Una composición de tioéster que comprende moléculas de tioéster derivadas de un aceite de origen natural,

las moléculas de tioéster teniendo un promedio de al menos 1,5 grupos éster por molécula de tioéster, teniendo un promedio de al menos 1,5 grupos tiol por molécula de tioéster, y teniendo una relación molar entre sulfuros cíclicos y grupos tiol inferior a 1,5

Composiciones que contienen azufre y procesos para fabricar las mismas.

Referencia cruzada a solicitudes relacionadas

Esta solicitud reivindica el beneficio de cuatro solicitudes de patente provisional con nº de serie U.S. 60/545.260 depositada el 17 de febrero de 2004; nº de serie U.S. 60/561.614 depositada el 13 de abril de 2004; nº de serie U.S. 60/561.685 depositada el 13 de abril de 2004; y nº de serie U.S. 60/561.855 depositada el 13 de abril de 2004.

Antecedentes de la invención

La invención se refiere a composiciones de éster que contienen tiol que comprenden moléculas de tioéster derivadas de un aceite de origen natural y en general a partir de una reacción de composiciones de éster insaturado y un material capaz de formar un grupo tiol. La invención se refiere también a los procesos para preparar dichas composiciones que contienen tiol y materiales fertilizantes que utilizan composiciones que contienen tiol.

La industria química se esfuerza por fabricar productos, como polímeros, fertilizantes, y combustibles, con materias primas menos costosas que se encuentren en abundancia. Como los combustibles fósiles se agotan lentamente con el tiempo, se están buscando siempre fuentes alternativas como sustitución a los combustibles. Además, la industria química se esfuerza continuamente por producir productos y utilizar materias primas que no dañen el medio ambiente con el fin de reducir posibles peligros y riesgos relacionados con la seguridad y las cuestiones ambientales.

Resumen de la invención

La presente invención proporciona composiciones que contienen tiol según las reivindicaciones 1, 11, 14, 20 y 23, y procedimientos para fabricar tales composiciones según las reivindicaciones 4, 5, 17 y 24. Además de las composiciones y los procedimientos para fabricar tales composiciones, según las reivindicaciones 27 y 41 también se proporcionan productos que comprenden tales composiciones y un proceso de producción según la reivindicación 42. Las formas de realización preferentes de la invención se describen en las reivindicaciones dependientes.

Como una forma de realización de la presente invención, se proporciona una composición de tioéster. En esta forma de realización, la composición de tioéster incluye moléculas de tioéster que se derivan de un aceite de origen natural y con un promedio de al menos 1,5 grupos éster por molécula de tioéster. Las moléculas de tioéster también tienen un promedio de al menos 1,5 grupos tiol por molécula de tioéster. Las moléculas de tioéster también tienen una relación molar entre sulfuros cíclicos y grupos tiol inferior a 1,5. En una forma de realización preferente, se proporciona una composición de tioéster que comprende moléculas de tioéster con un promedio de al menos 1,5 grupos éster por molécula de tioéster, un promedio de al menos 1,5 grupos tiol por molécula de tioéster, una relación molar entre sulfuros cíclicos y grupos tiol inferior a 1,5, y un promedio superior al 2 por ciento en peso de azufre de tiol.

En algunos aspectos, las moléculas de tioéster tienen una relación molar entre sulfuros cíclicos y grupos tiol que oscila entre 0 y 1,0. En algunos aspectos, las moléculas de tioéster tienen un promedio que oscila entre 1,5 y 9 grupos tiol por molécula de tioéster. En algunas formas de realización, las moléculas de tioéster tienen una relación molar entre dobles enlaces carbono-carbono y grupos tiol inferior a 1,5.

La cantidad de azufre de tiol o azufre mercaptano contenido en las moléculas de tioéster también puede variar. Por ejemplo, en algunas formas de realización, las moléculas de tioéster tienen un promedio superior al 5 por ciento en peso de azufre de tiol. En otras formas de realización, las moléculas de tioéster tienen un promedio que oscila entre el 8 y el 10 por ciento en peso de azufre de tiol. En algunas formas de realización, las moléculas de tioéster tienen un promedio inferior al 30 por ciento en moles de azufre, que está presente como sulfuros cíclicos. De manera alternativa, las moléculas de tioéster tienen un promedio inferior al 2 por ciento en moles de azufre presente como sulfuros cíclicos.

