≥W)-;

* Q2, Q3 y Q4, que pueden ser iguales o diferentes, representa un enlace directo; CR1R2; -CR3≥CR4-; -C≡C-; - CR3≥N-O-; -O-N≥CR3-; O; S; SO; SO2; NR5; SiR6R7; o -C(≥U)-;

* B representa un anillo de fenilo que puede estar sustituido por hasta grupos X que pueden ser iguales o diferentes; un anillo de naftilo que puede estar sustituido por hasta 7 grupos X que pueden ser iguales o diferentes; un anillo saturado, parcialmente saturado o insaturado, monocíclico o bicíclico condensado de 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 miembros que comprende de 1 a 4 heteroátomos seleccionados en la lista que consiste en N, O, S, que puede estar sustituido por hasta 6 grupos X que pueden ser iguales o diferentes; un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C12 no sustituido o sustituido; un grupo halogenoalquilo C1-C12 que tiene 1 a 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; un grupo cicloalquilo C3-C8 sustituido o no sustituido; un grupo cicloalquenilo C3-C8 sustituido o no sustituido, un grupo biciclo[2.2.1]heptan-2-ilo; un grupo tri(alquil C1-C8)sililo; un grupo alquenilo C2-C12 sustituido o no sustituido; un grupo alquinilo C2-C12 sustituido o no sustituido;

* X representa un átomo de halógeno; nitro; ciano; isonitrilo; hidroxi; amino; sulfanilo; pentafluoro-λ6-sulfanilo; formilo; formiloxi; formilamino; un grupo alquilo (hidroxi-imino)-C1-C8 sustituido o no sustituido; (alcoxi-imino C1- C8)-alquilo C1-C8; (alqueniloxi-imino C2-C8)-alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; (alquiniloxi-imino C2-C8)- alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; (benciloxi-imino)-alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; carboxi; carbamoílo; N-hidroxicarbamoílo; carbamato; alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalquilo C1-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquenilo C2-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalquenilo C2-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquinilo C2-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalquinilo C2-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alcoxi C1-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalcoxi C1-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquilsulfanilo C1-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalcoxisulfanilo C1-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquilsulfinilo C1-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalquisulfinilo C1-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquilsulfonilo C1-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalquisulfonilo C1-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquilamino C1-C8 sustituido o no sustituido; dialquilamino C1-C8 sustituido o no sustituido; alqueniloxi C2-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalqueniloxi C2-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquiniloxi C3-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalquiniloxi C2-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; cicloalquilo C3-C7 sustituido o no sustituido; halogenocicloalquilo C3-C7 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; (cicloalquil-C3-C7)- alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; (cicloalquil-C3-C7)-alquenilo C2-C8 sustituido o no sustituido; (cicloalquil- C3-C7)-alquinilo C2-C8 sustituido o no sustituido; tri(alquilo C1-C8) sustituido o no sustituido; tri(alquil C1-C8)sililalquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; alquilcarbonilo C1-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalquilcarbonilo C1-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquil C1-C8 carboniloxi sustituido o no sustituido; halogenoalquil C1- C8 carboniloxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquil C1-C8 carbonilamino sustituido o no sustituido; halogenoalquil C1-C8-carbonilamino que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; acoxicarbonilo C1-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalquil C1-C8 carbonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquiloxi C1-C8 carboniloxi sustituido o no sustituido; halogenoalcoxi C1-C8 carboniloxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquil C1-C8 carbamoílo sustituido o no sustituido; dialquil C1-C8 carbamoílo sustituido o no sustituido; alquilamino C1-C8 carboniloxi sustituido o no sustituido; dialquilamino C1-C8 carboniloxi sustituido o no sustituido; N-(C1-C8- alquil)hidroxi carbamoílo; alcoxi C1-C8 carbamoílo sustituido o no sustituido; N-(alquil C1-C8)-alcoxi C1-C8- carbamoílo; arilo que puede estar sustituido por hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilalquilo C1-C8 que puede estar sustituido por hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilalquenilo C2-C8 que puede estar sustituido por hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilalquinilo C2-C8 que puede estar sustituido por hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; ariloxi que puede estar sustituido por hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilsulfanilo que puede estar sustituido por hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilamino, que puede estar sustituido por hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilalquiloxi C1-C8 que puede estar sustituido por hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilalquil C1-C8 sulfanilo, que puede estar sustituido por hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilalquil C1-C8 amino, que puede estar sustituido por hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; o

