Compuestos ciclopentanodiónicos herbicidamente activos y sus derivados.

Un compuesto de fórmula I**Fórmula**

en la que

G es hidrógeno o un metal alcalino

, metal alcalino-térreo, sulfonio, amonio o un grupo protector, en el que el grupo protector es como se define aquí,

R1 es metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, ciclopropilo, halometilo, haloetilo, vinilo, etinilo, halógeno, alcoxi de C1-C2 o haloalcoxi de C1-C2,

R2, R3 y R4 son, independientemente entre sí, hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, ciclopropilo, halometilo, haloetilo, vinilo, etinilo, halógeno, alcoxi de C1-C2 o haloalcoxi de C1-C2,

R5 y R12 son, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, halógeno o alcoxi C1-C6-carbonilo, o

R5 y R12, unidos juntos, forman un anillo carbocíclico de 3 a 7 miembros, que contiene opcionalmente un átomo de oxígeno o de azufre, y

y en la que

R6 y R11 son, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno, formilo, ciano o nitro, o

R6 y R11 son, independientemente entre sí, alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, alcoxi de C1- C6, cicloalquilo de C3-C7, cicloalquenilo de C3-C7, fenilo, heteroarilo o un heterociclilo de 3 a 7 miembros, en los que todos estos sustituyentes están opcionalmente sustituidos, o

R6 y R11 son, independientemente entre sí, un grupo COR13, CO2R14 o CONR15R16, CR17≥NOR18,

CR19≥NNR20R21, NHR22, NR22R23 o OR24; en los que

R13 es alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C7, cicloalquenilo de C5-C7, fenilo, heteroarilo o un heterociclilo de 3 a 7 miembros, en el que todos estos sustituyentes están opcionalmente sustituidos,

R14 es hidrógeno, alquilo de C1-C6, alquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, cicloalquilo de C3-C7, cicloalquenilo de C5-C7, fenilo, heteroarilo o es heterociclilo de 3 a 7 miembros, en el que todos estos sustituyentes están opcionalmente sustituidos,

R15 es hidrógeno, alquilo de C1-C6, alquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, cicloalquilo de C3-C7, cicloalquenilo de C5-C7, fenilo, heteroarilo o un heterociclilo de 3 a 7 miembros, en el que todos estos sustituyentes están opcionalmente sustituidos, y

R16 es hidrógeno, alquilo de C1-C6, alquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, cicloalquilo de C3-C7, cicloalquenilo de C5-C7, alquil C1-C6-sulfonilo, fenilsulfonilo, heteroarilsulfonilo, alquil C1-C6- amino, di-alquil C1-C6-amino, fenilo, heteroarilo o un heterociclilo de 3 a 7 miembros, en el que todos estos sustituyentes están opcionalmente sustituidos, o amino, o

R15 y R16 se unen para formar un anillo de 3 a 7 miembros opcionalmente sustituido, que contiene opcionalmente un átomo de oxígeno, de azufre o de nitrógeno, y

R17 y R19 son, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo de C1-C3 o cicloalquilo de C3-C6.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2008/006467.

Solicitante: SYNGENTA LIMITED.

Nacionalidad solicitante: Reino Unido.

Dirección: EUROPEAN REGIONAL CENTRE PRIESTLEY ROAD SURREY RESEARCH PARK GUILDFORD SURREY GU2 7YH REINO UNIDO.

Inventor/es: MATHEWS, CHRISTOPHER JOHN, WHITTINGHAM, WILLIAM, GUY, TYTE,Melloney, SCUTT,JAMES NICHOLAS, JEANMART,STEPHANE ANDRÉ MARIE, HALL,GAVIN JOHN, WAILES,JEFFREY STEVEN, VINER,RUSSELL COLIN.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N43/08 (con oxígeno como heteroátomo del ciclo)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen átomos... > C07D493/08 (Sistemas puenteados)

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Fragmento de la descripción:

Compuestos ciclopentanodiónicos herbicidamente activos y sus derivados

La presente invención se refiere a nuevos compuestos ciclopentanodiónicos herbicidamente activos, y a sus derivados, a procedimientos para su preparación, a composiciones que comprenden esos compuestos, y a su uso para controlar las malas hierbas, especialmente en cultivos de plantas útiles, o para inhibir el crecimiento indeseado de las plantas.

Los compuestos ciclopentanodiónicos que tienen acción herbicida se describen, por ejemplo, en los documentos WO 1/7477 y WO 96/3366. El documento W99/48869A1 (Bayer AG) describe cetoenoles cíclicos sustituidos con arilfenilo, y su uso como agentes y herbicidas para el control de plagas. El documento US25/164883A1 (Maetzke et al.) describe ciertos heterociclos o carbociclos, sustituidos con ciertos grupos fenílicos, y que tienen propiedades herbicidas e inhibidoras del crecimiento. El documento W25/123667A1 (Syngenta Participations AG) describe derivados benzoílicos que tienen propiedades herbicidas e inhibidoras del crecimiento, y que tienen un doble enlace en la posición 6,7 de, por ejemplo, una biciclo[3.2.1]oct-3-en-2-ona. El documento W24/58712A2 (Syngenta Participations AG) describe derivados nicotinoílicos que tienen propiedades herbicidas e inhibidoras del crecimiento, y que tienen un doble enlace en la posición 6,7 de, por ejemplo, una biciclo[3.2.1]oct-3-en-2-ona.

Se han encontrado ahora nuevos compuestos ciclopentanodiónicos, y sus derivados, que tienen propiedades herbicidas e inhibidoras del crecimiento.

La presente invención se refiere en consecuencia a compuestos de fórmula I

G es hidrógeno o un metal alcalino, metal alcalino-térreo, sulfonio, amonio o un grupo protector, en el que el grupo protector es como se define aquí,

R1 es metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, ciclopropilo, halometilo, haloetilo, vinilo, etinilo, halógeno, alcoxi de C1-C2 o haloalcoxi de C1-C2,

R2, R3 y R4 son, independientemente entre sí, hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, ciclopropilo, halometilo, haloetilo, vinilo, etinilo, halógeno, alcoxi de Ci-C2 o haloalcoxi de Ci-C2,

R5 y R12 son, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, alquil Ci-C3-tio, halógeno o alcoxi Ci-C6-carbonilo, o

R5 y R12, unidos juntos, forman un anillo carbocíclico de 3 a 7 miembros, que contiene opcionalmente un átomo de oxígeno o de azufre, y

R6 y R11 son, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno, formilo, ciano o nitro, o

R6 y R11 son, independientemente entre sí, alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, alcoxi de C1- C6, cicloalquilo de C3-C7, cicloalquenilo de C3-C7, fenilo, heteroarilo o un heterociclilo de 3 a 7 miembros, en los que todos estos sustituyentes están opcionalmente sustituidos, o

