Un compuesto de la fórmula I siguiente:

X-CR1R2R3 (I)

en la que

- R1 es un resto orgánico que tiene 6 a 24 átomos de carbono;

- R2 es H o un resto orgánico que tiene 6 a 24 átomos de carbono;

- R3 es X u OH;

- X es un resto de la siguiente fórmula II:

o una sal de amonio o de alquilamoni

o C1-C4 del resto de la fórmula II; en la que

- x es 0 ó 1

; - y es 0 ó 1;

- z es 0 ó 1;

- m es un número de 2 a 10;

- n es un número de 0 a 10;

- o es un número de 0 a 10;

- R4 es H o un grupo alquilo (C1-C4);

- R5 es un grupo alquilo o alquenilo C6-C22 o, si n

u o es al menos 1, un grupo acilo C7-C23;

- R6 es H o R5;

- R7 es un grupo alquileno C1-C4.

Precursor de fragancia Campo técnico Esta invención se refiere a un compuesto que es capaz de suministrar compuestos de fragancia de tipo aldehído o de tipo cetona, que proporcionan una liberación de fragancia que permanece durante largo tiempo y a composiciones que contienen dicho compuesto. El compuesto mencionado se puede incorporar en las composiciones de acondicionamiento de fibras, tales como acondicionadores de pelo y suavizantes de telas.

Técnica anterior

Las fragancias (cualquier sustancia, natural o sintética, utilizada para conferir un olor a un producto) se incorporan frecuentemente en detergentes y otros productos de limpieza para dar un olor agradable durante el uso del productos de limpieza y para enmascarar el olor inherente del jabón u otro tensioactivo presente en el producto de limpieza.

Tras el almacenamiento en una composición de limpieza, las fragancias pueden alterarse por interacciones y/o reacciones con los otros componentes de la composición.

Debido a su naturaleza volátil, los compuestos fragantes tienden a disiparse con el tiempo, en particular los compuestos más volátiles que están a menudo asociados con la frescura percibida.

Además, cuando se usan, tal como durante el lavado de telas con un detergente de colada, la mayoría del perfume también se pierde en la fase acuosa durante el ciclo de lavado y/o el ciclo de aclarado. Se ha reconocido como deseable que la fragancia debería sobrevivir al almacenamiento en una composición de limpieza y que también debería de sobrevivir al procedimiento de lavado y que debería depositarse sobre la tela, de tal forma que las telas lavadas con un detergente que contenga la fragancia o suavizadas con un suavizante de telas que contenga la fragancia deberían tener el olor agradable de la fragancia.

Además, una vez se adsorbió sobre la superficie marcada, por ejemplo telas o la piel, la fragancia tiende a disiparse muy rápidamente. Un olor de larga duración, emitido lentamente a partir del sustrato (superficie, tela, piel, pelo, etc.) es una propiedad deseada de las fragancias incorporadas en el detergente o en las composiciones de limpieza, que a menudo se describe como sustantividad, tenacidad o longevidad.

Para incorporar fragancias en soluciones acuosas que contienen otros ingredientes y para prolongar su difusión, se han aplicado diferentes técnicas, tales como microencapsulación, emulsiones de aceite en agua y de agua en aceite, geles de silicona reticulados, vesículas de silicona, etc. Sin embargo, en algunos casos estas técnicas no pueden usarse y/o no proporcionan resultados apropiados.

Otro modo de potenciar la sustantividad de fragancias es usar precursores de fragancias, también conocidos como pro-fragancias. Un precursor de fragancias es un compuesto, que puede ser o no odorífero en sí mismo pero que tras hidrólisis produce un olor deseable, que es característico de uno o más de sus productos de hidrólisis. Una mezcla de compuestos precursores de fragancia se puede considerar también un precursor de fragancia.

Se conocen diferentes precursores de fragancia en la técnica anterior. Los precursores de fragancia de tipo éster se usan para incorporar alcoholes y éteres de materias primas de fragancia. Aldehídos y cetonas de materias primas de fragancia se incorporan por medio de acetales, hemiacetales, cetales y hemicetales.

