2-Aciloxi-pirrolin-4-onas.

Compuestos de fórmula (I) **Fórmula**

en la que

W representa hidrógeno,

halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo dado el caso sustituido, alcoxilo, alqueniloxilo, haloalquilo, haloalcoxilo o ciano,

X representa halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo dado el caso sustituido, alcoxilo, alqueniloxilo, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilo, haloalcoxilo, haloalqueniloxilo, nitro o ciano, Y y Z representan independientemente entre sí hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo dado el caso sustituido, alcoxilo, halógeno, haloalquilo, haloalcoxilo, ciano, nitro, o arilo en cada caso dado el caso sustituido o hetarilo,

A representa hidrógeno, representa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo en cada caso dado el caso sustituidos con halógeno, cicloalquilo dado el caso sustituido, saturado o insaturado, en el que dado el caso al menos un átomo de anillo está reemplazado por un heteroátomo, o arilo, arilalquilo o hetarilo en cada caso dado el caso sustituidos con halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxilo, haloalcoxilo, ciano o nitro,

B representa hidrógeno, alquilo o alcoxialquilo, con la condición de que A y B en cada caso sólo pueden representar metilo si, en el caso de que W, X e Y representan en cada caso alquilo y Z representa hidrógeno, W y X representan en cada caso metilo o W y X representan en cada caso etilo,

o

A y B junto con el átomo de carbono al que están unidos representan un ciclo sustituido o no sustituido, saturado o insaturado que contiene dado el caso al menos un heteroátomo,

G representa uno de los grupos, **Fórmula**

en los que L representa oxígeno o azufre,

M representa oxígeno o azufre,

R1 representa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo o polialcoxialquilo en cada caso dado el caso sustituidos con halógeno o ciano, o representa cicloalquilo o heterociclilo en cada caso dado el caso sustituidos con halógeno, alquilo o alcoxilo o representa en cada caso fenilo, fenilalquilo, hetarilo, fenoxialquilo o hetariloxialquilo dado el caso sustituidos,

R2 representa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo o polialcoxialquilo en cada caso dado el caso sustituidos con halógeno o ciano o representa cicloalquilo, fenilo o bencilo en cada caso dado el caso sustituidos.

2. Aciloxi-pirrolin-4-onas La presente invención se refiere a nuevas 2-aciloxi-pirrolin-4-onas, a varios procedimientos para su preparación y a su uso como pesticidas y/o herbicidas. Son objeto de la invención también agentes herbicidas de manera selectiva que contienen, por un lado, 2-aciloxi-pirrolin-4-onas y, por otro lado, un compuesto que mejora la compatibilidad con las plantas de cultivo.

La presente invención se refiere además al refuerzo de la acción de los agentes fitoprotectores que contienen, en particular, 2-aciloxi-pirrolin-4-onas, a través de la adición de sales de amonio o sales de fosfonio y dado el caso agentes de penetración, a los agentes correspondientes, a procedimientos para su preparación y a su aplicación en la protección de cultivos como insecticidas y/o acaricidas y/o nematicidas y/o para prevenir el crecimiento de plantas no deseadas.

Ya se ha descrito que las 3-acilpirrolidina-2, 4-dionas tienen propiedades farmacéuticas (S. Suzuki y col. Chem. Pharm. Bull. 15 1120 (1967) ) . Además, las N-fenilpirrolidina-2, 4-dionas han sido sintetizadas por R. Schmierer y H. Mildenberger (Liebigs Ann. Chem. 1985, 1095) . No se ha descrito una actividad biológica de estos compuestos.

El documento EP-A-0 262 399 y el documento GB-A-2 266 888 desvelan compuestos de una estructura similar (3aril-pirrolidina-2, 4-dionas) de los que, sin embargo, no se ha dado a conocer actividad herbicida, insecticida, o acaricida. Se sabe que los derivados bicíclicos sin sustituir de 3-arilpirrolidina-2, 4-diona (documento EP-A-355 599, documento EP-A-415 211 y documento JP-A-12-053 670) y los derivados monocíclicos sustituidos de 3arilpirrolidina-2, 4-diona (documento EP-A-377 893, documento EP-A-442 077 y documento WO 10/066780) tienen actividad herbicida, insecticida o acaricida.

Además se conocen derivados policíclicos de 3-arilpirrolidina-2, 4-diona (documento EP-A-442 073) así como derivados de 1H-arilpirrolidinadiona (documento EP-A-456 063, documento EP-A-521 334, documento EP-A596 298, documento EP-A-613 884, documento EP-A-613 885, documento WO 95/01 971, documento WO 95/26 954, documento WO 95/20 572, documento EP-A-0 668 267, documento WO 96/25 395, documento WO 96/35 664, documento WO 97/01 535, documento WO 97/02 243, documento WO 97/36 868, documento WO 97/43275, documento WO 98/05638, documento WO 98/06721, documento WO 98/25928, documento WO 99/24437, documento WO 99/43649, documento WO 99/48869, documento WO 99/55673, documento WO 01/17972, documento WO 01/23354, documento WO 01/74770, documento WO 03/013249, documento WO 03/062244, documento WO 2004/007448, documento WO 2004/024 688, documento WO 04/065366, documento WO 04/080962, documento WO 04/111042, documento WO 05/044791, documento WO 05/044796, documento WO 05/048710, documento WO 05/049569, documento WO 05/066125, documento WO 05/092897, documento WO 06/000355, documento WO 06/029799, documento WO 06/056281, documento WO 06/056282, documento WO 06/089633, documento WO 07/048545, documento DEA 102 00505 9892, documento WO 07/073856, documento WO 07/096058, documento WO 07/121868, documento WO 07/140881, documento WO 08/067873, documento WO 08/067910, documento WO 08/067911, documento WO 08/138551, documento WO 09/015801, documento WO 09/039975, documento WO 09/049851, documento WO 09/115262, documento WO 10/052161, documento WO 10/102758, documento WO 10/063378, documento WO 10/063670, documento WO 11/098440, documento WO 11/098443, documento WO 11/067135, documento WO 11/067240) . Además son conocidas las 1H-arilpirrolidina2, 4-dionas sustituidas con cetal a partir del documento WO 99/16748 y las arilpirrolidinadionas sustituidas con Nalcoxialcoxilo sustituido con (espiro) -cetal a partir del documento JP-A-14 205 984 y de Ito M. y col., Bioscience, Biotechnology and Biochemistr y 67, 1230-1238, (2003) . La adición de agentes protectores a cetoenoles también se conoce en principio a partir del documento WO 03/013249. Además, el documento WO 06/024411 desvela agentes herbicidas que comprenden cetoenoles.