R6 y R11 son, independientemente entre sí, un grupo COR13, C2R14 o CONR15R16, CR17=NOR18, CR1^=NNR2R21, NHR" NR22R23 o OR24; en los que

R13 es alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C7, cicloalquenilo de C5-C7, fenilo, heteroarilo o un heterociclilo de 3 a 7 miembros, en el que todos estos sustituyentes están opcionalmente sustituidos,

R14 es hidrógeno, alquilo de Ci-C6, alquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, cicloalquilo de C3-C7, cicloalquenilo de C5-C7, fenilo, heteroarilo o es heterociclilo de 3 a 7 miembros, en el que todos estos sustituyentes están opcionalmente sustituidos,

R

R

**(Ver fórmula)**

(I),

en la que

y en la que

R15 es hidrógeno, alquilo de Ci-Ce, alquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, alcoxl de Ci-C6, haloalcoxl de Ci-C6, cicloalquilo de C3-C7, cicloalquenilo de C5-C7, fenilo, heteroarilo o un heterociclilo de 3 a 7 miembros, en el que todos estos sustituyeles están opcionalmente sustituidos, y

R16 es hidrógeno, alquilo de Ci-Ce, alquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, alcoxl de Ci-C6, haloalcoxi de Ci-C6, cicloalquilo de C3-C7, cicloalquenilo de C5-C7, alquil Ci-C6-sulfonilo, fenilsulfonilo, heteroarilsulfonilo, alquil Ci-C6- amlno, di-alquil Ci-C6-amino, fenilo, heteroarilo o un heterociclilo de 3 a 7 miembros, en el que todos estos sustituyentes están opcionalmente sustituidos, o amino, o

R15 y R16 se unen para formar un anillo de 3 a 7 miembros opcionalmente sustituido, que contiene opcionalmente un átomo de oxígeno, de azufre o de nitrógeno, y

R17 y R19 son, Independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo de C1-C3 o cicloalquilo de C3-C6,

R18, R2 y R21 son, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo de C-i-Ce, alquenilo de C3-C6, alquinilo de C3- Ce, cicloalquilo de C3-C7, alquil Ci-C6-carbonilo, alcoxi Ci-C6-carbonilo, alquil Ci-C6-t¡ocarbonilo, alquil CrCe- aminocarbonilo, di-alquil Ci-C6-aminocarbon¡lo, fenilo o heteroarilo, en los que todos estos sustituyentes están opcionalmente sustituidos, o aminocarbonllo, y

R22 es alquil Ci-C6-carbonilo, alcoxi Ci-C6-carbon¡lo, alquil Ci-C6-tiocarbonilo, alquil Ci-C6-aminocarbon¡lo, dialquil Ci-C6-aminocarbonilo, alquil Ci-C6-sulfonilo, fenilcarbonilo, fenoxicarbonilo, fenilaminocarbonilo, fen iltiocarbonilo, fenilsulfonilo, heteroarilcarbonilo, heteroariloxicarbonilo, heteroarilaminocarbonilo, heteroariltiocarbonilo o heteroarilsulfonilo, en el que todos estos sustituyentes están opcionalmente sustituidos, y

R23 es alquilo de Ci-C6, alquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, cicloalquilo de C3-C7, alquil Ci-C6-carbonllo, alcoxl Ci-C6-carbonilo, alquil Ci-C6-tiocarbonilo, alquil Ci-C6-aminocarbonilo, di-alquil Ci-C6-am¡nocarbonilo, alquil C1- C6-sulfonilo, fenilo o heteroarilo, en el que todos estos sustituyentes están opcionalmente sustituidos, o R22 y R23 se unen para formar un anillo de 3 a 7 miembros opcionalmente sustituido, que contiene opclonalmente un átomo de oxígeno, de azufre o de nitrógeno, en el que todos estos sustituyentes están opclonalmente sustituidos, y R24 es alquenilo de C3-C6, alquinio de C3-C6, cicloalquilo de C3-C7, alquil Ci-C6-carbon¡lo, alcoxl Ci-C6-carbon¡lo, alquil Ci-C6-tiocarbon¡lo, alquil Ci-C6-aminocarbonilo, di-alquil Ci-C6-aminocarbon¡lo, trl(alqull Ci-C6)sililo, fenilo o heteroarilo, en el que todos estos sustituyentes están opcionalmente sustituidos, o aminocarbonllo;

y en la que

R7, R8, R9 y R1 son, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno, hidroxilo, formilo, amino, ciano o nitro, o

R7, R8, R9 y R1 son, independientemente entre sí, alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, alcoxi de Ci-Ce, alcoxi Ci-C6-alquilo de Ci-Ce, alquil Ci-C6-tio, alquil Ci-C6-sulfin¡lo, alquil Ci-C6-sulfonilo, alquil C1-C6- tio-alquilo de Ci-C6, alquil Ci-C6-sulfinil-alqu¡lo de Ci-C6, alquil Ci-C6-sulfonll-alqullo de Ci-C6, cicloalquilo de C3- C7, cicloalquenilo de C4-C7, trl(alqu¡l Ci-Cs)sililo, arilo, heteroarilo o un heterociclilo de 3 a 7 miembros, en los que todos estos sustituyentes están opcionalmente sustituidos, o

R7, R8, R9 y R1 son, independientemente entre sí, un grupo COR13A, C2R14A o CONR15AR16A, CR17A=NOR18A,

CR19A=NNR2AR21A, NR22AR23A o OR24A, o

R7 y R8, o R9 y R1, forman juntos una unidad =, o forman una unidad =CR25R26, o forman una unidad =NR27,

o cualesquiera dos de R7, R8, R9 y R1 forman un anillo de 3 a 8 miembros, que contiene opcionalmente un heteroátomo seleccionado de O, S y N y opcionalmente sustituido con: alquilo de C1-C3, alcoxl de C1-C3, alquil Ci-C3-tio, alquil Ci-C3-sulfinilo, alquil Ci-C3-sulfonilo, haloalquilo de C1-C3, halógeno, fenilo; fenilo sustituido con alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alquil Ci-C4-tlo, alquil Ci-C4-sulfinllo, alquil Ci-C4-sulfonilo, alquil Ci-C4-carbonilo, alcoxi Ci-C4-carbonilo, aminocarbonilo, alquil Ci-C6-aminocarbonllo,... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un compuesto de fórmula I

**(Ver fórmula)**

en la que

G es hidrógeno o un metal alcalino, metal alcalino-térreo, sulfonio, amonio o un grupo protector, en el que el grupo protector es como se define aquí,

R1 es metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, ciclopropilo, halometilo, haloetilo, vinilo, etinilo, halógeno, alcoxi de C1-C2 o haloalcoxi de C1-C2,