En algunas formas de realización, las moléculas de tioéster se producen a partir de ésteres insaturados con un promedio inferior al 25 por ciento en peso de cadenas laterales que comprenden 3 dobles enlaces carbono-carbono interrumpidos por metileno contiguos. En otro aspecto, más del 40 por ciento de las cadenas laterales totales contenidas de las moléculas de tioéster contienen azufre.

Además de la composición de tioéster, se proporciona un proceso para producir la composición de tioéster como otra forma de realización de la presente invención. Para producir la composición de tioéster, se pone en contacto sulfuro de hidrógeno con un aceite de origen natural insaturado que comprende ésteres insaturados con un promedio de al menos 1,5 grupos éster por molécula de éster insaturado. Los ésteres insaturados también tienen un promedio de al menos 1,5 enlaces dobles enlaces carbono-carbono por molécula de éster insaturado. Se hacen reaccionar el sulfuro de hidrógeno y los ésteres insaturados para producir o formar la composición de tioéster. La composición de tioéster incluye moléculas de tioéster con una relación molar entre sulfuros cíclicos y grupos tiol inferior a 1,5.

Las variables de proceso relacionadas con la etapa de hacer reaccionar el sulfuro de hidrógeno y el éster insaturado pueden variarse en formas de realización en la presente invención. En un aspecto, la etapa de hacer reaccionar el sulfuro de hidrógeno y los ésteres insaturados se produce en presencia de un disolvente. En otro aspecto, la etapa de hacer reaccionar el sulfuro de hidrógeno y los ésteres insaturados se produce en ausencia sustancial de disolvente. En algunas formas de realización, la etapa de hacer reaccionar el sulfuro de hidrógeno y los ésteres insaturados se cataliza por un catalizador heterogéneo. De manera alternativa, la reacción del sulfuro de hidrógeno y los ésteres insaturados se inicia por un iniciador de radicales libres o radiación UV. La temperatura a la que se hacen reaccionar el sulfuro de hidrógeno y el éster insaturado puede variarse. En algunas formas de realización, la reacción entre el sulfuro de hidrógeno y los ésteres insaturados se produce a una temperatura superior a -20ºC. Como otro ejemplo, el proceso es un proceso continuo y la reacción del sulfuro de hidrógeno y los ésteres insaturados se lleva a cabo en ausencia de disolvente, a una temperatura superior a -20ºC, y se inicia por radiación UV. Otros tipos y combinaciones de variables de proceso pueden cambiarse en formas de realización de la presente invención, como entenderán los expertos en la materia.

Otro proceso para producir la composición de tioéster se proporciona como otra forma de realización de la presente invención. En esta forma de realización del proceso, se ponen en contacto el sulfuro de hidrógeno y la composición de éster insaturado. La composición de éster insaturado incluye ésteres insaturados con un promedio de al menos 1,5 grupos éster por molécula de éster insaturado y con un promedio de al menos 1,5 enlaces dobles enlaces carbono-carbono por molécula de éster insaturado. A continuación se hacen reaccionar el sulfuro de hidrógeno y los ésteres insaturados en ausencia sustancial de disolvente para formar la composición de tioéster. La composición de tioéster incluye moléculas de tioéster. La composición de tioéster ventajosamente incluye moléculas de tioéster con una relación molar entre sulfuros cíclicos y grupos tiol inferior a 1,5.

Las variables de proceso relacionadas con la etapa de hacer reaccionar el sulfuro de hidrógeno y el éster insaturado pueden variarse en formas de realización en la presente invención. En un aspecto, la etapa de hacer reaccionar el sulfuro de hidrógeno y los ésteres insaturados se produce en presencia de un disolvente. En otro aspecto, la etapa de hacer reaccionar el sulfuro de hidrógeno y los ésteres insaturados se produce en ausencia sustancial de disolvente. En algunas formas de realización, la etapa de hacer reaccionar el sulfuro de hidrógeno y los ésteres insaturados se cataliza por un catalizador heterogéneo. De manera alternativa, la reacción del sulfuro de hidrógeno y los ésteres insaturados se inicia por un... [Seguir leyendo]

1. Una composición de tioéster que comprende moléculas de tioéster derivadas de un aceite de origen natural, las moléculas de tioéster teniendo un promedio de al menos 1,5 grupos éster por molécula de tioéster, teniendo un promedio de al menos 1,5 grupos tiol por molécula de tioéster, y teniendo una relación molar entre sulfuros cíclicos y grupos tiol inferior a 1,5.

