Uso de compuestos de enaminocarbonilo sustituidos para combatir plagas animales.

Uso de un compuesto de fórmula (I)**Fórmula**

en la que

A representa pirid-3-ilo que está sustituido en posición 6 con flúor

, cloro, bromo, metilo o trifluorometilo, o representa 2-cloropirazin-5-ilo o 2-cloro-1,3-tiazol-5-ilo,

B representa oxígeno, azufre o metilfeno,

R1 representa haloalquilo C1-3, haloalquenilo C2-3, halociclopropilo ,

R2 representa hidrógeno o halógeno, y

R3 representa hidrógeno o metilo,

para combatir insectos, arácnidos y nematodos que se presentan en silvicultura, en protección de productos almacenados y materiales.

Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E10197164.

Solicitante: BAYER CROPSCIENCE AG.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: BCS-BPA-LP-PL Gebäude 6100 Alfred-Nobel-Strasse 50 40789 Monheim ALEMANIA.

Inventor/es: ARNOLD, CHRISTIAN, RECKMANN, UDO, MULLER, THOMAS, PONTZEN, ROLF, MALSAM, OLGA, SCHENKE, THOMAS, SCHALLNER, OTTO, JESCHKE, PETER, NAUEN, RALF, GORGENS, ULRICH, VELTEN,ROBERT, PITTA,LEONARDO, SANWALD,ERICH, BECK,MICHAEL EDMUND.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D277/22 (con solamente átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, directamente unidos a los átomos de carbono del ciclo)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen a la vez... > C07D405/12 (unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más... > C07D417/12 (unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N43/08 (con oxígeno como heteroátomo del ciclo)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N43/78 (1,3-Tiazoles; 1,3-Tiazoles hidrogenados)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N43/40 (ciclos de seis elementos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D213/04 (no teniendo enlace entre el átomo de nitrógeno del ciclo y un miembro no cíclico o teniendo sólo átomos de hidrógeno o carbono unidos directamente al átomo de nitrógeno del ciclo)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D213/61 (Atomos de halógeno o radicales nitro)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D213/26 (Radicales sustituidos por átomos de halógeno o radicales nitro)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D277/32 (con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo sumo un enlace a halógeno, p.ej. radicales éster o nitrilo, directamente unidos a los átomos de carbono del ciclo)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > BIOCIDAS, SUSTANCIAS QUE REPELEN O QUE ATRAEN A ANIMALES... > Artropodicidas > A01P7/04 (Insecticidas)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > BIOCIDAS, SUSTANCIAS QUE REPELEN O QUE ATRAEN A ANIMALES... > A01P7/00 (Artropodicidas)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > BIOCIDAS, SUSTANCIAS QUE REPELEN O QUE ATRAEN A ANIMALES... > Artropodicidas > A01P7/02 (Acaricidas)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > BIOCIDAS, SUSTANCIAS QUE REPELEN O QUE ATRAEN A ANIMALES... > A01P5/00 (Nematocidas)

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Fragmento de la descripción:

Uso de compuestos de enaminocarbonilo sustituidos para combatir plagas animales

La presente solicitud se refiere al uso de nuevos compuestos de enaminocarbonilo sustituidos para combatir insectos, arácnidos y nematodos.

Son ya conocidos determinados compuestos de enaminocarbonilo sustituidos como compuestos insecticidas eficaces (véase el documento EP 0539588 A1).

Se han encontrado ahora nuevos compuestos de fórmula (I),

en la que

A representa pirid-2-ilo o pirid-4-ilo o pirid-3-ilo que dado el caso está sustituido en posición 6 con flúor, cloro, bromo, metilo, trifluorometilo o trifluorometoxi, o representa piridazin-3-ilo que dado el caso está sustituido en posición 6 con cloro o metilo, o representa pirazin-3-ilo o 2-cloropirazin-5-ilo o 1,3-tiazol-5-ilo que dado el caso está sustituido en posición 2 con cloro o metilo,

B representa oxígeno, azufre o metileno,

R1 representa haloalquilo, haloalquenilo, halocicloalquilo o halocicloalquilalquilo,

R2 representa hidrógeno o halógeno, y R3 representa hidrógeno o alquilo.

Se ha encontrado además que se obtienen los nuevos compuestos sustituidos de fórmula (I) cuando se hacen reaccionar

a) compuestos de fórmula (II)

R2 OH

en la que B, R2y R3 tienen los significados citados anteriormente con compuestos de fórmula (III)

HN(R1)-CH2-A (III)

en la que

A y R1 tienen los significados citados anteriormente,

dado el caso en presencia de un diluyente adecuado y dado el caso en presencia de un coadyuvante ácido (procedimiento 1), o haciendo reaccionar

b) compuestos de fórmula (la)

A

(

R2

N-h

O

B

(la)

en la que

A, B, R2y R3 tienen los significados citados anteriormente con compuestos de fórmula (IV)

