Salicilato de 4-hepten-2-ilo y su utilización como ingrediente de fragancia.

Salicilato de (Z)-4-hepten-2-ilo

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/CH2005/000435.

Solicitante: GIVAUDAN SA.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: CHEMIN DE LA PARFUMERIE 5 1214 VERNIER SUIZA.

Inventor/es: KAISER, ROMAN.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > ACEITES, GRASAS, MATERIAS GRASAS O CERAS ANIMALES... > PRODUCCION, ej. POR PRENSADO DE MATERIAS PRIMAS O... > C11B9/00 (Aceites esenciales; Perfumes (síntesis de sustancias químicas C07))
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Esteres de ácidos carboxílicos; Esteres del ácido... > C07C69/88 (con grupos carboxilo esterificados)

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Fragmento de la descripción:

Salicilato de 4-hepten-2-ilo y su utilización como ingrediente de fragancia

La presente invención se refiere a salicilato de 4-hepten-2-ilo, a un procedimiento de producción del mismo y a una composición de fragancia que lo comprende.

En la bibliografía se conocen múltiples ásteres de salicilato, algunos de los cuales se utilizan en la industria de las fragancias. Sin embargo, en dicha industria existe una demanda constante de nuevos compuestos que potencien o mejoren las notas de olor, o bien que proporcionen nuevas notas de olor. En particular, existe una demanda constante de notas florales potentes y de larga duración.

Un áster de salicilato ampliamente utilizado, por ejemplo, es el salicilato de cis-3-hexenilo (salicilato de (Z)-3-hexen- 1-ilo). Se ha identificado en la esencia absoluta de clavel y, según se ha descrito, posee una nota de olor dulce, vegetal y balsámica.

Sorprendentemente, los presentes inventores han descubierto que la sustitución del salicilato de cis-3-hexenilo con un grupo metilo en la posición alfa con respecto al grupo áster, con la que se obtiene salicilato de 4-hepten-2-ilo, tiene solo una ligera influencia en el valor umbral de olor, mientras que se da un deterioro enorme de dicho valor umbral si el salicilato de cis-3-hexenilo se sustituye con un grupo metilo en posición beta con respecto al áster, obteniéndose salicilato de 4-hepten-2-ilo, muy útil como sustituto del compuesto no sustituido. La nueva molécula, tal como se explica en el presente documento, tiene un gran valor para la industria de las fragancias debido a sus características olfativas y su valor umbral de olor muy bajo, así como por su capacidad para dispersarse muy rápidamente en un determinado espacio, combinado con un efecto persistente.

Tal como se utiliza en el presente documento, la expresión "valor umbral de olor" se refiere a la concentración mínima de un vapor en el aire que se puede detectar mediante el olfato. En términos generales, puede decirse que un compuesto con un valor umbral de olor bajo es más potente que un compuesto con un valor umbral de olor alto, y por consiguiente permite utilizar una concentración muy baja en una composición de fragancia para lograr un efecto olfativo.

Por consiguiente, en un aspecto, la presente Invención se refiere a la utilización de salicilato de (Z)-4-hepten-2-ilo como ingrediente de fragancia.

El salicilato de 4-hepten-2-ilo comprende un centro quiral, y como tal puede existir como mezcla de estereoisómeros o se puede refinar como formas isoméricamente puras. La separación de los estereoisómeros hace aumentar la complejidad de la preparación y purificación de estos compuestos, por lo que resulta preferente utilizarlos como mezclas de sus estereoisómeros por razones meramente económicas. Sin embargo, si se desea preparar estereoisómeros individuales, se pueden obtener mediante métodos conocidos en la técnica, por ejemplo, HPLC y CG preparativas, o por síntesis estereoselectlva.

El isómero más deseable es el salicilato de (Z)-4-hepten-2-ilo, que se caracteriza por una nota floral y vegetal muy fresca, que recuerda a aspectos de ciertas especies de lirio y frangipani. Los dos enantiómeros tienen características olfativas parecidas, mientras que el umbral de olor del isómero Z es aproximadamente 1 veces menor que el del isómero E, y por consiguiente resulta preferente.