* dos sustituyentes X junto con los átomos de carbono consecutivos a los que están unidos pueden formar un anillo de 5 o 6 miembros, carbociclo saturado o heterociclo saturado, que puede estar sustituido por hasta cuatro grupos Q que pueden ser iguales o diferentes;

* Z1 representa un átomo de hidrógeno; un grupo formilo; un alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; un alcoxi C1-C8 sustituido o no sustituido; un cicloalquilo C3-C7 o un cicloalquilo C3-C7 sustituido por hasta 10 átomos o grupos que pueden ser iguales o diferentes y que se pueden seleccionar en la lista que consiste en átomos de halógeno, ciano, alquilo C1-C8, halogenoalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi C1-C8, halogenoalcoxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxicarbonilo C1-C8, halogenoalcoxi C1-C8 carbonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquilamino C1-C8-carbonilo y dialquilamino C1-C8- carbonilo;

* R1 y R2 representan independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, ciano; alquilo C1- C12 sustituido o no sustituido; alquenilo C2-C12 sustituido o no sustituido; alquinilo C2-C12 sustituido o no sustituido; cicloalquilo C3-C7 sustituido o no sustituido; halogenoalquilo C1-C12 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alcoxi C1-C8 sustituido o no sustituido; alquilsulfanilo C1-C8 sustituido o no sustituido; alquilamino C1-C8 sustituido o no sustituido; di(alquil C1-C8)amino sustituido o no sustituido; o alcoxi C1-C8 carbonilo sustituido o no sustituido; o R1 y R2 son un grupo alquileno C2-C5 que puede estar sustituido por hasta cuatro grupos que pueden ser iguales o diferentes y que se pueden seleccionar en la lista que consiste en átomos de halógeno, alquilo C1-C8 o halogenoalquilo C1-C2 que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; o

* El sustituyente R1 del grupo Qi y el sustituyente R1 del grupo Qi+1, siendo i un entero entre 1 y 3, junto con los átomos de carbono consecutivos a los que están unidos pueden formar un carbociclo saturado de 3 miembros, 4, 5, o 6 o 7 miembros que puede estar sustituido por hasta cuatro grupos que pueden ser iguales o diferentes y que se pueden seleccionar en la lista que consiste en átomos de halógeno, alquilo C1-C8 o halogenoalquilo C1-C2 que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; o

* El sustituyente R1 del grupo Qi y el sustituyente R1 del grupo Qi+2, siendo i un entero entre 1 y 2, junto con los átomos de carbono consecutivos a los que están unidos pueden formar un carbociclo saturado de 3 miembros, 4, 5, o 6 o 7 miembros que puede estar sustituido por hasta cuatro grupos que pueden ser iguales o diferentes y que se pueden seleccionar en la lista que consiste en átomos de halógeno, alquilo C1-C8 o halogenoalquilo C1-C2 que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes;

* R3 y R4 representan independientemente un átomo de hidrógeno, alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; alquenilo C2-C8 sustituido o no sustituido; alquinilo C2-C8 sustituido o no sustituido; cicloalquilo C3-C7 sustituido o no sustituido; o halogenoalquilo C1-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; R5 representa un átomo de hidrógeno; un alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; un halogenoalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; un alquenilo C2-C8 sustituido o no sustituido; un

halogenoalquilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; un alquinilo C3-C8 sustituido o no sustituido; un halogenoalquilo C3-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; un cicloalquilo C3-C7 sustituido o no sustituido; un halogenocicloalquilo C3- C7 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; un cicloalquilo C3-C7-alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; formilo; alquil C1-C8 carbonilo sustituido o no sustituido; un

halogenoalquilcarbonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, un alcoxi C1-C8 carbonilo sustituido o no sustituido; un halogenoalcoxicarbonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; un alquilsulfonilo C1-C8 carbonilo sustituido o no sustituido; un halogenoalquilsulfonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; fenilmetileno que puede estar sustituido por hasta 7 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; o fenilsulfonilo que puede estar sustituido por hasta 5 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes;

* R6 y R7 representan independientemente un alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido;

* W representa O; o S;

* U representa O; S; N-ORa; o N-CN;

* Ra representa un átomo de hidrógeno; un alquilo C1-C4 sustituido o no sustituido; o un halogenoalquilo C1-C4 que comprende hasta 7 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes;