2. La composición de tioéster de la reivindicación 1, en la que las moléculas de tioéster tienen una relación molar entre sulfuros cíclicos y grupos tiol que oscila entre 0 y 1,0, o una relación molar entre dobles enlaces carbono-carbono y grupos tiol inferior a 1,5, o un promedio superior al 2 por ciento en peso de azufre de tiol, en particular un promedio que oscila entre el 8 y el 10 por ciento en peso de azufre de tiol.

3. La composición de tioéster de la reivindicación 1 ó 2, en la que las moléculas de tioéster tienen un promedio que oscila entre 1,5 y 9 grupos tiol por molécula de tioéster, o en la que más del 40 por ciento de cadenas laterales totales de la molécula de tioéster contienen azufre, o en la que las moléculas de tioéster tienen un promedio inferior al 30 por ciento en moles, en particular inferior al 10 por ciento en moles, cada azufre total presente como sulfuros cíclicos.

4. Un proceso para producir una composición de tioéster que comprende las etapas de:

a) poner en contacto sulfuro de hidrógeno y un aceite de origen natural insaturado que comprende ésteres insaturados con un promedio de al menos 1,5 grupos éster por molécula de éster insaturado y con un promedio de al menos 1,5 de dobles enlaces carbono-carbono por molécula de éster insaturado; y

b) hacer reaccionar el sulfuro de hidrógeno y los ésteres insaturados para formar una composición de tioéster que comprende moléculas de tioéster con una relación molar entre sulfuros cíclicos y grupos tiol inferior a 1,5.

5. Un proceso para producir una composición de tioéster que comprende las etapas de:

a) poner en contacto sulfuro de hidrógeno y un aceite de origen natural insaturado que comprende ésteres insaturados con un promedio de al menos 1,5 grupos éster por molécula de éster insaturado y con un promedio de al menos 1,5 de dobles enlaces carbono-carbono por molécula de éster insaturado; y

b) hacer reaccionar el sulfuro de hidrógeno y los ésteres insaturados en sustancial ausencia de disolvente para formar la composición de tioéster que comprende moléculas de tioéster.

6. El proceso de la reivindicación 4 ó 5, en el que el aceite de origen natural insaturado comprende aceite de ricino, o aceite de soja.

7. El proceso de la reivindicación 4, en el que la etapa de hacer reaccionar el sulfuro de hidrógeno y los ésteres insaturados ocurre en presencia de un disolvente, o en sustancial ausencia de disolvente, o en el que las moléculas de tioéster tienen una relación molar entre el sulfuro de hidrógeno y los dobles enlaces carbono-carbono superior a 2, o en el que el proceso es un proceso continuo y la reacción del sulfuro de hidrógeno y los ésteres insaturados se lleva a cabo en ausencia de disolvente, a una temperatura superior a -20ºC, y se inicia mediante radiación UV.

8. El proceso de la reivindicación 4 ó 5, en el que la etapa de hacer reaccionar el sulfuro de hidrógeno y los ésteres insaturados se cataliza por un catalizador heterogéneo o un catalizador homogéneo, o se inicia por un iniciador de radicales libres o radiación UV, o se produce a una temperatura superior a -20ºC.

9. El proceso de la reivindicación 4 ó 5, en la que las moléculas de tioéster tienen un promedio superior al 5 por ciento en peso de azufre de tiol, o en la que más del 40 por ciento de las cadenas laterales totales de la molécula de tioéster contienen azufre.

10. El proceso de la reivindicación 5, en el que las moléculas de tioéster tienen una relación molar entre sulfuros cíclicos y grupos tiol inferior a 1,5, o una relación molar entre sulfuro de hidrógeno y dobles enlaces carbono-carbono superior a 1.

