AGENTES COLORANTES DEL CABELLO OXIDANTES QUE CONTIENEN DERIVADOS DE M-AMINOFENOL.

Agente para el tinte oxidante de fibras de queratina basado en una combinación de sustancia desarrolladora/sustancia acopladora,

caracterizado por que contiene al menos un derivado de m-aminofenol de fórmula general (I), o de su sal soluble fisiológicamente compatible,

Agentes colorantes del cabello oxidantes que contienen derivados de m-aminofenol.

La presente invención se refiere a agentes para la coloración oxidante de fibras de queratina, especialmente cabello humano, a partir de una combinación sustancia desarrolladora/sustancia acopladora que contiene un meta-aminofenol donde el grupo amino es parte de un anillo heterocíclico de 5 átomos.

En el campo de las fibras de queratina para tinte, en particular para la coloración del cabello, los tintes oxidantes han alcanzado una importancia significativa. La coloración se produce aquí como resultado de la reacción de ciertas sustancias desarrolladoras con ciertas sustancias acopladoras en presencia de un agente oxidante adecuado. Las sustancias desarrolladoras usadas en la presente invención son, en particular, 2,5-diaminotolueno, alcohol 2,5-diaminofeniletílico, p-aminofenol y 1,4-diaminobenceno, mientras que ejemplos de sustancias acopladoras son resorcinol, 4-clororresorcinol, 1-naftol, 3-aminofenol y derivados de m-fenilendiamina.

Además de teñir en la medida deseada, se requiere que los tintes oxidantes utilizados para la coloración del cabello presenten muchas propiedades adicionales. Por ejemplo, los tintes deben ser aceptables desde un punto de vista toxicológico y dermatológico y las coloraciones del cabello obtenidas deben presentar una buena estabilidad frente a la luz, ondulaciones permanentes, con respecto a la acidez y al frotamiento. Sin embargo, en cualquier caso, dichas coloraciones deben permanecer estables durante un período de al menos 4 a 6 semanas sin ser afectadas por la luz, el frotamiento o los agentes químicos. Además, es necesario que, combinando sustancias desarrolladoras y sustancias acopladoras adecuadas, pueda proporcionarse una amplia gama de matices de color.

Para proporcionar una coloración natural del cabello se ha usado 1,3-dihidroxibenceno junto con derivados de la p-fenilendiamina.

DE-A 32 33 541 sugiere el uso de 1,3-dihidroxibenceno sustituido como sustancia acopladora, sin embargo no es posible satisfacer los requerimientos anteriores en todos los aspectos. Por lo tanto se necesitan nuevos acopladores que proporcionen colores naturales para usar en una composición de tinte oxidante del cabello.

En este sentido, hemos descubierto ahora que derivados del meta-aminofenol de fórmula general (I) satisfacen las características requeridas a los componentes acopladores de un modo inusual. Por lo tanto, mediante el uso de tales componentes acopladores junto con componentes reveladores conocidos, se obtienen tonos de color naturales que son excepcionalmente resistentes a la luz y al lavado.

La presente invención se refiere por lo tanto a agentes para la coloración oxidante de fibras de queratina, por ejemplo lana, pieles, plumas o pelo, especialmente cabello humano, basados en una combinación de sustancia desarrolladora/sustancia acopladora que contiene como sustancia acopladora un derivado del meta-aminofenol de fórmula general (I) o su sal soluble en agua fisiológicamente compatible,

en donde

R1 denota hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo hidroxialquilo C2-C4, un grupo dihidroxialquilo C3-C4, un grupo alcoxi C1-C4 o un átomo de un elemento halógeno; y

R2 denota hidrógeno, un grupo hidroxilo, un grupo carboxílico, un grupo aminocarbonilo o un grupo hidroximetilo, y

al menos una sustancia desarrolladora que se selecciona del grupo que consiste en