* Q representa independientemente un átomo de halógeno; ciano; nitro; alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalquilo C1-C8 que tiene 1 a 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi C1-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalcoxi C1-C8 que tiene 1 a 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquilsulfanilo C1-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalquilsulfanilo C1-C8 que tiene 1 a 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, tri(alquil C1-C8)sililo sustituido o no sustituido;

trialquil(C1-C8)silil-alquil C1-C8 sustituido o no sustituido; (alcoxi-imino C1-C8)-alquilo C1-C8; (benciloxi-imino)- alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido;

con la condición de que -Q1-Q2-Q3-Q4- no represente CR1R2 cuando B representa un fenilo sustituido o no sustituido, un anillo de naftilo o 2-piridilo;

o que -Q1-Q2-Q3-Q4- no representa [CR1R2]2 o CR1R2-C(≥W)- o un grupo cicloalquilo-1,2-diilo, cuando B representa un anillo de fenilo sustituido o no sustituido, un anillo de naftilo o un anillo heterocíclico;

o que Z1 no representa un átomo de hidrógeno cuando -Q1-Q2- representa un grupo ciclohexil-1,2-diilo no sustituido y -Q3-Q4- representa un grupo ciclopropil-1,2-diilo sustituido o no sustituido;

así como sus sales, N-óxidos, complejos metálicos, complejos metaloides e isómeros ópticamente activos.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2011/059026.

Solicitante: Bayer Intellectual Property GmbH.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: ALFRED-NOBEL-STRASSE 10 40789 MONHEIM ALEMANIA.

Inventor/es: WACHENDORFF-NEUMANN, ULRIKE, DAHMEN, PETER, COQUERON, PIERRE-YVES, DESBORDES, PHILIPPE, MEISSNER, RUTH, DR., GARY,STEPHANIE, HADANO,HIROYUKI, GREUL,Jörg, BENTING,Jürgen, CRISTAU,PIERRE.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N43/56 (1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D231/16 (Atomos de halógeno o radicales nitro)

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Fragmento de la descripción:

N-[ (het) arilalquil) ]pirazol (tio) carboxamidas y sus análogos heterosustituidos La presente invención se refiere a N-[ (het) arilalquil) ] pirazolcarboxamida o tiocarboxamida y sus análogos fungicidas heterosustituidos, sus procedimientos de preparación y los compuestos intermedios para su preparación, su uso como fungicidas, particularmente en la forma de composiciones fungicidas y procedimientos para el control de los hongos fitopatógenos de plantas usando estos compuestos o sus composiciones.

En las solicitudes de patente internacional WO-2008/003746 y WO-2010/015681 están abarcados genéricamente determinados derivados de pirazolcarboxamida en una amplia descripción de numerosos compuestos de la siguiente fórmula:

en la que A representa un grupo heterocíclico sustituido de 5 miembros que puede representar diversos anillos entre los cuales está un anillo de pirazol, Z puede representar un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo o un grupo cicloalquilo y el grupo 2-piridilo sustituido o no sustituido está unido al resto pirazolcarboxamida por medio de un engarce de 3 o 4 átomos. Sin embargo, no existe descripción o sugestión explícita para seleccionar en esos documentos cualquiera de dichos derivados en los que A representa un grupo 1-alquil-3- (difluoro o dicloro) metil-5 (cloro o fluoro) -4-pirazolilo.

En las solicitudes de patente internacional WO-2008/101976, WO-2009/012998, WO-2009/127718, WO2009/127722, WO-2009/127726, WO-2010/012795, WO-2010/063700, WO-2010/106071 y WO-2011/045355 están abarcados de forma genérica determinados derivados de pirazolcarboxamida en una amplia descripción de numerosos compuestos de la siguiente fórmula:

en la que A representa un grupo heterocíclico sustituido de 5 miembros que puede representar diversos anillos entre los cuales está un anillo de pirazol, Z puede representar un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo, un grupo alcoxi o un grupo cicloalquilo y el Ar puede representar un fenilo sustituido o no sustituido o un grupo naftilo que está unido al resto pirazolcarboxamida por medio de un engarce de 3, 4 o 5 átomos. Sin embargo, no existe descripción o sugestión explícita para seleccionar en esos documentos cualquiera de dichos derivados en los que A representa un grupo 1-alquil-3- (difluoro o dicloro) metil-5- (cloro o fluoro) -4-pirazolilo.

En las solicitudes de patente internacional WO-1998/003486, WO-2006/061215, WO-2007/0039615 y WO2008/081017 están abarcados de forma genérica determinados derivados de pirazolcarboxamida en una amplia descripción de numerosos compuestos de la siguiente fórmula:

en la que A representa un grupo heterocíclico sustituido de 5 miembros que puede representar diversos anillos entre los cuales está un anillo de pirazol, Z puede representar un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo o un grupo cicloalquilo y W puede representar diversos grupos sustituidos o no sustituidos entre los cuales un grupo alquilo, un grupo cicloalquilo, un grupo trialquilsililo o un grupo alquinilo que están unidos al resto pirazolcarboxamida por medio de un engarce de 2, 3 o 4 átomos. Sin embargo, no existe descripción o sugestión explícita para seleccionar en esos documentos cualquiera de dichos derivados en los que A representa un grupo 1-alquil-3- (difluoro o dicloro) metil-5 (cloro o fluoro) -4-pirazolilo.

