Procedimiento mejorado para la preparación de la lacosamida.
Procedimiento para la preparación de lacosamida de fórmula (I).
**Fórmula**
que comprende:
i) la apertura de anillo regioselectiva de un compuesto de fórmula (II)**Fórmula**
en presencia de agua, seguida de oxidación con un agente oxidante para obtener el compuesto de fórmula (III) en la que X es halógeno;**Fórmula**
ii) reacción del compuesto de fórmula (III), con bencilamina en presencia de una base y un agente de acoplamiento para obtener un compuesto de fórmula (IV);**Fórmula**
iii). reacción del compuesto de fórmula (IV) con una base en un disolvente alcohólico para obtener un compuesto de fórmula (V);**Fórmula**
iv). protección del grupo hidroxilo del compuesto de fórmula (V) con cloruro de tosilo, en presencia de dimetilamino piridina, diclorometano y trietilamina para obtener el compuesto de fórmula (VI);**Fórmula**
v). hacer reaccionar el compuesto de fórmula (VI) con azida sódica en presencia de dimetilformamida y agua para obtener el compuesto de fórmula (VII);**Fórmula**
vi). reducir el compuesto de fórmula (VII) con H2 en presencia de disolvente orgánico y catalizador para obtener el compuesto de fórmula (VIII);**Fórmula**
vii). acilación del compuesto de fórmula (VIII) con anhídrido acético en presencia de dimetilaminopiridina y dicloruro de metileno anhidro para obtener la lacosamida de fórmula (I);
opcionalmente, recristalizar la lacosamida en acetato de etilo para dar lacosamida pura de fórmula (I).
Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E15160898.
Solicitante: Rao, Davuluri Ramamohan.
Nacionalidad solicitante: India.
Dirección: Sanali Info Park "A" Block Ground Floor 8-2-120/113 Rd No.2 Banjaara Hills Hyderabad 500 034 INDIA.
Inventor/es: RAJPUT,VISHAL, RAVI,PONNAIAH, DHANUNJAYA,MAILAPALLI, ANILKUMAR,BONDADA.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07C231/02 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 231/00 Preparación de amidas de ácidos carboxílicos. › a partir de ácidos carboxílicos o a partir de sus ésteres, anhídridos o haluros por reacción con amoniaco o aminas.
- C07C231/12 C07C 231/00 […] › por reacciones que no implican la formación de grupos carboxamido.
- C07C235/06 C07C […] › C07C 235/00 Amidas de ácidos carboxílicos, estando sustituida la estructura carbonada de la parte ácida por átomos de oxígeno. › con los átomos de nitrógeno de los grupos carboxamido unidos a átomos de hidrógeno o a átomos de carbono acíclicos.
- C07C237/22 C07C […] › C07C 237/00 Amidas de ácidos carboxílicos, estando sustituida la estructura carbonada de la parte ácida por grupos amino. › con átomos de nitrógeno de grupos amino unidos a la estructura carbonada de la parte ácida, acilados.
- C07C247/12 C07C […] › C07C 247/00 Compuestos que contienen grupos azido. › estando sustituida por grupos carboxilo.
- C07C51/27 C07C […] › C07C 51/00 Preparación de ácidos carboxílicos o sus sales, haluros o anhídridos. › con óxidos de nitrógeno o ácidos inorgánicos que contienen nitrógeno.
PDF original: ES-2622993_T3.pdf
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