11. Una composición de hidroxitioéster que comprende moléculas de hidroxitioéster derivadas de aceites de origen natural epoxidados, las moléculas de hidroxitioéster teniendo un promedio de al menos 1 grupo éster por molécula de hidroxitioéster, tendiendo un promedio de al menos 1 grupo α-hidroxitiol por molécula de hidroxitioéster, y un promedio de al menos un 5 por ciento en peso de azufre de tiol por molécula de hidroxitioéster.

12. La composición de la reivindicación 11, en la que las moléculas de hidroxitioéster tienen un promedio que oscila entre 1,5 y 9 grupos α-hidroxitiol por molécula de hidroxitioéster, o en la que las moléculas de hidroxitioéster tienen un promedio que oscila entre el 8 y el 10 por ciento en peso de azufre de tiol.

13. La composición de la reivindicación 11 ó 12, en la que las moléculas de hidroxitioéster tienen una relación molar entre grupos epóxido y grupos α-hidroxitiol inferior a 2, o en el que más del 40 por ciento de las cadenas laterales totales de la molécula de hidroxitioéster contienen azufre, o en la que la composición está sustancialmente libre de grupos epóxido.

14. Una composición de hidroxitioéster que comprende moléculas de hidroxitioéster derivadas de un aceite de origen natural, las moléculas de hidroxitioéster teniendo un promedio de al menos 1 grupo éster por molécula de hidroxitioéster, teniendo un promedio de al menos 1 grupo tiol por molécula de hidroxitioéster, teniendo un promedio de al menos 1 grupo alcohol por molécula de hidroxitioéster, y un promedio de al menos un 5 por ciento en peso de azufre de tiol por molécula de hidroxitioéster.

15. La composición de la reivindicación 14, en la que las moléculas de hidroxitioéster tienen un promedio que oscila entre 1,5 y 9 grupos tiol por molécula de hidroxitioéster, o un promedio que oscila entre 1,5 y 9 grupos alcohol por molécula de hidroxitioéster, o un promedio que oscila entre el 8 y el 10 por ciento en peso de azufre de tiol.

16. La composición de la reivindicación 14 ó 15, en la que las moléculas de hidroxitioéster tienen una relación molar entre grupos epóxido y grupos tiol inferior a 2, o en la que más del 40 por ciento de las cadenas laterales totales de la molécula de hidroxitioéster contienen azufre, o en la que la composición está sustancialmente libre de grupos epóxido.

17. Un proceso para preparar una composición de hidroxitioéster, que comprende las etapas de:

a) poner en contacto sulfuro de hidrógeno y un aceite de origen natural epoxidado que comprende ésteres insaturados epoxidados con un promedio de al menos 1 grupo éster por molécula de éster insaturado epoxidado y con un promedio de al menos 1 grupo epóxido por molécula de éster insaturado epoxidado, y

b) hacer reaccionar el sulfuro de hidrógeno y los ésteres insaturados epoxidados para formar la composición de hidroxitioéster, en la que la composición de hidroxitioéster comprende moléculas de hidroxitioéster con un promedio de al menos un 5 por ciento en peso de azufre de tiol por molécula de hidroxitioéster.

18. El proceso de la reivindicación 17, en el que el aceite de origen natural epoxidado comprende un aceite de soja epoxidado, o en el que una relación molar entre el sulfuro de hidrógeno y los grupos epóxido en los ésteres insaturados epoxidados es superior a 1, o en el que hacer reaccionar el sulfuro de hidrógeno y los ésteres insaturados epoxidados se lleva a cabo en presencia de un catalizador.

19. El proceso de la reivindicación 17, en el que la composición de hidroxitioéster comprende moléculas de hidroxitioéster con más del 40 por ciento de las cadenas laterales totales de la molécula de hidroxitioéster contienen azufre, o en el que la composición de hidroxitioéster comprende moléculas de hidroxitioéster con un promedio que oscila entre el 8 y el 10 por ciento en peso de azufre de tiol.

