Procedimiento para la preparación de acil-glicinatos.

Procedimiento para la preparación de acil-glicinatos de la Fórmula (I)**Fórmula**

en la que

R1 posee el significado del R1 procedente del cloruro de cocoílo de C8-18 R1Cl empleado

,

y

Q+ representa un catión escogido entre los cationes de metales alcalinos Li+, Na+ y K+,

caracterizado por que se hace reaccionar glicina a 30 - 35 °C con un cloruro de cocoílo de C8-18 R1Cl, que contiene una proporción de un cloruro de ácido graso con grupos acilo de C18, referida a la cantidad total del cloruro de cocoílo de C8-18 empleado, más pequeña que 2,0 % en peso, en agua y en presencia de un compuesto de metal alcalino de carácter básico, que proporciona unos cationes Q+ escogidos entre Li+, Na+ y K+, pero en ausencia de disolventes orgánicos.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2008/009646.

Solicitante: CLARIANT FINANCE (BVI) LIMITED.

Nacionalidad solicitante: Islas Vírgenes (Británicas).

Dirección: CITCO BUILDING WICKHAMS CAY P.O. BOX 662 ROAD TOWN, TORTOLA ISLAS VIRGENES.

Inventor/es: KLUG, PETER, DR., SCHERL, FRANZ, XAVER.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE > PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO... > Cosméticos o preparaciones similares para el aseo > A61K8/42 (Amidas)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Preparación de amidas de ácidos carboxílicos > C07C231/12 (por reacciones que no implican la formación de grupos carboxamido)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Amidas de ácidos carboxílicos > C07C233/47 (con el átomo de carbono del grupo carboxamido unido a un átomo de hidrógeno o a un átomo de carbono de una estructura carbonada acíclica saturada)

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Fragmento de la descripción:

Procedimiento para la preparación de acil-glicinatos

El invento se refiere a un procedimiento para la preparación de acil-glicinatos.

Los acil-glicinatos de la Fórmula (la)

O

**(Ver fórmula)**

H O

en la que

Q

+

a

Fórmula (la)

R1a-C() representa un grupo alcanoílo saturado, lineal o ramificado, con 6 hasta 3, de manera preferida

8 hasta 22, de manera especialmente preferida 8 hasta 18 átomos de carbono, o representa un grupo alquenoílo insaturado una vez o múltiples veces, lineal o ramificado, con 6 hasta 3, de manera preferida 8 hasta 22, y de manera especialmente preferida 12 hasta 18 átomos de carbono, y

Qa+ representa un catión, escogido entre los de los metales alcalinos L¡+, Na+, K+, los de los metales alcalino- térreos Mg++, Ca++, pero también representa los Al+++ y/o NH4+, un ion de monoalquilamonio, dialquilamonio, trlalqullamonio y/o tetraalquilamonio, pudiéndose tratar en el caso de los sustituyentes alquilo de las aminas, independientemente unos de otros, de unos radicales alquilo de C1-C22 o hidroxialquilo de C2-C1,

son unos agentes tensioactivos, que en Asia son estimados especialmente en la cosmética para unas recetas para la limpieza de la cara en productos para la limpieza de la piel. Esto es válido en particular para el cocoíl-glicinato de sodio y potasio.

Los agentes tensioactivos, en particular el cocoíl-glicinato de sodio y potasio, forman espuma excelentemente en una solución ligeramente alcalina y producen una sensación agradable, no aceitosa, sobre la piel.

Al contrario que los correspondientes derivados de N-metil-glicina, los denominados sarcosinatos, los glicinatos presentan en el caso de su preparación, sin embargo, unas propiedades problemáticas. Tal como se describe en el documento de patente japonesa JP 853693, unos acil-glicinatos se pueden obtener en agua, sin disolventes adicionales, solamente en unas purezas escasamente superiores a un 9 %, y en el caso de la reacción de Schotten-Baumann, ellos forman unas soluciones de reacción muy viscosas. Por medio de esta alta viscosidad se favorece la hidrólisis del cloruro de ácido graso utilizado para la preparación, que conduce a una pureza disminuida del acil-glicinato. El documento JP 853693 propone, por lo tanto, en el caso de la preparación de los acil-glicinatos, la adición de unos alcoholes tales como isopropanol, isobutanol o terc.-butanol.

Sin embargo, este modo de proceder no es ventajoso, debido al olor de los alcoholes, por lo cual los alcoholes son eliminados de nuevo a partir de la mezcla de reacción, después de haber acidificado y separado las fases y, después de haber neutralizado, el deseado alcanoíl-glicinato se obtiene en la mayoría de los casos en una calidad pobre en sales. Este procedimiento es costoso y da lugar a unas aguas residuales que contienen cloruro sódico, que tienen que ser evacuadas.

Por lo tanto, subsistía la misión de poner a disposición un procedimiento para la preparación de acil-glicinatos, que no tenga las desventajas arriba mencionadas, o que por lo menos disminuya estas desventajas, y que tenga en particular la ventaja de que se pueda efectuar sin el empleo de disolventes orgánicos, y que proporcione unos acil-glicinatos en una alta pureza. El procedimiento debería hacer posible también la preparación directa de unas composiciones con un alto contenido activo de un acil-glicinato y con unas bajas viscosidades.