1,4-diaminobenceno, 1,4-diamino-2-metilbenceno, 1,4-diamino-2,6-dimetilbenceno, 1,4-diamino-3,5-dietilbenceno, 1,4-diamino-2,5-dimetilbenceno, 1,4-diamino-2,3-dimetilbenceno, 2-cloro-1,4-diaminobenceno, 1,4-diamino-2-(tiofen-2-il)benceno, 1,4-diamino-2-(tiofen-3-il)benceno, 2-(6-2,5-metil-piridin-2-il)-benceno-1,4-diamina, 2-tiazol-2-il-benceno-1,4-diamino, 1,4-diamino-2-(piridina-3-il)benceno, 2,5-diaminobifenil, 2,5-diamino-4'-(1-metiletil)-1,1'-bifenil, 2,3'5-triamino-1,1'-bifenilo, 2'-cloro-1,1'-bifenil-2,5-diamina, 4'-fluoro-1,1'-bifenil-2,5-diamina, 1,4-diamino-2-metoximetilbenceno, 1,4-diamino-2-aminometilbenceno, 3-(3-amino-fenilamino-propenil)-1,4-diaminobenceno, 1,4-diamino-2-propenilbenceno, 1,4-diamino-2-((fenilamino)metil)benceno, 1,4-diamino-2-((etil-(2-hidroxietil)-amino)metil)benceno, 1,4-diamino-2-hidroxi-metilbenceno, 1,4-diamino-2-(2-hidroxietoxi)-benceno, 2-(2-(acetilamino)etoxi)-1,4-diaminobenceno, 4-(fenilamino)anilina, 4-(dimetilamino)-anilina, 4-(dimetilamino)anilina, 4-(dipropilamino)anilina, 4-[etil(2-hidroxietilo)amino]anilina, 4-[di(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-[di(2-hidroxietil)amino]-2-metilanilina, 4-[(2-metoxietil)amino]anilina, 4-[(3-hidroxipropil)amino]anilina, 4-[(2,3-dihidroxipropil)amino]anilina, 4-(((4-aminofenil)metil)amino)anilina, 4-[(4-amino-fenolamino)-metil]-fenol, 3-((4-amino-fenilamino)metil)fenol, 1,4-diamino-N-(4-pirrolidin-1-il-bencilo)-benceno, 1,4-diamino-N-furan-3-ilmetilbenceno, 1,4-diamino-N-tiofen-2-ilmetilbenceno, 1,4-diamino-N-furan-2-ilmetilbenceno, 1,4-diamino-N-tiofen-3-ilmetilbenceno, 1,4-diamino-N-bencilbenceno, 1,4-diamino-2-(1-hidroxietil)benceno, 1,4-diamino-2-(2-hidroxietil)-benceno, 1,4-diamino-2-(1-metiletil)benceno, 1,3-bis[(4-aminofenil)-(2-hidroxietil)amino]-2-propanol, 1,4-bis[(4-aminofenil)amino]-butano, 1,8-bis(2,5-diaminofenoxi)-3,6-dioxaoctano, 2,5-diamino-4'-hidroxi-1,1'-bifenilo, 2,5-diamino-2'-trifluorometil-1,1'-bifenilo, 2,4'5-triamino-1,1'-bifenilo, 4-aminofenol, 4-amino-3-metilfenol, 4-amino-3-(hidroximetil)-fenol, 4-amino-3-fluorofenol, 4-metilaminofenol, 4-amino-2-(aminometil)fenol, 4-amino-2-(hidroximetil)fenol, 4-amino-2-fluorofenol, 4-amino-2-[(2-hidroxietil)-amino]metilfenol, 4-amino-2-metilfenol, 4-amino-2-(metoximetil)fenol, 4-amino-2-(2-hidroxietil)fenol, bis(5-amino-2-hidroxifenil)fenol, ácido 5-aminosalicílico, 2,5-diamino-piridina, 4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(1-metiletil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-[(4-metilfenil)metil]-1H-pirazol, 1-[(4-clorofenil)metil]-4,5-diamino-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-metil-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-pentil-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(fenilmetil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-((4-metoxifenil)metil-1H-pirazol, 2-aminofenol, 2-amino-6-metilfenol, 2-amino-5-metilfenol, 4-amino-1,1'-bifenil-3-ol, 2-amino-5-etilfenol, 1,2,4-trihidroxibenceno, 2,4-diaminofenol, 1,4-dihidroxibenceno y 2-(((4-aminofenil)amino)metil)-1,4-diaminobenceno.

Compuestos adecuados que tienen la fórmula (I) son, por ejemplo:

3-(1-pirrolidinil)fenol, 2-cloro-3-(1-pirrolidinil)fenol, 2-fluoro-3-(1-pirrolidinil)fenol, 2-metoxi-3-(1-pirrolidinil)fenol, 4-cloro-3-(1-pirrolidinil)fenol, 4-fluoro-3-(1-pirrolidinil)fenol, 4-metoxi-3-(1-pirrolidinil)fenol, 5-cloro-3-(1-pirrolidinil)fenol, 5-fluoro-3-(1-pirrolidinil)fenol, 5-metoxi-3-(1-pirrolidinil)fenol, 6-cloro-3-(1-pirrolidinil)fenol, 6-fluoro-3-(1-pirrolidinil)fenol, 6-metoxi-3-(1-pirrolidinil)fenol, 2-cloro-3-(2-ácido carboxílico-1-pirrolidinil)fenol, 2-cloro-3-(2-carboxamida-1-pirrolidinil)fenol, 2-cloro-3-(2-hidroxi-1-pirrolidinil)fenol, 2-cloro-3-(2-hidroximetil-1-pirrolidinil)fenol, 2-cloro-3-(2-metoximetil-1-pirrolidinil)fenol, 2-cloro-3-(3-ácido carboxílico-1-pirrolidinil)fenol, 2-cloro-3-(3-carboxamida-1-pirrolidinil)fenol, 2-cloro-3-(3-hidroxi-1-pirrolidinil)fenol, 2-cloro-3-(3-hidroximetil-1-pirrolidinil)fenol, 2-cloro-3-(3-metoximetil-1-pirrolidinil)fenol, 2-fluoro-3-(2-ácido carboxílico-1-pirrolidinil)fenol, 2-fluoro-3-(2-carboxamida-1-pirrolidinil)fenol, 2-fluoro-3-(2-hidroxi-1-pirrolidinil)fenol, 2-fluoro-3-(2-hidroximetil-1-pirrolidinil)fenol, 2-fluoro-3-(2-metoximetil-1-pirrolidinil)fenol, 2-fluoro-3-(3-ácido carboxílico-1-pirrolidinil)fenol, 2-fluoro-3-(3-carboxamida-1-pirrolidinil)fenol, 2-fluoro-3-(3-hidroxi-1-pirrolidinil)fenol, 2-fluoro-3-(3-hidroximetil-1-pirrolidinil)fenol, 2-fluoro-3-(3-metoximetil-1-pirrolidinil)fenol, 2-metoxi-3-(2-ácido carboxílico-1-pirrolidinil)fenol, 2-metoxi-3-(2-carboxamida-1-pirrolidinil)fenol, 2-metoxi-3-(2-hidroxi-1-pirrolidinil)-fenol, 2-metoxi-3-(2-hidroximetil-1-pirrolidinil)fenol, 2-metoxi-3-(2-metoximetil-1-pirrolidinil)fenol, 2-metoxi-3-(3-ácido carboxílico-1-pirrolidinil)fenol, 2-metoxi-3-(3-carboxamida-1-pirrolidinil)fenol, 2-metoxi-3-(3-hidroxi-1-pirrolidinil)fenol, 2-metoxi-3-(3-hidroxi-metil-1-pirrolidinil)fenol, 2-metoxi-3-(3-metoximetil-1-pirrolidinil)fenol, 4-cloro-3-(2-ácido carboxílico-1-pirrolidinil)fenol, 4-cloro-3-(2-carboxamida-1-pirrolidinil)fenol, 4-cloro-3-(2-hidroxi-1-pirrolidinil)fenol, 4-cloro-3-(2-hidroximetil-1-pirrolidinil)fenol, 4-cloro-3-(2-metoximetil-1-pirrolidinil)fenol, 4-cloro-3-(3-ácido carboxílico-1-pirrolidinil)fenol,...

1. Agente para el tinte oxidante de fibras de queratina basado en una combinación de sustancia desarrolladora/sustancia acopladora, caracterizado por que contiene al menos un derivado de m-aminofenol de fórmula general (I), o de su sal soluble fisiológicamente compatible,

en donde

R1 denota hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo hidroxialquilo C2-C4, un grupo dihidroxialquilo C3-C4, un grupo alcoxi C1-C4 o un átomo de un elemento halógeno; y

R2 denota hidrógeno, un grupo hidroxilo, un grupo carboxílico, un grupo aminocarbonilo o un grupo hidroximetilo, y

