COMPUESTOS COLORANTES AZULES, ROJOS Y AMARILLOS Y COMPOSICIÓN DE TINTA NEGRA QUE COMPRENDE LOS MISMOS.

Se proporciona una nueva composición de tinta negra. En la composición de tinta negra de la presente invención,

los compuestos colorantes incluyen un compuesto colorante azul de fórmula (I), un compuesto colorante rojo de fórmula (II) y un compuesto colorante amarillo de fórmula (III). La composición de tinta negra de la presente invención es adecuada para impresión por inyección de tinta para mejorar la solidez a la luz y las propiedades de impresión.

Tipo: Patente de Invención. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: P201130841.

Solicitante: EVERLIGHT USA, INC..

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 10507 Southern Loop Blvd. Pineville, NC North Carolina 28134 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: HSIAO-SAN,Chen, JEN-FANG,Lin.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C245/08 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 245/00 Compuestos que contienen cadenas de al menos dos átomos de nitrógeno con al menos un enlace múltiple nitrógeno-nitrógeno (compuestos azoxi C07C 291/08). › con los dos átomos de nitrógeno de los grupos azo unidos a átomos de carbono de ciclos aromáticos de seis miembros, p. ej. azobenceno.
  • C07C245/10 C07C 245/00 […] › con átomos de nitrógeno de grupos azo unidos a átomos de carbono de ciclos aromáticos de seis miembros que forman parte de sistemas cíclicos condensados.
  • C09B31/08 C […] › C09 COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES; ADHESIVOS; COMPOSICIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE LOS MATERIALES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR.C09B COLORANTES ORGANICOS O COMPUESTOS ESTRECHAMENTE RELACIONADOS PARA PRODUCIR COLORANTES; MORDIENTES; LACAS (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para la síntesis de un compuesto dado C12P). › C09B 31/00 Colorantes diazo o poliazo del tipo A→B→C, A→B→C→D o similares, preparados por diazoación y copulación. › a partir de un componente de copulación "C" que contiene grupos hidroxilo y amino como orientadores.

PDF original: ES-2384937_A1.pdf

 


Fragmento de la descripción:

COMPUESTOS COLORANTES AZULES, ROJOS Y AMARILLOS Y COMPOSICIÓN DE TINTA NEGRA QUE COMPRENDE LOS MISMOS

1. Campo de la Invención

La presente invención se refiere a una composición de tinta negra y, más particularmente, a una composición de colorante negro que incluye compuestos colorantes azules, rojos y amarillos para impresión por inyección de tinta.

2. Antecedentes de la Invención

La tecnología de impresión por inyección de tinta es una impresión libre de impactos, proporciona imágenes claras y no granuladas y tiene grandes propiedades tales como solidez al agua, solidez a la luz, densidad óptica, estabilidad al almacenamiento y ausencia de obturación, etc. La propiedad de solidez a la luz de los compuestos colorantes en una composición de tinta es esencial para ser aplicada en la impresión por inyección de tinta.

Existen muchos compuestos colorantes desarrollados para impresión por inyección de tinta; sin embargo, las composiciones de tinta actuales todavía tienen muchas desventajas. Por ejemplo, las Patentes de EE. UU. N° 4694303, 5062892 y 7288142 divulgan composiciones colorantes de tinta negra, que incluyen c.1. Food Black 2. Sin embargo, estas composiciones tienen escasa solidez a la luz. La Patente Taiwanesa N° 1265193 Y la Publicación de Patente Taiwanesa N° 200628564 divulgan composiciones de tinta negra mezcladas con colorante, que no obstante tienen escasa solidez a la luz. Para mejorar la solidez a la luz, la Patente de EE. UU. N° 7387667 divulga una composición de colorante negro; sin embargo, la solidez a la luz de esta composición de colorante negro necesita mejorarse adicionalmente.

De acuerdo con esto, existe una necesidad urgente de desarrollar una composición de tinta negra que tenga mejores propiedades de los compuestos colorantes y que cumpla los requisitos precedentes.

SUMARIO DE LA INVENCIÓN

La presente invención proporciona una nueva composición de tinta negra, que incluye de 0, 1 a 15% en peso de compuestos colorantes; de 5 a 60% en peso de un disolvente orgánico; yagua.

Los compuestos colorantes de la composición de tinta negra de la presente invención incluyen un compuesto colorante azul que tiene una estructura de fórmula (1) : OH NH2

(1) , en la que Rl y R2 son independientemente CI, COOM, N02 u OCH3, M es H, Na, Li o NH4; m es Oo 1; 10 y n es Oo 1. Los compuestos colorantes de la composición de tinta negra de la presente invención incluyen un compuesto colorante rojo que tiene una estructura de fórmula (11) :

(11) , en la que R3 y R4 son 15 independientemente CI, COOM, N02 u OCH3, M es H, Na, Li o NH4 ; m es Oo 1; y n es Oo 1.

