Procesos para producir laurolactama a partir de ciclododecanona.

Un proceso para producir laurolactama a partir de ciclododecanona,

que comprende hacer reaccionar un materialde partida que contiene ciclododecanona con una sal de hidroxilamina de un ácido mineral para prepararciclododecanonaoxima, y convertir la ciclododecanonaoxima resultante en laurolactama a través de una reacción dereordenación de Beckmann, en el que

(1) el material de partida que contiene ciclododecanona además contiene, en forma de impureza, al menos unmiembro seleccionado entre compuestos orgánicos que contienen átomo de oxígeno que tienen 12 átomos decarbono y compuestos de hidrocarburo insaturado cicloalifático que tienen 12 átomos de carbono;

(2) antes de la etapa de producción de ciclododecanonaoxima, se pretrata el material de partida que contieneciclododecanona con una solución acuosa de un hidróxido de metal alcalino, ácido toluensulfónico o γ-alúminaa una temperatura de 70 a 230 ºC; y

(3) se somete la mezcla de reacción pretratada resultante a destilación de precisión,

para controlar de este modo que el contenido de cada uno de los compuestos orgánicos que contienen átomo deoxígeno que tienen 12 átomos de carbono y de los compuestos de hidrocarburo insaturado cicloalifático que tienen12 átomos de carbono presentes, en forma de impurezas, en el material de partida que contiene ciclododecanona,sea de 300 ppm o menor.

Procesos para producir laurolactama a partir de ciclododecanona Antecedentes de la invención (1) Campo de la Invención La presente invención se refiere a un proceso para producir laurolactama a partir de ciclododecanona. Más particularmente, la presente invención se refiere a un proceso para producir laurolactama que tiene un elevado grado de pureza a partir de ciclododecanona usada como material de partida.

La laurolactama es útil como material para producir resinas sintéticas tales como resinas de poliamida.

(2) Descripción de la Técnica Relacionada Como método convencional para producir laurolactama, a partir de los documentos JP 03-115 247 y JP 05-9147 A, se conoce un método en el que se hace reaccionar ciclododecanona, que se ha preparado por oxidación de ciclododecano con un gas que contiene oxígeno molecular y deshidrogenación del ciclododecanol resultante, como material de partida, con una sal de ácido mineral de hidroxilamina para preparar ciclododecanonaoxima y la ciclododecanonaoxima resultante se somete a reacción de reordenación de Beckmann para producir la laurolactama diana. Como otro método para producir ciclododecanona, a partir del documento WO 2003/016251 A, se conoce un método en el que se reduce epoxiciclododecadieno con hidrógeno y se isomeriza el epoxiciclododecano resultante con una sal de metal alcalino, etc., para preparar la ciclododecanona diana.

En el método para producir ciclododecanona que usa, como material de partida, epoxiciclododecadieno, en el caso en el que se lleve a cabo la reducción de epoxiciclododecadieno con hidrógeno de forma incompleta, el epoxiciclododecano resultante contiene una impureza que consiste en epoxiciclododeceno y se convierte el epoxiciclododeceno en ciclododecenona por medio de la reacción de isomerización. La ciclododecenona es una impureza que es difícil de eliminar, como impureza, de la ciclododecanona diana por destilación. De igual forma, en el caso en el que se deshidrogena ciclododecanol, se puede producir ciclododecenona como subproducto, cuando las condiciones de reacción son inapropiadas.

Además se sabe que, en la reacción de isomerización de epoxiciclododecano en presencia de una sal de metal alcalino, se producen compuestos no deseados que tienen uno o más dobles enlaces entre los átomos de carbono, tales como ciclododecadieno, ciclododeceno y ciclododecenol.

Además, se sabe que, en el método en el que se emplea ciclododecanona, que se ha preparado por medio de oxidación de ciclododecano con un gas que contiene oxígeno molecular y deshidratación del ciclododecanol resultante, como material de partida para la producción de laurolactama, la ciclododecanona producida por oxidación de ciclododecano se oxida adicionalmente para producir un compuesto de 1, 2-dicetona y un compuesto de ahidroxicetona, y el compuesto de a-hidroxicetona se convierte adicionalmente en un compuesto de 1, 2-dicetona (ciclododecan-1, 2-diona) durante el procedimiento de la reacción de deshidrogenación de ciclododecanol.