Teniendo en cuenta las propiedades olfativas del salicilato de (Z)-4-hepten-2-llo, como isómero individual o combinado con el isómero E, se puede utilizar para crear un muy amplio espectro de fragancias en combinación con el amplio espectro de ingredientes de fragancia conocidos, que se pueden seleccionar de entre la extensa gama de productos naturales y moléculas sintéticas disponibles en la actualidad, tales como aceites esenciales, alcoholes, aldehidos y cetonas, éteres y acétales, ásteres y lactonas, macrociclos y heterociclos. En este sentido, en composiciones de fragancia que presentan las así denominadas notas de flores blancas, contribuye o potencia, respectivamente, los aspectos característicos de las especies de lirio y frangipani, y hace que la composición sea más fresca y chispeante; en fragancias aromáticas florales picantes puede proporcionar una agradable nota de claveles silvestres y de nuevo conferir un frescor chispeante; añadido a una fragancia rica en ¡ononas de tipo violeta y fresia, de nuevo hace que toda la composición sea muy chispeante y refrescante, y potencia una nota vegetal floral única. En términos generales, se puede afirmar que el salicilato de (Z)-4-hepten-2-llo es un potente odorizante con un valor umbral de olor significativamente bajo y, por consiguiente, se pueden obtener efectos Incluso para dosificaciones del ,5% en peso con respecto a la composición de fragancia. Por otro lado, dicho odorizante se caracteriza por una capacidad de integración muy alta y se puede utilizar en concentraciones mayores del 5% en peso.

El compuesto según la presente invención se puede utilizar en aplicaciones de fragancia, tales como perfumes, productos del hogar, productos para el lavado de la ropa, productos para el cuidado corporal y cosméticos, simplemente mezclando directamente una composición de fragancia, que comprende el compuesto con la aplicación de fragancia, o bien, en una etapa anterior, el compuesto se puede encapsular con un material de encapsulamiento,

por ejemplo polímeros, cápsulas, mlcrocápsulas y nanocápsulas, llposomas, formadores de película, adsorbentes, tales como carbono o zeolitas, oligosacárldos cíclicos y mezclas de los mismos, o se pueden enlazar químicamente a substratos, que se adaptan a efectos de liberar la molécula de fragancia tras la aplicación de un estímulo externo, tal como luz, enzimas, o similares, y a continuación mezclarse con la aplicación.

De este modo, la presente invención da a conocer, además, un procedimiento para preparar una aplicación de fragancia, que comprende la incorporación a la misma de salicilato de (Z)-4-hepten-2-ilo como ingrediente de fragancia, o bien mezclando directamente dicho compuesto con la aplicación, o bien mezclando una composición de fragancia que comprende el compuesto, que a continuación se puede mezclar con una aplicación de fragancia, mediante técnicas y métodos convencionales. Mediante la adición de una cantidad olfatoria eficaz de un compuesto según la presente invención se mejoran, potencian o modifican las notas de olor de una aplicación de fragancia.

Así, la presente invención da a conocer, además, un procedimiento para mejorar, potenciar o modificar una aplicación de fragancia mediante la adición a la misma de una cantidad olfativa eficaz de salicilato de (Z)-4-hepten-2- ilo.

Tal como se utiliza en el presente documento, la expresión "aplicación de fragancia" se refiere a cualquier producto, tal como fragancias finas, por ejemplo un perfume o una colonia; productos del hogar, por ejemplo detergentes para lavaplatos o limpieza de superficies; productos para el lavado de la ropa, por ejemplo suavizantes, blanqueantes, detergentes; productos para el cuidado corporal, por ejemplo champús, geles de ducha; y cosméticos, por ejemplo desodorantes, cremas eliminadoras de vello, que comprenden un odorizante. Esta lista de productos se indica a título ilustrativo y no debe considerarse limitante en ningún sentido.

La siguiente lista comprende ejemplos de moléculas odorizantes conocidas y extractos odorizantes naturales que se pueden combinar con salicilato de (Z)-4-hepten-2-ilo:

- aceites y extractos esenciales, por ejemplo, aceite de lavanda, aceite de enebro, esencia absoluta de musgo de roble, aceite de geranio, esencia absoluta de jazmín, aceite de pachulí, aceite de rosa, aceite de sándalo, aceite de limón... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Salicilato de (Z)-4-hepten-2-ilo.

2. Composición de fragancia que comprende salicilato de (Z)-4-hepten-2-ilo.

3. Utilización de salicilato de (Z)-4-hepten-2-ilo como ingrediente de fragancia.

4. Procedimiento de fabricación de una aplicación de fragancia, que comprende la etapa de incorporación de una 1 cantidad eficaz de salicilato de (Z)-4-hepten-2-ilo en una aplicación de fragancia.