La acción farmacéutica se ha desvelado hasta ahora en el documento WO 2011/098433, el documento DE-A102010008642, el documento DE-A-102010008643 y la solicitud DE con número 102010008640.

También se conocen derivados de 1H-pirrolidinadiona sustituidos con bifenilo que tienen acción fungicida (documento WO 03/059065) .

Sin embargo, la actividad y el espectro de actividad de estos compuestos, en particular a cantidades de aplicación y concentraciones bajas, no son siempre totalmente satisfactorios. Además, la compatibilidad con la planta de estos compuestos con respecto a las plantas de cultivo no siempre es suficiente. Además, las propiedades toxicológicas y/o las propiedades medioambientales de estos compuestos no son siempre totalmente satisfactorias.

Se encontraron ahora nuevos compuestos de fórmula (I)

X A

O

B Y (I)

N

H OW z G

,

en la que W representa hidrógeno, halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo dado el caso sustituido, alcoxilo, alqueniloxilo, haloalquilo, haloalcoxilo o ciano,

X representa halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo dado el caso sustituido, alcoxilo, alqueniloxilo, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilo, haloalcoxilo, haloalqueniloxilo, nitro o ciano,

Y y Z representan independientemente entre sí hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo dado el caso sustituido, alcoxilo, halógeno, haloalquilo, haloalcoxilo, ciano, nitro o en cada caso arilo o hetarilo dado el caso sustituido,

A representa hidrógeno, representa en cada caso alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo dado el caso sustituidos con halógeno, cicloalquilo dado el caso sustituido, saturado o insaturado, en el que al menos un átomo de anillo es dado el caso reemplazado por un heteroátomo, o en cada caso arilo, arilalquilo o hetarilo dado el caso sustituidos con halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxilo, haloalcoxilo, ciano o nitro,

B representa hidrógeno, alquilo o alcoxialquilo, con la condición de que A y B en cada caso solo pueden 15 representar metilo si, en el caso de W, X e Y representando cada uno alquilo y Z que representa hidrógeno, W y X representan en cada caso metilo o W y X representan en cada caso etilo,

o A y B junto con el átomo de carbono al que están unidos representan un ciclo sustituido o no sustituido, saturado o insaturado que contiene dado el caso al menos un heteroátomo,

G representa uno de los grupos en los que L representa oxígeno o azufre,

M representa oxígeno o azufre,

R1

representa en cada caso alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo o polialcoxialquilo dado el caso sustituidos con halógeno o ciano o representa en cada caso cicloalquilo o heterociclilo dado el caso sustituido con halógeno, alquilo o alcoxilo o representa en cada caso fenilo, fenilalquilo, hetarilo, fenoxialquilo o hetariloxialquilo dado el caso sustituidos,

R2

representa en cada caso alquilo, alquenilo, alcoxialquilo o polialcoxialquilo dado el caso sustituidos con 30 halógeno o ciano o representa en cada caso cicloalquilo, fenilo o bencilo dado el caso sustituidos.

Dependiendo, entre otros, de la naturaleza de los sustituyentes, los compuestos de fórmula (I) pueden estar presentes como isómeros ópticos o como mezclas de isómeros de composición variable que, si se desea, se pueden separar de una manera habitual. Tanto los isómeros puros como las mezclas de isómeros, su preparación y uso y agentes que los comprenden son objeto de la presente invención. Por cuestiones de simplicidad, sin embargo, los compuestos de fórmula (I) siempre se mencionan a continuación, aunque se mencionan tanto los compuestos puros como también, si fuera apropiado, las mezclas que tienen diferentes proporciones de compuestos isoméricos.

Teniendo en consideración los diversos significados de (a) y (b) del grupo G, resultan las siguientes estructuras principales (I-a) a (I-b)

(I-a)

(I-b)

Además, se ha encontrado que los nuevos compuestos de fórmula (I) se obtienen mediante los procedimientos que se describen a continuación:

(A) Los compuestos de fórmula (I-a) mostrada anteriormente en la que R1, A, B, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente se obtienen cuando los compuestos de fórmula (II) en la que A, B, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente

en la que 10 A, B, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente, α) se hacen reaccionar con compuestos de fórmula (III) R1

(III)

en la que R1

tiene el significado indicado anteriormente y

Hal representa halógeno (en... [Seguir leyendo]

1. Compuestos de fórmula (I)

X A O

B Y (I)