Cuando se produce ciclododecanona a partir de un material de partida que consiste en epoxiciclododecadieno, no se produce directamente el compuesto de 1, 2-dicetona. No obstante, cuando se manipula ciclododecano a una temperatura de 100 ºC o más en presencia de un gas que contiene oxígeno molecular, se produce un compuesto de 1, 2-dicetona. En este caso, el compuesto de 1, 2-dicetona es una impureza que es difícil de separar de la ciclododecanona por destilación.

Además, se sabe que en un método para preparar una mezcla de ciclododecanol con ciclododecanona, por oxidación de ciclododecano con un gas que contiene oxígeno molecular, se produce epoxiciclododecano en forma de subproducto, y en el procedimiento de refinado por destilación para aislar ciclododecanona refinada a partir de la mezcla, la fracción de ciclododecanona destilada contiene el epoxiciclododecano anteriormente mencionado como impureza.

Aún más, se sabe que en el caso de usar epoxiciclododecadieno como material de partida para la producción de ciclododecanona, y sometido a una de sus reacciones de isomerización, se produce una pequeña cantidad de cicloundecilcarboxialdehído como subproducto. El cicloundecilcarboxialdehído es una impureza que es difícil de separar de la ciclododecanona por destilación.

También, en el método de preparación de una mezcla de ciclododecanol con ciclododecanona por oxidación de ciclododecano con un gas que contiene oxígeno molecular, se produce undecilaldehído como subproducto y seencuentra presente en la fracción refinada de ciclododecanona obtenida por destilación de la mezcla.

Cuando se somete ciclododecanona que contiene el compuesto de aldehído al procedimiento de preparación de ciclododecanonaoxima y posteriormente a la reacción de reordenación de Beckmann, se convierte el compuesto de aldehído en un compuesto de amida correspondiente y el compuesto de amida se mantiene presente en la laurolactama diana. El compuesto de amida presente provoca una disminución de la calidad de la laurolactama resultante.

Además, se sabe a partir de la descripción de la Patente Japonesa Examinada Nº. de Publicación 43-12153 y Nº. 48-10475 que, en la producción de laurolactama convirtiendo ciclododecanona en una de sus oximas y sometiendo la ciclododecanonaoxima resultante a reacción de reordenación de Beckmann, si la temperatura de la reacción de reordenación de Beckmann es demasiado elevada, la ciclododecanonaoxima se descompone debido a su pobre estabilidad térmica, y la laurolactama resultante es insatisfactoria debido a su baja calidad. No obstante, la técnica anterior no muestra o sugiere ninguna posible influencia de compuestos orgánicos que contienen átomo de oxígeno que tienen 12 átomos de carbonos y de compuestos de hidrocarburos insaturados cicloalifáticos que tienen 12 átomos de carbono, por ejemplo, compuestos de hidrocarburo-C12 cicloalifáticos y no cicloalifáticos que contienen un grupo carbonilo, compuestos de hidrocarburo-C12 cicloalifáticos y no ciclolalifáticos que contienen un grupo epoxi, compuestos de hidrocarburo-C12 cicloalifáticos y no cicloalifáticos que contienen un grupo aldehído y compuestos de hidrocarburo-C12 cicloalifáticos y no cicloalifáticos que contienen un grupo hidroxilo presentes en el material de partida de ciclododecanona, sobre la calidad de la laurolactama diana.

Sumario de la Invención Un objeto de la presente invención es proporcionar un proceso para producir laurolactama que tiene elevada calidad, a partir de ciclododecanona, con elevada eficacia.

Se puede conseguir el objeto anteriormente mencionado por medio del proceso de la presente invención para producir laurolactama según la reivindicación 1.

En el proceso de la presente invención para producir laurolactama, preferentemente se controla el contenido total de compuestos orgánicos que contienen átomo de oxígeno que tienen 12 átomos de carbono y de compuestos de hidrocarburo insaturado cicloalifático que tienen 12 átomos de carbono y respectivamente presentes, en forma de impurezas, en el material de partida de ciclododecanona, para que sea de 2.000 ppm o menos.