E-R

(IV)

en laque

R1 tiene los significados citados anteriormente y

E representa un grupo saliente adecuado como, por ejemplo, halógeno (particularmente bromo, cloro, yodo) u O- sulfonilalquilo y O-sulfonilarilo (particularmente O-mesilo, O-tosilo),

dado el caso en presencia de un diluyente adecuado y dado el caso en presencia de un aceptor ácido (procedimiento 2), o haciendo reaccionar

c) compuestos de fórmula (II)

en la que

R1 tiene el significado citado anteriormente,

dado el caso en presencia de un diluyente adecuado y dado el caso en presencia de un coadyuvante ácido, y a continuación se hacen reaccionar en una segunda etapa de reacción los compuestos formados de fórmula (VI)

R2 OH

di)

en la que

B, R2y R3 tienen los significados citados anteriormente,

en una primera etapa de reacción con compuestos de fórmula (V)

H2N-R1 (V)

H

R2 N-r1

en la que

B, R1, R2y R3 tienen los significados citados anteriormente,

con compuestos de fórmula (Vil)

E-CHz-A (Vil)

en la que

E y A tienen los significados citados anteriormente,

dado el caso en presencia de un diluyente adecuado y dado el caso en presencia de un aceptor ácido (procedimiento 3).

Finalmente, se ha encontrado que los nuevos compuestos de fórmula (I) poseen propiedades biológicas muy notables y son adecuados, ante todo, para combatir plagas animales, particularmente insectos, arácnidos y nematodos que se presentan en agricultura, en silvicultura, en protección de productos almacenados y materiales, así como en el sector de la higiene.

Los compuestos de fórmula (I) pueden presentarse igualmente dependiendo del tipo de sustituyentes en forma de isómeros geométricos y/u ópticamente activos o las correspondientes mezclas isoméricas de distinta composición. La invención se refiere tanto a los isómeros puros como a las mezclas isoméricas.

Los compuestos según la invención se definen en general mediante la fórmula (I).

Se ilustran a continuación los sustituyentes o intervalos preferentes de los restos citados en las fórmulas mencionadas anterior y posteriormente.

A representa preferentemente 6-fluoropirid-3-ilo, 6-cloropirid-3-ilo, 6-bromopirid-3-ilo, 6-metilpirid-3-ilo, 6- trifluorometilpirid-3-ilo, 6-trifluorometoxipirid-3-ilo, 6-cloro-1,4-piridazin-3-ilo, 6-metil-1,4-piridazin-3-ilo, 2-cloro-

1.3- tiazol-5-ilo o 2-metil-1,3-tiazol-5-ilo,

B representa preferentemente oxígeno o metileno,

R1 representa preferentemente alquilo C1-C5, alquenilo C2-C5, cicloalquilo C3-C5 o cicloalquilalquilo C3-C5 sustituido con flúor,

R2 representa preferentemente hidrógeno o halógeno (en el que halógeno representa particularmente flúor o

cloro),

R3 representa preferentemente hidrógeno o metilo respectivamente.

A representa de forma especialmente preferente el resto 6-fluoropirid-3-ilo, 6-cloropirid-3-ilo, 6-bromopirid-3- ilo, 6-cloro-1,4-piridazin-3-ilo, 2-cloro-1,3-tiazol-5-ilo,

B representa de forma especialmente preferente oxígeno o metileno,

R1 representa de forma especialmente preferente 2-fluoroetilo, 2,2-difluoroetilo, 2-fluorociclopropilo,

R2 representa de forma especialmente preferente hidrógeno,

R3 representa de forma especialmente preferente hidrógeno,

A representa de forma muy especialmente preferente el resto 6-cloropirid-3-ilo, 6-bromopirid-3-ilo o 6-cloro-

1.4- piridazin-3-ilo,

B representa de forma muy especialmente preferente oxígeno,

R1 representa de forma muy especialmente preferente 2,2-difluoroetilo,

R2 representa de forma muy especialmente preferente hidrógeno,

R3 representa de forma muy especialmente preferente hidrógeno.

En un grupo destacado de compuestos de fórmula (I), A representa 6-cloropirid-3-ilo

En un grupo destacado adicional de compuestos de fórmula (I), A representa 6-bromopirid-3-ilo

Cl

En un grupo destacado adicional de compuestos de fórmula (I), A representa 2-cloro-1,3-tiazol-5-ilo

Cl

A continuación se define un grupo adicional de restos preferentes, en el que

A representa pirid-3-ilo que está sustituido en posición 6 con flúor, cloro, bromo, metilo o trifluorometilo, o representa 2-cloropirazin-5-ilo o 2-cloro-1,3-tiazol-5-ilo,

B representa oxígeno, azufre o metileno,

R1 representa haloalquilo C1-3, haloalquenilo C2-3, halociclopropilo (en los que halógeno representa particularmente flúor o cloro),

R2 representa hidrógeno o halógeno, y

R3 representa hidrógeno o metilo,

A representa preferentemente 6-fluoropirid-3-ilo, 6-cloropirid-3-ilo, 6-bromopirid-3-ilo, 6-trifluorometilpirid-3-ilo, 2-cloropirazin-5-ilo o 2-cloro-1,3-tiazol-5-ilo,