Es siempre de un alto interés en el campo de los agroquímicos el uso de compuestos pesticidas más activos que los compuestos ya conocidos por la persona experta siempre que se puedan utilizar cantidades reducidas de compuesto a la vez que se retiene una eficacia equivalente.

Además, el suministro de nuevos compuestos pesticidas con mayor eficacia reduce fuertemente el riesgo de aparición de cepas resistentes en los hongos que se van a tratar.

Los inventores han descubierto ahora una nueva familia de compuestos que muestran actividad fungicida mejorada en comparación con la familia generalmente conocida de dichos compuestos.

Por consiguiente, la presente invención proporciona una N-[ (het) arilalquil) ] pirazolcarboxamida o derivado de tiocarboxamida de fórmula (I)

en la que  X1 y X2 que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de halógeno;

 Y representa un alquilo C1-C4;  T representa O u S;  Q1 representa CR1R2; -CR3=CR4-; -CR3=N-O-; o -C (=W) -;  Q2, Q3 y Q4 , que pueden ser iguales o diferentes, representa un enlace directo; CR1R2; -CR3=CR4-; -C≡C-; -CR3=N-O-; -O-N=CR3-; O; S; SO; SO2; NR5; SiR6R7; o -C (=U) -;

 B representa un anillo de fenilo que puede estar sustituido por hasta 5 grupos X que pueden ser iguales o diferentes; un anillo de naftilo que puede estar sustituido por hasta 7 grupos X que pueden ser iguales o diferentes; un anillo saturado, parcialmente saturado o insaturado, monocíclico o bicíclico condensado de 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 miembros que comprende de 1 a 4 heteroátomos seleccionados en la lista que consiste en N, O, S, que puede estar sustituido por hasta 6 grupos X que pueden ser iguales o diferentes; un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C12 no sustituido o sustituido; un grupo halogenoalquilo C1-C12 que tiene 1 a 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; un grupo cicloalquilo C3-C8 sustituido o no sustituido; un grupo cicloalquenilo C3-C8 sustituido o no sustituido, un grupo biciclo[2.2.1]heptan-2-ilo; un grupo tri (alquil C1-C8) sililo; un grupo alquenilo C2-C12 sustituido o no sustituido; un grupo alquinilo C2-C12 sustituido o no sustituido;

 X representa un átomo de halógeno; nitro; ciano; isonitrilo; hidroxi; amino; sulfanilo; pentafluoro-λ6-sulfanilo; formilo; formiloxi; formilamino; un grupo alquilo (hidroxi-imino) -C1-C8 sustituido o no sustituido; (alcoxi-imino C1C8) -alquilo C1-C8; (alqueniloxi-imino C2-C8) -alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; (alquiniloxi-imino C2-C8) alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; (benciloxi-imino) -alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; carboxi; carbamoílo; N-hidroxicarbamoílo; carbamato; alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalquilo C1-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquenilo C2-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalquenilo C2-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquinilo C2-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalquinilo C2-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alcoxi C1-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalcoxi C1-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquilsulfanilo C1-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalcoxisulfanilo C1-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquilsulfinilo C1-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalquisulfinilo C1-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno;

alquilsulfonilo C1-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalquilsulfonilo C1-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquilamino C1-C8 sustituido o no sustituido; dialquilamino C1-C8 sustituido o no sustituido; alqueniloxi C2-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalqueniloxi C2-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquiniloxi C3-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalquiniloxi C2-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; cicloalquilo C3-C7 sustituido o no sustituido; halogenocicloalquilo C3-C7 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; (cicloalquil-C3-C7)

alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; (cicloalquil-C3-C7) -alquenilo C2-C8 sustituido o no sustituido; (cicloalquilC3-C7) -alquinilo C2-C8 sustituido o no sustituido; tri (alquilo C1-C8) sustituido o no sustituido; tri (alquil C1-C8) sililalquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; alquilcarbonilo C1-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalquilcarbonilo C1-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquil C1-C8 carboniloxi sustituido o no sustituido; halogenoalquil C1-C8 carboniloxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno;... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un compuesto de fórmula (I)

en la que

• X1 y X2 que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de halógeno;