R2, R3 y R4 son, independientemente entre sí, hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, ciclopropilo, halometilo, haloetilo, vinilo, etinilo, halógeno, alcoxi de C1-C2 o haloalcoxi de C1-C2,

R5 y R12 son, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, alquil Ci-C3-tio, halógeno o alcoxi Ci-C6-carbonilo, o

R5 y R12, unidos juntos, forman un anillo carbocíclico de 3 a 7 miembros, que contiene opcionalmente un átomo

de oxígeno o de azufre, y

y en la que

R6 y R11 son, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno, formilo, ciano o nitro, o

R6 y R11 son, independientemente entre sí, alquilo de Ci-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, alcoxi de C1- C6, cicloalquilo de C3-C7, cicloalquenilo de C3-C7, fenilo, heteroarilo o un heterociclilo de 3 a 7 miembros, en los que todos estos sustituyentes están opcionalmente sustituidos, o

R6 y R11 son, independientemente entre sí, un grupo COR13, C2R14 o CONR15R16, CR17=NOR18, CR19=NNR2R21, NHR22, NR22R23 o OR24; en los que

R13 es alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C7, cicloalquenilo de C5-C7, fenilo, heteroarilo o un heterociclilo de 3 a 7 miembros, en el que todos estos sustituyentes están opcionalmente sustituidos,

R14 es hidrógeno, alquilo de C1-C6, alquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, cicloalquilo de C3-C7, cicloalquenilo de C5-C7, fenilo, heteroarilo o es heterociclilo de 3 a 7 miembros, en el que todos estos sustituyentes están opcionalmente sustituidos,

R15 es hidrógeno, alquilo de C1-C6, alquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, cicloalquilo de C3-C7, cicloalquenilo de C5-C7, fenilo, heteroarilo o un heterociclilo de 3 a 7 miembros, en el que todos estos sustituyentes están opcionalmente sustituidos, y

R16 es hidrógeno, alquilo de C1-C6, alquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, cicloalquilo de C3-C7, cicloalquenilo de C5-C7, alquil Ci-C6-sulfonilo, fenilsulfonilo, heteroarilsulfonilo, alquil C1-C6- amino, di-alquil Ci-C6-amino, fenilo, heteroarilo o un heterociclilo de 3 a 7 miembros, en el que todos estos sustituyentes están opcionalmente sustituidos, o amino, o

R15 y R16 se unen para formar un anillo de 3 a 7 miembros opcionalmente sustituido, que contiene opcionalmente un átomo de oxígeno, de azufre o de nitrógeno, y

R17 y R19 son, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo de C1-C3 o cicloalquilo de C3-C6,

R18, R2 y R21 son, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo de C1-C6, alquenilo de C3-C6, alquinilo de C3- C6, cicloalquilo de C3-C7, alquil Ci-C6-carbonilo, alcoxi Ci-C6-carbonilo, alquil Ci-C6-tiocarbonilo, alquil Ci-C6- aminocarbonilo, di-alquil Ci-C6-aminocarbonilo, fenilo o heteroarilo, en los que todos estos sustituyentes están opcionalmente sustituidos, o aminocarbonilo, y

R22 es alquil Ci-C6-carbonilo, alcoxi Ci-C6-carbonilo, alquil Ci-C6-tiocarbonilo, alquil Ci-C6-am¡nocarbon¡lo, di- alquil Ci-C6-am¡nocarbonilo, alquil Ci-C6-sulfonllo, fenllcarbonilo, fenoxicarbonilo, fenllamlnocarbonllo, feniltlocarbonllo, fenilsulfonilo, heteroarilcarbonllo, heteroariloxicarbonilo, heteroarilamlnocarbonllo, heteroariltiocarbonllo o heteroarilsulfonilo, en el que todos estos sustituyeles están opcionalmente sustituidos, y

R23 es alquilo de Ci-C6, alquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, clcloalquilo de C3-C7, alquil Ci-C6-carbonllo, alcoxi Ci-C6-carbonllo, alquil Ci-C6-t¡ocarbonilo, alquil Ci-C6-am¡nocarbonllo, di-alquil Ci-Ce-aminocarbonllo, alquil Cr C6-sulfonilo, fenllo o heteroarilo, en el que todos estos sustituyeles están opclonalmente sustituidos, o R22 y R23 se unen para formar un anillo de 3 a 7 miembros opcionalmente sustituido, que contiene opcionalmente un átomo de oxígeno, de azufre o de nitrógeno, en el que todos estos sustituyeles están opclonalmente sustituidos, y

R24 es alquenilo de C3-C6, alquinio de C3-C6, clcloalquilo de C3-C7, alquil Ci-C6-carbonilo, alcoxi Ci-C6-carbon¡lo, alquil Ci-C6-t¡ocarbonilo, alquil Ci-C6-aminocarbon¡lo, di-alquil Ci-C6-aminocarbon¡lo, tri(alquil Ci-C6)sililo, fenilo o heteroarilo, en el que todos estos sustituyeles están opcionalmente sustituidos, o aminocarbonilo;

y en la que

R7, R8, R9 y R1 son, independientemente entre si, hidrógeno, halógeno, hidroxilo, formilo, amino, ciano o nitro, o

R7, R8, R9 y R1 son, independientemente entre si, alquilo de Ci-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, alcoxi de Ci-Ce, alcoxi Ci-C6-alquilo de Ci-C6, alquil Ci-C6-tio, alquil Ci-C6-sulfinilo, alquil Ci-C6-sulfonilo, alquil C1-C6- tlo-alqullo de Ci-Ce, alquil Ci-C6-sulfinil-alquilo de C1-C6, alquil Ci-C6-sulfonil-alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3- C7, clcloalquenllo de C4-C7, tri(alquil Ci-Ce)sililo, arilo, heteroarilo o un heterociclilo de 3 a 7 miembros, en los que todos estos sustituyeles están opcionalmente sustituidos, o

R7, R8, R9 y R1 son, independientemente entre si, un grupo COR13A, C2R14A o CONR15AR16A, CR17A=NOR18A, CR19A=NNR2AR21A, NR^R23* o OR24A, o