N

H OW z G

en la que W representa hidrógeno, halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo dado el caso sustituido, alcoxilo, alqueniloxilo, haloalquilo, haloalcoxilo o ciano, X representa halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo dado el caso sustituido, alcoxilo, alqueniloxilo, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilo, haloalcoxilo, haloalqueniloxilo, nitro o ciano, Y y Z representan independientemente entre sí hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo dado el caso sustituido, alcoxilo, halógeno, haloalquilo, haloalcoxilo, ciano, nitro, o arilo en cada caso dado el caso sustituido o hetarilo, A representa hidrógeno, representa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo en cada caso dado el caso sustituidos con halógeno, cicloalquilo dado el caso sustituido, saturado o insaturado, en el que dado el caso al menos un átomo de anillo está reemplazado por un heteroátomo, o arilo, arilalquilo o hetarilo en cada caso dado el caso sustituidos con halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxilo, haloalcoxilo, ciano o nitro, B representa hidrógeno, alquilo o alcoxialquilo, con la condición de que A y B en cada caso sólo pueden representar metilo si, en el caso de que W, X e Y representan en cada caso alquilo y Z representa hidrógeno, W y X representan en cada caso metilo o W y X representan en cada caso etilo,

o A y B junto con el átomo de carbono al que están unidos representan un ciclo sustituido o no sustituido, saturado o insaturado que contiene dado el caso al menos un heteroátomo, G representa uno de los grupos

en los que L representa oxígeno o azufre, M representa oxígeno o azufre, R1 representa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo o polialcoxialquilo en cada caso dado el caso sustituidos con halógeno o ciano, o representa cicloalquilo o heterociclilo en cada caso dado el caso sustituidos con halógeno, alquilo o alcoxilo o representa en cada caso fenilo, fenilalquilo, hetarilo, fenoxialquilo o hetariloxialquilo dado el caso sustituidos, R2 representa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo o polialcoxialquilo en cada caso dado el caso sustituidos con halógeno o ciano o representa cicloalquilo, fenilo o bencilo en cada caso dado el caso sustituidos.

2. Compuestos de fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1, en la que W representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6 dado el caso mono a disustituido con alquilo C1-C2, alcoxilo C1-C2, flúor, cloro, trifluorometilo o cicloalquilo C3-C6, alcoxilo C1- C6, haloalquilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4 o ciano, X representa halógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6 dado el caso mono a disustituido con alquilo C1-C2, alcoxilo C1-C2, flúor, cloro, trifluorometilo o cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, alqueniloxilo C3-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalcoxilo C1-C6, haloalqueniloxilo C3-C6, nitro o ciano, Y y Z representan independientemente entre sí hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2- C6, cicloalquilo C3-C6 dado el caso mono a disustituido con alquilo C1-C2, alcoxilo C1-C2, flúor, cloro, trifluorometilo o cicloalquilo C3-C6, alcoxilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, haloalcoxilo C1-C6, ciano, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o representan uno de los restos (het) arilo

en los que en el caso de (het) arilo sólo uno de los restos Y o Z puede representar (het) arilo,

V representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C12, alcoxilo C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4, nitro, ciano o representa fenilo, fenoxilo, fenoxi-alquilo C1-C4, fenil-alcoxilo C1-C4, feniltio-alquilo C1-C4 o fenil-alquiltio C1-C4, en cada caso dado el caso mono o polisustituido con halógeno, alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, haloalquilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4, nitro o ciano,

V y V representan independientemente entre sí hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, haloalquilo C1-C4 o haloalcoxilo C1-C4, A representa hidrógeno o alquilo C1-C12, alquenilo C3-C8, alcoxi C1-C10-alquilo C1-C8, alquiltio C1-C10-alquilo C1-C6 en cada caso dado el caso sustituidos con halógeno, cicloalquilo C3-C8 dado el caso sustituido con halógeno, alquilo C1-C6 o alcoxilo C1-C6 en el que dado el caso uno o dos miembros de anillo no directamente adyacentes están reemplazados por oxígeno y/o azufre o representa fenilo, naftilo, hetarilo con 5 o 6 átomos de anillo, fenil

alquilo C1-C6 o naftil-alquilo C1-C6, en cada caso dado el caso sustituidos con halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, haloalcoxilo C1-C6, ciano o nitro, B representa hidrógeno, alquilo C1-C12 o alcoxi C1-C8-alquilo C1-C6, con la condición de que A y B en cada caso sólo pueden representar metilo si, en el caso de que W, X e Y representan en cada caso alquilo C1-C6 y Z representa hidrógeno, W y X representan en cada caso metilo o W y X representan en cada caso etilo,

o A, B y el átomo de carbono al que están unidos representan cicloalquilo C3-C10 saturado o cicloalquilo C5-C10 insaturado, en el que dado el caso un miembro de anillo está reemplazado por nitrógeno, oxígeno o azufre y que está dado el caso mono o disustituido con alquilo C1-C8, alcoxilo C1-C8, alqueniloxilo C3-C8, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, cicloalquil C3-C6-alcoxilo C1-C2, cicloalquilo C3-C10, haloalquilo C1-C8, haloalcoxilo C2-C6, alcoxi C1-C6-alcoxilo C1-C4, teniéndose en cuenta los restos mencionados anteriormente (excepto trifluorometilo) como N-sustituyentes, o A, B y el átomo de carbono al que están unidos representan cicloalquilo C3-C6 que está sustituido con un grupo alquilenodiílo, que dado el caso contiene uno o dos átomos de oxígeno y/o azufre no directamente adyacentes y está dado el caso sustituido con alquilo C1-C4, o con un grupo alquilenodioxilo o con un grupo alquilenoditiol que, junto con el átomo de carbono al que está unido, forma un anillo adicional de cinco a ocho miembros o A, B y el átomo de carbono al que están unidos representan cicloalquilo C3-C8 o cicloalquenilo C5-C8 en el que dos sustituyentes junto con los átomos de carbono a los que están unidos representan alcanodiílo C2-C6, alquenodiílo C2-C6 o alcanodienodiílo C4-C6, en cada caso dado el caso sustituidos con alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6 o halógeno en los que dado el caso un grupo metileno está reemplazado por oxígeno o azufre,