• Y representa un alquilo C1-C4;

• T representa O o S;

• Q1 representa CR1R2; -CR3=CR4-; -CR3=N-O-; o -C (=W) -;

• Q2, Q3 y Q4, que pueden ser iguales o diferentes, representa un enlace directo; CR1R2; -CR3=CR4-; -C≡C-; -CR3=N-O-; -O-N=CR3-; O; S; SO; SO2; NR5; SiR6R7; o -C (=U) -;

• B representa un anillo de fenilo que puede estar sustituido por hasta 5 grupos X que pueden ser iguales o diferentes; un anillo de naftilo que puede estar sustituido por hasta 7 grupos X que pueden ser iguales o diferentes; un anillo saturado, parcialmente saturado o insaturado, monocíclico o bicíclico condensado de 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 miembros que comprende de 1 a 4 heteroátomos seleccionados en la lista que consiste en N, O, S, que puede estar sustituido por hasta 6 grupos X que pueden ser iguales o diferentes; un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C12 no sustituido o sustituido; un grupo halogenoalquilo C1-C12 que tiene 1 a 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; un grupo cicloalquilo C3-C8 sustituido o no sustituido; un grupo cicloalquenilo C3-C8 sustituido o no sustituido, un grupo biciclo[2.2.1]heptan-2-ilo; un grupo tri (alquil C1-C8) sililo; un grupo alquenilo C2-C12 sustituido o no sustituido; un grupo alquinilo C2-C12 sustituido o no sustituido;

• X representa un átomo de halógeno; nitro; ciano; isonitrilo; hidroxi; amino; sulfanilo; pentafluoro-λ6-sulfanilo; formilo; formiloxi; formilamino; un grupo alquilo (hidroxi-imino) -C1-C8 sustituido o no sustituido; (alcoxi-imino C1C8) -alquilo C1-C8; (alqueniloxi-imino C2-C8) -alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; (alquiniloxi-imino C2-C8) alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; (benciloxi-imino) -alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; carboxi; carbamoílo; N-hidroxicarbamoílo; carbamato; alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalquilo C1-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquenilo C2-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalquenilo C2-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquinilo C2-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalquinilo C2-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alcoxi C1-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalcoxi C1-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquilsulfanilo C1-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalcoxisulfanilo C1-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquilsulfinilo C1-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalquisulfinilo C1-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquilsulfonilo C1-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalquisulfonilo C1-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquilamino C1-C8 sustituido o no sustituido; dialquilamino C1-C8 sustituido o no sustituido; alqueniloxi C2-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalqueniloxi C2-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquiniloxi C3-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalquiniloxi C2-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; cicloalquilo C3-C7 sustituido o no sustituido; halogenocicloalquilo C3-C7 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; (cicloalquil-C3-C7) alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; (cicloalquil-C3-C7) -alquenilo C2-C8 sustituido o no sustituido; (cicloalquilC3-C7) -alquinilo C2-C8 sustituido o no sustituido; tri (alquilo C1-C8) sustituido o no sustituido; tri (alquil C1-C8) sililalquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; alquilcarbonilo C1-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalquilcarbonilo C1-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquil C1-C8 carboniloxi sustituido o no sustituido; halogenoalquil C1-C8 carboniloxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquil C1-C8 carbonilamino sustituido o no sustituido; halogenoalquil C1-C8-carbonilamino que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; acoxicarbonilo C1-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalquil C1-C8 carbonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquiloxi C1-C8 carboniloxi sustituido o no sustituido; halogenoalcoxi C1-C8 carboniloxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquil C1-C8 carbamoílo sustituido o no sustituido; dialquil C1-C8 carbamoílo sustituido o no sustituido; alquilamino C1-C8 carboniloxi sustituido o no sustituido; dialquilamino C1-C8 carboniloxi sustituido o no sustituido; N- (C1-C8alquil) hidroxi carbamoílo; alcoxi C1-C8 carbamoílo sustituido o no sustituido; N- (alquil C1-C8) -alcoxi C1-C8carbamoílo; arilo que puede estar sustituido por hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilalquilo C1-C8 que puede estar sustituido por hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilalquenilo C2-C8 que puede estar sustituido por hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilalquinilo C2-C8 que puede estar sustituido por hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; ariloxi que puede estar sustituido por hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilsulfanilo que puede estar sustituido por hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilamino, que puede estar sustituido por hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilalquiloxi C1-C8 que puede estar sustituido por hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilalquil C1-C8 sulfanilo, que puede estar sustituido por hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilalquil C1-C8 amino, que puede estar sustituido por hasta 6 grupos Q que

pueden ser iguales o diferentes; o

• dos sustituyentes X junto con los átomos de carbono consecutivos a los que están unidos pueden formar un anillo de 5 o 6 miembros, carbociclo saturado o heterociclo saturado, que puede estar sustituido por hasta cuatro grupos Q que pueden ser iguales o diferentes;

