PROCESO PARA LA PRODUCCION DE 3'-4'-DIDESOXIKANAMICINA A.

PROCEDIMIENTO DE OBTENCION DE 3'-4'-DIDESOXIKANAMICINA A. CONSTA DE LAS SIGUIENTES ETAPAS: 1) REACCION DE UN DERIVADO PROTEGIDO DE KANAMICINA A CON UN REACTIVO BASICO BAJO CONDICIONES ANHIDRAS EN UN DISOLVENTE ORGANICO, OBTENIENDOSE UN DERIVADO CARBONATO 4'-6'-CICLICO. 2) REACCION DEL COMPUESTO OBTENIDO CON 2-2-DIMETOXIPROPANO, 1-1-DIMETOXICICLOHEXANO , BENZALDEHIDO, DIMETILACETOL O 5-6-DIHIDRO-4-METOXI-2H-PIRANO , OBTENIENDOSE UN DERIVADO 2'-5-C-PROTEGIDO. 3) HIDROLIZADO DEL COMPUESTO ANTERIOR SEGUIDO DE LA ALCOXICARBONILACION DEL GRUPO 6-AMINO, OBTENIENDOSE UN DERIVADO 3'-4'-DIHIDROXI. 4) SULFONILADO DEL COMPUESTO ANTERIOR POR REACCION CON CLORURO O BROMURO DE ALQUILSULFONILO O ARALQUILSULFONILO, OBTENIENDOSE UN DERIVADO DE 2''-3-4'-TRIO-O-SULFNILO. 5) REACCION DEL COMPUESTO OBTENIDO CON YODURO DE METAL ALCALINO, OBTENIENDOSE UN COMPUESTO DE 3'-ENO-KANAMICINA A. 6) REDUCCION DEL COMPUESTO OBTENIDO MEDIANTE HIDROGENO PARA OBTENER EL COMPUESTO 3'-4'-DIDESOXIKANAMICINA A. 7) HIDROLISIS ACIDA DEL COMPUESTO ANTERIOR PARA RETIRAR LOS GRUPOS HIDROXILO-PROTECTORES. 8) RETIRADO DEL GRUPO AMINO-PROTECTOR

(B'). 9) RETIRADO DEL GRUPO 2''-O-SULFONILO QUE PERMANECE EN EL GRUPO 2''-HIDROXILO Y TODOS LOS GRUPOS SULFONILO (A) DEL COMPUESTO DE KANAMICINA A, POR TRATAMIENTO CON UN METAL ALCALINO O ALCALINO-TERREO EN AMONIACO. AGENTES ANTIBACTERIANOS. U

Tipo: Resumen de patente/invención.

Solicitante: ZAIDAN HOJIN BISEIBUTSU KAGAKU KENKYU KAI.

Nacionalidad solicitante: Japón.

Dirección: 14-23, KAMI OSAKI 3-CHOME, SHINAGAWA-KU TOKYO.

Fecha de Solicitud: 5 de Febrero de 1980.

Fecha de Publicación: .

Fecha de Concesión: 16 de Diciembre de 1980.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > AZUCARES; SUS DERIVADOS; NUCLEOSIDOS; NUCLEOTIDOS;... > Compuestos que contienen radicales hidrocarbonados... > C07H15/236 (siendo un radical sacárido sustituido por un radical alquilamino en posición 3 y por dos sustituyentes distintos al hidrógeno en posición 4, p. ej. complejo de gentamicina, siromicina, verdamicina)
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