B representa preferentemente oxígeno o metileno,

R1 representa preferentemente difluorometilo, 2-fluoretilo, 2,2-difluoroetilo, 2-cloro-2-fluoroetilo, 3-fluoro-n- propilo, 2-fluorovinilo, 3,3-difluoroprop-2-enilo o 3,3-dicloroprop-2-enilo,

R2 representa preferentemente hidógeno o halógeno (en el que halógeno representa particularmente flúor o

cloro),

R3 representa preferentemente hidrógeno respectivamente,

A representa de forma especialmente preferente el resto 6-cloropirid-3-ilo o 6-bromopirid-3-ilo,

B representa de forma especialmente preferente oxígeno,

R1 representa de forma especialmente preferente 2-fluoroetilo o 2,2-difluoroetilo,

R2 representa de forma especialmente preferente hidrógeno,

R3 representa de forma especialmente preferente hidrógeno,

A representa de forma muy especialmente preferente el resto 6-cloropirid-3-ilo o 6-bromopirid-3-ilo,

B representa de forma muy especialmente preferente oxígeno,

R1 representa de forma muy especialmente preferente 2,2-difluoroetilo,

... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Uso de un compuesto de fórmula (I)

R1

R2 N

O

en la que

A representa pirid-3-ilo que está sustituido en posición 6 con flúor, cloro, bromo, metilo o trifluorometilo, o representa 2-cloropirazin-5-ilo o 2-cloro-1,3-tiazol-5-ilo,

B representa oxígeno, azufre o metilfeno,

R1 representa haloalquilo C1-3, haloalquenilo C2-3, halociclopropilo ,

R2 representa hidrógeno o halógeno, y R3 representa hidrógeno o metilo,

para combatir insectos, arácnidos y nematodos que se presentan en silvicultura, en protección de productos almacenados y materiales.

2. Uso según la reivindicación 1, en el que en el compuesto de fórmula (I)

A representa 6-bromopirid-3-ilo,

B representa oxígeno,

R1 representa 2-fluoroetilo,

R2 representa hidrógeno, y R3 representa hidrógeno.

3. Uso según según la reivindicación 1, en el que en el compuesto de fórmula (I)

A representa 6-fluoropirid-3-ilo,

B representa oxígeno,

R1 representa 2,2-difluoroetilo,

R2 representa hidrógeno, y R3 representa hidrógeno.

4. Uso según según la reivindicación 1, en el que en el compuesto de fórmula (I)

A representa 6-cloropirid-3-ilo,

B representa oxígeno,

R1 representa 2,2-difluoroetilo,

R2 representa cloro, y R3 representa hidrógeno.

5. Uso según según la reivindicación 1, en el que en el compuesto de fórmula (I)

A representa 6-bromopirid-3-ilo,

B representa oxígeno,

R1 representa 2,2-difluoroetilo,

R2 representa hidrógeno, y

R3 representa hidrógeno.

6. Uso según según la reivindicación 1, en el que en el compuesto de fórmula (I)

A representa 6-cloropirid-3-ilo,

B representa oxígeno,

R1 representa 2-fluoroetilo,

R2 representa hidrógeno, y R3 representa hidrógeno.

7. Uso según según la reivindicación 1, en el que en el compuesto de fórmula (I)

A representa 6-cloropirid-3-ilo,

B representa oxígeno,

R1 representa 2,2-difluoroetilo,

R2 representa hidrógeno, y R3 representa hidrógeno.

8. Uso según según la reivindicación 1, en el que en el compuesto de fórmula (I)

A representa 2-cloro-1,3-tiazol-5-ilo,

B representa oxígeno,

R1 representa 2-fluoroetilo,

R2 representa hidrógeno, y R3 representa hidrógeno.

9. Uso como se define en una de las reivindicaciones 1 a 8, en el que el compuesto se presenta como agente, que tiene un contenido de al menos un compuesto de fórmula (I) según una de las reivindicaciones 1 a 8 y agentes diluyentes y/o sustancias tensioactivas habituales.

10. Uso como se define en una de las reivindicaciones 1 a 9, en el que para combatir los insectos, arácnidos y nematodos se deja actuar un compuesto de fórmula (I) según una de las reivindicaciones 1 a 8 sobre los insectos, arácnidos y nematodos y/o sobre su hábitat.

11. Uso de un compuesto de fórmula (I) según una de las reivindicaciones 1 a 9, en el que el compuesto de fórmula (I) se presenta en sus formulaciones comerciales, así como en las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones, mezclado con insecticidas, cebos, esterilizadores, bactericidas, acaricidas, nematicidas, fungicidas, sustancias reguladoras del crecimiento, herbicidas, protectores selectivos, fertilizantes o semioquímicos.

12. Uso de un compuesto de fórmula (I) como se define en una de las reivindicaciones 1 a 9, para la fabricación de un medicamento para combatir ecto- y endoparásitos.

13. Uso de un compuesto de fórmula (I) como se define en una de las reivindicaciones 1 a 9, como agentes fitoprotectores para combatir insectos, arácnidos y nematodos que se presentan en agricultura, horticultura, silvicultura, jardines e instalaciones de ocio, y en la protección de productos almacenados y materiales.