G representa uno de los grupos en los que L representa oxígeno o azufre,

M representa oxígeno o azufre, R1

representa alquilo C1-C20, alquenilo C2-C20, alcoxi C1-C8-alquilo C1-C8, alquiltio C1-C8-alquilo C1-C8 o polialcoxi C1-C8-alquilo C1-C8 en cada caso dado el caso sustituidos con halógeno o ciano o representa cicloalquilo C3-C8 dado el caso sustituido con halógeno, alquilo C1-C6 o alcoxilo C1-C6 en el que dado el caso uno o dos grupos metileno no directamente adyacentes están reemplazados por oxígeno y/o azufre, representa fenilo dado el caso sustituido con halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, haloalcoxilo C1-C6, alquiltio C1-C6 o alquilsulfonilo C1-C6, representa fenil-alquilo C1-C6 dado el caso sustituido con halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, haloalcoxilo C1-C6, representa hetarilo de 5 o 6 miembros dado el caso sustituido con halógeno o alquilo C1-C6 con uno o dos heteroátomos de la serie oxígeno, azufre y nitrógeno, representa fenoxi-alquilo C1-C6 dado el caso sustituido con halógeno o alquilo C1-C6 o representa hetariloxi-alquilo C1-C6 de 5 o 6 miembros dado el caso sustituido con halógeno, amino o alquilo C1-C6 con uno o dos heteroátomos de la serie oxígeno, azufre y nitrógeno, R2 representa alquilo C1-C20, alquenilo C2-C20, alcoxi C1-C8-alquilo C2-C8 o poli-alcoxi C1-C8-alquilo C2-C8 en cada caso dado el caso sustituidos con halógeno o ciano, representa cicloalquilo C3-C8 dado el caso sustituido con halógeno, alquilo C1-C6 o alcoxilo C1-C6 o representa fenilo o bencilo, en cada caso dado el caso sustituidos con halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, haloalquilo C1-C6 o haloalcoxilo C1-C6.

3. Compuestos de fórmula (I) , de acuerdo con la reivindicación 1, en la que W representa hidrógeno, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6 dado el caso monosustituido con metilo, etilo, metoxilo, flúor, cloro, trifluorometilo o ciclopropilo, alcoxilo C1-C4, haloalquilo C1-C2 o haloalcoxilo C1-C2, X representa cloro, bromo, yodo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6 dado el caso monosustituido con metilo, etilo, metoxilo, flúor, cloro, trifluorometilo o ciclopropilo, alcoxilo C1-C4, haloalquilo C1- C4 o haloalcoxilo C1-C4 o ciano,

Y y Z representan independientemente entre sí hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6 dado el caso monosustituido con metilo, etilo, metoxilo, flúor, cloro, trifluorometilo o ciclopropilo, alcoxilo C1-C6, haloalquilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4, ciano, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4 o representa uno de los restos (het) arilo,

en los que en el caso de (het) arilo sólo uno de los restos Y o Z puede representar (het) arilo,

V representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C4, haloalquilo C1-C2, haloalcoxilo C1-C2, 5 nitro, ciano o fenilo dado el caso mono a disustituido con flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, haloalquilo C1-C2, haloalcoxilo C1-C2, nitro o ciano,

V y V representan independientemente entre sí hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, haloalquilo C1-C2, haloalcoxilo C1-C2, A representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C2, en cada caso dado el caso mono-a

trisustituidos con flúor o cloro, cicloalquilo C3-C6 dado el caso mono-a disustituido con alquilo C1-C2 o alcoxilo C1-C2 y dado el caso interrumpido con un átomo de oxígeno, fenilo, piridilo o bencilo, en cada caso dado el caso mono-a disustituidos con flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C2, alcoxilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C2, ciano o nitro, B representa hidrógeno, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C2-alquilo C1-C2, con la condición de que A y B en cada caso sólo pueden representar metilo si, en el caso de que W, X e Y representan en cada caso alquilo C1-C4 y Z representa hidrógeno, W y X representan en cada caso metilo o W y X representan en cada caso etilo,

o A, B y el átomo de carbono al que están unidos, representan cicloalquilo C3-C7 saturado o insaturado, en el que dado el caso un miembro de anillo está sustituido con nitrógeno, oxígeno o azufre y que está dado el caso mono-a disustituido con alquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C2, trifluorometilo, alcoxilo C1-C6, alqueniloxilo C3-C6, trifluoroetoxilo, alcoxi C1-C3-alcoxilo C1-C3 o cicloalquilmetoxilo C3-C6, teniéndose en cuenta los restos mencionados anteriormente (excepto trifluorometilo) también como N-sustituyentes, o A, B y el átomo de carbono al que están unidos representan cicloalquilo C5-C6 que está sustituido con un grupo alquilendiílo, que contiene dado el caso uno o dos átomos de oxígeno o azufre no directamente adyacentes y está

dado el caso sustituido con metilo o etilo, o con un grupo alquilenodioxilo o con un grupo alquilenoditiol que, junto con el átomo de carbono al que está unido, forma un anillo adicional de cinco o seis miembros, o A, B y el átomo de carbono al que están unidos representan cicloalquilo C3-C6 o cicloalquenilo C5-C6 en los que dos sustituyentes junto con los átomos de carbono a los que están unidos representan alcanodiílo C2-C4, alquenodiílo C2-C4 o butadienodiílo, en cada caso dado el caso sustituidos con alquilo C1-C2 o alcoxilo C1-C2,

