PROCEDIMIENTO PARA LA PRODUCCION DE UN DERIVADO DE ACIDO 3-CEFEM-4-CARBOXILICO.
Procedimiento para la producción de una cefalosporina farmacéuticamente activa,
que comprende las etapas de:
(I) preparar un ácido 7-amino-3-(1-propen-1-il)-3-cefem- 4-carboxílico enriquecido en el isómero Z agotando ácido 7-amino-3-[(E)-1-propen-1-il]-3-cefem-4- carboxílico en mezclas de ácido 7-amino-3-[(Z)-1- propen-1-il]-3-cefem-4-carboxílico y ácido 7-amino-3- [(E)-1-propen-1-il]-3-cefem-4-carboxílico de fórmula I formando una sal de fórmula II en la que el grupo propenilo tiene la configuración Z y E y X+ es Li+, K+, Na+, amonio o un catión de fórmula III en la que R1, R2 y R3 son independientemente hidrógeno, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, un bencilo opcionalmente substituido, cicloalquilo de 4 a 8 átomos de carbono o R1 y R2 junto con el átomo de nitrógeno están unidos para formar un heterociclo de 5 ó 6 miembros que contiene opcionalmente uno o dos heteroátomos adicionales y R3 es como se define previamente, en donde uno de R1, R2 y R3 no es hidrógeno, haciendo reaccionar un compuesto de fórmula I con una fuente de potasio, sodio, litio, amoníaco o una amina de fórmula IV en la que R1, R2 y R3 se definen como previamente, en un disolvente o una mezcla de disolventes en los que los isómeros Z y E de dicha sal formada de fórmula I tienen diferentes solubilidades y opcionalmente añadiendo un contradisolvente, o disolviendo un compuesto de fórmula I en un disolvente o una mezcla de disolventes con una base de litio, sodio o potasio o amoníaco y precipitando un compuesto de fórmula II añadiendo una fuente de litio, sodio o potasio o una amina de fórmula IV, y opcionalmente un contradisolvente, y, si se desea, aislando un ácido 7-amino-3-(1- propen-1-il)-3-cefem-4-carboxílico enriquecido en el isómero (Z) en forma de ácido libre o sal obtenida recuperando dicha sal de ácido 7-amino-3-(1-propen-1- il)-3-cefem-4-carboxílico enriquecido en el isómero (Z) después de la precipitación y, cuando se requiera, convirtiendo el isómero (Z) enriquecido de la sal de fórmula I en el ácido libre de fórmula I o el hidrocloruro de fórmula I añadiendo un ácido; y
(II) acilar adicionalmente dicho ácido 7-amino-3-(1- propen-1-il)-3-cefem-4-carboxílico enriquecido en el isómero Z en forma de ácido libre o sal para obtener un antibiótico de cefalosporina farmacéuticamente activo.
Tipo: Resumen de patente/invención.
Solicitante: BIOCHEMIE GMBH.
Nacionalidad solicitante: Austria.
Dirección: 6250 KUNDL TIROL.
Inventor/es: LUDESCHER, JOHANNES, WOLF, SIEGFRIED, PRAGER, BERNHARD.
Fecha de Publicación: .
Fecha Concesión Europea: 5 de Noviembre de 2003.
Clasificación Internacional de Patentes:
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- C07D501/18 C07D 501/00 […] › Acidos hacilamino-7 o cefalosporánicos sustituidos.
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