20. Una composición de tioéster reticulado que comprende una composición de tioéster según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 o una composición de hidroxitioéster según cualquiera de las reivindicaciones 11 a 16, en la que la composición de tioéster reticulado comprende oligómeros de tioéster con al menos dos monómeros de tioéster unidos por una unión polisulfuro con una estructura -S_Q-, en la que Q es superior a 1.

21. La composición de tioéster reticulado de la reivindicación 20, en la que los oligómeros de tioéster tienen al menos tres monómeros de tioéster unidos por uniones polisulfuro, en particular de 3 a 20 monómeros de tioéster unidos por uniones polisulfuro.

22. La composición de tioéster reticulado de la reivindicación 20 ó 21, en la que la composición de tioéster reticulado comprende monómeros de tioéster y oligómeros de tioéster; en particular en la que los monómeros de tioéster y los oligómeros de tioéster tienen un contenido de azufre de tiol total entre el 0,5 y el 8 por ciento en peso, o un contenido de azufre total que oscila entre el 8 y el 15 por ciento en peso, o en la que los monómeros de tioéster y los oligómeros de tioéster combinados tienen un peso molecular medio superior a 2.000, en particular de 2.000 a 20.000.

23. Una composición de tioéster reticulado producida mediante el proceso que comprende las etapas de:

a) poner en contacto una composición de tioéster como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 u 11 a 16 con un agente oxidante; y

b) hacer reaccionar el tioéster y el agente oxidante para formar oligómeros de tioéster con al menos dos monómeros de tioéster unidos por una unión polisulfuro con de una estructura -S_Q-, en la que Q es superior a 1.

24. Un proceso para producir una composición de tioéster reticulado que comprende:

a) poner en contacto una composición de tioéster como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 u 11 a 16 con un agente oxidante; y

b) hacer reaccionar el tioéster y el agente oxidante para formar oligómeros de tioéster con al menos dos monómeros de tioéster unidos por una unión polisulfuro con una estructura -S_Q-, en la que Q es superior a 1.

25. El proceso de la reivindicación 24, en el que el agente oxidante es azufre elemental, oxígeno, o peróxido de hidrógeno, en particular azufre elemental, preferentemente en el que la reacción del tioéster y el azufre elemental se cataliza, en particular en el que el catalizador es una amina.

26. El proceso de la reivindicación 24, en el que el tioéster es un hidroxitioéster, o en el que una relación en peso entre azufre elemental y azufre de tiol en las moléculas de tioéster oscila entre 0,5 y 32, o en el que la etapa de hacer reaccionar el tioéster y el agente oxidante se lleva a cabo a una temperatura que oscila entre 25ºC y 150ºC, o en el que el sulfuro de hidrógeno residual se separa de la composición de tioéster reticulado producida.

27. Un material fertilizante de liberación controlada que comprende un nutriente para plantas particulado rodeado por un recubrimiento que es el producto de reacción de una mezcla que comprende: (i) un primer componente seleccionado de entre un isocianato y/o una resina de epoxi, y (ii) un primer compuesto que contiene hidrógeno activo seleccionado de entre el grupo que consiste en una composición de tioéster, una composición de hidroxitioéster, una composición de tioéster reticulado y mezclas de las mismas.

28. El material fertilizante de liberación controlada definido en la reivindicación 27, en el que el primer compuesto que contiene hidrógeno activo comprende una composición de tioéster como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3.

29. El material fertilizante de liberación controlada definido en la reivindicación 27, en el que el primer compuesto que contiene hidrógeno activo comprende una composición de hidroxitioéster como se define en cualquiera de las reivindicaciones 11 a 13.

30. El material fertilizante de liberación controlada definido en la reivindicación 27, en el que el primer compuesto que contiene hidrógeno activo comprende una composición de hidroxitioéster como se define en cualquiera de las reivindicaciones 14 a 16.

31. El material fertilizante de liberación controlada definido en la reivindicación 27, en el que el primer compuesto que contiene hidrógeno activo comprende una composición de tioéster reticulado como se define en cualquiera de las reivindicaciones 20 a 22.

32. El material fertilizante de liberación controlada definido en cualquiera de las reivindicaciones 27 a 31, en el que la mezcla comprende adicionalmente un segundo compuesto que contiene hidrógeno activo diferente del primer compuesto que contiene hidrógeno activo.