R7 y R8, o R9 y R1, forman juntos una unidad =, forman una unidad =CR25R26, o forman una unidad =NR27,

o cualesquiera dos de R7, R8, R9 y R1 forman un anillo de 3 a 8 miembros, que contiene opcionalmente un heteroátomo seleccionado de O, S y N y opcionalmente sustituido con: alquilo de C1-C3, alcoxi de Ci-C3, alquil Ci-C3-tlo, alquil Ci-C3-sulfinilo, alquil Ci-C3-sulfon¡lo, haloalquilo de C1-C3, halógeno, fenilo; fenilo sustituido con alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alquil Ci-C4-tio, alquil Ci-C4-sulfinilo, alquil Ci-C4-sulfonilo, alquil Ci-C4-carbonilo, alcoxi Ci-C4-carbonilo, aminocarbonilo, alquil Ci-C6-aminocarbonilo, di-alquil Ci-C6-aminocarbonilo, halógeno, ciano o con nitro; o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alquil Ci-C4-tio, alquil Ci-C4-sulfinilo, alquil C1- C4-sulfonilo, alquil Ci-C4-carbonilo, halógeno, ciano o con nitro,

o R7 y R1 forman juntos un enlace;

y en la que

R13A es alquilo de Ci-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C7, cicloalquenilo de C5-C7, fenllo, heteroarilo o un heterociclilo de 3 a 7 miembros, en el que todos estos sustituyentes están opcionalmente sustituidos,

R14A es hidrógeno, alquilo de Ci-C6, alquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, cicloalquilo de C3-C7, cicloalquenilo de C5-C7, fenilo, heteroarilo o es heterociclilo de 3 a 7 miembros, en el que todos estos sustituyentes están opclonalmente sustituidos,

R15A es hidrógeno, alquilo de Ci-C6, alquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, alcoxi de Ci-Ce, haloalcoxi de C1-C6, cicloalquilo de C3-C7, cicloalquenilo de C5-C7, fenllo, heteroarilo o un heterociclilo de 3 a 7 miembros, en el que todos estos sustituyentes están opcionalmente sustituidos, y

R16A es hidrógeno, alquilo de Ci-C6, alquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, alcoxi de Ci-C6, haloalcoxi de C-i-Ce, cicloalquilo de C3-C7, cicloalquenilo de C5-C7, alquil Ci-C6-sulfon¡lo, alquil Ci-C6-amino, di-alquil Ci-C6-amino, fenllo, heteroarilo o un heterociclilo de 3 a 7 miembros, en el que todos estos sustituyentes están opclonalmente sustituidos, o amino, o

r15A y r16A se unen para formar un anillo de 3 a 7 miembros opclonalmente sustituido, que contiene opcionalmente un átomo de oxígeno, de azufre o de nitrógeno, y

R17A y R19A son, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo de C1-C3 o clcloalquilo de C3-C6,

r18Aj r2A y r21A son, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo de CrCe, alquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, cicloalquilo de C3-C7, alquil Ci-C6-carbon¡lo, alcoxi Ci-C6-carbonllo, alquil Ci-C6-t¡ocarbonilo, alquil Ci-C6- aminocarbonilo, di-alquil Ci-C6-aminocarbon¡lo, fenilo o heteroarilo, en los que todos estos sustituyentes están opcionalmente sustituidos, y

R22A y R23A son, independientemente entre sí, alquilo de C1-C6, alquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, cicloalquilo de C3-C7, alquil Ci-C6-carbonilo, alcoxi Ci-C6-carbon¡lo, alquil Ci-C6-tiocarbonilo, alquil Ci-C6-aminocarbonilo, dialquil Ci-C6-aminocarbonilo, alquil Ci-Cesulfonilo, fenilo o heteroarilo, o

R22A y R23A se unen para formar un anillo de 3 a 7 miembros opcionalmente sustituido, que contiene opcionalmente un átomo de oxígeno, de azufre o de nitrógeno, en los que todos estos sustituyeles están opclonalmente sustituidos, y

R24A es alquilo de C1-C6, alquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, cicloalquilo de C3-C7, alquil Ci-C6-carbon¡lo, alcoxi Ci-6-carbonilo, alquil Ci-C6-tiocarbonilo, alquil Ci-C6-aminocarbonilo, di-alquil Ci-C6-aminocarbon¡lo, alquil Ci-C6-sulfonilo, tri(alquil Ci-C6)sililo, fenilo o heteroarilo, en el que todos estos sustituyentes están opcionalmente sustituidos;

y en la que

R25 y R26 son, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno, ciano o nitro, o

R25 y R26 son, independientemente entre sí, alquilo de Ci-C6, alcoxi de C1-C6, alquil Ci-C6-amino, di-alquil Ci-C6- amino, alquil Ci-C6-carbon¡lo, alcoxi Ci-C6-carbonilo, alquil Ci-C6-aminocarbonilo, di-alquil Ci-C6-aminocarbonilo, A/-fenil-A/-alquil Ci-C6-aminocarbonilo, A/-fenil-alquil Ci-C6-A/-alquil Ci-C6-aminocarbonilo, A/-heteroaril-A/-alquil C1- C6-aminocarbonilo, A/-heteroaril-alquil Ci-C6-A/-alquil Ci-C6-aminocarbonilo, fenilo, heteroarilo, cicloalquilo de C3- Cs o heterociclilo de 3 a 7 miembros, en los que todos estos sustituyentes están opcionalmente sustituidos, o

R25 y R26 se unen juntos para formar un anillo de 5 a 8 miembros que contiene opcionalmente un heteroátomo seleccionado de O, S o N y opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C2 o alcoxi de C1-C2, y

R27 es nitro o ciano, o

R27 es alquil Ci-C@-amino, di-alquil Ci-C@-amino, alcoxi de C1-C6, alquenil C3-C6-OXÍ, alquinil C3-C6-oxi, fenoxi, fenilamino, A/-fenil-A/-alquil Ci-C@-amino, A/-fenil-alquil Ci-C6-A/-alquil Ci-C6-amino, heteroariloxi, heteroarilamino, A/-heteroaril-A/-alquil Ci-C6-amino o A/-heteroaril-alquil Ci-C6-A/-alquil Ci-C6-amino, en el que todos estos sustituyentes están opcionalmente sustituidos;

en la que, cuando G es un grupo protector, entonces G se selecciona de los grupos fenil-alquilo de Ci-C8 (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo de Ci-C3, haloalquilo de Ci-C3, alcoxi de Ci-C3, haloalcoxi de C1-C3, alqui Ci-C3-tio, alquil Ci-C3-sulfinilo, alquil Ci-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), heteroaril- alquilo de C-i-C8 (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de Ci-C3, haloalquilo de Ci-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de Ci-C3, alquil Ci-C3-tio, alquil Ci-C3-sulfinilo, alquil Ci-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), alquenilo de C3-C8, haloalquenilo de C3-C8, alquinilo de C3-C8, C(Xa)-Ra, C(Xb)-Xc-Rb, C(Xd)-N(Rc)- Rd, -S2-Re, -P(Xe)(Rf)-R9 y CH2-X-Rh;

en los que Xa, Xb, Xo, Xd, Xe y Xf son, independientemente entre sí, oxígeno o azufre; y en los que