G representa uno de los grupos en los que L representa oxígeno o azufre,

M representa oxígeno o azufre, R1

representa alquilo C1-C16, alquenilo C2-C16, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C6-alquilo C1-C4 o polialcoxi C1-C6-alquilo C1-C4, en cada caso dado el caso mono-a trisustituidos con flúor o cloro, o representa cicloalquilo C3-C7 dado el caso mono-a disustituido con flúor, cloro, alquilo C1-C5 o alcoxilo C1-C5 y en el que dado el caso uno o dos grupos metileno no directamente adyacentes están reemplazados por oxígeno y/o azufre, representa fenilo dado el caso mono-a trisustituido con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, haloalquilo C1-C3, haloalcoxilo C1-C3, alquiltio C1-C4 o alquilsulfonilo C1-C4, representa fenil-alquilo C1-C4, dado el caso mono-a disustituido con flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, haloalquilo C1-C3 o haloalcoxilo C1-C3, representa pirazolilo, tiazolilo, piridilo, pirimidilo, furanilo o tienilo, en cada caso dado el caso mono-o disustituido con flúor, cloro, bromo o alquilo C1-C4, representa fenoxi-alquilo C1-C5 dado el caso mono-o disustituido con flúor, cloro, bromo o alquilo C1-C4, representa piridiloxi-alquilo C1-C5, pirimidiloxi-alquilo C1-C5 o tiazoliloxi-alquilo C1-C5, en cada caso dado el caso mono-a disustituido con flúor, cloro, bromo, amino o alquilo C1-C4,

R2

representa alquilo C1-C16, alquenilo C2-C16, alcoxi C1-C6-alquilo C2-C6 o poli-alcoxi C1-C6-alquilo C2-C6, en cada caso dado el caso mono-a trisustituidos con flúor o cloro, representa cicloalquilo C3-C7 dado el caso mono-a disustituido con flúor, cloro, alquilo C1-C4 o alcoxilo C1-C4 o representa fenilo o bencilo, en cada caso dado el caso mono-a trisustituidos con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C3, haloalquilo C1-C3 o haloalcoxilo C1-C3.

4. Compuestos de fórmula (I) , de acuerdo con la reivindicación 1, en la que W representa hidrógeno, cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, vinilo, etinilo, propinilo, ciclopropilo, metoxilo, etoxilo o trifluorometilo, X representa cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, iso-propilo, vinilo, etinilo, propinilo, ciclopropilo, metoxilo, etoxilo, trifluorometilo, difluorometoxilo, trifluorometoxilo o ciano, Y y Z representan independientemente entre sí hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, metilo, etilo, vinilo, etinilo, propinilo, ciclopropilo, metoxilo, trifluorometilo, trifluorometoxilo, ciano o un resto fenilo,

,

en donde en el caso de fenilo sólo uno de los restos Y o Z puede representar fenilo,

V representa hidrógeno, flúor o cloro,

V representa hidrógeno, flúor, cloro, metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, metoxilo, etoxilo o trifluorometilo, A representa hidrógeno, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C2-alquilo C1-C2, en cada caso dado el caso mono-a trisustituidos con flúor, representa ciclopropilo, ciclopentilo o ciclohexilo, B representa hidrógeno, metilo o etilo, con la condición de que A y B en cada caso solo pueden representar metilo si, en el caso de que W, X e Y representan en cada caso metilo o etilo y Z representa hidrógeno, W y X representan en cada caso metilo o W y X representan en cada caso etilo,

o A, B y el átomo de carbono al que están unidos representan cicloalquilo C5-C6 saturado en el que dado el caso un miembro de anillo está reemplazado por nitrógeno, oxígeno o azufre y que está dado el caso mono-o disustituido con metilo, etilo, metoximetilo, etoximetilo, metoxietilo, etoxietilo, trifluorometilo, metoxilo, etoxilo, propoxilo, butoxilo, metoxietoxilo, etoxietoxilo, aliloxilo, trifluoroetoxilo o ciclopropilmetoxilo, teniéndose en cuenta los restos mencionados anteriormente (excepto trifluorometilo) también como N-sustituyentes, o A, B y el átomo de carbono al que están unidos representan cicloalquilo C6 que está dado el caso sustituido con un grupo alquilidenodiílo, que está dado el caso interrumpido con un átomo de oxígeno, o con un grupo alquilenodioxilo, que contiene dos átomos de oxígeno no directamente adyacentes, formándose un anillo adicional de 5 o 6 miembros (que puede estar dado el caso mono-o disustituido con metilo) , o A, B y el átomo de carbono al que están unidos representan cicloalquilo C5-C6 o cicloalquenilo C5-C6 en los que dos sustituyentes junto con los átomos de carbono a los que están unidos representan alcanodiílo C2-C4 o alquenodiílo C2-C4 o butadienodiílo,

G representa uno de los grupos en los que L representa oxígeno o azufre, M representa oxígeno o azufre, R1

representa alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C2, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C2, en cada caso dado el caso mono-a trisustituidos con flúor o cloro, o representa cicloalquilo C3-C6 dado el caso monosustituido con flúor, cloro, metilo, etilo o metoxilo, representa fenilo dado el caso mono-a disustituido con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, metoxilo, etoxilo, trifluorometilo o trifluorometoxilo, representa furanilo, tienilo o piridilo, en cada caso dado el caso monosustituidos con cloro, bromo o metilo, R2 representa alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10 o alcoxi C1-C4-alquilo C2-C4, en cada caso dado el caso monoa trisustituidos con flúor o cloro, representa ciclopentilo o ciclohexilo o representa fenilo o bencilo, en cada caso dado el caso mono-a disustituidos con flúor, cloro, ciano, nitro, metilo, etilo, metoxilo, trifluorometilo o trifluorometoxi.

