Proceso para sal de amonio cuaternario insaturada.

Un proceso para producir una sal de amonio cuaternario insaturada, caracterizado por que dicho proceso comprende los pasos de:

hacer reaccionar cloruro de metilo en una primera vasija con un exceso estequiométrico de una amina terciaria insaturada en presencia de agua para formar una mezcla de reacción que comprende la sal de amonio cuaternario insaturada y amina terciaria insaturada residual; y

transferir una porción de la mezcla de reacción a una segunda vasija; y

separar por fases la porción de la mezcla de reacción en la segunda vasija para producir una primera fracción que comprende la sal de amonio cuaternario insaturada y agua, y una segunda fracción que comprende la amina terciaria insaturada residual; y

retirar una porción de la primera fracción de la segunda vasija para recuperar el producto sal de amonio cuaternario; y reciclar una porción de la segunda fracción de la segunda vasija a la primera vasija para uso en dicha reacción del cloruro de metilo con un exceso estequiométrico de amina terciaria insaturada;

en donde la amina terciaria insaturada tiene la fórmula

(1)**Fórmula**

en donde R1 es hidrógeno o metilo; y

en donde la sal de amonio cuaternario insaturada tiene la fórmula (2)**Fórmula**

en donde R1 es hidrógeno o metilo.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2010/042510.

Solicitante: KEMIRA OYJ.

Nacionalidad solicitante: Finlandia.

Dirección: PORKKALANKATU 3 00180 HELSINKI FINLANDIA.

Inventor/es: CALBICK, C., JOSEPH, NAIR,MOHAN.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Preparación de compuestos que contienen grupos amino... > C07C213/08 (por reacciones que no implican la formación de grupos amino, de grupos hidroxi o de grupos hidroxi eterificados o esterificados)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Compuestos que contienen grupos amino e hidroxi esterificados... > C07C219/08 (estando al menos uno de los grupos hidroxi esterificado por un ácido carboxílico con el grupo carboxilo esterificante unido a un átomo de carbono acíclico de una estructura carbonada acíclica insaturada)

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Fragmento de la descripción:

Proceso para sal de amonio cuaternario insaturada ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN

Las sales de amonio cuaternario insaturadas, tales como cloruro de acriloiloxietil-trimetilamonio (CI' (CH3)3N+CH2CH2C()CH=CH2; CAS Reg. No. 44992-1-), se utilizan ampliamente como co-monómeros en la síntesis de polímeros floculantes para tratamiento de aguas. Las sales de amonio cuaternario insaturadas se preparan típicamente por alquilación de la amina terciaria correspondiente con un haluro de alquilo, tal como cloruro de metilo. La bibliografía incluye muchos procedimientos específicos para llevar a cabo estas reacciones. En estos procedimientos, se utiliza típicamente cloruro de metilo en exceso molar con relación a la amina terciaria. Véanse, por ejemplo, las patentes U.S. Nos. 4.52.21 otorgada a Schneider et al., 4.745.214 otorgada a Hess et al., 5.26.48 otorgada a Lacroix et al., 5.912.383 otorgada a Riondel, 6.521.782 otorgada a Riondel et al., 6.683.23 B2 otorgada a Druzkowski et al., 7.151.19 de Riondel, y 7.183.434 B2 otorgada a Baan et al.; las Publicaciones de Solicitud de Patente Japonesas Nos. JP 1-249749 A de Inagaki et al., JP 2-212457 A de Iwasaki et al., JP 6- 32768 de Masuda et al.; la Publicación de Solicitud de Patente Europea No. EP42897 A1 de Ascherl et al.; y la Publicación de Solicitud de Patente Internacional No. WO /43348 de Riondel et al. Las reacciones realizadas en presencia de un exceso estequiométrico de cloruro de metilo producen generalmente una conversión alta de la amina terciaria y por tanto evitan en gran parte los problemas asociados con la separación del producto sal de amonio cuaternario insaturada de la sustancia reaccionante amina terciaria residual. Sin embargo, dichas reacciones presentan desventajas que incluyen el requerimiento de presiones de reacción relativamente altas (para producir una concentración elevada en solución del cloruro de metilo, que es un gas en las condiciones del ambiente), requiriendo procedimientos y equipo especiales para reciclar el exceso de cloruro de metilo, y exigiendo procedimientos y equipo especiales para mantener una concentración sustancial de oxígeno mientras se elimina el exceso de cloruro de metilo de la solución del producto (el oxígeno inhibe la polimerización indeseable de la sal de amonio cuaternario insaturada). Por consiguiente sería deseable disponer de un método para producir sales de amonio cuaternario insaturadas que evite separaciones difíciles de la sal de amonio cuaternario insaturada de la amina terciaria insaturada reduciendo o eliminando al mismo tiempo los problemas asociados con la manipulación del exceso de cloruro de metilo.