Los compuestos colorantes de la composición de tinta negra de la presente invención incluyen un compuesto colorante amarillo que tiene una estructura de fórmula (111) :

independientemente Cl, COOM, N02 u OCH3, M es H, Na, Li o NH4; m es Oo 1; y n es Oo l. Específicamente, la presente invención proporcIOna una composición de tinta negra, que incluye un compuesto colorante azul, un compuesto colorante rojo y un compuesto colorante amarillo. Estos compuestos colorantes se preparan además para formar la composición de tinta negra para imprimirse o teñirse sobre un sustrato orgánico. El sustrato orgánico puede ser lana, seda, nailon, papel o cuero. Particularmente, el papel o el cuero al que se ha aplicado la composición de tinta negra de la presente invención tiene mejor coloración, solidez a la luz y calidad de teñido.

BREVE DESCRIPCIÓN DE LOS DIBUJOS

La FIG. 1 proporciona un espectro de l3C NMR del compuesto de fórmula (1-1) ; la FIG. 2 proporciona un espectro de l3C NMR del compuesto de fórmula (11-1) ; la FIG. 3 proporciona un espectro de l3C NMR del compuesto de fórmula (111-1) ;

15 DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LAS REALIZACIONES PREFERIDAS

Los siguientes ejemplos específicos se usan para ilustrar la presente invención. Un experto en la técnica puede concebir fácilmente las otras ventajas y efectos de la presente invención. A fin de obtener una composición de tinta negra, la presente invención proporciona un nuevo compuesto colorante azul que tiene una estructura de fórmula (1)

independientemente Cl, COOM, N02 u OCH3, M es H, Na, Li o NH4; m es °o 1; y n es °o l. En una realización, el compuesto colorante azul de la presente invención puede 5 tener una estructura de la siguiente fórmula (1-1) o (1-2) .

COONa OH NHo COONa

Ó-N=N~N=N--b-SO'N"

.. ~.

NaJOS SO, Na (1-1)

El compuesto de fórmula (1) es un compuesto colorante azul, que puede usarse para una composición de tinta azul.

La siguiente realización proporciona la preparación del compuesto colorante que tiene una estructura de fórmula (1) . Ácido 5-sulfoantranílico o su sal se disuelve en agua y se añade solución de nitrito sódico y ácido clorhídrico (relación molar de nitrito sódico a ácido clorhídrico: 1: 1, 05) para sufrir una reacción de diazotización a de °a lQ°C y pH de 0, 5 a 2, 0, y preferiblemente a de 5 a 8°C y pH de 0, 8 a 1, 2. Se realiza una reacción de la solución de sal de diazonio y ácido H o su sal (ácido 1-amino-8-naftol-3, 6-disulfónico o su sal) para formar una combinación ácida. Subsiguientemente, se realiza además una reacción de diazotización de ácido antranílico o su sal para formar una combinación básica con el compuesto de acoplamiento previo. A continuación, el producto en bruto se precipita con NaCl y se filtra para obtener una torta. La torta se disuelve en agua, se ajusta con solución de NaOH al 45% para tener pH 8-9, se desala a través de ósmosis inversa y a continuación se seca para obtener un compuesto colorante tetrazoico de fórmula (1-1) . La presente invención proporciona además un compuesto colorante rojo que tiene una estructura de fórmula (11) :

OH

.. Ó-N=N

(S03~1) 1ll N, ~N

R'~

(S03:t-, ·I) n

(11) , en la que R3 y R4 son independientemente CI, COOM, N02 u OCH3, M es H, Na, Li o NH4; m es Oo 1; y n es Oo 1. En una realización, el compuesto colorante rojo de la presente invención puede tener una estructura de la siguiente fórmula (11-1) o (11-2) .

(11-1)

El compuesto de fórmula (11) es un compuesto colorante rojo, que puede usarse para una composición de tinta roja.

La siguiente realización proporciona la preparación del compuesto colorante que tiene una estructura de fórmula (11) . Ácido 5-sulfoantranílico o su sal se disuelve en agua y se añade solución de nitrito sódico y ácido clorhídrico (relación molar de nitrito sódico a ácido clorhídrico: 1: 1, 05) para sufrir una reacción de diazotización a de °a 5 lQoC y pH de 0, 5 a 2, 0, y preferiblemente a de 5 a 8°C y pH de 0, 8 a 1, 2. A continuación, se realiza una reacción de la solución de sal de diazonio y ácido J o su sal (ácido 2-amino-5-naftol-7-sulfónico o su sal) para formar una combinación ácida y además para formar una combinación básica. El producto en bruto se precipita con NaCl y se filtra para obtener una torta. La torta se disuelve en agua, se ajusta con 10 NaOH al 45% para tener pH 8-9, se desala a través de ósmosis inversa y a continuación se seca para obtener un compuesto colorante tetrazoico de fórmula (11-1) . La presente invención proporciona además un compuesto colorante amarillo que tiene una estructura de fórmula (111) :