5. Compuestos de fórmula (I) , de acuerdo con la reivindicación 1, en la que W representa metilo, etilo o propilo, X representa metilo, etilo, cloro, bromo o metoxilo, Y representa metilo, cloro, yodo o bromo, Z representa hidrógeno, A representa metilo, B representa metilo,

con la condición de que A y B en cada caso solo pueden representar metilo si, en el caso de que W, X e Y representan en cada caso metilo o etilo y Z representa hidrógeno, W y X representan en cada caso metilo o W y X representan en cada caso etilo,

A, B y el átomo de carbono al que están unidos representan cicloalquilo C6 que está dado el caso sustituido con metilo, metoxilo o metoximetilo, pudiendo encontrarse el sustituyente en la posición 4 del ciclo, G representa uno de los grupos en los que R1 representa metilo, etilo, propilo, iso-propilo, butilo, iso-butilo, sec-butilo o terc-butilo, R2 representa metilo, etilo, propilo, iso-propilo, butilo, iso-butilo, sec-butilo o terc-butilo.

6. Compuestos de fórmula (I) , de acuerdo con la reivindicación 1, en la que W representa hidrógeno, X representa metilo, Y representa hidrógeno, Z representa metilo, A, B y el átomo de carbono al que están unidos representan cicloalquilo C6 que está dado el caso sustituido con metoxilo o metoximetilo, pudiendo encontrarse el sustituyente tanto en la posición 3 como en la 4 del ciclo, G representa uno de los grupos

en el que R1 representa metilo, etilo, propilo, iso-propilo, butilo, iso-butilo, sec-butilo o terc-butilo, R2 representa metilo, etilo, propilo, iso-propilo, butilo, iso-butilo, sec-butilo o terc-butilo.

7. Procedimiento para preparar compuestos de fórmula (I) , de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque, para obtener

(A) compuestos de fórmula (I-a) mostrada anteriormente en la que R1, A, B, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente, compuestos de fórmula (II) en la que A, B, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente enlaque A, B, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente, α) se hacen reaccionar con compuestos de fórmula (III) R1

(III)

en la que 15 R1 tiene el significado indicado anteriormente y Hal representa halógeno, o ß) con anhídridos carboxílicos de fórmula (IV) R1-CO-O-CO-R1 (IV) 20 enlaque R1 tiene el significado indicado anteriormente y dado el caso en presencia de un diluyente y dado el caso en presencia de un aglutinante ácido;

(B) compuestos de fórmula (I-b) mostrada anteriormente en la que R2, A, B, M, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente y L representa oxígeno, compuestos de fórmula (II) mostrada anteriormente en la que A,

B, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente, se hacen reaccionar con ésteres clorofórmicos o tioésteres clorofórmicos de fórmula (V)

R2-M-CO-Cl (V)

en la que R2 y M tienen los significados indicados anteriormente, 30 dado el caso en presencia de un diluyente y dado el caso en presencia de un aglutinante ácido.

8. Pesticidas y/o herbicidas, caracterizados por un contenido de al menos un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1.

9. Procedimiento para controlar plagas animales y/o vegetación no deseada, caracterizado porque se permite que

compuestos de fórmula (I) , de acuerdo con la reivindicación 1, actúen sobre las plagas y/o su hábitat, a excepción de 35 procedimientos para el tratamiento quirúrgico y terapéutico del cuerpo humano o animal.

10. Uso de compuestos de fórmula (I) , de acuerdo con la reivindicación 1, para el control de plagas animales y/o vegetación no deseada, a excepción de procedimientos para el tratamiento quirúrgico y terapéutico del cuerpo humano o animal.

11. Procedimiento para la preparación de pesticidas y/o herbicidas, caracterizado porque compuestos de fórmula 5 (I) , de acuerdo con la reivindicación 1, se mezclan con diluyentes y/o tensioactivos.

12. Uso de compuestos de fórmula (I) , de acuerdo con la reivindicación 1, para la preparación de pesticidas y/o herbicidas.

13. Agente que contiene un contenido eficaz de una combinación de principios activos que comprende como componentes,

a') al menos un compuesto de fórmula (I) , de acuerdo con la reivindicación 1, en la que A, B, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente, y (b') al menos un compuesto que mejora la compatibilidad con plantas de cultivo del siguiente grupo de compuestos: S1, S2, S3, S4, S5, S6, S7, S8, S9, S10, S11, S12, S13, S14, S15, S16:

S1) compuestos de fórmula (S1)

en la que los símbolos y los índices tienen los siguientes significados:

nA es un número natural de 0 a 5; RA1 es halógeno, alquilo (C1-C4) , alcoxilo (C1-C4) , nitro o haloalquilo (C1-C4) ; WA es un resto heterocíclico divalente no sustituido o sustituido del grupo de los heterociclos de cinco

anillos parcialmente insaturados o aromáticos con 1 a 3 heteroátomos de anillo del grupo de N y O, estando contenido al menos un átomo de N y como máximo un átomo de O en el anillo, RA2 es ORA3, SRA3 o NRA3RA4 o un heterociclo de 3 a 7 miembros saturado o insaturado con al menos un átomo de N y hasta 3 heteroátomos, preferentemente del grupo de O y S, que está unido al grupo carbonilo en (S1) a través del átomo de N y está no sustituido o sustituido con restos del grupo de alquilo (C1-C4) , alcoxilo (C1-C4) o fenilo dado el caso sustituido, preferentemente un resto de fórmula ORA3, NHRA4 o N (CH3) 2, especialmente de fórmula ORA3; RA3 es hidrógeno o un resto hidrocarburo alifático no sustituido o sustituido que tiene preferentemente un total de 1 a 18 átomos de C; RA4 es hidrógeno, alquilo (C1-C6) , alcoxilo (C1-C6) o fenilo sustituido o no sustituido;

