LENTILLA INTRAOCULAR FOTOCROMICA.
Una lentilla intraocular caracterizado porque lleva al menos un polímero fotocrómico farmacéuticamente aceptable que permite a dicha lentilla intraocular,
en su totalidad o en parte, cambiar de color de manera reversible cuando se expone a la luz, estando formado dicho polímero fotocrómico por al menos un monómero fotocrómico que es un compuesto del tipo 3,3-diaril-3H-nafto[2,1-b]pirano sustituido polimerizable de fórmula (I):
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/FR2006/000029.
Solicitante: IOLTECHNOLOGIE-PRODUCTION.
Nacionalidad solicitante: Francia.
Dirección: 10, AVENUE PAUL LANGEVIN,17180 PERIGNY.
Inventor/es: DOLATKHANI, MARC, BERNARD,PASCAL, PAGNOUX,ANNE, HUPIN,CHRISTOPHE.
Fecha de Publicación: .
Fecha Concesión Europea: 17 de Marzo de 2010.
Clasificación Internacional de Patentes:
- G02B1/04B2
Clasificación PCT:
- A61L27/16 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61L PROCEDIMIENTOS O APARATOS PARA ESTERILIZAR MATERIALES U OBJECTOS EN GENERAL; DESINFECCION, ESTERILIZACION O DESODORIZACION DEL AIRE; ASPECTOS QUIMICOS DE VENDAS, APOSITOS, COMPRESAS ABSORBENTES O ARTICULOS QUIRURGICOS; MATERIALES PARA VENDAS, APOSITOS, COMPRESAS ABSORBENTES O ARTICULOS QUIRURGICOS (conservación de cuerpos o desinfección caracterizada por los agentes empleados A01N; conservación, p. ej. esterilización de alimentos o productos alimenticios A23; preparaciones de uso medico, dental o para el aseo A61K). › A61L 27/00 Materiales para prótesis o para revestimiento de prótesis (prótesis dentales A61C 13/00; forma o estructura de las prótesis A61F 2/00; empleo de preparaciones para la fabricación de dientes artificiales A61K 6/80; riñones artificiales A61M 1/14). › obtenidos mediante reacciones en las que sólo participan enlaces insaturados carbono-carbono.
- C07D311/92 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 311/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros que contienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo, condensados con otros ciclos. › Naftopiranos; Naftopiranos hidrogenados.
- G02B1/04 FISICA. › G02 OPTICA. › G02B ELEMENTOS, SISTEMAS O APARATOS OPTICOS (G02F tiene prioridad; elementos ópticos especialmente adaptados para ser utilizados en los dispositivos o sistemas de iluminación F21V 1/00 - F21V 13/00; instrumentos de medida, ver la subclase correspondiente de G01, p. ej. telémetros ópticos G01C; ensayos de los elementos, sistemas o aparatos ópticos G01M 11/00; gafas G02C; aparatos o disposiciones para tomar fotografías, para proyectarlas o para verlas G03B; lentes acústicas G10K 11/30; "óptica" electrónica e iónica H01J; "óptica" de rayos X H01J, H05G 1/00; elementos ópticos combinados estructuralmente con tubos de descarga eléctrica H01J 5/16, H01J 29/89, H01J 37/22; "óptica" de microondas H01Q; combinación de elementos ópticos con receptores de televisión H04N 5/72; sistemas o disposiciones ópticas en los sistemas de televisión en colores H04N 9/00; disposiciones para la calefacción especialmente adaptadas a superficies transparentes o reflectoras H05B 3/84). › G02B 1/00 Elementos ópticos caracterizados por la sustancia de la que están hechos (composiciones de vidrios ópticos C03C 3/00 ); Revestimientos ópticos para elementos ópticos. › hechos de sustancias orgánicas, p. ej. plásticos (G02B 1/08 tiene prioridad).
- G02B5/23 G02B […] › G02B 5/00 Elementos ópticos distintos de las lentes (guías de luz G02B 6/00; elementos ópticos lógicos G02F 3/00). › Filtros fotocromáticos.
Fragmento de la descripción:
Lentilla intraocular fotocrómica.
La presente invención se refiere a una lentilla intraocular capsular, elástica o rígida, hidrófila o hidrófoba, constituida, al menos en parte, por un copolímero que presenta unidades monómeras fotocrómicas de manera que el implante, o una parte de éste cambia de color de manera reversible cuando se expone a la luz, por ejemplo a los rayos ultra- violeta.
