Adición del 1,4-conjugado asimétrico catalizado por metal de compuestos de vinilboro a 4-oxi-ciclopent-2-en-1-onas sustituidos en 2 que producen prostaglandinas y análogos de prostaglandinas.
Un procedimiento de preparación de un compuesto de 4-oxi-ciclopentan-1-ona 2,
3-disustituido de fórmula I**Fórmula**
el procedimiento comprende poner en contacto un compuesto4-oxi-ciclopent-2-en-1-onas sustituido en 2 de fórmula II**Fórmula**
un compuesto de fórmula III**Fórmula**
en un disolvente con un aditivo metálico, opcionalmente en presencia de un aditivo básico, para dar el compuesto de fórmula I;
en la que
R1, R3, R4 y R5 representan independientemente hidrógeno, arilo, heteroarilo, alquilo, arilalquilo, ariloxialquilo, alquenilo o alquinilo; o R3 y R5 se toman juntos para formar un anillo carbocíclico de 5 a 7 miembros, que tiene opcionalmente uno o dos heteroátomos como vértices de anillo, en la que los heteroátomos se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S; o R3 y R4 se toman juntos para formar un anillo carbocíclico de 5 a 7 miembros, teniendo opcionalmente uno o dos heteroátomos como vértices de anillo, en la que los heteroátomos se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, y en la que cada uno de R1, R3, R4 y R5 están opcionalmente sustituidos con uno a tres miembros seleccionados del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, sililoxi, ariloxi, aciloxi, un anillo heterocíclico de 5 a 7 miembros, oxo, COOH, CONH2, CONH alquilo C1-4, C(O)OCH2 arilo C6-10, C(O)O arilo C6-10 y C(O)O alquilo C1-4;
R2 representa hidrógeno o un grupo protector de hidroxilo;
X representa un grupo que contiene boro.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/IB2015/055212.
Solicitante: SCINOPHARM TAIWAN, LTD..
Nacionalidad solicitante: Taiwan, Provincia de China.
Dirección: No.1, Nan-Ke 8th Road Southern Taiwan Science Park Shan-HuaTainan, 74144 TAIWAN.
Inventor/es: HENSCHKE,JULIAN PAUL, WU,PING-YU, WU,HSYUEH-LIANG, WEN,WEN-HSIEN.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07C45/61 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 45/00 Preparación de compuestos que tienen grupos C=O unidos únicamente a átomos de carbono o hidrógeno; Preparación de los quelatos de estos compuestos. › por reacciones que no forman grupos C=O.
- C07C45/65 C07C 45/00 […] › por eliminación de átomos de hidrógeno o de grupos funcionales; por hidrogenólisis de grupos funcionales.
- C07C49/647 C07C […] › C07C 49/00 Cetonas; Cetenas; Dímeros de cetena; Quelatos de cetona. › con insaturación distinta a la de los ciclos.
- C07C69/003 C07C […] › C07C 69/00 Esteres de ácidos carboxílicos; Esteres del ácido carbónico o del ácido halofórmico. › Esteres de alcoholes saturados cuyo grupo hidroxilo esterificado está unido a un átomo de carbono acíclico.
- C07F5/02 C07 […] › C07F COMPUESTOS ACICLICOS, CARBOCICLICOS O HETEROCICLICOS QUE CONTIENEN ELEMENTOS DISTINTOS DEL CARBONO, HIDROGENO, HALOGENOS, OXIGENO, NITROGENO, AZUFRE, SELENIO O TELURO (porfirinas que contienen metal C07D 487/22; compuestos macromoleculares C08). › C07F 5/00 Compuestos que contienen elementos de los grupos 3 o 13 del sistema periódico. › Compuestos de boro.
- C07F7/18 C07F […] › C07F 7/00 Compuestos que contienen elementos de los grupos 4 o 14 del sistema periódico. › Compuestos que tienen uno o más enlaces C— Si así como uno o más enlaces C— O— Si.
PDF original: ES-2724112_T3.pdf
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