33. El material fertilizante de liberación controlada definido en la reivindicación 32, en el que el segundo compuesto que contiene hidrógeno activo comprende un poliol, en particular en el que el poliol comprende desde aproximadamente 2 hasta aproximadamente 12 restos hidroxilo, o en el que el peso equivalente del poliol es 29-400, o en el que el poliol se selecciona de entre el grupo que consiste en polihidrocarburos terminados en hidroxilo, triglicéridos de ácidos grasos, poliésteres terminados en hidroxilo, poliésteres terminados en hidroximetilo, perfluorometilenos terminados en hidroximetilo, glicoles de polialquilenéter, glicoles de polialquilen arilen éter y trioles de polialquilenéter, o en el que el poliol se selecciona de entre el grupo que consiste en polietilenglicoles, poliéster de etilenglicol y ácido adípico, poli(butilenglicol), poli(propilenglicol), y polibutadieno terminado en hidroxilo, o en el que el poliol es un poliol de poliéter.

34. El material fertilizante de liberación controlada definido en cualquiera de las reivindicaciones 27 a 33, en el que el isocianato se selecciona de entre el grupo que consiste en diisocianato de 1,6-hexametileno, diisocianato de 1,4-butileno, diisocianato de furfurilideno, diisocianato de 2,4-tolueno, diisocianato de 2,6-tolueno, diisocianato de 2,4'-difenilmetano, diisocianato de 4,4'-difenilmetano, diisocianato de 4,4'-difenilpropano, diisocianato de 4,4'-difenil-3,3'-dimetil metano, diisocianato de 1,5-naftaleno, 1-metil-2,4-diisocianato-5-clorobenceno, 2,4-diisocianato-s-triazina, 1-metil-2,4-diisocianato ciclohexano, diisocianato de p-fenileno, diisocianato de m-fenileno, diisocianato de 1,4-naftaleno, diisocianato de dianisidina, diisocianato de bitolueno, diisocianato de 1,4-xilileno, diisocianato de 1,3-xilileno, bis-(4-isocianatofenil) metano, bis-(3-metil-4-isocianatofenil)metano, poliisocianatos de polimetileno polifenilo y mezclas de los mismos, o en el que el isocianato se selecciona de entre el grupo que consiste en bis-(4-isocianatociclohexil)-metano, diisocianato de 1,6-hexametileno, diisocianato de isoforona,.alfa.,.alfa.,.alfa.',.alfa.'-tetrametil-1,3- y/o -1,4-xilileno diisocianato, 2,4- y/o 2,6-toluileno diisocianato, y 2,4- y/o 4,4'-difenilmetano diisocianato, o en el que el compuesto de isocianato se selecciona de entre el grupo que consiste en diisocianato de isoforona, diisocianato de 2,4-toluileno y mezclas de 2,4- y 2,6-toluileno diisocianato, o en el que el compuesto de isocianato puede ser 4,4'-metilenobis(fenil) diisocianato (MDI), 4,4'-metilenobis(ciclohexil)diisocianato (MDI hidrogenado), tolileno 2,4-diisocianato (TDI), 1,6-diisocianatohexano (HDI), y Luprinato^TM M20S.

35. El material fertilizante de liberación controlada definido en cualquiera de las reivindicaciones 27 a 34, en el que el nutriente para plantas comprende urea, o un compuesto soluble en agua, en particular en el que el compuesto soluble en agua comprende un compuesto que contiene al menos un miembro seleccionado de entre el grupo que consiste en nitrógeno, fósforo, potasio, azufre y mezclas de los mismos.

36. El material fertilizante de liberación controlada definido en cualquiera de las reivindicaciones 27 a 34, en el que el primer compuesto que contiene hidrógeno activo se deriva de un aceite vegetal, o del aceite de soja.

37. El material fertilizante de liberación controlada definido en cualquiera de reivindicaciones 27 a 36, en el que la mezcla comprende adicionalmente un aditivo orgánico, o una cera orgánica, en particular en el que la cera orgánica es una cera de alfa olefina sintética, o en el que la cera orgánica es una cera microcristalina.