El documento WO-A-2004047788 describe una clase de compuestos precursores de fragancias que comprenden uno o más de los compuestos derivados de la reacción de X-OH y un aldehído o cetona, siendo dichos compuestos precursores de fragancia de la fórmula X-O-C (R) (R*) (OR**) en la que R es un grupo alquilo C6-C24, un grupo aralquilo C6-C24, o un grupo alquilarilo C6-C24; ; R* es H o alquilo C6-C24, un grupo aralquilo C6-C24 o un grupo alquilarilo C6-C24; R** es H o X; X-O representan un resto derivado de X-OH y en el que X-OH es un compuesto seleccionado del grupo constituido por tensioactivos, suavizantes de telas, ésteres de aminas precursoras de suavizantes, amidoaminas precursoras de suavizantes, acondicionadores de pelo, acondicionadores de piel, sacáridos y polímeros.

De acuerdo con el documento WO-A-2004047788, los precursores de fragancia preferidos son el producto de reacción entre aminas grasas o diamidoaminas con aldehídos C8-C12. Dichos productos de reacción entre aminas grasas o diamidoaminas con aldehídos C8-C12 son los únicos ejemplos de precursores de fragancias descritos específicamente en el documento WO-A-2004047788. Aunque dichos productos de reacción entre aminas grasas o diamidoaminas con aldehídos C8-C12 tienen algunas propiedades prolongadas, la intensidad de fragancia y el efecto prolongado no es completamente satisfactorio.

Se puede concluir a partir de la técnica anterior existente que la industria aún requiere mejoras en el campo de la liberación controlada de fragancias tal como en el campo de la liberación continua a partir del sustrato donde la fragancia se ha depositado.

Sumario de la invención

La presente invención ofrece una solución eficiente a los problemas encontrados en la técnica anterior, proporcionando un compuesto que es capaz de suministrar compuestos de fragancia de tipo aldehído o de tipo cetona, proporcionando una liberación a largo plazo de dichos compuestos de fragancia.

o una sal de amonio o una sal de alquilamonio C1-C4 del resto de la fórmula II; en la que

- x es 0 ó 1; 15 - y es 0 ó 1;

- z es 0 ó 1;

- m es un número de 2 a 10;

- n es un número de 0 a 10;

- o es un número de 0 a 10;20 - R4 es H o un grupo alquilo C1-C4;

- R5 es un grupo alquilo o alquenilo C6-C22 o, si n u o es al menos de 1, un grupo acilo C7-C23;

- R6 es H o R5;

- R7 es un grupo alquileno C1-C4,

proporciona una intensidad de fragancia mejorada y una liberación a largo plazo (sustantividad) de compuestos de fragancia de tipo aldehído o de tipo cetona a partir del sustrato donde se han depositado (superficie, tela, piel, pelo, etc.) .

La materia sujeto de la presente invención también proporciona una composición que comprende una mezcla de al menos dos compuestos de fórmula I en una solución acuosa.

La materia sujeto de la presente invención incluye también las composiciones acondicionadoras de fibras, tales como acondicionadores de pelo (composiciones acondicionadoras de pelo) y suavizantes de telas (composiciones acondicionadoras de aclarado para suavizado de telas) , que comprenden el compuesto mencionado de fórmula I.

La materia sujeto de la presente invención incluye también el uso del compuesto de la fórmula I para retardar la liberación de un compuesto de fragancia de tipo aldehído o de tipo cetona a partir de las fibras.

La presente invención también proporciona el uso del compuesto de fórmula I para potenciar la longevidad de fragancia de composiciones acondicionadoras de fibras, tales como acondicionadores de pelo (composiciones acondicionadoras de pelo) y suavizantes de telas (composiciones aclaradoras de tela para suavizado de telas) .

La materia sujeto de la presente invención incluye también el uso del compuesto de la fórmula I para potenciar la deposición de perfume sobre fibras.

