Nuevas composiciones de uso cutáneo a base de polioles-glucósidos.

Composiciones de uso tópico, caracterizadas por que contienen una cantidad eficaz de un poliol-glucósido obtenido por acetalización del xilitol de fórmula:

**Fórmula**

en la cual n es un número entero igual a 3, con la glucosa.

Nuevas composiciones de uso cutáneo a base de polioles-glucósidos

La presente invención tiene por objeto nuevas composiciones de uso tópico a base de xilitil glucósido.

La invención encuentra aplicación preferentemente en el ámbito cosmético, pero también en el ámbito dermo- farmacéutico o farmacéutico, en el ámbito de la industria textil por Ejemplo para el tratamiento de fibras textiles sintéticas o naturales tejidas o tricotadas, o también en el ámbito de la industria papelera por Ejemplo para la fabricación de papel de uso sanitario o doméstico.

La expresión "de uso tópico" utilizada en el marco de la presente descripción se entiende, por lo tanto, en su acepción más amplia, para designar cualquiera de las aplicaciones directas (como en el caso de un producto cosmético, dermo-farmacéutico o farmacéutico) o indirectas (como en los casos de fibras textiles o de papel) de una composición sobre la piel, o las mucosas.

En sus aplicaciones directas sobre la piel, la invención contempla más específicamente composiciones que permiten mejorar la integridad de la piel obteniendo un confort cutáneo.

Por la expresión composición o sustancia susceptible de mejorar "la integridad de la piel" se designa cualquier composición o sustancia que presenta propiedades hidratantes que resultan, en particular, de una aptitud de reforzar la tasa hídrica epidérmica favoreciendo, en particular, la síntesis de los glicosaminoglicanos y/o propiedades reestructantes, que resultan, en particular, de una aptitud de aumentar la cohesión celular de la piel por estímulo de la síntesis de las ceramidas epidérmicas.

Se sabe que las composiciones cosméticas contienen generalmente sustancias hidratantes, tales como en particular los polioles, los polioles etoxilados o las proteínas hidrolizadas.

Entre los polioles, está el glicerol (poliol que incluye a tres grupos hidroxilos) que presenta el poder hidratante más elevado. Sin embargo, se constató que a elevada dosis, éste puede causar algunas irritaciones de la piel y de las mucosas en personas especialmente sensibles.

La búsqueda de nuevas sustancias hidratantes, mejor toleradas que el glicerol, condujo, en particular, a la utilización de algunos de sus derivados tales como en particular sus acétales que resultan de la condensación con un azúcar reductor.

Estos derivados que presentan efectivamente una mejor tolerancia cutánea que el glicerol se caracterizan sin embargo por un poder hidratante generalmente inferior a éste.

Entre los acétales de glicerol, los productos de acetalización del glicerol y de la glucosa descritos en el documento EP77378 parecían hasta la fecha presentar el mejor compromiso entre poder hidratante y tolerancia cutánea.

Además, el documento JP636339 A describe un procedimiento de preparación por vía enzimática del manosil eritritol, su actividad de retención de la hidratación cutánea.

Se descubrió de manera inesperada, y esto constituye el fundamento de la presente invención, que los glucósidos obtenidos por acetalización de algunos polioles que contienen 5 funciones hidroxilos, presentan mejores propiedades hidratantes que los productos descritos en el documento EP77378, teniendo al mismo tiempo una tolerancia cutánea idéntica.

Este descubrimiento es un tanto más sorprendente, que va contra una opinión anterior, puesto que el experto en la técnica sabe que el poder hidratante de los polioles disminuye cuando el número de funciones hidroxilos aumenta.

Además se observó, de una manera totalmente sorprendente, que los glucósidos citados anteriormente presentan propiedades reestructurantes notables, que se traducen, en particular, en una mejor aptitud a aumentar la cohesión celular de la piel que el glicerol.

Así, según un primer aspecto, la presente invención tiene por objeto de nuevas composiciones de uso tópico, caracterizadas por que contienen una cantidad eficaz de un poliol-glucósido obtenido por acetalización del xilitol de fórmula:

en la cual n es un número entero igual a 3 con la glucosa.

La expresión "cantidad eficaz" utilizada en el marco de la presente solicitud significa una cantidad suficiente para

(I)

OH

proporcionar a la composición una actividad hidratante y/o reestructurante de la epidermis.

El xilitil glucósido constituye el compuesto empleado en el marco de la invención.

Las composiciones de uso tópico según la invención se pueden utilizar en numerosos ámbitos.

Según una característica particular, estas composiciones se elegirán entre una composición cosmética, una composición dermo-farmacéutica, una composición farmacéutica, una composición de impregnación para toallitas húmedas.

Según un segundo aspecto, la presente invención tiene por objeto la utilización tal como se define en la reivindicación 4 ó 5.

El poliol-glucósido, cuya utilización se preconiza según la presente invención, para la realización de composiciones de uso tópico, se puede obtener por diversas vías de síntesis.