El cristalino es una lentilla contenida en un saco denominado saco capsular, situado detrás del iris. La catarata consiste en una opacificación del cristalino.
Una operación de la catarata conocida, consiste en recortar una gran parte de la pared anterior denominada cápsula anterior del saco capsular y en extraer el cristalino. Se remplaza entonces, en el saco capsular, el cristalino extraído, por una lentilla intraocular.
Las lentillas intraoculares pueden presentarse en forma de implante denominado "rígido" o de implante denominado "elástico".
Los implantes denominados "elásticos" presentan la ventaja de ser más fáciles de colocar y de estabilizar en el saco capsular que los implantes rígidos.
Los implantes elásticos están constituidos generalmente por una parte óptica central que forma la lentilla y por una parte háptica que comprende uno o varios hápticos, situados en la periferia del elemento óptico. Estos elementos hápticos pueden ser anulares, planos o en forma de asas.
Se ha considerado ya utilizar materiales coloreados para la fabricación de lentillas intraoculares y esto con vistas a remediar determinados trastornos transitorios o permanentes de la visión.
Dichos trastornos han sido descritos principalmente por H. R. TAYLOR et al. (Department of Ophthalmology, Royal and Victorian Hospital Melbourne), que han demostrado la implicación de una exposición de la retina a un color azul intenso (longitud de onda comprendida entre 450 y 500 mm) en el pterigión y la queropatía en gotitas.
Las lentillas intraoculares coloreadas tienen por objeto absorber determinados intervalos de longitudes de onda, principalmente las ultravioletas a continuación "UV") y las azules.
Dichas lentillas intraoculares coloreadas se describen por ejemplo en la solicitud de patente francesa nº 0215454 depositada el 6 de diciembre de 2002 por la sociedad IOLTECHNOLOGIE-PRODUCTION.
La solicitud de patente EP-A-589.809 describe lentillas intraoculares cuya coloración se realiza mediante la utilización de un adyuvante de transmisión luminosa, a saber un colorante biocompatible con el medio interno del ojo humano.
La patente US-A-5662707 describe lentillas intraoculares cuya coloración se realiza mediante la utilización de un polvo polimerizable introducido durante la constitución del polímero utilizado en la fabricación de la lentilla intraocular.
La patente US 6 224 210 describe lentillas oculares artificiales multifocales constituidas por un material fotocrómico que permite hacer variar la transparencia de la lentilla de manera inversamente proporcional a la iluminación.
Sin embargo, estas lentillas intraoculares presentan el inconveniente de disminuir la percepción visual cuando baja la luminosidad. Así, el paso de una zona luminosa a una zona oscura, crea una molestia al portador de la lentilla intraocular.
Por consiguiente los inventores han investigado poner a punto lentillas intraoculares que permiten proteger la retina de la agresión de radiaciones luminosas, principalmente las azules (longitudes de onda de 450 a 500 nm) y los rayos UV (longitudes de onda comprendidas entre 200 y 380 nm) obviando los inconvenientes de las lentillas conocidas.
Dichas lentillas deben ser además farmacéuticamente aceptables, es decir estar constituidas por materiales aceptables para el organismo y que no comprenden compuestos tóxicos o agresivos frente a los tejidos.
Así, la invención consiste en una lentilla intraocular caracterizada porque lleva por lo menos un polímero fotocrómico farmacéuticamente aceptable que permite a dicha lentilla intraocular, en su totalidad o en parte, cambiar de color de manera reversible cuando está expuesta a la luz.
La figura 1 representa el espectro de absorbancia del monómero fotocromo metacrílico, polímero fotocrómico preferido utilizable según la invención.
Los compuestos fotocrómicos son materiales bien conocidos para cambiar el color cuando se exponen a la luz, principalmente a los rayos ultravioleta.
Los inventores han seleccionado los compuestos fotocrómicos que cambian de color de manera reversible cuando se exponen a la luz, principalmente a los rayos ultravioleta.
Dichos compuestos son conocidos como tales y se utilizan en numerosas aplicaciones, principalmente en el campo óptico donde se han aplicado para pulir los vidrios de gafas de sol o cambiar el color de las lentillas de contacto.