S2) derivados de quinolina de fórmula (S2)

en la que los símbolos y los índices tienen los siguientes significados:

RB1 es halógeno, alquilo (C1-C4) , alcoxilo (C1-C4) , nitro o haloalquilo (C1-C4) ; nB es un número natural de 0 a 5;

RB2 es ORB3, SRB3 o NRB3RB4

o un heterociclo de 3 a 7 miembros saturado o insaturado con al menos un átomo de N y hasta 3 heteroátomos, que está unido al grupo carbonilo en (S2) a través del átomo de N y está no sustituido o sustituido con restos del grupo de alquilo (C1-C4) , alcoxilo (C1-C4) o fenilo dado el caso sustituido,

RB3 es hidrógeno o un resto hidrocarburo alifático no sustituido o sustituido; 40 RB4 es hidrógeno, alquilo (C1-C6) , alcoxilo (C1-C6) o fenilo sustituido o no sustituido;

TB es una cadena de alcanodiílo (C1 o C2) que está no sustituido o sustituido con uno o dos restos alquilo (C1-C4) o con [alcoxilo (C1-C3) ]-carbonilo;

S3) compuestos de fórmula (S3)

en la que los símbolos y los índices tienen los siguientes significados:

RC1 es alquilo (C1-C4) , haloalquilo (C1-C4) , alquenilo (C2-C4) , haloalquenilo (C2-C4) , cicloalquilo (C3-C7) ; RC2, RC3 son iguales o diferentes y son hidrógeno, alquilo (C1-C4) , alquenilo (C2-C4) , alquinilo (C2-C4) , haloalquilo (C1-C4) , haloalquenilo (C2-C4) , alquilcarbamoil (C1-C4) -alquilo (C1-C4) , alquenilcarbamoil (C2C4) -alquilo (C1-C4) , alcoxilo (C1-C4) -alquilo (C1-C4) , dioxolanil-alquilo (C1-C4) , tiazolilo, furilo, furilalquilo, tienilo, piperidilo, fenilo sustituido o no sustituido, o RC2 y RC3 en conjunto forman un anillo heterocíclico sustituido o no sustituido;

S4) N-acilsulfonamidas de fórmula (S4) y sales de las mismas,

(RD

2) nD

en la que los símbolos y los índices tienen los siguientes significados:

XD es CH o N; RD1 es CO-NRD5RD6 o NHCO-RD7; RD2 es halógeno, haloalquilo (C1-C4) , haloalcoxilo (C1-C4) , nitro, alquilo (C1-C4) , alcoxilo (C1-C4) , alquilsulfonilo (C1-C4) , alcoxicarbonilo (C1-C4) o alquilcarbonilo (C1-C4) ; RD3 es hidrógeno, alquilo (C1-C4) , alquenilo (C2-C4) o alquinilo (C2-C4) ; RD4 es halógeno, nitro, alquilo (C1-C4) , haloalquilo (C1-C4) , haloalcoxilo (C1-C4) , cicloalquilo (C3-C6) , fenilo, alcoxilo (C1-C4) , ciano, alquiltio (C1-C4) , alquilsulfinilo (C1-C4) , alquilsulfonilo (C1-C4) , alcoxicarbonilo (C1- C4) o alquilcarbonilo (C1-C4) ; RD5 es hidrógeno, alquilo (C1-C6) , cicloalquilo (C3-C6) , alquenilo (C2-C6) , alquinilo (C2-C6) , cicloalquenilo (C5-C6) , fenilo o heterociclilo de 3 a 6 miembros que contiene heteroátomos VD del grupo de nitrógeno, oxígeno y azufre, en el que los siete últimos restos están sustituidos con sustituyentes VD del grupo de halógeno, alcoxilo (C1-C6) , haloalcoxilo (C1-C6) , alquilsulfinilo (C1-C2) , alquilsulfonilo (C1-C2) , cicloalquilo (C3-C6) , alcoxicarbonilo (C1-C4) , alquilcarbonilo (C1-C4) y fenilo, y en el caso de restos cíclicos también alquilo (C1-C4) y haloalquilo (C1-C4) ; RD6 es hidrógeno, alquilo (C1-C6) , alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6) , en el que los tres últimos restos están sustituidos con restos VD del grupo de halógeno, hidroxilo, alquilo (C1-C4) , alcoxilo (C1-C4) y alquiltio (C1-C4) , o RD5 y RD6 junto con el átomo de nitrógeno que los porta forman un resto pirrolidinilo o piperidinilo; RD7 es hidrógeno, alquilamino (C1-C4) , di-alquilamino (C1-C4) , alquilo (C1-C6) , cicloalquilo (C3-C6) , en el que los 2 últimos restos están sustituidos con sustituyentes VD del grupo de halógeno, alcoxilo (C1-C4) , haloalcoxilo (C1-C6) y alquiltio (C1-C4) , y en el caso de restos cíclicos también alquilo (C1-C4) y haloalquilo (C1-C4) ; nD es 0, 1º 2; mD es 1 o2; vD es 0, 1, 2 o3;

