Derivados de compuestos de 3-ciclopropil-1-propanona y su uso en composiciones de perfume.

Un compuesto seleccionado del grupo que consiste en:

3-ciclopropil-1-(5,5-dimetil-ciclohex-1-enil)-1-propanona;

3-ciclopropil-1-

(3,3-dimetil-ciclohex-1-enil)-1-propanona;

3-ciclopropil-1-(3,3-dimetil-biciclo[4.1.0]hept-1-il)-1-propanona;

5-ciclopropil-1-(2,6,6-trimetil-ciclohex-2-enil)-1-pentenona;

3-ciclopropil-1-(2,5,5-trimetil-ciclohex-1-enil)-1-propanona;

3-ciclopropil-1-(5,5-dimetil-biciclo[4.1.0]hept-1-il)-1-propanona;

3-ciclopropil-1-(2,2,5,5-tetrametil-biciclo[4.1.0]hept-1-il)-1-propanona;

3-ciclopropil-1-(2-etil-3,3-dimetil-biciclo[4.1.0]hept-1-il)-1-propanona;

3-ciclopropil-1-(2,6-dietil-3,3-dimetil-ciclohex-1-enil)-1-propanona;

3-ciclopropil-1-(5-metil-5-propil-ciclohex-1-enil)-1-propanona;

1-(6-sec-butil-3,3-dimetil-ciclohex-1-enil)-3-ciclopropil-1-propanona;

3-ciclopropil-1-(5-isopropil-3,3-dimetil-ciclohex-1-enil)-1-propanona;

1-(4-sec-butil-5,5-dimetil-ciclohex-1-enil)-3-ciclopropil-1-propanona; y

1-ciclopropil-7-(6-etil-2,5,5,-trimetil-ciclohex-1-enil)-4-hepten-3-ona.

Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E06255228.

Solicitante: INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC..

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 527 WEST 57TH STREET NEW YORK, NY 10019 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: NARULA, ANUBHAV P.S., ARRUDA,EDWARD MARK, SCHIET,FRANC T.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > ACEITES, GRASAS, MATERIAS GRASAS O CERAS ANIMALES... > PRODUCCION, ej. POR PRENSADO DE MATERIAS PRIMAS O... > C11B9/00 (Aceites esenciales; Perfumes (síntesis de sustancias químicas C07))
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > ACEITES, GRASAS, MATERIAS GRASAS O CERAS ANIMALES... > COMPOSICIONES DETERGENTES; UTILIZACION DE UNA SOLA... > Otros compuestos que entran en las composiciones... > C11D3/50 (Perfumes)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE > PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO... > Cosméticos o preparaciones similares para el aseo > A61K8/35 (Cetonas, p. ej. quinonas, benzofenona)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Derivados del ciclohexano o de un ciclohexeno, que... > C07C403/16 (que no forman parte de grupos — CHO)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Cetonas; Cetenas; Dímeros de cetena; Quelatos de... > C07C49/553 (policíclicos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Cetonas; Cetenas; Dímeros de cetena; Quelatos de... > C07C49/323 (con los grupos cetona unidos a sistemas cíclicos condensados)

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Fragmento de la descripción:

Derivados de compuestos de 3-ciclopropil-1-propanona y su uso en composiciones de perfume.

Campo de la invención La presente invención se refiere a nuevas entidades químicas y la incorporación y uso de las nuevas entidades químicas como materiales de fragancia.

Antecedentes de la invención Hay una necesidad continua en la industria de las fragancias para proporcionar nuevos productos químicos para dar a los perfumistas y otras personas la capacidad de crear nuevas fragancias para perfumes, colonias y productos de cuidado personal. Los expertos en la materia aprecian cómo las diferencias en la estructura química de la molécula pueden producir diferencias significativas en el olor, notas y características de una molécula. Estas variaciones y la necesidad continua de descubrir y usar los nuevos productos químicos en el desarrollo de nuevas fragancias permiten a los perfumistas aplicar los nuevos productos en la creación de nuevas fragancias.

Compendio de la invención La presente invención proporciona productos químicas novedosos, y el uso de los productos químicos para aumentar una formulación de fragancia. Además, la presente invención se dirige al uso de los productos químicos novedosos para aumentar la fragancia en perfumes, aguas de colonia, colonias, productos de cuidado personal, productos cosméticos, productos de cuidado de textiles, productos de limpieza y ambientadores. Más específicamente, la presente invención se dirige a los compuestos de propanona novedosos 3-ciclopropil-1- (5, 5-dimetil-ciclohex-1-enil) -1-propanona; 3-ciclopropil-1- (3, 3-dimetil-ciclohex-1-enil) -1-propanona; 3-ciclopropil-1- (3, 3-dimetil-biciclo[4.1.0]hept-1-il) -1-propanona;