Una lentilla intraocular según la invención puede conllevar una parte óptica y una parte háptica constituida por uno o varios elementos, llevando la parte óptica al menos un polímero fotocrómico farmacéuticamente aceptable, de manera que la lentilla intraocular o al menos su parte óptica puede cambiar de color de manera reversible.
Dicho polímero comprende generalmente al menos un monómero fotocrómico y al menos otro monómero, no fotocrómico.
El monómero fotocrómico puede ser, principalmente, de tipo espiro-indolino-espiranos, espirobenzotiazolo-benzopiranos, espiroindolino-benzotiopiranos, espiro-indolino-oxazinas o naftopiranos.
Monómeros fotocrómicos que convienen muy particularmente para la realización de lentillas intraoculares según la presente invención, se han descrito en la solicitud de patente francesa nº 0405516, depositada el 24 de mayo de 2004, en nombre de la sociedad POLYMEREXPERT.
La invención se refiere a una lentilla intraocular que lleva al menos un polímero fotocrómico farmacéuticamente aceptable que permite a dicha lentilla intraocular, en su totalidad o en parte, cambiar de color de manera reversible cuando se expone a la luz, estando formado dicho polímero fotocrómico por al menos un monómero fotocrómico que es un compuesto del tipo 3,3-diaril-3H-nafto[2,1-b]pirano sustituido polimerizable de fórmula (I):
en la que
- R1, R2 y R3 son tales que:
y el o los demás grupos R1, R2 y R3 se seleccionan entre H, (CnH2n)-CH3, (CnH2n)-OH, no estando comprendidos n y n' entre 0 y 15,
- R4 a R8 y R4' a R8' son idénticos o diferentes y representan independientemente un hidrógeno, un halógeno, un hidroxilo, un alquilo C1 a C15, un hidroxialquilo C1 a C15, un alcoxi C1 a C15.
- R9 representa un hidrógeno, un hidroxilo, un alquilo C1 a C15, un hidroxiloalquilo C1 a C15.
Los compuestos de fórmula (I), tienen por particularidad presentar, en el núcleo bencénico del grupo nafténico más alejado del ciclo pirano, sustituyentes susceptibles de permitir a estos compuestos participar en reacciones de (co)polimerizaciones en cadena o por etapa con un monómero. Esto ha sido posible por el hecho de que los grupos R1, R2 y R3...
Reivindicaciones:
1. Una lentilla intraocular caracterizado porque lleva al menos un polímero fotocrómico farmacéuticamente aceptable que permite a dicha lentilla intraocular, en su totalidad o en parte, cambiar de color de manera reversible cuando se expone a la luz, estando formado dicho polímero fotocrómico por al menos un monómero fotocrómico que es un compuesto del tipo 3,3-diaril-3H-nafto[2,1-b]pirano sustituido polimerizable de fórmula (I):
en la que
- R1, R2 y R3 son tales que:
y el o los demás grupos R1, R2 y R3 se seleccionan entre H, (CnH2n)-CH3, (CnH2n)-OH, no estando comprendidos n y n' entre 0 y 15,
- R4 a R8 y R4' a R8' son idénticos o diferentes y que representan independientemente un hidrógeno, un halógeno, un hidroxilo, un alquilo C1 a C15, un hidroxialquilo C1 a C15, un alcoxi C1 a C15.
- R9 representa un hidrógeno, un hidroxilo, un alquilo C1 a C15, un hidroxiloalquilo C1 a C15.
2. Lentilla intraocular según la reivindicación 1, caracterizada porque lleva una parte óptica y una parte háptica constituida por uno o varios elementos, llevando la parte óptica al menos dicho polímero fotocrómico farmacéuticamente aceptable.
3. Lentilla intraocular según una de las reivindicaciones 1 o 2, caracterizada porque, en la fórmula (I), R4 a R8 y R4' a R8' son idénticos o diferentes y representan independientemente un hidrógeno, un metilo, un metoxi o flúor y R9 es hidrógeno.
4. Lentilla intraocular según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizada porque, en la fórmula (I), dos de los grupos R1, R2 y R3 comprenden un hidroxilo, un grupo transportador de un ácido carboxílico, un hidroxialquilo C1 a C15, un isocianato-, un epóxido, un amino-, un anhídrido, o un grupo silano reactivo, pudiendo ser estos dos grupos idénticos o diferentes y el tercer grupo se selecciona entre un hidrógeno o un alquilo C1 a C15, un halógeno.