Las composiciones de acondicionamiento de fibras que contienen el compuesto de acuerdo con la invención muestran una mejora significativa de la intensidad de fragancia en dichas composiciones en comparación con las composiciones que contienen precursores de fragancia conocidos. Además, las propiedades de larga duración de la fragancia están también mejoradas significativamente.

Breve descripción de los dibujos La figura 1 muestra la liberación del compuesto de fragancia de tipo aldehído (undec-10-enal) a partir de toallas tratadas con composiciones 3 y 4 y también con el experimento comparativo D. Dicha liberación se analizó por SPME (Microextracción en Fase Sólida) CG/EM (Cromatografía de Gases/Espectrometría de Masas) después de 0 (condiciones húmedas) 1, 3 y 7 días.

Descripción detallada de la invención El compuesto de fórmula I es preferentemente obtenible haciendo reaccionar X-H, en la que X tiene el mismo significado que... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto de la fórmula I siguiente:

X-CR1R2R3 (I) en la que

- R1 es un resto orgánico que tiene 6 a 24 átomos de carbono;

- R2 es H o un resto orgánico que tiene 6 a 24 átomos de carbono;

- R3 es X u OH;

- X es un resto de la siguiente fórmula II:

o una sal de amonio o de alquilamonio C1-C4 del resto de la fórmula II; en la que

- x es 0 ó 1;

- y es 0 ó 1;

- z es 0 ó 1;15 -m es un número de 2 a 10;

- n es un número de 0 a 10; - o es un número de 0 a 10;

-R4 es H o un grupo alquilo (C1-C4) ;

- R5 es un grupo alquilo o alquenilo C6-C22 o, si n 20 u o es al menos 1, un grupo acilo C7-C23;

- R6 es H o R5;

- R7 es un grupo alquileno C1-C4.

2. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en el que m es un número de 3 a 8.

3. El compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, donde R4 es H y R6 es R5.

4. El compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que x, y y z son cada uno 1, R7 es un grupo etileno y R5 es un grupo acilo C9-C19.

5. El compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que la suma de m, n y o está en el intervalo de 10 a 20.

6. El compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que x, y, z, y n son cada uno 30 0 y R5 es un grupo alquilo o alquenilo C6-C22.

7. El compuesto de la reivindicación 6, en el que o es 0 y R6 es R5.

8. El compuesto de la reivindicación 6, en el que o es un número desde 2 hasta 10 y R6 es H.

9. Composición que comprende una mezcla de al menos dos compuestos de fórmula I según se definen en una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en una solución acuosa.

10. Un procedimiento para preparar un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, que comprende la etapa de hacer reaccionar X-H, en la que X es según se define en la reivindicación 1, con un compuesto de fórmula R1COR2, en el que R1 y R2 se definen como en la reivindicación 1, en la que dicho compuesto de fórmula R1COR2 tiene un peso molecular de menos de 300 g/mol.

11. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 10, en el que el compuesto de fórmula R1COR2 es un aldehído o cetona alifático, un aldehído o cetona cicloalifático, un aldehído o cetona terpénico acíclico, un aldehído o cetona terpénico cíclico, un aldehído o cetona aromático, o un aldehído o cetona fenólico.