BREVE DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN

Los inconvenientes arriba descritos se reducen por un proceso para producir una sal de amonio cuaternario insaturada, que comprende: hacer reaccionar cloruro de metilo en una primera vasija con un exceso estequiométrico de una amina terciaria insaturada en presencia de agua para formar una mezcla de reacción que comprende la sal de amonio cuaternario insaturada y amina terciaria insaturada residual; transferir una porción de la mezcla de reacción a una segunda vasija; separar por fases la porción de la mezcla de reacción en la segunda vasija para producir una primera fracción que comprende la sal de amonio cuaternario insaturada y agua, y una segunda fracción que comprende la amina terciaria insaturada residual; retirar una porción de la primera fracción de la segunda vasija para recuperar el producto sal de amonio cuaternario; y reciclar una porción de la segunda fracción de la segunda vasija a la primera vasija para uso en dicha reacción del cloruro de metilo con un exceso estequiométrico de amina terciaria insaturada; en donde la amina terciaria insaturada tiene la fórmula O

H2C=C----C----O-----CH2CH2N----CH3

R1 CH3

en donde R1 es hidrógeno o metilo; y en donde la sal de amonio cuaternario insaturada tiene la fórmula

o chs cr

II u

H,C=C----C----O-----CH-,CIT,N----CH3

I | '

R1 CH3

en donde R1 es hidrógeno o metilo.

Los presentes inventores han descubierto que es posible producir eficientemente sales de amonio cuaternario insaturadas utilizando un proceso en el cual la sustancia reaccionante amina terciaria insaturada se utiliza en exceso estequiométrico con relación al cloruro de metilo, y el producto sal de amonio cuaternario insaturada y el exceso de amina terciaria insaturada se separan por fases en una segunda vasija (v.g., un decantador) de la cual se retira el producto sal de amonio cuaternario y el exceso de amina terciaria insaturada se recicla para uso en la reacción con

cloruro de metilo. El presente proceso proporciona varias ventajas con respecto a los procesos de la técnica anterior, que incluyen la posibilidad de operar a presiones de reacción relativamente bajas, la eliminación de la necesidad de reciclar cloruro de metilo gaseoso, y la reducción o eliminación de la necesidad de separar cloruro de metilo del producto sal de amonio cuaternario insaturada. Al menos dos aspectos del presente proceso son particularmente sorprendentes. En primer lugar, dado que la amina terciaria insaturada y la sal de amonio cuaternario insaturada son ambas solubles en agua, es sorprendente que el producto sal de amonio cuaternario insaturada pudiera separarse eficientemente por fases del exceso de amina terciaria insaturada. Como se muestra en los ejemplos prácticos, esto parece ser cierto únicamente para la clase relativamente estrecha de estructuras de amina terciaria insaturada indicadas en las reivindicaciones que siguen. En segundo lugar, es sorprendente que la realización de la reacción en presencia de amina terciaria en exceso no exacerbara el problema conocido de la hidrólisis del producto caracterizada por bases en las condiciones de reacción. La operación a temperaturas elevadas y tiempos cortos de residencia en el reactor parecen minimizar los niveles de hidrólisis a niveles aceptables.

BREVE DESCRIPCIÓN DE LOS DIBUJOS

La Figura representa un aparato para realización del proceso.

DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN En esta memoria se utilizan las abreviaturas siguientes:

AETAC = cloruro de acriloiloxietil-trimetilamonio, CAS Reg. No. 44992-1- CSTR = reactor continuo de tanque agitado DMAEA = acrilato de 2-(dimetilamino)etilo, CAS Reg. No. 2439-35-2 DMAEMA = metacrilato de 2-(dimetilamino)etilo, CAS Reg. No. 2867-42-2 MAETAC = cloruro de metacriloiloxietil-trimetilamonio, CAS Reg. No. 539-78-1

La invención incluye un proceso para producir una sal de amonio cuaternario insaturada, que comprende: hacer reaccionar cloruro de metilo en una primera vasija con un exceso estequiométrico de una amina terciaria insaturada en presencia de agua para formar una mezcla de reacción que comprende la sal de amonio cuaternario insaturada y amina terciaria insaturada residual; transferir una porción de la mezcla de reacción a una segunda vasija; separar por fases la porción de la mezcla de reacción en la segunda vasija para proporcionar una primera fracción que comprende la sal de amonio cuaternario insaturada y agua, y una segunda fracción que comprende la amina terciaria insaturada residual; retirar una porción de la primera fracción de la segunda vasija para recuperar el producto sal de amonio cuaternario; y reciclar una porción de la segunda fracción de la segunda vasija a la primera vasija para utilización en dicha reacción del cloruro de metilo con un exceso estequiométrico de amina terciaria insaturada; en donde la amina terciaria insaturada tiene la fórmula:

O

H2C=CC----Och2CH2NCH3

R1 CH3

en donde R1 es hidrógeno o metilo; y en donde en la sal de amonio cuaternario insaturada tiene la fórmula

o ch3 cr

II l +

... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un proceso para producir una sal de amonio cuaternario insaturada, caracterizado por que dicho proceso comprende los pasos de:

hacer reaccionar cloruro de metilo en una primera vasija con un exceso estequiométrico de una amina terciaria insaturada en presencia de agua para formar una mezcla de reacción que comprende la sal de amonio cuaternario insaturada y amina terciaria insaturada residual; y transferir una porción de la mezcla de reacción a una segunda vasija; y

separar por fases la porción de la mezcla de reacción en la segunda vasija para producir una primera fracción que comprende la sal de amonio cuaternario insaturada y agua, y una segunda fracción que comprende la amina terciaria insaturada residual; y

retirar una porción de la primera fracción de la segunda vasija para recuperar el producto sal de amonio cuaternario; y reciclar una porción de la segunda fracción de la segunda vasija a la primera vasija para uso en dicha reacción del cloruro de metilo con un exceso estequiométrico de amina terciaria insaturada; en donde la amina terciaria insaturada tiene la fórmula (1)

O

H,C=C-----C O----CHoClhN CH3

'I " ` |

R1 CH3

(1)

en donde R1 es hidrógeno o metilo; y

en donde la sal de amonio cuaternario insaturada tiene la fórmula (2)

o ch3 cr

h2c=ccoch2ch2Nch3

R> CH3 (2)

en donde R1 es hidrógeno o metilo.

2. El proceso conforme a la reivindicación 1, en donde dicho proceso se conduce continuamente.

3. El proceso conforme a la reivindicación 1 ó 2, en donde el exceso estequiométrico de la amina terciaria insaturada corresponde a una ratio molar de amina terciaria insaturada a cloruro de metilo de 1,5:1 a 5:1, como se determina para las alimentaciones a la primera vasija.

4. El proceso conforme a una cualquiera de las reivindicaciones 1-3, en donde la amina terciaria insaturada es acrilato de 2-(dimetilamino)etilo.

5. El proceso conforme a una cualquiera de las reivindicaciones 1-3, en donde la amina terciaria insaturada es metacrilato de 2-(dimetilamino)etilo.

6. El proceso conforme a una cualquiera de las reivindicaciones 1-5, en donde dicha reacción comprende alimentar continuamente a la primera vasija de 6 a 2 por ciento en peso de cloruro de metilo, de 18 a 57 por ciento en peso de amina terciaria insaturada, de 6 a 19 por ciento en peso de agua, y de 3 a 7 por ciento en peso de la porción reciclada de la segunda fracción, en donde todos los porcentajes en peso están basados en el peso total de las alimentaciones a la primera vasija.

7. El proceso conforme a una cualquiera de las reivindicaciones 1-6, en donde dicha reacción se conduce con un tiempo de residencia en la primera vasija de ,25 a 3 horas.

8. El proceso conforme a una cualquiera de las reivindicaciones 1-7, en donde dicha reacción se conduce a una presión total de 1 a 8 kilopascals.

9. El proceso conforme a una cualquiera de las reivindicaciones 1-8, en donde dicha reacción del cloruro de metilo con una amina terciaria insaturada se conduce a una temperatura de 3 a 9°C.

1. El proceso conforme a una cualquiera de las reivindicaciones 1-9, en donde dicha separación de fases se conduce a una temperatura de -5 a 15°C.

11. El proceso conforme a una cualquiera de las reivindicaciones 1-1, en donde la primera fracción comprende al menos 95 por ciento de la sal de amonio cuaternario insaturada en la segunda vasija, y la segunda fracción comprende al menos 95 por ciento de la amina terciaria insaturada residual en la segunda vasija.

12. El proceso de acuerdo con la reivindicación 1,

en donde dicho exceso estequiométrico de la amina terciaria insaturada corresponde a una ratio molar de amina terciaria insaturada a cloruro de metilo de 1,1:1 a 4:1, como se determina para las alimentaciones a la primera vasija; y en donde dicha reacción comprende alimentar continuamente a la primera vasija de 6 a 2 por ciento en 1 peso de cloruro de metilo, de 18 a 57 por ciento en peso de amina terciaria insaturada, de 6 a 19 por ciento en peso de agua, y de 3 a 7 por ciento en peso de la porción reciclada de la segunda fracción, en donde todos los porcentajes en peso están basados en el peso total de las alimentaciones a la primera vasija; y en donde dicha reacción se conduce con un tiempo de residencia en la primera vasija de ,25 a 3 horas; y en donde dicha reacción del cloruro de metilo con una amina terciaria insaturada se conduce a una temperatura de 15 3 a 9°C; y

en donde dicha reacción se conduce a una presión de 15 a 6 kilopascals; y en donde dicha separación se conduce a una temperatura de -5 a 15°C; y

en donde la primera fracción comprende al menos 95 por ciento de la sal de amonio cuaternario insaturada en la segunda vasija, y la segunda fracción comprende al menos 95 por ciento de la amina terciaria insaturada residual en 2 la segunda vasija.