Pigmento rojo azo lacado y procedimientos para su preparación y uso.

Una composición de pigmento rojo que comprende:

una cantidad mayoritaria de un pigmento representado por la Fórmula I:

que tiene un ángulo de tonalidad de menos de 3º y un valor de resistencia aparente K/S de al menos 10.

Pigmento rojo azo lacado y procedimientos para su preparación y uso.

Campo de la invención La presente invención se refiere en líneas generales a pigmentos rojos azo que son de excelente consistencia de color, brillo y estabilidad térmica y muy útiles en composiciones de plástico, recubrimiento y tinta. La presente invención se refiere adicionalmente a procedimientos para preparar y usar los pigmentos rojos azo.

Antecedentes de la invención Los pigmentos azo son una clase de colorantes que de manera adecuada son fuertes desde el punto de vista tintóreo y relativamente económicos. Los pigmentos azo son generalmente pigmentos monoazo o disazo. Los pigmentos monoazo generalmente muestran buena resistencia a cambiar de color por acción de la luz y son útiles como agentes colorantes para pinturas y algunas tintas de impresión. En plásticos, sin embargo, algunos pigmentos monoazo tienden a empañarse y a decolorarse de forma indeseable a altas temperaturas, de modo que su uso está desaconsejado.

Los pigmentos azo disponibles en el mercado que muestran algo de estabilidad térmica habitualmente usados en plásticos están limitados al intervalo de colores de amarillo, naranja y rojo, tales como Pigmento Amarillo 61, Pigmento Amarillo 62, Pigmento Amarillo 183, Pigmento Amarillo 191, Pigmento Amarillo 205, Pigmento Amarillo 206, Pigmento Amarillo 209, Pigmento Amarillo 209:1, Pigmento Amarillo 210, Pigmento Amarillo 212, Pigmento Naranja 79, Pigmento Rojo 60:1, Pigmento Rojo 276, Pigmento Rojo 277, Pigmento Violeta 51 y Pigmento Violeta 52, etc. En tonos de color de masa cercanos, el Pigmento Rojo 276 y el Pigmento Rojo 277 son rojos relativamente cálidos con ángulos de tonalidad respectivos de 29º y 23º mientras que el Pigmento Violeta 52 es un rojo de tono muy azul con un ángulo de tonalidad de 9, 6º. Por consiguiente, sigue existiendo la necesidad en el intervalo de tono intermedio de pigmentos de color rojo que muestren un rendimiento deseable en propiedades tales como la consistencia de color, la resistencia a disolventes polares, resistencia a cambiar de color por acción de la luz y/o estabilidad térmica. Es deseable ampliar el intervalo de tonos de los pigmentos rojos azo a tonos rojos intermedios.

Erni II. y col. Nippon Kagaku Zasshi, Vol. 78, Nº 7, julio 1957, pág. 977 a 978 describe el uso de un compuesto osulfo-o'-oxi azo para detectar calcio, entre otros. Se dice que los cambios de la tonalidad de color con el alcalinotérreo no están claros.

El documento JP-A-58 174 445 (Nippon Knyaku KK) divulga la diazotización del ácido 2-amino-1, 4bencenodisulfónico, el acoplamiento del producto diazotizado con beta-naftol y la reacción del compuesto azo resultante con una sal de Mg, Ba, Al o Mn para proporcionar un compuesto con un color naranja brillante.

El documento JP-A-58 015 560 (Shiseido Co. Ltd.) divulga la preparación de un compuesto de complejo de adición de color rojo con brillo nacarado dispersando o disolviendo un pigmento monoazo específico en un disolvente que contiene etilenglicol y añadiendo una solución de una sal Ca gota a gota con calentamiento.

Sumario de la invención A continuación se presenta un resumen de la invención para proporcionar una comprensión básica de algunos aspectos de la misma. Este sumario no es una visión exhaustiva de la invención. No pretende identificar elementos clave o críticos de la invención ni delimitar el alcance de la invención. En su lugar, el único propósito de este sumario es presentar algunos conceptos de la invención en de una forma simplificada como preludio a la descripción más detallada presentada posteriormente en este documento. La presente invención proporciona pigmentos rojos monoazo lacados con un intervalo de tonos intermedio y estabilidad térmica.