Ra es H, alquilo de C1-C18, alquenilo de C2-C18, alquinilo de C2-Ci8, haloalquilo de C1-C1, cianoalquilo de C1-C1, nitroalquilo de C1-C1, aminoalquilo de C1-C1, alquil Ci-C5-amino-alquilo de C1-C5, dialquil C2-C8-amino-alquilo de C1-C5, cicloalquil C3-C7-alquilo de C1-C5, alcoxi Ci-C5-alquilo de C1-C5, alquenil C3-C5-oxi-alquilo de C1-C5, alquinil C3-C5-oxialquilo de C1-C5, alquil Ci-C5-tio-alquilo de C1-C5, alquil Ci-C5-sulfinil-alquilo de C1-C5, alquil C-r C5-sulfonil-alquilo de C1-C5, alquiliden C2-C8-aminoxi-alquilo de C1-C5, alquil Ci-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, alcoxi Ci-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil Ci-C5-aminocarbonil-alquilo de C1- C5, dialquil C2-C8-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil C-i-Cs-carbonilamino-alquilo de C1-C5, N-alquil C1-C5- carbonil-N-alquil C-i-Cs-amino-alquilo de C1-C5, trialquil C3-C6-silil-alquilo de C1-C5, fenil-alquilo de C1-C5 (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de Ci-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil Ci-C3-tio, alquil Ci-C3-sulfinilo, alquil Ci-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroaril- alquilo de C1-C5, (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C-i- C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de Ci-C3, alquil Ci-C3-tio, alquil Ci-C3-sulfinilo, alquil Ci-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo de C2-C5, cicloalquilo de C3-C8, fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de Ci-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de Ci-C3, haloalquilo de Ci-C3, alcoxi de Ci-C3, haloalcoxi de Ci-C3, halógeno, ciano o nitro;

Rb es alquilo de C1-C18, alquenilo de C3-Ci8, alquinilo de C3-C18, haloalquilo de C2-C1, cianoalquilo de C1-C1, nitroalquilo de C1-C1, aminoalquilo de C2-C1, alquil Ci-C5-amino-alquilo de C1-C5, dialquil C2-C8-amino-alquilo de C1-C5, cicloalquilo C3-C7-alquilo de C1-C5, alcoxi Ci-C5-alquilo de C1-C5, alquenil C3-C5-oxi-alquilo de C1-C5, alquinil C3-C5-oxi-alquilo de C1-C5, alquil Ci-C5-tio-alquilo de C1-C5, alquil Ci-C5-sulf¡nil-alquilo de C1-C5, alquil C-i- C5-sulfonil-alquilo de C1-C5, alquiliden C2-C8-aminoxi-alquilo de C1-C5, alquil C-i-Cs-carbonil-alquilo de C1-C5, alcoxi Ci-Cs-carbonil-alquilo de C1-C5, aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil Ci-Cs-aminocarbonil-alquilo de C1- C5, dialquil C2-C8-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil Ci-C5-carbonilamino-alquilo de C1-C5, A/-alquil C1-C5- carbonil-A/-alquil Ci-C5-amino-alquilo de C1-C5, trialquil C3-C6-silil-alquilo de C1-C5, fenil-alquilo de C1-C5 (en el

que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil Ci-C3-tio, alquil Ci-C3-sulfinilo, alquil Ci-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroaril- alquilo de C1-C5, (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1- C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil Ci-C3-tio, alquil Ci-C3-sulfinilo, alquil Ci-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo de C3-C5, cicloalquilo de C3-C8, fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro;o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; y

Rc y Rd son, cada uno independientemente entre si, hidrógeno, alquilo de C1-C1, alquenilo de C3-C1, alquinilo de C3-C1, haloalquilo de C2-C1, cianoalquilo de C1-C1, nitroalquilo de C1-C1, aminoalquilo de C1-C1, alquil C-i- C5-amino-alquilo de C1-C5, dialquil C2-C8-amino-alquilo de C1-C5, cicloalquil C3-C7-alquilo de C1-C5, alcoxi C1-C5- alquilo de C1-C5, alquenil C3-C5-oxi-alquilo de C1-C5, alquinil C3-C5-oxi-alquilo de C1-C5, alquil Ci-Cs-tio-alquilo de C1-C5, alquil Ci-C5-sulfinil-alquilo de C1-C5, alquil Ci-Cs-sulfonil-alquilo de C1-C5, alquiliden C2-C8-aminoxi-alquilo de C1-C5, alquil Ci-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, alcoxi Ci-Cs-carbonil-alquilo de C1-C5, aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil Ci-C5-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, dialquil C2-C8-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5- carbonilamino-alquilo de C1-C5, A/-alquil Ci-C5-carbonil-A/-alquil C2-C5-aminoalquilo, trialquil C3-C6-silil-alquilo de C1-C5, fenil-alquilo de C1-C5 (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil Ci-C3-tio, alquil Ci-C3-sulfinilo, alquil Ci-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroaril-alquilo de C1-C5, (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil Ci-C3-tio, alquil Ci-C3-sulfinilo, alquil Ci-C3-sulfon¡lo, halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo de C2-C5, cicloalquilo de C3-C8, fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro, heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; heteroarilamino o heteroarilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro, fenilamino o fenilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; difenilamino o difenilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1- C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro, o cicloalquil C3-C7-amino, di-cicloalquil C3- C7-amino o cicloalcoxi de C3-C7;

o Rc y Rd se pueden unir juntos para formar un anillo de 3 a 7 miembros, que contiene opcionalmente un heteroátomo seleccionado de O o S; y

Re es alquilo de C1-C1, alquenilo de C2-C1, alquinilo de C2-C1, haloalquilo de C1-C1, cianoalquilo de C1-C1, nitroalquilo de Ci-C1, aminoalquilo de C1-C1, alquil Ci-C5-amino-alquilo de C1-C5, dialquil C2-C8-amino-alquilo de C1-C5, cicloalquil C3-C7-alquilo de C1-C5, alcoxi C-i-Cs-alquilo de C1-C5, alquenil C3-C5-oxi-alquilo de C1-C5, alquinil C3-C5-oxi-alquilo de C1-C5, alquil Ci-Cs-tio-alquilo de C1-C5, alquil Ci-Cs-sulfinil-alquilo de C1-C5, alquil C-i- C5-sulfonil-alquilo de C1-C5, alquiliden C2-C8-aminoxi-alquilo de C1-C5, alquil Ci-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, alcoxi Ci-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil Ci-Cs-aminocarbonil-alquilo de C1- C5, dialquil C2-C8-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil Ci-C5-carbonilamino-alquilo de C1-C5, N-alquil C1-C5- carbonil-N-alquilo C-i-Cs-amino-alquilo de C1-C5, trialquil C3-C6-silil-alquilo de C1-C5, fenil-alquilo de C1-C5 (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de Ci-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil Ci-C3-tio, alquil Ci-C3-sulfinilo, alquil Ci-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroaril- alquilo de C1-C5 (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de Ci-C3, alcoxi de Ci-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil Ci-C3-tio, alquil C1 -C3-s u If i n i lo, alquil Ci-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo de C2-C5, cicloalquilo de C3-C8, fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de Ci-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro, heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de Ci-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro, heteroarilamino o heteroarilamino sustituido con alquilo de Ci-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de Ci-C3, halógeno, ciano o con nitro; diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de Ci-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro, fenilamino o fenilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de Ci-C3, alcoxi de Ci-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; difenilamino, o difenilamino sustituido con alquilo de Ci-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de Ci-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro, o cicloalquil C3-C7-amino, di-cicloalquil C3-C7-amino o cicloalcoxi de C3-C7, alcoxi de C1-C1, haloalcoxi de C1-C1, alquil i-Cs-amino o dialquil C2-C8-amino;