5-ciclopropil-1- (2, 6, 6-trimetil-ciclohex-2-enil) -1-pentenona; 3-ciclopropil-1- (2, 5, 5-trimetil-ciclohex-1-enil) -1-propanona; 3-ciclopropil-1- (5, 5-dimetil-biciclo[4.1.0]hept-1-il) -1-propanona; 3-ciclopropil-1- (2, 2, 5, 5-tetrametil-biciclo[4.1.0]hept-1-il) -1-propanona; 3-ciclopropil-1- (2-etil-3, 3-dimetil-biciclo[4.1.0]hept-1-il) -1-propanona;

3-ciclopropil-1- (2, 6-dietil-3, 3-dimetil-ciclohex-1-enil) -1-propanona; 3-ciclopropil-1- (5-metil-5-propil-ciclohex-1-enil) -1-propanona; 1- (6-sec-butil-3, 3-dimetil-ciclohex-1-enil) -3-ciclopropil-1-propanona; 3-ciclopropil-1- (5-isopropil-3, 3-dimetil-ciclohex-1-enil) -1-propanona; 1- (4-sec-butil-5, 5-dimetil-ciclohex-1-enil) -3-ciclopropil-1-propanona; y

1-ciclopropil-7- (6-etil-2, 5, 5, -trimetil-ciclohex-1-enil) -4-hepten-3-ona.

Otra forma de realización de la invención es un método para aumentar una composición de perfume incorporando una cantidad olfativa aceptable de los compuestos proporcionados anteriormente.

Estas y otras formas de realización de la presente invención serán aparentes al leer la siguiente especificación.

Descripción detallada de la invención En la forma de realización preferida de la invención, los compuestos novedosos de la presente invención están 50 representados por las siguientes estructuras:

Fórmula II Fórmula III

Fórmula VFórmula IV

Los expertos en la materia apreciarán que el compuesto de fórmula II es 3-ciclopropil-1- (5, 5-dimetil-ciclohex-1-enil) 1-propanona, el compuesto de fórmula III es 3-ciclopropil-1- (3, 3-dimetil-ciclohex-1-enil) -1-propanona; el compuesto de fórmula IV es 3-ciclopropil-1- (3, 3-dimetil-biciclo[4.1.0]hept-1-il) -1-propanona y el compuesto de fórmula V es 5ciclopropil-1- (2, 6, 6-trimetil-ciclohex-2-enil) -1-pentenona.

La tabla a continuación enumera los compuestos de la presente invención: Los compuestos de la presente invención se pueden preparar a partir de los compuestos correspondientes que contienen un doble enlace siguiendo una reacción de ciclopropanación de Simmons-Smith tal como se describe a continuación:

Estructura Nombre

3-ciclopropil-1- (2, 5, 5-trimetil-ciclohex-1-enil) -1-propanona

3-ciclopropil-1- (5, 5-dimetil-biciclo[4.1.0]hept-1-il) -1-propanona

3-ciclopropil-1- (2, 2, 5, 5-tetrametil-biciclo[4.1.0]hept-1-il) -1propanona

3-ciclopropil-1- (2-etil-3, 3-dimetil-biciclo[4.1.0]hept-1-il) -1propanona

3-ciclopropil-1- (2, 6-dietil-3, 3-dimetil-ciclohex-1-enil) -1-propanona

3-ciclopropil-1- (5-metil-5-propil-ciclohex-1-enil) -1-propanona

Estructura Nombre

1- (6-sec-butil-3, 3-dimetil-ciclohex-1-enil) -3-ciclopropil-1-propanona

3-ciclopropil-1- (5-isopropil-3, 3-dimetil-ciclohex-1-enil) -1-propanona

1- (4-sec-butil-5, 5-dimetil-ciclohex-1-enil) -3-ciclopropil-1-propanona

1-ciclopropil-7- (6-etil-2, 5, 5, -trimetil-ciclohex-1-enil) -4-hepten-3-ona

Fórmula VI Fórmula VII

El alqueno de fórmula VI usado en la reacción anterior para preparar los compuestos de la presente invención es un material comercialmente disponible que se puede obtener de Aldrich.

Los expertos en la materia reconocerán que algunos de los compuestos de la presente invención tienen un número de centros quirales, que de esta manera proporcionan numerosos isómeros de los compuestos reivindicados. Se pretende en el presente documento que los compuestos descritos en el presente documento incluyan mezclas isoméricas de tales compuestos, así como esos isómeros que se pueden separar usando técnicas conocidas por los expertos en la materia. Las técnicas adecuadas incluyen cromatografía tal como cromatografía líquida de alto rendimiento (“HPLC”) y particularmente cromatografía en gel y microextracción de fase sólida (“SPME”) .

Hemos descubierto que los compuestos de fórmulas II-V tienen un fuerte olor herbal, a gálbano, verde, piña y son adecuadas para su uso como ingrediente de fragancias.