Un aspecto de la invención se refiere a una composición de pigmento rojo que contiene un pigmento representado por la Fórmula I:

que tiene un ángulo de tonalidad de menos de 3º y un valor de resistencia aparente K/S de al menos 10.

Otro aspecto de la invención se refiere a un procedimiento para preparar un pigmento rojo y una composición de pigmento rojo acoplando un componente diazonio que comprende un compuesto preparado a partir de una amina aromática representada por la Fórmula II

en la que M es uno cualquiera de H, Li, Na, ½ Mg, K, ½ Ca, ½ Sr, NH4, NR4-xHx, en el que R es un grupo alquilo o alcoxi que contiene de 1 a 4 átomos de carbono y x es de 0 a 3 con un componente de acoplamiento que comprende un acoplador aromático de ácido sulfónico representado por la Fórmula III

en la que M es uno cualquiera de H, Li, Na, ½ Mg, K, ½ Ca, ½ Sr, NH4, NR4-xHx, en el que R es un grupo alquilo o alcoxi que contiene de 1 a 4 átomos de carbono y x es de 0 a 3 a un pH de aproximadamente 4 o más y aproximadamente 9 o menos; y metalizando el producto de acoplamiento, en el que al menos uno del acoplamiento y el metalizado se realiza en presencia de un tensioactivo.

Otros aspectos más de la invención se refieren a composiciones re recubrimiento, composiciones de tinta, composiciones plásticas, composiciones de tóner electrostático, composiciones de recubrimiento en polvo, composiciones de pintura, y composiciones de papel que contienen el pigmento rojo representado por la Fórmula I.

Para conseguir los fines anteriores y relacionados, se describen ciertos aspectos ilustrativos de la invención en este documento en referencia a la siguiente descripción. Estos aspectos son indicativos, sin embargo, de solamente unos pocos de los diversos modos en que pueden emplearse los principios de la invención y la presente invención pretende incluir todos estos aspectos y sus equivalentes. Otras ventajas y nuevas características de la invención llegarán a ser evidentes a partir de la siguiente descripción detallada de la invención.

Descripción detallada de la invención La presente invención proporciona pigmentos rojos monoazo lacados representados por la Fórmula I.

El procedimiento para preparar los pigmentos rojos monoazo lacados contribuye a la capacidad de los pigmentos de poseer al menos uno de tonos intermedios, consistencia, y estabilidad térmica. Además, el procedimiento para preparar los pigmentos rojos monoazo lacados contribuye al ángulo de tonalidad exclusivo y la resistencia aparente de los pigmentos. El pigmento rojo azo de la presente invención se prepara por diazotización inicial de una amina aromática y después de ello por acoplamiento del componente diazonio con un componente de acoplamiento para formar un colorante. El colorante después se laca o metalizada para formar el pigmento deseado. En al menos una de las reacciones de acoplamiento y metalizado, y en algunos casos en las reacciones tanto de acoplamiento como de metalizado, se emplea un tensioactivo.

Una amina aromática adecuada para los propósitos de la presente invención se caracteriza por la Fórmula II.

en la que M es uno cualquiera de H, Li, Na, ½ Mg, K, ½ Ca, ½ Sr, NH4, NR4-xHx,

en la que R es un grupo alquilo o alcoxi que contiene de 1 a 4 átomos de carbono y x es de 0 a 3. Ejemplos de compuestos de acuerdo con la Fórmula II incluyen ácido 2-aminonaftaleno-1-sulfónico, 2-aminonaftaleno-1-sulfonato sódico, 2-aminonaftaleno-1-sulfonato potásico, y 2-aminonaftaleno-1-sulfonato de amonio.