38. El material fertilizante de liberación controlada definido en cualquiera de las reivindicaciones 27 a 37, en el que el primer componente es un isocianato.

39. El material fertilizante de liberación controlada definido en cualquiera de las reivindicaciones 27 a 37, en el que el primer componente es una resina epoxi.

40. El material fertilizante de liberación controlada definido en cualquiera de las reivindicaciones 27 a 39, en el que el recubrimiento está rodeado por una capa de recubrimiento superior, en particular en el que la capa de recubrimiento superior comprende una cera.

41. Un material fertilizante de liberación controlada que comprende un nutriente para plantas particulado rodeado por un recubrimiento que es el producto de reacción de una mezcla que comprende: (i) un isocianato y/o una resina epoxi; y (ii) un aceite vegetal que contiene azufre o un aceite de soja que contienen azufre, en particular en el que la mezcla comprende adicionalmente un aditivo orgánico.

42. Un proceso para producir el material fertilizante de liberación controlada definido en cualquiera de las reivindicaciones 27 a 41, comprendiendo el proceso las etapas de:

(i) proporcionar una cantidad de nutriente para plantas particulado;

(ii) agitar el nutriente para plantas particulado tal que se mantenga un mezclado suave del mismo;

(iii) añadir al nutriente para plantas particulado agitado el primer compuesto que contiene hidrógeno activo que comprende la composición de tioéster como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, la composición de hidroxitioéster como se define en cualquiera de las reivindicaciones 11 a 16, o la composición de tioéster reticulado como se define en cualquiera de las reivindicaciones 20 a 22;

(iv) añadir al nutriente para plantas particulado agitado un isocianato o un componente de resina epoxi, en una cantidad tal que la relación entre grupos isocianato o grupos oxirano en el componente de resina epoxi e hidrógenos activos sea de 0,8:1 a 2,0:1, preferentemente de 0,9:1 a 1,5:1 y lo más preferentemente de 0,95 a 1,3:1;

(v) permitir que el isocianato o la resina epoxi y el primer compuesto que contiene hidrógeno activo reaccionen, formando así un recubrimiento de politiouretano solidificado o un recubrimiento de polímero epoxi solidificado en la superficie del nutriente para plantas particulado; y

(vi) enfriar el nutriente para plantas particulado recubierto hasta aproximadamente o ligeramente por encima de la temperatura ambiente, con una agitación continua y suave.

43. El proceso definido en la reivindicación 42, en el que el nutriente para plantas particulado se agita durante las etapas iii y iv, o en el que las etapas iii y iv se llevan a cabo a una temperatura en el intervalo de entre 20ºC y 30ºC, o en el intervalo de entre 50ºC y 100ºC, preferentemente en el intervalo de entre 60ºC y 80ºC.

44. El proceso definido en la reivindicación 42 ó 43, en la que las etapas iii y iv comprenden poner en contacto el nutriente para plantas particulado con una primera corriente que comprende el primer compuesto que contiene hidrógeno activo y una segunda corriente que comprende el isocianato, la primera corriente y la segunda corriente siendo independientes entre sí, en particular en el que las etapas iii y iv comprenden poner en contacto el nutriente para plantas particulado simultáneamente con la primera corriente y la segunda corriente, o secuencialmente con la primera corriente y la segunda corriente, o con la primera corriente seguida por la segunda corriente.

45. El proceso definido en la reivindicación 44, en el que las etapas iii y iv comprenden adicionalmente poner en contacto el nutriente para plantas particulado con un aditivo orgánico como una corriente separada o mezclado con una o ambas de la primera corriente y la segunda corriente, o en el que una o ambas de la primera corriente y la segunda corriente comprenden un aditivo orgánico, o en el que las etapas iii y iv comprenden adicionalmente poner en contacto el nutriente para plantas particulado con un aditivo orgánico como una corriente separada antes de la primera corriente y/o después de la segunda corriente o simultáneamente.

46. El proceso definido en cualquiera de las reivindicaciones 42 a 45, que comprende la etapa adicional de aplicar un recubrimiento superior de cera al recubrimiento, o en el que las etapas iii y iv se repiten al menos dos veces para producir un material fertilizante de liberación controlada con una pluralidad de capas de recubrimiento.