Una primera vía, denominada "síntesis one-pot" (síntesis en una sola operación), consiste en introducir un azúcar reductor y un poliol de fórmula (I) o (II) en un reactor, según una relación estequiométrica controlada, y en someter esta mezcla a una reacción de acetalización en condiciones de temperatura y de presión parcial predeterminadas en presencia de un sistema catalítico ácido.

Los componentes de este sistema catalítico ácido se elegirán generalmente entre los ácidos sulfúricos, clorhídricos, fosfóricos, nítricos, hipofosforosos, metano-sulfónico, para-tolueno sulfónico, trifluoro-metano sulfónico y las resinas intercambiadoras de iones ácidos.

Habitualmente, la reacción de acetalización se realizará a una temperatura de 7 a 13°C, bajo una presión de 3 a 2 mbares.

Una segunda vía de síntesis consiste en:

a) someter el poliol de fórmula (I) a una deshidratación, en presencia de un sistema catalítico ácido, a una temperatura comprendida entre 7°C y 13°C, bajo vacío parcial, con eliminación concomitante del agua formada durante le reordenación intramolecular sufrido por el poliol; luego

b) acetalizar el poliol deshidratado así obtenido por dispersión de la glucosa en el medio de la reacción y por mantenimiento de éste a una temperatura comprendida entre 8°C y 13°C, bajo vacío parcial.

El sistema catalítico ácido utilizado en esta segunda vía de síntesis puede ser idéntico al mencionado para la primera vía.

Una tercera vía de síntesis por trans-acetalización consiste en:

a) preparar butil-glucósido por reacción entre el butanol y la glucosa en presencia de un sistema catalítico ácido, a una temperatura comprendida entre 9°C y 15°C, bajo vacío parcial, con eliminación concomitante del agua formada en la reacción; y

b) añadir un poliol de fórmula (I) al medio de la reacción así obtenido, con evacuación por destilación bajo vacío del butanol residual, del butanol formado durante la reacción de trans-acetalización, y el agua eventualmente generada durante la reordenación intramolecular de dicho poliol.

El poliol-glucósido útil en el marco de la presente invención es un producto estable e hidrosoluble.

Por lo tanto, se puede incorporar en cualquier tipo de formulación destinada a un uso tópico, o bien también en todo tipo de soporte destinado a estar en contacto con la piel (papel, toallita, textil, dispositivo transdérmico, etc.).

En particular, este producto se puede formular bajo la forma de una solución, de una emulsión o de una microemulsión del tipo agua en aceite (Ag/Ac) o aceite en agua (Ac/Ag), de una emulsión múltiple de tipo agua en aceite en agua (Ag/Ac/Ag) o aceite en agua en aceite (Ac/Ag/Ac), de un gel, de una hidro-dispersión, de bastoncillo sólido, de pomada, de aerosol o también bajo forma anhidro tal como un polvo.

Este producto se puede también encapsular, por Ejemplo en tramas de colágeno u de otras sustancias de encapsulación usuales, tales como, por Ejemplo, en forma de encapsulaciones de celulosa, en gelatina, en matrices de cera o en liposomas.

El poliol-glucósido útil en el marco de la presente invención presenta propiedades hidratantes notables y permite en particular reforzar la tasa hídrica epidérmica y favorecer la síntesis de los glicosaminoglicanos.

El poliol-glucósido útil en el marco de la presente invención presenta también propiedades reestructurantes notables y permite en particular aumentar la cohesión celular de la piel. Los lípidos epidérmicos representan de 1 a 12% del

peso de... [Seguir leyendo]

1.- Composiciones de uso tópico, caracterizadas por que contienen una cantidad eficaz de un poliol-glucósido obtenido por acetalización del xilitol de fórmula:

HO^CHj-f-lfH-jj-CHj-OH (|)

OH

en la cual n es un número entero igual a 3, con la glucosa.

2.- Composiciones según la reivindicación la 1 caracterizadas por que se trata de una composición cosmética, una composición farmacéutica, una composición dermo-farmacéutica o una composición de impregnación para toallitas húmedas.

3.- Composiciones según la reivindicación 1 ó 2, caracterizadas por que se presenta en forma de solución, de 1 emulsión o de microemulsión del tipo agua en aceite (Ag/Ac) o aceite en agua (Ac/Ag), de emulsión múltiple de tipo

agua en aceite en agua (Ag/Ac/Ag) o aceite en agua en aceite (Ac/Ag/Ac), de gel, de hidro-dispersión, de bastoncillo sólido, de pomada, de aerosol o también bajo forma anhidro tal como un polvo.

4 - Utilización como agente de hidratación de las capas superiores de la epidermis, de un poliol-glucósido obtenido por acetalización del xilitol de fórmula:

(jJH-j^CHOH (|)

en la cual n es un número entero igual a 3, con la glucosa.

5.- Utilización como agente reestructurante de la epidermis, de un poliol-glucósido obtenido por acetalización del xilitol de fórmula:

HOCHj-f-lj*jj-CHs-OH (I)

OH

en la cual n es un número entero igual a 3, con la glucosa.