% ~N=N*NH2N=N R"n

(S03M) m ¡J ;/ l . ~ (so, l\1) n ~ NH, SO, M (111) , en la que Rs y R6 son independientemente Cl, COOM, N02 u OCH3, M es H, Na, Li o NH4; m es °o 1; y n es °o 1. En una realización, el compuesto colorante amarillo de la presente invención puede tener una estructura de la siguiente fórmula (111-1) o (111-2) .

sO'N, -6:::vY:::=O-'O'N'

Y'NH2

S03Na (111-1)

El compuesto de fórmula (111) es un compuesto colorante amarillo, que puede usarse para una composición de tinta amarilla. La siguiente realización proporciona la preparación del compuesto colorante que tiene una estructura de fórmula (111) . Ácido 5-sulfoantranílico o su sal se disuelve en agua y se añade solución de nitrito sódico y ácido clorhídrico (relación molar de nitrito sódico a ácido clorhídrico: 1: 1, 05) para sufrir una reacción de diazotización a de °a lQ°C y pH de 0, 5 a 2, 0, y preferiblemente a de 5 a 8°C y pH de 0, 8 a 1.2. A continuación,... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un compuesto colorante azul, que tiene una estructura de fórmula (1) :

en la que Rl y R2 son independientemente CI, COOM, N02 u OCH3, M es H, Na, Li o NH4; m es Oo 1; Y n es Oo 1.

2. El compuesto colorante azul de acuerdo con la reivindicación 1, que tiene una estructura de fórmula (1-1) :

3. Un compuesto colorante rojo, que tiene una estructura de fórmula (11) :

en la que R3 y R4 son independientemente CI, COOM, N02 u OCH3, M es H, Na, Li o NH4; m es Oo 1; Y n es Oo 1.

4. El compuesto colorante rojo de acuerdo con la reivindicación 3, que tiene una estructura de fórmula (11-1) :

5. Un compuesto colorante amarillo, que tiene una estructura de fórmula (111) :

~ ~N=N*NH2N=N~ )

(S03M) m . } -/" 1- (S03M ) n ~ NH

5031\.'1 (111)

en la que Rs y R6 son independientemente CI, COOM, N02 u OCH3, M es H, Na, Li 5 o NH4; m es Oo 1; Y n es Oo 1.

6. El compuesto amarillo de acuerdo con la reivindicación 5, que tiene una estructura de fórmula (111-1) :

S () 'N"-6:::~::..:=O-SO;N'

yNH2

SO, Na (111-1) .

7. Una composición de tinta negra, que comprende:

de 0, 1 a 15% en peso de compuestos colorantes incluyendo el compuesto colorante azul de acuerdo con la reivindicación 1, el compuesto colorante rojo de acuerdo con la reivindicación 3 y el compuesto colorante amarillo de acuerdo con la reivindicación 5;

de 5 a 60% en peso de un disolvente orgánico; y agua.

8. La composición de tinta negra de acuerdo con la reivindicación 7, en la que los compuestos colorantes incluyen el compuesto colorante azul de acuerdo con la reivindicación 2, el compuesto colorante rojo de acuerdo con la reivindicación 4 y el compuesto colorante amarillo de acuerdo con la reivindicación 6.

9. La composición de tinta negra de acuerdo con la reivindicación 7, en la que los compuestos colorantes comprende de 25 a 65% en peso del compuesto colorante azul, de 15 a 45% en peso del compuesto colorante rojo y de 10 a 40% en peso del compuesto colorante amarillo, basado en el peso total de los compuestos colorantes.

10. La composición de tinta negra de acuerdo con la reivindicación 7, en la que el disolvente orgánico es uno seleccionado del grupo que consiste en etilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, propilenglicol, butilenglicol, éter monometílico de etilenglicol, éter monobutílico de etilenglicol, éter monobutílico de dietilenglicol, éter monoetílico de dietilenglicol, éter monometílico de dietilenglicol, éter monoetílico de trietilenglicol, éter monobutílico de trietilenglicol, glicerina, 2-pirrolidona, N-metil-2-pirrolidona, 1 , 3-dimetil-2-imidazolidinona y trietanolamina.

11. La composición de tinta negra de acuerdo con la reivindicación 7, que comprende además de 0, 1 a 1 % en peso de un tensioactivo.

12. La composición de tinta negra de acuerdo con la reivindicación 11, en la que el tensioactivo es un tensioactivo de acetilenglicol o un tensioactivo de compuesto alcoxilado.

l3. La composición de tinta negra de acuerdo con la reivindicación 7, que comprende además de 0, 01 a 0, 5% en peso de un agente antimicrobiano.

14. La composición de tinta negra de acuerdo con la reivindicación 7, que se imprime o se tiñe sobre un sustrato orgánico.

15. La composición de tinta negra de acuerdo con la reivindicación 14, en la que el sustrato orgánico es un papel o nailon.

 

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