S5) principios activos de la clase de los compuestos hidroxiaromáticos y los derivados del ácido carboxílico aromáticos-alifáticos (S5) , por ejemplo 3, 4, 5-triacetoxibenzoato de etilo, ácido 3, 5-dimetoxi-4-hidroxibenzoico, ácido 3, 5-dihidroxibenzoico, ácido 4hidroxisalicílico, ácido 4-fluorosalicílico, ácido 2-hidroxicinámico, 1, 2-dihidro-2-oxo-6-trifluorometilpiridina-3carboxamida, ácido 2, 4-diclorocinámico, tal como se describen en el documento WO-A-2004/084631, el

documento WO-A-2005/015994, el documento WO-A-2005/016001; S6) principios activos de la clase de las 1, 2-dihidroquinoxalin-2-onas (S6) , por ejemplo 1-metil-3- (2-tienil) -1, 2dihidroquinoxalin-2-ona, 1-metil-3- (2-tienil) -1, 2-dihidroquinoxalina-2-tiona, clorhidrato de 1- (2-aminoetil) -3- (2tienil) -1, 2-dihidroquinoxalin-2-ona, 1-[2- (dietilamino) etil]-6, 7-dimetil-3-tiofen-2-ilquinoxalin-2 (1H) -ona, 1- (2metilsulfonilaminoetil) -3- (2-tienil) -1, 2-dihidroquinoxalin-2-ona, tal como se describen en el documento WO-A2005/112630; S7) compuestos de fórmula (S7) , tal como se describen en el documento WO-A-1998/38856,

en la que los símbolos y los índices tienen los siguientes significados:

RE1, RE2 son independientemente entre sí halógeno, alquilo (C1-C4) , alcoxilo (C1-C4) , haloalquilo (C1-C4) , alquilamino (C1-C4) , di-alquilamino (C1-C4) , nitro; AE es COORE3 o COSRE4 RE3, RE4 son independientemente entre sí hidrógeno, alquilo (C1-C4) , alquenilo (C2-C6) , alquinilo (C2-C4) , cianoalquilo, haloalquilo (C1-C4) , fenilo, nitrofenilo, bencilo, halobencilo, piridinilalquilo y alquilamonio, nE1 es 0 o 1 nE2, nE3 son independientemente entre sí 0, 1 o 2;

S8) compuestos de fórmula (S8) , tal como se describen en el documento WO-A-98/27049,

en la que XF significa CH o N, nF en el caso en el que XF = N significa un número entero de 0 a 4 y en el caso de que XF = CH significa un número entero de 0 a 5, RF1 significa halógeno, alquilo (C1-C4) , haloalquilo (C1-C4) , alcoxilo (C1-C4) , haloalcoxilo (C1-C4) , nitro, alquiltio (C1-C4) , alquilsulfonilo (C1-C4) , alcoxicarbonilo (C1-C4) , fenilo dado el caso sustituido, fenoxilo dado el caso sustituido, RF2 significa hidrógeno o alquilo (C1-C4) RF3 significa hidrógeno, alquilo (C1-C8) , alquenilo (C2-C4) , alquinilo (C2-C4) , o arilo, en el que cada uno de los restos que contienen carbono que se han mencionado anteriormente está no sustituido o sustituido con uno o más restos iguales o diferentes del grupo que consiste en halógeno y alcoxilo, o sales de los mismos;

S9) principios activos de la clase de las 3- (5-tetrazolilcarbonil) -2-quinolonas (S9) , por ejemplo 1, 2-dihidro-4hidroxi-1-etil-3- (5-tetrazolilcarbonil) -2-quinolona (Nº de reg. CAS 219479-18-2) , 1, 2-dihidro-4-hidroxi-1-metil-3 (5-tetrazolilcarbonil) -2-quinolona (Nº de reg. CAS 95855-00-8) , tal como se describen en el documento WO-A1999/000020; S10) compuestos de fórmulas (S10a) o (S10b) tal como se describen en el documento WO-A-2007/023719 y en el documento WO-A-2007/023764,

O

ZG RG3

O O

OO

(RG1) nG

YG RG2 (RG ) nG

YG RG2

SNO

HO

O (S10a) (S10b)

en las que RG1 significa halógeno, alquilo (C1-C4) , metoxilo, nitro, ciano, CF3, OCF3, YG, ZG significan independientemente entre sí O o S,

nG significa un número entero de 0 a 4, RG2 significa alquilo (C1-C16) , alquenilo (C2-C6) , cicloalquilo (C3-C6) , arilo; bencilo, halobencilo, RG3 significa hidrógeno o alquilo (C1-C6) ;

S11) principios activos del tipo de los compuestos de oxiimino (S11) , que se conocen como tratamientos de semillas, tales como, por ejemplo, “oxabetrinilo” ( (Z) -1, 3-dioxolan--ilmetoxiimino (fenil) acetonitrilo) (S11-1) , que se conoce como un protector selectivo en el tratamiento de semillas de mijo frente al daño con metolacloro, “fluxofenim” (1- (4-clorofenil) -2, 2, 2-trifluoro-1-etanona-O- (1, 3-dioxolan-2-ilmetil) oxima) (S11-2) , que se conoce como un protector selectivo en el tratamiento de semillas de mijo frente al daño con metolacloro, y “ciometrinilo” o “CGA-43089” ( (Z) -cianometoxiimino (fenil) acetonitrilo) (S11-3) , que se conoce como un protector selectivo en el tratamiento de semillas de mijo frente al daño con metolacloro;

S12) principios activos de la clase de las isotiocromanonas (S12) , por ejemplo