Rf y Rg son, cada uno independientemente entre sí, alquilo de C1-C1, alquenilo de C2-C1, alquinilo de C2-C1, alcoxi de C1-C1, haloalquilo de C1-C1, cianoalquilo de C1-C1, nitroalquilo de C1-C1, aminoalquilo de C1-C1, alquil Ci-C5-amino-alquilo de C1-C5, dialquil C2-C8-amino-alquilo de C1-C5, cicloalquil C3-C7-alquilo de C1-C5, alcoxi Ci-C5-alquilo de C1-C5, alquenil C3-C5-oxi-alquilo de C1-C5, alquinil C3-C5-oxi-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5- tio-alquilo de C1-C5, alquil C-i-Cs-sulfinil-alquilo de C1-C5, alquil C-i-Cs-sulfonil-alquilo de C1-C5, alquiliden C2-C8- aminoxi-alquilo de C1-C5, alquil C-i-Cs-carbonil-alquilo de C1-C5, alcoxi C-i-Cs-carbonil-alquilo de Ci-C5l aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil Ci-C5-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, dialquil C2-C8-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil Ci-C5-carbonilamino-alquilo de C1-C5, A/-alquil CrCs-carbonil-N-alquil C2-C5-aminoalquilo, trialquil C3-C6-silil-alquilo de C1-C5, fenil-alquilo de C1-C5 (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo de

C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil Ci-C3-t¡o, alquil Ci-C3-sulfinllo, alquil C-r C3-sulfonilo, halógeno, daño, o con nitro), heteroarll-alqullo de C1-C5 (en el que el heteroarllo está opclonalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil Ci-C3-tlo, alquil Ci-C3-sulfinilo, alquil Ci-C3-sulfonilo, halógeno, daño, o con nitro), haloalquenilo de C2-C5, clcloalqullo de C3-C8, fenllo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; heteroarilo o heteroarllo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, daño o con nitro; heteroarllamino o heteroarilamlno sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, daño o con nitro; diheteroarilamlno o dlheteroarilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; fenllamlno o fenllamlno sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; difenilamino, o difenllamlno sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; o clcloalqull C3-C7-amlno, dl-clcloalquil C3-C7-amino o clcloalcoxl de C3-C7, haloalcoxi de C1-C1, alquil Ci-C5-amino o dialquil C2-C8-am¡no, benclloxl o fenoxi, en el que los grupos bencllo y fenilo pueden a su vez estar sustituidos con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; y

Rh es alquilo de C1-C1, alquenilo de C3-C1, alqulnllo de C3-C1, haloalquilo de C1-C1, cianoalquilo de C1-C1, nitroalquilo de C1-C1, aminoalquilo de C2-C1, alquil Ci-Cs-amino-alquilo de C1-C5, dialquil C2-C8-amino-alquilo de C1-C5, clcloalqull C3-C7-alquilo de C1-C5, alcoxi C-i-Cs-alquilo de C1-C5, alquenil C3-C5-oxi-alquilo de C1-C5, alqueinil C3-C5-oxl-alquilo de C1-C5, alquil Ci-Cs-tlo-alquilo de C1-C5, alquil Ci-C5-sulfinil-alquilo de C1-C5, alquil Ci-C5-sulfonll-alqullo de C1-C5, alquiliden C2-C8-amlnox¡-alqu¡lo de C1-C5, alquil Ci-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, alcoxi Ci-C5-carbonll-alquilo de C1-C5, amlnocarbonll-alqullo de C1-C5, alquil Ci-Cs-aminocarbonil-alquilo de C-i- C5, dialquil C2-C8-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil Ci-Cs-carbonilamino-alquilo de C1-C5, A/-alquil C1-C5- carbonll-A/-alqull Ci-C5-amino-alquilo de C1-C5, trlalqull C3-C6-silil-alquilo de C1-C5, fenil-alquilo de C1-C5 (en el que el fenllo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil Ci-C3-tio, alquil Ci-C3-sulfinilo, alquil Ci-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), heteroaril- alquilo de C1-C5 (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil Ci-C3-tio, alquil Ci-C3-sulfinilo, alquil Ci-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), fenoxi-alquilo de C1-C5 (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil Ci-C3-tio, alquil Ci-C3-sulfinilo, alquil C1-C3- sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), heteroariloxi-alquilo de C1-C5 (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil Ci-C3-tio, alquil Ci-C3-sulfinilo, alquil Ci-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), haloalquenilo de C3-C5, cicloalquilo de C3-C8, fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno o con nitro; o heteroarilo, o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro;