• Z1 representa un átomo de hidrógeno; un grupo formilo; un alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; un alcoxi C1-C8 sustituido o no sustituido; un cicloalquilo C3-C7 o un cicloalquilo C3-C7 sustituido por hasta 10 átomos o grupos que pueden ser iguales o diferentes y que se pueden seleccionar en la lista que consiste en átomos de halógeno, ciano, alquilo C1-C8, halogenoalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi C1-C8, halogenoalcoxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxicarbonilo C1-C8, halogenoalcoxi C1-C8 carbonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquilamino C1-C8-carbonilo y dialquilamino C1-C8carbonilo;

• R1 y R2 representan independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, ciano; alquilo C1-C12 sustituido o no sustituido; alquenilo C2-C12 sustituido o no sustituido; alquinilo C2-C12 sustituido o no sustituido; cicloalquilo C3-C7 sustituido o no sustituido; halogenoalquilo C1-C12 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alcoxi C1-C8 sustituido o no sustituido; alquilsulfanilo C1-C8 sustituido o no sustituido; alquilamino C1-C8 sustituido o no sustituido; di (alquil C1-C8) amino sustituido o no sustituido; o alcoxi C1-C8 carbonilo sustituido o no sustituido; o R1 y R2 son un grupo alquileno C2-C5 que puede estar sustituido por hasta cuatro grupos que pueden ser iguales o diferentes y que se pueden seleccionar en la lista que consiste en átomos de halógeno, alquilo C1-C8 o halogenoalquilo C1-C2 que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; o

• El sustituyente R1 del grupo Qi y el sustituyente R1 del grupo Qi+1, siendo i un entero entre 1 y 3, junto con los átomos de carbono consecutivos a los que están unidos pueden formar un carbociclo saturado de 3 miembros, 4, 5, o 6 o 7 miembros que puede estar sustituido por hasta cuatro grupos que pueden ser iguales o diferentes y que se pueden seleccionar en la lista que consiste en átomos de halógeno, alquilo C1-C8 o halogenoalquilo C1-C2 que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; o

• El sustituyente R1 del grupo Qi y el sustituyente R1 del grupo Qi+2, siendo i un entero entre 1 y 2, junto con los átomos de carbono consecutivos a los que están unidos pueden formar un carbociclo saturado de 3 miembros, 4, 5, o 6 o 7 miembros que puede estar sustituido por hasta cuatro grupos que pueden ser iguales o diferentes y que se pueden seleccionar en la lista que consiste en átomos de halógeno, alquilo C1-C8 o halogenoalquilo C1-C2 que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes;

• R3 y R4 representan independientemente un átomo de hidrógeno, alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; alquenilo C2-C8 sustituido o no sustituido; alquinilo C2-C8 sustituido o no sustituido; cicloalquilo C3-C7 sustituido o no sustituido; o halogenoalquilo C1-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; R5 representa un átomo de hidrógeno; un alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; un halogenoalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; un alquenilo C2-C8 sustituido o no sustituido; un halogenoalquilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; un alquinilo C3-C8 sustituido o no sustituido; un halogenoalquilo C3-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; un cicloalquilo C3-C7 sustituido o no sustituido; un halogenocicloalquilo C3-C7 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; un cicloalquilo C3-C7-alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; formilo; alquil C1-C8 carbonilo sustituido o no sustituido; un halogenoalquilcarbonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, un alcoxi C1-C8 carbonilo sustituido o no sustituido; un halogenoalcoxicarbonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; un alquilsulfonilo C1-C8 carbonilo sustituido o no sustituido; un halogenoalquilsulfonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; fenilmetileno que puede estar sustituido por hasta 7 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; o fenilsulfonilo que puede estar sustituido por hasta 5 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes;

• R6 y R7 representan independientemente un alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido;

• W representa O; o S;

• U representa O; S; N-ORa; o N-CN;

• Ra representa un átomo de hidrógeno; un alquilo C1-C4 sustituido o no sustituido; o un halogenoalquilo C1-C4 que comprende hasta 7 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes;