El uso de los compuestos de la presente invención es ampliamente aplicable en productos de perfumería actuales, incluyendo la preparación de perfumes y colonias, el perfumado de de productos de cuidado personal tales como jabones, geles de ducha y productos para el cuidado del cabello así como ambientadores y preparaciones cosméticas. La presente invención también se puede usar para perfumar agentes de limpieza, tales como, pero no limitado a, detergentes, materiales de lavavajillas, composiciones de fregado y limpiacristales.

En estas preparaciones, los compuestos de la presente invención se pueden usar solos o en combinación con otras composiciones perfumantes, solventes y adyuvantes. Los expertos en la materia conocen la naturaleza y variedad de los otros ingredientes que también se pueden emplear.

Se pueden emplear muchos tipos de fragancias en la presente invención, la única limitación es la compatibilidad con los otros componentes que se emplean. Las fragancias adecuadas incluyen, pero no están limitadas a frutos tales como almendra, manzana, cereza, uva, pera, piña, naranja, fresa, frambuesa; almizcle, aromas de flores, tal como de tipo lavanda, de tipo rosa, de tipo iris y de tipo clavel. Otros aromas agradables incluyen aromas herbales y de bosque derivados de pino, picea y otros olores del bosque. Las fragancias también pueden derivar de varios aceites, tales como aceites esenciales, o de materiales vegetales tales como hierbabuena y menta.

Se proporciona una lista de fragancias adecuadas en la patente en EE UU No. 4.534.891. Otra fuente de fragancias adecuadas se encuentra en Perfumes, Cosmetics and Soaps, Segunda Edición, editado por W. A. Poucher, 1959. Entre las fragancias proporcionadas en este tratado están acacia, casia, chypre, ciclamen, helecho, gardenia, espino, heliotropo, madreselva, jacinto, jazmín, lila, lirio, magnolia, mimosa, narciso, heno recién cortado, flores de azahar, orquídea, reseda, guisante de olor, trébol, nardo, vainilla, violeta y alhelí.

Se entiende que cantidad olfativa eficaz significa la cantidad de compuesto... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un compuesto seleccionado del grupo que consiste en:

3-ciclopropil-1- (5, 5-dimetil-ciclohex-1-enil) -1-propanona; 3-ciclopropil-1- (3, 3-dimetil-ciclohex-1-enil) -1-propanona; 3-ciclopropil-1- (3, 3-dimetil-biciclo[4.1.0]hept-1-il) -1-propanona; 5-ciclopropil-1- (2, 6, 6-trimetil-ciclohex-2-enil) -1-pentenona; 3-ciclopropil-1- (2, 5, 5-trimetil-ciclohex-1-enil) -1-propanona;

3-ciclopropil-1- (5, 5-dimetil-biciclo[4.1.0]hept-1-il) -1-propanona; 3-ciclopropil-1- (2, 2, 5, 5-tetrametil-biciclo[4.1.0]hept-1-il) -1-propanona; 3-ciclopropil-1- (2-etil-3, 3-dimetil-biciclo[4.1.0]hept-1-il) -1-propanona; 3-ciclopropil-1- (2, 6-dietil-3, 3-dimetil-ciclohex-1-enil) -1-propanona; 3-ciclopropil-1- (5-metil-5-propil-ciclohex-1-enil) -1-propanona;

1- (6-sec-butil-3, 3-dimetil-ciclohex-1-enil) -3-ciclopropil-1-propanona; 3-ciclopropil-1- (5-isopropil-3, 3-dimetil-ciclohex-1-enil) -1-propanona; 1- (4-sec-butil-5, 5-dimetil-ciclohex-1-enil) -3-ciclopropil-1-propanona; y 1-ciclopropil-7- (6-etil-2, 5, 5, -trimetil-ciclohex-1-enil) -4-hepten-3-ona.

2. Un método de mejorar, aumentar o modificar una formulación de fragancia mediante la adición de una cantidad olfativa aceptable de uno de los compuestos de la reivindicación 1.

3. El método de la reivindicación 2, en donde la fragancia se incorpora a un producto seleccionado de perfumes,

colonias, aguas de colonia, productos cosméticos, productos de cuidado personal, productos de cuidado de 25 textiles, productos de limpieza y ambientadores.

4. El método de la reivindicación 3, en donde el producto de limpieza se selecciona del grupo que consiste en detergentes, composiciones de lavavajillas, compuestos de fregado y limpiacristales.

5. El método de la reivindicación 2, en donde la cantidad incorporada en una fragancia es desde el 0, 005 hasta el 10 por ciento en peso.

6. El método de la reivindicación 2, en donde la cantidad incorporada en una fragancia es desde el 0, 5 hasta el 8

por ciento en peso. 35

7. El método de la reivindicación 2, en donde la cantidad incorporada en una fragancia es desde el 1 hasta el 7 por ciento en peso.

8. Una formulación de fragancia que contiene una cantidad olfativa aceptable de uno de los compuestos de la 40 reivindicación 1.

9. Un producto de fragancia que contiene uno de los compuestos de la reivindicación 1.

10. Uso de uno de los compuestos de la reivindicación 1 en una formulación de fragancia. 45