y en la que, cuando están presentes, los sustituyentes opcionales en un resto de alquilo, solo o como parte de un grupo más grande, se seleccionan de uno o más halógeno, nitro, ciano, cicloalquilo de C3.7 (él mismo opcionalmente sustituido con alquilo de Ci_8 o halógeno), cicloalquenilo de C5.7 (él mismo opcionalmente sustituido con alquilo de Cve o halógeno), hidroxi, alcoxi de C-mo, alcoxi C-Mo-alcoxi (C-mo), tri-alquil (Ci.4)-silil- alcoxi (Ci-e), alcoxi C-i-6-carbonil-alcoxi (C1-1), haloalcoxi de C1-1, aril-alcoxi (C1.4) (en el que el grupo arilo está opcionalmente sustituido), cicloalquil C3.7-OXÍ (en el que el grupo cicloalquilo está opcionalmente sustituido con alquilo de Ci_8 o halógeno), alquenil C3-io-ox¡, alquinil C3-io-ox¡, mercapto, alquil Ci_io-tio, haloalquil Ci-io-tio, arilalquil (Ci_4)-tio (en el que el grupo arilo está opcionalmente sustituido), cicloalquil C3-7-tio (en el que el grupo cicloalquilo está opcionalmente sustituido con alquilo de Ci_8 o halógeno), tri-alquil (Ci.4)-silil-alquil (Ci.e)-tio, ariltio (en el que el grupo arilo está opcionalmente sustituido), alquil Ci.6-sulfonilo, haloalquil Ci.8-sulfonilo, alquil Ci.8- sulfinilo, haloalquil Ci_8-sulfinilo, arilsulfonilo (en el que el grupo arilo puede estar opcionalmente sustituido), trialquil (Ci.4)-sililo, arildi-alquil (Ci.4)-sililo, alquil (Ci_4)-diarilsililo, triariisililo, aril-alquil (Ci_4)-tio-alquilo (Ci_4), ariloxi-alquilo (Ci_4), formilo, alquil C-Mo-carbonilo, H2C, alcoxi C-Mo-carbonilo, aminocarbonilo, alquil C1.6- aminocarbonilo, di(alquil Ci.6)aminocarbonilo, A/-(alquil Ci_3)-A/-(alcoxi Ci.3)aminocarbonilo, alquil Ci.6-carboniloxi, arilcarboniloxi (en el que el grupo arilo está opcionalmente sustituido), dialquil (Ci-6)-aminocarboniloxi, alquil Ci_8- imino-oxi, alquenil C3.6-oxi-imino, ariloxiimino, arilo (él mismo opcionalmente sustituido), heteroarilo (él mismo opcionalmente sustituido), heterociclilo (él mismo opcionalmente sustituido con alquilo de Ci_8 o halógeno), ariloxi (en el que el grupo arilo está opcionalmente sustituido), heteroariloxi (en el que el grupo heteroarilo está opcionalmente sustituido), heterocicliloxi (en el que el grupo heterociclilo está opcionalmente sustituido con alquilo de Ci-8 o halógeno), amino, alquil Ci-e-amino, di-alquil (Ci.8)amino, alquil Ci.8-carbonilamino, /V-alquil (C-i. 8)-carbonil-A/-alquil (Ci.8)-amino, alquenil C2-6-carbonilo, alquinil C2-6-carbonilo, alquenil C3.6-oxicarbonilo, alquinil C3.6-oxicarbonilo, ariloxicarbonilo (en el que el grupo arilo está opcionalmente sustituido) y arilcarbonilo (en el que el grupo arilo está opcionalmente sustituido);

y en la que, cuando están presentes, los sustituyentes opcionales en alquenilo o alquinilo se seleccionan de aquellos sustituyentes opcionales dados anteriormente para un resto alquílico;

y en la que, cuando están presentes, los sustituyentes opcionales en cicloalquilo o cicloalquenilo se seleccionan de alquilo de C1.3 y aquellos sustituyentes opcionales definidos anteriormente para un resto alquílico;

y en la que, cuando están presentes, los sustituyentes opcionales en arilo, heteroarilo y carbociclos se seleccionan, independientemente, de: halógeno, nitro, ciano, rodano, isotiocianato, alquilo de Ci-e, haloalquilo de C-i-6, alcoxi Ci-6-alquilo (Ci_6), alquenllo de C2-6, haloalquenilo de C2-6, alquinilo de C2.6, clcloalqullo de C3-7 (él mismo opcionalmente sustituido con alquilo de C-ue o halógeno), cicloalquenilo de C5-7 (él mismo opcionalmente sustituido con alquilo de C-ue o halógeno), hidroxi, alcoxi de C-mo alcoxi, alcoxi Ci_io-alcox¡ (C-mo), tri-alquil (C1-4)- silil-alcoxi (Ci-e), alcoxi C-i-e-carbonil-alcoxi (C1-1), haloalcoxi de C1-1, aril-alcoxi (C1.4) (en el que el grupo arilo está opcionalmente sustituido con halógeno o alquilo de C-ue), cicloalquil C3-7-ox¡ (en el que el grupo cicloalquilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C-ue o halógeno), alquenil C3-io-ox¡, alquinil C3.1-OXÍ, mercapto, alquil C-Mo-tlo, haloalqull Ci-io-tio, aril-alquil (Ci_4)-tio, cicloalquil C3.7-tio (en el que el grupo cicloalquilo está opclonalmente sustituido con alquilo de Ci_6 o halógeno), trialquil (Ci_4)-silil-alquil (Ci.6)-tio, arlltlo, alquil Ci_6- sulfonilo, haloalquil Ci-e-sulfonilo, alquil Ci-e-sulfinilo, haloalquil C-i-e-suIflnilo, arilsulfonilo, tri-alquil (Ci-4)-sililo, arildi-alquil (Ci-4)-s¡lilo, alquil (Ci_4)-cliarilsiMlo, triarilsililo, alquil C-Mo-carbonilo, H2C, alcoxi Ci-io-carbonilo, amlnocarbonilo, alquil Ci-e-aminocarbonilo, di(alquil Ci-eJ-aminocarbonilo, A/-(alqull Ci-3)-A/-(alcox¡ C-i. 3)amlnocarbonilo, alquil Ci.e-carbonilox¡, arilcarboniloxi, dialquil (Ci-eJ-amino-carboniloxi, arilo (él mismo opclonalmente sustituido con alquilo de Cve o halógeno), heteroarilo (él mismo opclonalmente sustituido con alquilo de Ci_6 o halógeno), heteroclclllo (él mismo opcionalmente sustituido con alquilo de Cve o halógeno), arlloxl (en el que el grupo arilo está opclonalmente sustituido con alquilo de Ci_6 o halógeno), heteroariloxi (en el que el grupo heteroarilo está opclonalmente sustituido con alquilo de Ci_6 o halógeno), heteroclcllloxl (en el que el grupo heterociclilo está opclonalmente sustituido con alquilo de Ci_6 o halógeno), amlno, alquil Ci.e-amino, di- alquil (Ci-eJ-amino, alquil Ci.e-carbonilamino, A/-alquil (Ci_6)-carbonil-A/-alquil (Ci-eJ-amino, y arllcarbonilo (en el que el grupo arilo está él mismo opclonalmente sustituido con halógeno o alquilo de Ci.e); o dos posiciones adyacentes en un sistema arilo o heteroarilo se pueden ciclar para formar un anillo carbocícllco o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, él mismo opclonalmente sustituido con halógeno o alquilo de Cve;

y en la que, para grupos heteroclclllo sustituidos, entonces el uno o más sustituyentes se seleccionan independientemente de halógeno, alquilo de Cve, haloalquilo de Ci_6, alcoxi de Cve, haloalcoxi de Cve, alquil Ci_6- tio, alquil Ci_6-sulfinilo, alquil Ci-e-sulfonilo, nitro y ciano;

y en la que "heterociclilo" significa un sistema anular no aromático monocícllco o blcícllco que contiene hasta 7 átomos que incluyen uno o dos heteroátomos seleccionados de O, S y N;

y en la que "arilo" significa fenllo;

y en la que "heteroarilo" significa un sistema anular aromático que contiene al menos un heteroátomo y que consiste en un único anillo o en dos anillos condensados.

2. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que R6 y R11 son, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo de Ci-C6 opcionalmente sustituido o un grupo COR13, C2R14 o CONR15R16, CR17=NOR18 o CR1^=NNR2R21, en los que

R13 r14 ris y Rie SQn a|qu¡| de Ci_Ce

R17 y R19 son hidrógeno o alquilo de C1-C3,

R18 es alquilo de C1-C3, y

R2 y R21 son, independientemente entre sí, hidrógeno o alquilo de C1-C3.

3. Un compuesto según la reivindicación 2, en el que R6 y R11 son, independientemente entre sí, hidrógeno, metilo o metilo sustituido con alcoxi de C1-C3.

4. Un compuesto según la reivindicación 1 ó 2, en el que R7, R8, R9 y R1 son, independientemente entre sí, hidrógeno, ciano, alquilo de Ci-C6, alquenilo de C2-C6, alcoxi de Ci-C6, alcoxi Ci-C6-alqu¡lo de Ci-Ce, alquil C-i-Ce-tio- alquilo de Ci-C6, alquil Ci-C6-sulfinil-alquilo de Ci-Ce, alquil Ci-C6-sulfon¡l-alqullo de Ci-C6, heterociclilo de 3 a 7 miembros, fenilo opcionalmente sustituido o heteroarilo opclonalmente sustituido, o CR17A=NOR18A, en el que

R17A es hidrógeno o alquilo de C1-C3, y

R18A es alquilo de C1-C3.

5. Un compuesto según la reivindicación 1 ó 2, en el que uno de R7, R8, R9 y R1 es un arilo o heteroarilo opclonalmente sustituido.

6. Un compuesto según la reivindicación 5, en el que uno de R7, R8, R9 y R1 es fenilo, fu rilo, tlenllo, pirazolilo, 1,2,3- triazolllo, 1,2,4-triazolilo, piridilo, pirimidinilo, plridazinilo, plrazlnlio, quinolinilo, ¡soquinolinllo, clnollnllo, quinazolinllo o quinoxallnllo, opcionalmente sustituido.

7. Un compuesto según la reivindicación 6, en el que uno de R7, R8, R9 y R1 es piridilo o piridilo sustituido con

trifluorometilo o halógeno.

8. Un compuesto según la reivindicación 1 ó 2, en el que R7, R8, R9y R1 son hidrógeno.

9. Un compuesto según la reivindicación 1 ó 2, en el que R7 y R1 forman un enlace.

1. Un compuesto según la reivindicación 1 ó 2, en el que R7, R8, R9 y R1 son, independientemente entre sí, hidrógeno, ciano, alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alcoxi de C1-C6, alcoxi Ci-Ce-alquilo de C1-C6, heterociclilo de 3 a 7 miembros, fenilo opcionalmente sustituido o heteroarilo opcionalmente sustituido.

11. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que R7, R8, R9 y R1 son, independientemente entre sí, hidrógeno, metilo, etilo, o fenilo opcionalmente sustituido.

12. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que uno de R7, R8, R9 y R1 es heteroarilo opcionalmente sustituido.

13. Un compuesto según la reivindicación 12, en el que uno de R7, R8, R9 y R1 es furilo, tienilo, pirazolilo, 1,2,3- triazolilo, 1,2,4-triazolilo, piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, cinolinilo, quinazolinilo o quinoxalinilo, opcionalmente sustituido.

14. Un compuesto según la reivindicación 13, en el que uno de R7, R8, R9 y R1 es piridilo sustituido una o dos veces con trifluorometilo o halógeno.

15. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que R1, R2 y R4 son metilo y R3 es hidrógeno.

16. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que R1, R2 y R4 son metilo y R3 es hidrógeno, y R7, R8, R9 y R1 son, independientemente entre sí, hidrógeno, ciano, alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alcoxi de Ci-C6, alcoxi C1- C6-alquilo de C1-C6, heterociclilo de 3 a 7 miembros, arilo opcionalmente sustituido o heteroarilo opcionalmente sustituido.

17. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que R5 y R12 son, independientemente entre sí, hidrógeno o alquilo de C1-C3.

18. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que R1 es metilo, etilo, vinilo, etinilo, ciclopropilo, difluorometoxi, trifluorometoxi o alcoxi de C1-C2, y

R2, R3 y R4 son, independientemente entre sí, hidrógeno, metilo, etilo, vinilo o etinilo.

19. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que, cuando G es un grupo protector, entonces G es un grupo - C(Xa)-Ra o -C(Xb)-Xc-Rb, y los significados de Xa, Ra, Xb, Xo y Rb son como se definen en la reivindicación 1. 2 21 22

2. Un compuesto según la reivindicación 1, 2 ó 1, en el que G es hidrógeno, un metal alcalino o un metal alcalino- térreo.

21. Un compuesto según la reivindicación 2, en el que G es hidrógeno.

22. Un procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula (AH)

**(Ver fórmula)**

en la que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R8, R9, R11 y R12 son como se definen en la reivindicación 1, que comprende hacer reaccionar un compuesto de fórmula (H)

**(Ver fórmula)**

(H)

con un compuesto de fórmula (Al)

**(Ver fórmula)**

en presencia o ausencia de un catalizador, y en presencia o ausencia de un disolvente.

23. Una composición herbicida que, además de comprender adyuvantes de la formulación, comprende una cantidad herbicidamente eficaz de un compuesto de fórmula I como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 21.

24. Una composición herbicida según la reivindicación 23, que, además de comprender adyuvantes de la formulación, comprende una cantidad herbicidamente eficaz del compuesto de fórmula I y un herbicida adicional.

25. Una composición herbicida según la reivindicación 23, que, además de comprender adyuvantes de la formulación, comprende una cantidad herbicidamente eficaz del compuesto de fórmula I, un herbicida adicional y un protector.

26. Un método para controlar hierbas y malas hierbas en cultivos de plantas útiles, que comprende aplicar una cantidad herbicidamente eficaz de un compuesto de fórmula I como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 21, o de una composición que comprende tal compuesto, a las plantas o a su locus.

27. Un método para controlar hierbas y malas hierbas en cultivos de plantas útiles según la reivindicación 26, que comprende aplicar una cantidad herbicidamente eficaz de la composición que comprende el compuesto a las plantas o a su locus;

y en el que los cultivos de plantas útiles son trigo, cebada, maíz, colza, remolacha, caña de azúcar, haba de soja, algodón, girasol, o cacahuete.