12. El procedimiento de acuerdo con las reivindicaciones 10 u 11, en el que el compuesto de fórmula R1COR2 es uno de los siguientes compuestos: fenilacetaldehído, p-metilfenilacetaldehído, p-isopropilfenilacetaldehído, metilnonilacetaldehído, fenilpropanal, 3- (4-t-butilfenil) -2-metilpropanal, 3- (4-t-butilfenil) -propanal, 3- (4-metoxifenil) -2-metilpropanal, 3- (4-isopropilfenil) -2-metilpropanal, 3- (3, 4-metilenodioxifenil) -2-metilpropanal, 3- (4-etilfenil) -2, 2-dimetilpropanal, fenilbutanal, 3-metil-5-fenilpentanal, hexanal, trans-2-hexenal, cis-hex-3-enal, heptanal, cis-4-heptenal, 2-etil-2-heptenal, 2, 6-dimetil-5-heptenal (melonal) , 2, 6-dimetilpropanal, 2, 4-heptadienal, octanal, 2-octenal, 3, 7-dimetiloctanal, 3, 7-dimetil-2, 6-octadien-1-al, 3, 7-dimetil-1, 6-octadien-3-al, 3, 7-dimetil-6-octenal, 3, 7-dimetil-7-hidroxioctan-1-al, nonanal, 6-nonenal, 2, 4-nonadienal, 2, 6-nonadienal, decanal, 2-metildecanal, 4-decenal, 9-decenal, 2, 4-decadienal, undecanal, 2-metildecanal, 2-metilundecanal, 2, 6, 10-trimetil-9-undecenal, undec-10-enilaldehído, undec-8-enanal, dodecanal, tridecanal, tetradecanal, anisaldehído, bourgenonal, aldehído cinnámico, a-amilcinamaldehído, a-hexilcinamaldehído, metoxicinamaldehído, citronellal, hidroxicitronellal, isociclocitral, citronellil-oxiacetaldehído, cortexaldehído, aldehído cumínico, aldehído de ciclamen, florhidral, heliotropina, aldehído hidrotrópico, lilial, vainillina, etilvainillina, benzaldehído, p-metilbenzaldehído, 3, 4-dimetoxibenzaldehído, 3-y 4- (4-hidroxi-4-metil-pentil) -3-ciclohexeno-1-caroxaldehído, 2, 4-dimetil-3-ciclohexeno-1-carboxaldehído, 1-metil-3-4-metilpentil-3-ciclohexenocarboxaldehído y p-metilfenoxiacetaldehído;a-damascona, º-damascona, o-damascona, º-damascenona, muscona, 6, 7-dihidro-1, 1, 2, 3, 3-pentametil-4 (5H) -indanona, cashmeran

13. , cis-jasmona, dihidrojasmona, metildihidrojasmonato, a-ionona, º-ionona, dihidro-º-ionona, y-metilionona, a-iso-metilionona, 4- (3, 4-metilenodioxifenil) butan-2-ona, 4- (4-hidroxifenil) butan-2-ona, metil-º-naftilcetona, metilcedrilcetona, 6-acetil-1, 1, 2, 4, 4, 7-hexametiltetralina (tonalid) , 1-carvona, 5-ciclohexadecen-1-ona, acetofenona, decatona, 2-[2- (4-metil-3-ciclohexenil-1-il) propil]ciclopentan-2-ona, 2-sec-butilciclohexanona, º-dihidroionona, alilionona, a-irona, a-cetona, a-irisona, acetanisol, geranilacetona, 1- (2-metil-5-isopropil-2-ciclohexenil) -1-propanona, diisoamileno de acetilo, metilciclocitrona, 4-t-pentilciclohexanona, p-t-butilciclohexanona, o-t-butilciclohexanona, etilamilcetona, etilpentilcetona, mentona, metil-7, 3-dihidro-2H-1, 5-benzodioxepina-3-ona, fenchona, metilnaftilcetona, propilnaftilcetona o metilhidroxinaftilcetona.

14. Uso de un compuesto de fórmula I, igual que se define en una de las reivindicaciones 1 a 11, para retrasar la liberación de un compuesto de fragancia de tipo aldehído o de tipo cetona desde fibras.

15. Uso de un compuesto de fórmula I, según se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, para potenciar la longevidad de fragancia de un suavizante de tela o de un acondicionador de pelo.

16. Acondicionador de pelo, que comprende un compuesto de acondicionamiento de pelo y un compuesto de fórmula I, según se definen en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11.

17. Acondicionador de pelo de acuerdo con la reivindicación 15, en el que el compuesto acondicionador de pelo satisface la fórmula X-H, en la que X se define como en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11.

18. Suavizante de telas, que comprende un compuesto suavizante de telas y un compuesto de fórmula I, según se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11.

19. Suavizante de telas de acuerdo con la reivindicación 17, en el que el los compuestos suavizantes satisfacen la fórmula X-H, en la que X se define como en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11.

20. Uso de un compuesto de fórmula I, según se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, para potenciar la deposición de perfume sobre fibras.

Figura 1