Sorprendentemente, se encontró que el problema planteado por esta misión es resuelto cuando los acil-glicinatos se preparan mediante la reacción de glicina con un cloruro de ácido graso en agua y en presencia de un compuesto de metal alcalino de carácter básico, pero en ausencia de disolventes orgánicos, y cuando la preparación de los acil-glicinatos se lleva a cabo a una temperatura de 3 - 35 °C, y la proporción del cloruro de ácido graso, que contiene grupos acilo con 18 o más átomos de carbono, referida a la cantidad total del cloruro de ácido graso empleado, es más pequeña que 2, % en peso.

Por lo tanto, es objeto del invento un procedimiento para la preparación de acil-glicinatos de la Fórmula (I)

**(Ver fórmula)**

H O

Fórmula (I)

en la que

R1 posee el significado del R1 procedente del cloruro de cocoílo de Cs-is R1CI empleado,

Y

Q+ representa un catión escogido entre los cationes de metales alcalinos Li+, Na+ y K+,

caracterizado por que se hace reaccionar glicina a 3 - 35 °C con un cloruro de cocoílo de Cs-is R1CI, que contiene una proporción del cloruro de ácido graso con grupos acilo de C-is, referida a la cantidad total del cloruro de cocoílo de C8-18 empleado, más pequeña que 2, % en peso, en agua y en presencia de un compuesto de metal alcalino de carácter básico, que proporciona unos cationes Q+ escogidos entre Li+, Na+ y K+a pero en ausencia de disolventes orgánicos.

En el documento de solicitud de patente internacional WO 2/57217 A2 se divulga un procedimiento para la preparación de acil-aminoácidos, en cuyo caso en un reactor se dispone previamente una mezcla de por lo menos un aminoácido o de una de sus sales y una fuente de metales alcalinos, y éstos se reúnen en un elemento mezclador con unos halogenuros de ácidos grasos de la Fórmula R1COX, en la que R1 representa un radical alquilo o alquenilo con 6 hasta 22 átomos de carbono, y X representa cloro, bromo o yodo. La conversión química, que se ha descrito en el documento WO 2/57217 A2, con el halogenuro de ácido graso tiene lugar usualmente a 2 - 25 °C. Los productos resultantes a partir del procedimiento se pueden utilizar en productos cosméticos así como en agentes de lavado, detergentes y agentes de limpieza.

El documento WO 96/39375 describe un procedimiento para la preparación de sales de metales alcalinos de N-acil- aminoácidos, haciéndose reaccionar un ácido graso con un aminoácido o con una sal de un metal alcalino de un

aminoácido.

El documento de solicitud de patente europea EP 167255 A1 divulga un procedimiento para la preparación de sales de unos aminoácidos neutros, que están sustituidos junto al nitrógeno con unos grupos acilo de cadena larga. En el procedimiento se mezclan los 3 componentes (a) un ácido graso de cadena larga, (b) un aminoácido neutro y (c) por lo menos una sustancia escogida entre hidróxido de sodio e hidróxido de potasio, y la mezcla se calienta a una temperatura de 15 - 19 °C, eliminándose de una manera continua el agua resultante en la reacción de condensación.

En el documento EP 1314717 A1 se describe un procedimiento para la preparación de aminoácidos neutros, que están sustituidos junto al nitrógeno con un grupo acilo de cadena larga. En el procedimiento se hacen reaccionar un aminoácido neutro y un cloruro de ácido graso saturado o insaturado con 8 hasta 22 átomos de carbono, llevándose a cabo la reacción en el seno de una mezcla de agua y de uno o varios disolventes orgánicos hidrófilos, escogidos entre el conjunto que se compone de acetona, acetonitrilo, un alcohol secundario con 3 ó 4 átomos de carbono y un alcohol terciario con 4 átomos de carbono, en presencia de una base.

Dentro del marco del presente invento, los grupos R1 de la Fórmula (I) son designados también como "grupos acilo".

Los cloruros de ácidos grasos con una baja proporción de grupos acilo de cadena larga, que se utilizan en el procedimiento conforme al invento, se pueden obtener según unos métodos conocidos para un experto en la especialidad, p.ej. mediante una destilación a partir de unos usuales cloruros de ácidos grasos.

Como compuestos de metales alcalinos de carácter básico se emplean de manera preferida unos carbonatas o hidróxidos, de manera... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Procedimiento para la preparación de acil-glicinatos de la Fórmula (I)

**(Ver fórmula)**

H O

Fórmula (I)

en la que

R1 posee el significado del R1 procedente del cloruro de cocoílo de C8-18 R1CI empleado,

y

Q+ representa un catión escogido entre los cationes de metales alcalinos L¡+, Na+ y K+,

caracterizado por que se hace reaccionar glicina a 3 - 35 °C con un cloruro de cocoílo de Cs-is R1CI, que contiene una proporción de un cloruro de ácido graso con grupos acilo de C-|8, referida a la cantidad total del cloruro de cocoílo de Cb-18 empleado, más pequeña que 2, % en peso, en agua y en presencia de un compuesto de metal alcalino de carácter básico, que proporciona unos cationes Q+ escogidos entre L¡+, Na+ y K+a pero en ausencia de disolventes orgánicos.

2. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado por que como compuestos de metales alcalinos de carácter básico se emplean unos carbonatas o hidróxidos de los cationes de metales alcalinos L¡+, Na+ o K+a o unas mezclas de éstos.

3. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, caracterizado por que se lleva a cabo a un valor del pH de 9 a 13.

4. Procedimiento de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 hasta 3, caracterizado por que la relación molar de la glicina al cloruro de ácido graso R1CI es de 1,1 : 1, hasta 1, : 1,.