• Q representa independientemente un átomo de halógeno; ciano; nitro; alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalquilo C1-C8 que tiene 1 a 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi C1-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalcoxi C1-C8 que tiene 1 a 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquilsulfanilo C1-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalquilsulfanilo C1-C8 que tiene 1 a 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, tri (alquil C1-C8) sililo sustituido o no sustituido; trialquil (C1-C8) silil-alquil C1-C8 sustituido o no sustituido; (alcoxi-imino C1-C8) -alquilo C1-C8; (benciloxi-imino) alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido;

con la condición de que -Q1-Q2-Q3-Q4-no represente CR1R2 cuando B representa un fenilo sustituido o no sustituido, un anillo de naftilo o 2-piridilo;

o que -Q1-Q2-Q3-Q4-no representa [CR1R2]2 o CR1R2-C (=W) -o un grupo cicloalquilo-1, 2-diilo, cuando B representa un anillo de fenilo sustituido o no sustituido, un anillo de naftilo o un anillo heterocíclico;

o que Z1 no representa un átomo de hidrógeno cuando -Q1-Q2-representa un grupo ciclohexil-1, 2-diilo no sustituido y -Q3-Q4-representa un grupo ciclopropil-1, 2-diilo sustituido o no sustituido;

así como sus sales, N-óxidos, complejos metálicos, complejos metaloides e isómeros ópticamente activos.

2. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 en el que X1 y X2 representan de forma independiente un átomo de cloro o un átomo de flúor.

3. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 o 2 en el que Y representa metilo.

4. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 en el que T representa O.

5. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 en el que B representa un anillo de fenilo sustituido o no sustituido; un anillo de naftilo sustituido o no sustituido; un anillo de piridilo sustituido o no sustituido; un anillo de tienilo sustituido o no sustituido; un anillo de benzotienilo sustituido o no sustituido; preferentemente un anillo de fenilo sustituido o no sustituido o un anillo de 2-piridilo sustituido o no sustituido.

6. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 en el que X representa independientemente un átomo de halógeno; alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; tri (alquilo C1-C8) sustituido o no sustituido; alcoxi C1-C8 o halogenoalcoxi C1-C8 sustituido o no sustituido que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquilsulfanilo C1-C8 o halogenoalquilsulfanilo C1-C8 sustituido o no sustituido que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; o en el que dos sustituyentes X consecutivos junto con el anillo de fenilo forman un anillo de ciclopentilo o ciclohexilo sustituido o no sustituido.

7. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 en el que X representa independientemente flúor; cloro, bromo, yodo, metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, secbutilo, tercbutilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciclohexilo, trimetilsililo, metoxi, etoxi, metilsulfanilo, etilsulfanilo, trifluorometilo, triclorometilo, difluorometoxi, trifluorometoxi, difluoroclorometoxi, trifluoroetoxi, difluorometilsulfanilo, trifluorometilsulfanilo y difluoroclorometilsulfanilo.

8. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7 en el que Z1 representa un átomo de halógeno; un cicloalquilo C3-C7 no sustituido; o un cicloalquilo C3-C7 sustituido por hasta 10 grupos o átomos que pueden ser iguales o diferentes y que se pueden seleccionar en la lista que consiste en átomos de halógeno, alquilo C1-C8, halogenoalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi C1-C8 o halogenoalcoxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; preferentemente un cicloalquilo C3-C7 no sustituido; más preferentemente un ciclopropilo.

9. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8 en el que Q1 representa CR1R2.

10. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9 en el que Q2, Q3 y Q4, que pueden ser iguales o diferentes representa un enlace directo; CR1R2; u O.

11. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10 en el que Q2 representa CR1R2, Q3 representa un enlace directo u O, y Q4 representa un enlace directo.

12. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11 en el que R1 y R2 representan independientemente un átomo de hidrógeno; un átomo de flúor, un alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido o un alcoxi C1-C8 sustituido o no sustituido.

13. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11 en el que el sustituyente R1 del grupo Qi y el sustituyente R1 del grupo Qi+1, siendo i un entero entre 1 y 3, junto con los átomos de carbono consecutivos a los que están unidos pueden formar un carbociclo saturado de 3 miembros, 4, 5, 6 o 7 miembros opcionalmente mono o polisustituido; preferentemente un anillo de ciclopropilo, ciclopentilo, ciclohexilo o cicloheptilo opcionalmente mono o polisustituido; más preferentemente un anillo de ciclopropilo, ciclopentilo, o ciclohexilo.

14. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 13 en el que el sustituyente R1 del grupo Qi y el sustituyente R1 del grupo Qi+1, siendo i un entero entre 1 y 3, junto con los átomos de carbono consecutivos a los que están unidos pueden formar un grupo ciclopentilo, ciclohexilo o cicloheptilo que puede estar sustituido por hasta cuatro grupos que pueden ser iguales o diferentes y que se pueden seleccionar en la lista que consiste en flúor, cloro, metilo, etilo, propilo, isopropilo, isobutilo, secbutilo, tercbutilo, trifluorometilo o difluorometilo.

15. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 14 en el que,

• -Q1-Q2-representa un grupo ciclopentil-1, 2-diilo, ciclohexil-1, 2-diilo o cicloheptil-1, 2-diilo; y • -Q3-Q4-B representa un grupo biciclo[2.2.1]heptan-2-ilo, A1, A2, A3 o A4 en la que ◦ A1 representa en la que Ra1 representa hidrógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4; Z representa -CRa2Ra3R4a o -Si Ra2Ra3Ra4;

s representa 0, 1, 2 o 3; t representa 0 o 1; Ra2, Ra3, Ra4, independientemente entre si representan hidrógeno, halogenoalquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4; o Ra3 y Ra4 junto con el átomo de carbono al que están unidos forman un anillo de carbociclo de 3 a 6 miembros opcionalmente sustituido saturado o insaturado;

◦ A2 representa en la que Ra6 representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C8 o haloalquilo C1-C8; Ra5, Ra7, Ra8, independientemente entre si representan hidrógeno, metilo o etilo;

◦ A3 representa en la que Ra9 representa hidrógeno o flúor;

◦ A4 representa en la que Ra10 representa alquilo C2-C12 opcionalmente sustituido, alquenilo C2-C12 opcionalmente sustituido, alquinilo C2-C12 opcionalmente sustituido, cicloalquilo C3-C8 opcionalmente sustituido, fenilo o heterociclilo opcionalmente sustituido; Ra11 representa hidrógeno o halógeno; y Ra12 representa hidrógeno o halógeno.

16. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 15 en el que, Ra1 representa hidrógeno o metilo;

s representa 0 o 1; Ra2 representa cloro, metilo, etilo, isopropilo o trifluorometilo; Ra3 representa cloro, metilo, etilo, isopropilo o trifluorometilo; Ra4 representa hidrógeno, cloro, metilo, etilo, isopropilo o trifluorometilo; Ra5 representa hidrógeno o metilo; Ra6 representa hidrógeno;

Ra7 representa hidrógeno o metilo; Ra8 representa flúor, cloro, metilo, etilo o trifluorometilo; Ra9 representa hidrógeno o flúor; Ra10 representa etilo, propilo, isopropilo, butilo, secbutilo, tercbutilo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, α-metilciclopropilo, 4-fluorofenilo, 4-bromofenilo, 2-tienilo, 3-tienilo o 2-furilo; Ra11 representa hidrógeno; Ra12 representa hidrógeno.

17. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11 en el que el sustituyente R1 del grupo Qi y el sustituyente R1 del grupo Qi+2, siendo i un entero entre 1 y 2, junto con los átomos de carbono consecutivos a los que están unidos pueden formar un grupo ciclohexilo que puede estar sustituido por hasta cuatro grupos que pueden ser iguales o diferentes y que se pueden seleccionar en la lista que consiste en flúor, cloro, metilo, etilo, propilo, isopropilo, isobutilo, secbutilo, tercbutilo, trifluorometilo o difluorometilo.

18. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 17 en el que -Q1-Q2-Q3-representa ciclohexil-1, 3-diilo opcionalmente mono o polisustituido y -Q4-B representa un grupo biciclo[2.2.1]heptan-2-ilo, A1, A2, A3 o A4 como se ha definido en la reivindicación 15 o 16.

19. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 18 en el que R3 y R4 representan independientemente un átomo de hidrógeno; o un alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido.

20. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 19 en el que R5 representa un alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido.

21. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 20 en el que R6 y R7 representan independientemente un alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido, preferentemente un alquilo C1-C3 no sustituido, más preferentemente metilo.

22. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 21 en el que U representa O o N-O (alquilo C1-C4) .

23. Una composición fungicida que comprende, como principio activo, una cantidad eficaz de un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 24 y un soporte agrícolamente aceptable, vehículo o carga agrícolamente aceptable.

24. Un procedimiento para controlar hongos fitopatógenos o cosechas, caracterizado porque una cantidad agronómicamente eficaz y sustancialmente no fitotóxica de un compuesto de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 22

o una composición de acuerdo con la reivindicación 23 es aplicada al suelo cuando las plantas creces o son capaces de crecer, a las hojas y/o el fruto de las plantas o las semillas de las plantas.