UN PROCESO PARA LA PREPARACION DE FORSKOLINA A PARTIR DE 9-DESOXI-FORSKOLINA Y PRODUCTOS INTERMEDIOS EMPLEADOS PARA ELLO.
SE DESCRIBE UN METODO PARA SINTETIZAR, REGIOSELECTIVAMENTE Y ESTEREOSELECTIVAMENTE FORSKOLINA (8,
13-EPOXI-1ALFA, 6BETA,9ALFA-TETRAHIDROXILABD-14-EN-11ONA) A PARTIR DE 9-DESOXIFORSKOLINA (8,13-EPOXI-1ALFA, 6BETA, 7BETA-TRIHIDROXILABD-14-EN-11-ONA) CON BUEN RENDIMIENTO. EL METODO COMPRENDE UNA FORMACION ENOL ETER A PARTIR DE 8,13-EPOXI 1ALFA, 6BETA, 7BETATRIHIDROXILABD-14-EN-11-ONA-6 ,7-CARBONATO, OXIDACION DEL ENOL ETER CONUN PEROXIACIDO CONVENIENTE PARA OBTENER 11,12-DEHIDRO-8,13-EPOXI-11-METOXI-1ALFA , 6BETA, 7 BETA, 9BETA-TETRAHIDROLABD-14-ENO-CARBONATO E HIDROLISIS, DEL ULTIMO BAJO CONDICIONES ACIDAS PARA OBTENER 8,13-EPOXI-1ALFA, 6BETA, 7BETA, 9ALFA-TETRAHIDROXILABD14-ENO-6 ,7-CARBONATO. COMO CAMINO ALTERNATIVO PARA PROTEGER LOS DOS GRUPOS HIDROXI EN EL CARBONO 6 Y EL CARBONO 7, PUEDEN TAMBIEN CONVERTIRSE EN DIMETIL ACETAL DURANTE LA SECUENCIA DE SINTESIS. SE CONSIDERA QUE SON NUEVOS CUATRO COMPUESTOS PRODUCIDOS EN EL ESQUEMA DE SINTESIS COMO PRODUCTOS INTERMEDIOS PRINCIPALMENTE, 9,11-DEHIDRO-8,13-EPOXI-11-METOXI-1ALFA , 6BETA, 7BETATRIHIDROXILABD-14-ENO-6 ,7-CARBONATO Y 11,12-DEHIDRO-8,13EPOXI-11-METOXI-1ALFA , 6BETA, 7BETA, 9ALFATETRAHIDROXILABD-14-ENO-6 ,7-CARBONATO Y LOS CORRESPONDIENTES COMPUESTOS DIMETIL ACETALICOS.
Tipo: Resumen de patente/invención.
Solicitante: HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED.
Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.
Dirección: ROUTE 202-206 NORTH, SOMERVILLE NEW JERSEY 08876.
Inventor/es: HRIB, NICHOLAS, J..
Fecha de Publicación: .
Fecha Concesión Europea: 9 de Agosto de 1989.
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07D311/22 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 311/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros que contienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo, condensados con otros ciclos. › con átomos de oxígeno o azufre directamente unidos en posición 4.
- C07D493/04 C07D […] › C07D 493/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo en el sistema condensado. › Sistemas orto-condensados.
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