En el proceso de la presente invención para producir laurolactama, los compuestos orgánicos que contienen átomo de oxígeno y que tienen 12 átomos de carbono y presentes, en forma de impurezas, en el material de partida de ciclododecanona pueden incluir compuestos de hidrocarburo no cíclico o compuestos de hidrocarburo cicloalifático respectivamente, que tienen al menos un grupo carbonilo por molécula.

En el proceso de la presente invención para producir laurolactama, los compuestos orgánicos que contienen átomo de oxígeno y que tienen 12 átomos de carbono y presentes, en forma de impurezas, en el material de partida de ciclododecanona pueden incluir compuestos de hidrocarburo no cíclico o compuestos de hidrocarburo cicloalifático respectivamente, que tienen al menos un grupo epoxi por molécula.

En el proceso de la presente invención para producir laurolactama, los compuestos orgánicos que contienen átomo de oxígeno y que tienen 12 átomos de carbono y presentes, en forma de impurezas, en el material de partida de ciclododecanona pueden incluir compuestos de hidrocarburo no cíclico o compuestos de hidrocarburo cicloalifático respectivamente, que tienen al menos un grupo aldehído por molécula.

En el proceso de la presente invención para producir laurolactama, los compuestos orgánicos que contienen átomo de oxígeno y que tienen 12 átomos de carbono y presentes, en forma de impurezas, en el material de partida de ciclododecanona pueden incluir compuestos de hidrocarburo no cíclico o compuestos de hidrocarburo cicloalifático respectivamente,... [Seguir leyendo]

1. Un proceso para producir laurolactama a partir de ciclododecanona, que comprende hacer reaccionar un material de partida que contiene ciclododecanona con una sal de hidroxilamina de un ácido mineral para preparar ciclododecanonaoxima, y convertir la ciclododecanonaoxima resultante en laurolactama a través de una reacción de reordenación de Beckmann, en el que

(1) el material de partida que contiene ciclododecanona además contiene, en forma de impureza, al menos un miembro seleccionado entre compuestos orgánicos que contienen átomo de oxígeno que tienen 12 átomos de carbono y compuestos de hidrocarburo insaturado cicloalifático que tienen 12 átomos de carbono;

(2) antes de la etapa de producción de ciclododecanonaoxima, se pretrata el material de partida que contiene ciclododecanona con una solución acuosa de un hidróxido de metal alcalino, ácido toluensulfónico o y-alúmina a una temperatura de 70 a 230 ºC; y

(3) se somete la mezcla de reacción pretratada resultante a destilación de precisión,

para controlar de este modo que el contenido de cada uno de los compuestos orgánicos que contienen átomo de oxígeno que tienen 12 átomos de carbono y de los compuestos de hidrocarburo insaturado cicloalifático que tienen 12 átomos de carbono presentes, en forma de impurezas, en el material de partida que contiene ciclododecanona, sea de 300 ppm o menor.

2. El proceso para producir laurolactama según la reivindicación 1, en el que mediante el pretratamiento y la destilación de precisión, se controla el contenido total de compuestos orgánicos que contienen átomo de oxígeno que tienen 12 átomos de carbono y compuestos de hidrocarburo insaturado cicloalifático que tienen 12 átomos de carbono presentes, en forma de impurezas, en el material de partida de ciclododecanona para que sea de 1.000 ppm o menor.

3. El proceso para producir laurolactama según la reivindicación 1 o 2, en el que el material de partida que contiene ciclododecanona contiene, en forma de impureza, al menos un miembro seleccionado entre ciclododeceno, epoxiciclododecano, cicloundecanocarboxialdehído y ciclododecenol, como compuestos orgánicos que contienen átomo de oxígeno que tienen 12 átomos de carbono y compuestos de hidrocarburo insaturado cicloalifático que tienen 12 átomos de carbono.

4. El proceso para producir laurolactama según la reivindicación 1, en el que se emplea hidróxido de sodio como hidróxido de metal alcalino.