5. Lentilla intraocular según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizada porque, en la fórmula (I), los tres grupos R1, R2 y R3 se seleccionan independientemente en el grupo constituido por hidroxilos, hidroxialquilos, isocianato-, un anhídrido, epóxidos, amino-, grupos transportadores de un ácido carboxílico y grupos transportadores de un silano reactivo.
6. Lentilla intraocular según una cualquiera de las reivindicaciones 4 o 5, caracterizada porque al menos dos de los grupos R1, R2 y R3 se seleccionan entre los grupos -(CnH2n)-OH, -(CnH2n)-NH2, -(CnH2n)-[CH-CH2O]ciclo, -(CnH2n)-COOH, -(CnH2n)-Si(CmH2m)2-H y -(CnH2n)-Si-CH=CH2, -(CnH2n)-Si-(OCmH2m)3, -(CnH2n)-O-C(=O)NH-R10-N=C=O, con:
R10 = -(CnH2n), -(CnH2n-2), -(CnH2n-2)-CH2-(CnH2n-2), arilo o arilo-CH2-arilo, estando comprendido n entre 0 y 15,
estando comprendido m entre 1 y 15 y
comprendiendo los grupos arilo de 5 a 20 átomos de carbono;
siendo el grupo restante, en su caso, H o un alquilo C1 a C15.
7. Lentilla intraocular según la reivindicación 6, caracterizada porque los grupos R1, R2 y R3 se seleccionan independientemente entre los grupos -(CnH2n)-OH, -(CnH2n)-NH2, -(CnH2n)-[CH-CH2O]ciclo, -(CnH2n)-COOH, -(CnH2n)-Si(CmH2m)2-H y -(CnH2n)-Si-CH=CH2, -(CnH2n)-Si-(OCmH2m)3, -(CnH2n)-O-C(=O)NH-R10-N=C=O, con:
R10 = -(CnH2n), -(CnH2n-2), -(CnH2n-2)-CH2-(CnH2n-2), arilo o arilo-CH2-arilo,
estando comprendido n entre 0 y 15,
estando comprendido m entre 1 y 15 y
comprendiendo los grupos arilo de 5 a 20 átomos de carbono.
8. Lentilla intraocular según una de las reivindicaciones 1 o 2, caracterizada porque dicho monómero fotocrómico responde a la fórmula:
en la que R representa H o CH3.
9. Lentilla intraocular según una de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizada porque dicho polímero está formado, además, por al menos un monómero no fotocrómico de fórmula (III)
en la que:
* R11 es H o CH3
* p es 0-10
* Y se selecciona en el grupo constituido por: hidrógeno; OH; un grupo hidroxialquilo C1-C10; un grupo fluoroalquilo C1-C10; un grupo alcoxi C1-C10; un grupo aciloxi C1-C10; un grupo acilamino C1-C10; un grupo alquilsulfinilo C1-C10; un grupo alquilsulfonilo C1-C10; un resto -(CH2-CH2-O)t-H en la que t está comprendido entre 1 y 100; un resto Ar o W-Ar, Ar representa un núcleo aromático, principalmente fenilo, en su caso sustituido por un grupo alquilo C1-C8, un átomo de cloro o un átomo de bromo y W que representa O, S o NR12, siendo R12 H o un grupo alquilo C1-C10.
10. Lentilla intraocular según la reivindicación 9, caracterizada porque el monómero de fórmula (III) se selecciona en el grupo constituido por:
un metacrilato de alquilo, preferentemente el metacrilato de metilo, un hidroxialquil metacrilato, un hidroxialquil acrilato, un fenoxialquil acrilato y un fenoxialquil metacrilato.
11. Lentilla intraocular según la reivindicación 10, caracterizada porque el monómero de fórmula (III) es el hidroxietil metacrilato o el 2-fenoxietil metacrilato.
12. Lentilla intraocular según una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizada porque dicho polímero comprende:
* un monómero fotocrómico consistente en el metacrilato de 3,3-difenil-3H-nafto [2,1]-pirano, el acrilato de 3,3-difenil-3H-nafto [2,1]-pirano o una mezcla de estos monómeros, y
* el hidroxietil metacrilato o el 2-fenoxietil metacrilato.
13. Lentilla intraocular según una de las reivindicaciones 1 a 12, caracterizada porque la proporción de monómero fotocrómico en el polímero está comprendida entre 0,01% y 5%, preferentemente entre 0,02% y 2% (proporción másica).
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