En una realización, solamente una amina aromática se somete a diazotización y se emplea en la reacción de acoplamiento. En otra realización, se emplean mezclas de dos o más aminas aromáticas en la reacción de acoplamiento. En dichas realizaciones, al menos una de las aminas aromáticas está representada por la Fórmula II y la otra u otras aminas aromáticas suplementarias pueden seleccionarse entre ácido 2-amino-5-metoxibencenosulfónico; ácido 2-amino-5-etoxi-bencenosulfónico, ácido 2-amino-4-cloro-5-metoxi-bencenosulfónico; ácido 2-amino-4-cloro-5-etoxi-bencenosulfónico; ácido 2-amino-4-metil-5-metoxi-bencenosulfónico; ácido 2-amino-4-etil-5metoxi-bencenosulfónico; ácido 2-amino-4, 5-dimetoxi-bencenosulfónico; ácido 2-amino-4-metil-5-etoxibencenosulfónico; ácido 2-amino-4-etil-5-etoxi-bencenosulfónico; ácido 2-amino-4, 5-dietoxi-bencenosulfónico; ácido 2-aminobenceno-1-sulfónico; ácido 4-aminobenceno-1-sulfónico; ácido 2-amino-5-metilbenceno-1-sulfónico; ácido 3amino-6-metilbenceno-1-sulfónico; ácido 2-amino-4-cloro-5-metilbenceno-1-sulfónico; ácido 2-amino-5-cloro-4etilbenceno-1-sulfónico; ácido 2-amino-5-cloro-4-metilbenceno-1-sulfónico; ácido 3-aminobenzoico; ácido 4aminobenzoico; ácido 2-amino-5-metilbenzoico; ácido 2-amino-6-metilbenzoico; ácido 3-amino-2-metilbenzoico; ácido 2-amino-3-metoxibenzoico;... [Seguir leyendo]

1. Una composición de pigmento rojo que comprende: una cantidad mayoritaria de un pigmento representado por la Fórmula I:

que tiene un ángulo de tonalidad de menos de 3º y un valor de resistencia aparente K/S de al menos 10.

2. La composición de pigmento rojo de acuerdo con la reivindicación 1 que consta esencialmente del pigmento representado por la Fórmula I.

3. La composición de pigmento rojo de acuerdo con la reivindicación 1 que tiene un ángulo de tonalidad de menos de 2, 5º y un valor de resistencia aparente K/S de al menos 12, 5.

4. La composición de pigmento rojo de acuerdo con la reivindicación 1 que comprende adicionalmente una cantidad minoritaria de al menos uno de un tensioactivo de amina y un tensioactivo de sulfosuccinato.

5. La composición de pigmento rojo de acuerdo con la reivindicación 4, en la que el tensioactivo de amina es al menos uno seleccionado entre el grupo que consiste en tensioactivos de óxido de amina y tensioactivos de amina etoxilada.

6. La composición de pigmento rojo de acuerdo con la reivindicación 4, en la que el tensioactivo de amina es al menos uno seleccionado entre el grupo que consiste en óxido de N, N-bis (2-hidroxietil) cocoalquilamina, óxido de N, N-dimetilcocoalquilamina, alquilamina-guanidina polioxietanol, óxido de dimetil (sebo hidrogenado) amina, óxido de dimetilhexadecilamina, óxido de bis (2-hidroxietil) seboamina, óxido de cocoamidopropilamina, óxido de lauril (mezcla 12, 14, 16) dimetilamina, óxido de miristil dimetilamina, óxido de cocamidopropilamina y óxido de estearil dimetilamina.

7. La composición de pigmento rojo de acuerdo con la reivindicación 1 que comprende adicionalmente una cantidad minoritaria de un pigmento suplementario formado por acoplamiento de una amina aromática suplementaria diazotizada con un acoplador suplementario de naftaleno y metalizado con calcio.