al menos una sustancia desarrolladora que se selecciona del grupo que consiste en 1,4-diaminobenceno, 1,4-diamino-2-metilbenceno, 1,4-diamino-2,6-dimetilbenceno, 1,4-diamino-3,5-dietilbenceno, 1,4-diamino-2,5-dimetilbenceno, 1,4-diamino-2,3-dimetilbenceno, 2-cloro-1,4-diaminobenceno, 1,4-diamino-2-(tiofen-2-il)benceno, 1,4-diamino-2-(tiofen-3-il)benceno, 2-(6-2,5-metil-piridin-2-il)-benceno-1,4-diamina, 2-tio-2-il-benceno-1,4-diamina, 1,4-diamin-2-(piridin-3-il)benceno, 2,5-diaminobifenilo, 2,5-diamino-4'-(1-metiletil)-1,1'-bifenilo, 2,3',5-triamino-1,1'-bifenilo, 2'-cloro-1,1'-bifenil-2,5-diamina, 3;-fluoro-1,1'-bifenil-2,5-diamina, 1,4-diamino-2-metoximetilbenceno, 1,4-diamino-2-aminometilbenceno, 3-(3-amino-fenilamino-propenil)-1,4-diaminobenceno, 1,4-diamino-2-propenilbenceno, 1,4-diamino-2-((fenilamino)metil)benceno, 1,4-diamino-2-((etil-(2-hidroxietil)-amino)metil)benceno, 1,4-diamino-2-hidroximetilbenceno, 1,4-diamino-2-(2-hidroxietoxi)benceno, 2-(2-(acetil-amino)etoxi)-1,4-diaminobenceno, 4-(fenil-amino)anilina, 4-(dimetilamino)-anilina, 4-(dietilamino)anilina, 4-(dipropilamino)anilina, 4-[etil(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-[di(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-[di(2-hidroxietil)amino]-2-metilanilina, 4-[(2-metoxietil)amino]anilina, 4-[(3-hidroxipropil)amino]anilina, 4-[(2,3-dihidroxipropil)amino]anilina, 4-(((4-aminofenil)metil)amino)anilina, 4-[(4-amino-fenilamino)-metil]fenol, 3-((4-amino-fenilamino)metil)fenol, 1,4-diamino-N-(4-pirrolidin-1-il-bencilo)-benceno, 1,4-diamino-N-furan-3-ilmetilbenceno, 1,4-diamino-N-tiofen-2-ilmetilbenceno, 1,4-diamino-N-furan-2-ilmetilbenceno, 1,4-diamino-N-tiofen-3-ilmetilbenceno, 1,4-diamino-N-bencilbenceno, 1,4-diamino-2-(1-hidroxietil)benceno, 1,4-diamino-2-(2-hidroxietil)benceno, 1,4-diamino-2-(1-metiletil)benceno, 1,3-bis[(4-aminofenil)-(2-hidroxietil)amino]-2-propanol, 1,4-bis[(4-aminofenil)amino]-butano, 1,8-bis(2,5-diaminofenoxi)-3,6-dioxaoctano, 2,5-diamino-4'-hidroxi-1-1'-bifenilo, 2,5-diamino-2'-trifluoro-metil-1-1'-bifenilo, 2,4',5-triamino-1,1'-bifenilo, 4-aminofenol, 4-amino-3-metilfenol, 4-amino-3-(hidroximetil)-fenol, 4-amino-3-fluorofenol, 4-metilaminofenol, 4-amino-2-(aminometil)fenol, 4-amino-2-(hidroximetil)fenol, 4-amino-2-fluorofenol, 4-amino-2-[(2-hidroxietil)-amino]metilfenol, 4-amino-2-metilfenol, 4-amino-2-(metoxi-metil)fenol, 4-amino-2-(2-hidroxietil)fenol, bis(5-amino-2-hidroxifenil)fenol, ácido 5-aminosalicílico, 2,5-diaminopiridina, 4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(1-metiletil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-[(4-metilfenil)metil]-1H-pirazol, 1-[(4-clorofenil)metil]-4,5-diamino-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-metil-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-pentil-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(fenilmetil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-((4-metoxifenil)metil-1H-pirazol, 2-aminofenol, 2-amino-6-metilfenol, 2-amino-5-metilfenol, 4-amino-1,1'-bifenil-3-ol, 2-amino-5-etilfenol, 1,2,4-trihidroxibenceno, 2,4-diaminofenol, 1,4-dihidroxibenceno y 2-(((4-aminofenil)amino)metil)1,4-diaminobenceno.

2. Agente según la reivindicación 1, caracterizado por que R1 denota hidrógeno.

3. Agente según la reivindicación 1 ó 2, caracterizado por que R2 denota hidrógeno.

4. Agente según la reivindicación 1, caracterizado por que el derivado de meta-aminofenol de fórmula (I) se selecciona de entre 3-(1-pirrolidinil)fenol, 4-fluoro-3-(-1-pirrolidinil)fenol, 4-cloro-3-(1-pirrolidinil)fenol y 2-metil-3-(1-pirrolidinil)fenol o las sales fisiológicamente toleradas de los mismos.

5. Agente según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado por que contiene el derivado de meta-aminofenol de fórmula (I) en una cantidad de 0,005 a 20 por ciento en peso.

6. Agente según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado por que de forma adicional comprende al menos una sustancia acopladora adicional y/o al menos un colorante directo.

7. Agente según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado por que las sustancias desarrolladoras y las sustancias acopladoras, en base a la cantidad total del colorante, están presentes en cada caso en una cantidad total de 0,005 a 20 porcentaje en peso.

8. Agente según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado por que es un tinte del cabello.