8. Un procedimiento para preparar una composición de pigmento rojo que comprende:

acoplar un componente diazonio que comprende un compuesto preparado a partir de una amina aromática 25 representada por la Fórmula II

en la que M es uno cualquiera de H, Li, Na, ½ Mg, K, ½ Ca, ½ Sr, NH4, NR4-xHx, en donde R es un grupo alquilo o alcoxi que contiene de 1 a 4 átomos de carbono y x es de 0 a 3 con un componente de acoplamiento que comprende un acoplador aromático de ácido sulfónico representado por la Fórmula III

en la que M es uno cualquiera de H, Li, Na, ½ Mg, K, ½ Ca, ½ Sr, NH4, NR4-xHx, en donde R es un grupo alquilo o alcoxi que contiene de 1 a 4 átomos de carbono y x es de 0 a 3 a un pH de aproximadamente 4 o más y aproximadamente 9 o menos; y

metalizar con una sal de calcio, en el que al menos uno del acoplamiento y del metalizado se realiza en presencia de al menos uno de un tensioactivo de amina y un tensioactivo de sulfosuccinato.

9. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 8, en el que la amina aromática representada por la Fórmula II comprende ácido 2-aminonaftaleno-1-sulfónico y el acoplador aromático de ácido sulfónico representado por la Fórmula III comprende una sal de potasio del ácido 2-hidroxinaftaleno-6-sulfónico.

10. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 8, en el que al menos el metalizado se realiza en presencia del tensioactivo de amina, y el tensioactivo de amina es al menos uno seleccionado entre el grupo que consiste en tensioactivos de óxido de amina y tensioactivos de amina etoxilada.

11. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 8, en el que el componente diazonio comprende adicionalmente una cantidad minoritaria de un compuesto suplementario preparado a partir de al menos una amina aromática suplementaria seleccionada entre el grupo que consiste en ácido 2-amino-5-metoxi-bencenosulfónico; ácido 2-amino-5-etoxi-bencenosulfónico; ácido 2-amino-4-cloro-5-metoxi-bencenosulfónico; ácido 2-amino-4-cloro-5etoxi-bencenosulfónico; ácido 2-amino-4-metil-5-metoxi-bencenosulfónico; ácido 2-amino-4-etil-5-metoxibencenosulfónico; ácido 2-amino-4, 5-dimetoxi-bencenosulfónico; ácido 2-amino-4-metil-5-etoxi-bencenosulfónico; ácido 2-amino-4-etil-5-etoxi-bencenosulfónico; ácido 2-amino-4, 5-di-etoxi-bencenosulfónico; ácido 2-aminobenceno1-sulfónico; ácido 4-aminobenceno-1-sulfónico; ácido 2-amino-5-metilbenceno-1-sulfónico; ácido 3-amino-6metilbenceno-1-sulfónico; ácido 2-amino-4-cloro-5-metilbenceno-1-sulfónico; ácido 2-amino-5-cloro-4-etilbenceno-1sulfónico; ácido 2-amino-5-cloro-4-metilbenceno-1-sulfónico; ácido 3-aminobenzoico; ácido 4-aminobenzoico; ácido 2-amino-5-metilbenzoico; ácido 2-amino-6-metilbenzoico; ácido 3-amino-2-metilbenzoico; ácido 2-amino-3metoxibenzoico; ácido 4-amino-3-metoxibenzoico; ácido 4-amino-5-cloro-2-metoxibenzoico; ácido 2-amino-4clorobenzoico; ácido 3-amino-4-clorobenzoico; 1-naftil amina; 2-naftil amina; ácido 4-aminonaftaleno-1-sulfónico; ácido 4-aminobifenil-3'-sulfónico; 2-metoxi-4-nitroanilina del ácido 4, 4'-diaminobifenil-2, 2'-disulfónico; 2-metoxi-5nitroanilina; 4-metoxi-2-nitroanilina; 2-amino-4-cloro-5-nitrotolueno; 2-cloro-4-nitroanilina; 2-cloro-5-nitroanilina; 4cloro-2-nitroanilina; 4-cloro-3-nitroanilina; 5-cloro-2-nitroanilina; 5-cloro-2-metil-4-nitroanilina; 2-cloro-4-metilanilina; 2cloro-5-metilanilina; 2-cloro-6-metilanilina; 3-cloro-2-metilanilina; 3-cloro-4-metilanilina; 4-cloro-2-metilanilina; 5-cloro2-metilanilina; 4-cloro-2-metoxi-5-metilanilina; 4-cloro-2, 6-dinitroanilina; 6-cloro-2, 4-dinitroanilina; 2-cloro-4, 6dimetilanilina; 3-cloro-2, 6-dietilanilina; 4-cloro-2, 6-dibromoanilina; 2-cloroanilina; 3-cloroanilina; 4-cloroanilina; 5cloro-2-metoxianilina; 3-cloro-4-metoxianilina; y anilina.

12. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 8, en el que el componente de acoplamiento comprende adicionalmente una cantidad minoritaria de al menos un acoplador de naftaleno suplementario seleccionado entre el grupo que consiste en naftaleno; ácido naftaleno-1-sulfónico; ácido naftaleno-1, 3-disulfónico; ácido naftaleno-2sulfónico; ácido 2-naftoico; 2-naftol; 3-naftol; ácido 1-naftoico; ácido 1-hidroxinaftaleno-2, 7-disulfónico; ácido 3hidroxinaftaleno-1-sulfónico; ácido 2-hidroxinaftaleno-1-sulfónico; ácido 5-hidroxinaftaleno-1-sulfónico; ácido 1hidroxinaftaleno-3-sulfónico; 1-nitronaftaleno; y 1-cloronaftaleno.

13. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 8, en el que el acoplamiento se realiza en presencia del tensioactivo de amina a un pH de aproximadamente 5 o más y aproximadamente 8 o menos.

14. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 8, en el que el acoplamiento se realiza en presencia del tensioactivo de amina, y el tensioactivo de amina es al menos uno seleccionado entre el grupo que consiste en tensioactivos de óxido de amina y tensioactivos de amina etoxilada a un pH de aproximadamente 5 o más y aproximadamente 8 o menos.

15. Una composición de plástico que comprende una cantidad mayoritaria de un plástico y una cantidad minoritaria del pigmento rojo de acuerdo con la reivindicación 1.

16. La composición de plástico de acuerdo con la reivindicación 15, en la que el plástico comprende al menos uno seleccionado entre el grupo que consiste en poliestireno, poliolefinas, compuestos poliacrílicos, compuestos de polivinilo, poliésteres, filamentos hechos de viscosa y éteres de celulosa, ésteres de celulosa, poliamidas, poliuretanos, policarbonatos, poliimidas y poliacrilonitrilo.

17. Una composición de plástico que comprende una cantidad mayoritaria de un plástico y una cantidad minoritaria de la composición de pigmento rojo preparada de acuerdo con la reivindicación 8.

18. La composición de plástico de acuerdo con la reivindicación 17, en la que el plástico comprende al menos uno seleccionado entre el grupo que consiste en poliestireno, poliolefinas, compuestos poliacrílicos, compuestos de 5 polivinilo, poliésteres, filamentos hechos de viscosa y éteres de celulosa, ésteres de celulosa, poliamidas, poliuretanos, policarbonatos, poliimidas y poliacrilonitrilo.

19. Una composición de recubrimiento que comprende una cantidad mayoritaria de un vehículo de recubrimiento y una cantidad minoritaria del pigmento rojo de acuerdo con la reivindicación 1.

20. Una composición de recubrimiento que comprende una cantidad mayoritaria de un vehículo de recubrimiento y 10 una cantidad minoritaria de la composición de pigmento rojo preparada de acuerdo con la reivindicación 9.

21. Una composición de tinta que comprende una cantidad mayoritaria de un vehículo de tinta y una cantidad minoritaria del pigmento rojo de acuerdo con la reivindicación 1.

22. Una composición de tinta que comprende una cantidad mayoritaria de un vehículo de tinta y una cantidad minoritaria de la composición de pigmento rojo preparada de acuerdo con la reivindicación 9.

23. Una composición de tóner electrostático que comprende una cantidad mayoritaria de un tóner electrostático y una cantidad minoritaria del pigmento rojo de acuerdo con la reivindicación 1.

24. Una composición de tóner electrostático que comprende una cantidad mayoritaria de un tóner electrostático y una cantidad minoritaria de la composición de pigmento rojo preparada de acuerdo con la reivindicación 9.