Plantas tolerantes a herbicidas.

Un método para controlar selectivamente malas hierbas en un locus que comprende plantas de cultivos y malas hierbas, en el que el método comprende la aplicación al locus de una cantidad controladora de malas hierbas de una composición plaguicida que comprende un herbicida inhibidor de homogentisato solanesil transferasa

(HST) seleccionado del grupo que consiste en un compuesto de fórmula (IIa)

en la que

R1, R2, R3 y R4 son independientemente hidrógeno o halógeno; con la condición de que al menos tres de R1, R2, R3 y R4 sean halógeno; o sales de los mismos;

un compuesto de fórmula (IIb)

en la que

R1 y R2 son independientemente hidrógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, halo, ciano, hidroxi, alcoxi de C1- C4, alquil C1-C4-tio, arilo o arilo sustituido con uno a cinco R6, que pueden ser iguales o diferentes, o heteroarilo o heteroarilo sustituido con uno a cinco R6, que pueden ser iguales o diferentes;

R3 es hidrógeno, alquilo de C1-C10, alquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-C10, cicloalquilo de C3-C10, cicloalquil C3-C10- alquilo de C1-C6-, alcoxi C1-C10-alquilo de C1-C6-, cianoalquilo de C1-C10-, alcoxi C1-C10-carbonil-alquilo de C1-C6-, Nalquil C1-C3-aminocarbonil-alquilo de C1-C6-, N,N-di-(alquil C1-C3)-aminocarbonil-alquilo de C1-C6-, aril-alquilo de C1- C6- o aril-alquilo de C1-C6- en el que el resto arilo está sustituido con uno a tres R7, que pueden ser iguales o diferentes, o heterociclil-alquilo de C1-C6- o heterociclil-alquilo de C1-C6- en el que el resto heterociclilo está sustituido con uno a tres R7, que pueden ser iguales o diferentes;

R4 es arilo o arilo sustituido con uno a cinco R8, que pueden ser iguales o diferentes, o heteroarilo o heteroarilo sustituido con uno a cuatro R8, que pueden ser iguales o diferentes;

R5 es hidroxi, R9-oxi-, R10-carboniloxi-, tri-R11-sililoxi- o R12-sulfoniloxi-, cada R6, R7 y R8 es independientemente halo, ciano, nitro, alquilo de C1-C10, haloalquilo de C1-C4, alquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-C10, hidroxi, alcoxi de C1-C10, haloalcoxi de C1-C4, alcoxi C1-C10-alquilo de C1-C4-, cicloalquilo de C3-C7, cicloalcoxi de C3-C7, cicloalquil C3-C7- alquilo de C1-C4-, cicloalquil C3-C7-alcoxi de C1-C4-, alquil C1-C6-carbonilo-, formilo, alcoxi C1-C4-carbonilo-, alquil C1- C4-carboniloxi-, alquil C1-C10-tio-, haloalquil C1-C4-tio-, alquil C1-C10-sulfinilo-, haloalquil C1-C4-sulfinilo-, alquil C1-C10- sulfonilo-, haloalquil C1-C4-sulfonilo-, amino, alquil C1-C10-amino-, di-alquil C1-C10-amino-, alquil C1-C10- carbonilamino-, arilo o arilo sustituido con uno a tres R13, que pueden ser iguales o diferentes, heteroarilo o heteroarilo sustituido con uno a tres R13, que pueden ser iguales o diferentes, aril-alquilo de C1-C4- o aril-alquilo de C1-C4- en el que el resto arilo está sustituido con uno a tres R13, que pueden ser iguales o diferentes, heteroarilalquilo de C1-C4- o heteroaril-alquilo de C1-C4- en el que el resto heteroarilo está sustituido con uno a tres R13, que pueden ser iguales o diferentes, ariloxi- o ariloxi- sustituido con uno a tres R13, que pueden ser iguales o diferentes, heteroariloxi- o heteroariloxi- sustituido con uno a tres R13, que pueden ser iguales o diferentes, ariltio- o ariltiosustituido con uno a tres R13, que pueden ser iguales o diferentes, o heteroariltio- o heteroariltio- sustituido con uno a tres R13, que pueden ser iguales o diferentes;

R9 es alquilo de C1-C10, alquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-C10 o aril-alquilo de C1-C4- o aril-alquilo de C1-C4- en el que el resto arilo está sustituido con uno a cinco sustituyentes seleccionados independientemente de halo, ciano, nitro, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6 o alcoxi de C1-C6.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/GB2009/002188.

Solicitante: SYNGENTA LIMITED.

Nacionalidad solicitante: Reino Unido.

Dirección: EUROPEAN REGIONAL CENTRE PRIESTLEY ROAD SURREY RESEARCH PARK GUILDFORD SURREY GU2 7YH REINO UNIDO.

Inventor/es: HAWKES, TIMOTHY, ROBERT, DALE,Richard, DRAYTON,PAUL RICHARD.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > NOVEDADES VEGETALES O PROCEDIMIENTOS PARA SU OBTENCION;... > A01H5/00 (Plantas con flores, es decir, angiospermas)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > BIOQUIMICA; CERVEZA; BEBIDAS ALCOHOLICAS; VINO; VINAGRE;... > MICROORGANISMOS O ENZIMAS; COMPOSICIONES QUE LOS... > Técnicas de mutación o de ingeniería genética;... > C12N15/82 (para células vegetales)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > PEPTIDOS (péptidos que contienen β -anillos lactamas... > Péptidos con más de 20 aminoácidos; Gastrinas;... > C07K14/415 (de vegetales)

PDF original: ES-2509897_T3.pdf

 

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Fragmento de la descripción:

Plantas tolerantes a herbicidas

La presente invención se refiere a métodos para controlar selectivamente malas hierbas en un locus. La invención se refiere además a tecnología de ADN recombinante, y en particular a la producción de plantas transgénicas que muestran resistencia sustancial o tolerancia sustancial a herbicidas cuando se comparan con plantas de tipo no transgénicas. Las plantas que son sustancialmente "tolerantes" a un herbicida cuando se someten a él proporcionan una curva de dosis/respuesta que está desplazada hacia la derecha cuando se compara con aquella proporcionada por plantas semejantes no tolerantes sometidas de forma similar. Tales curvas de dosis/respuesta tienen la "dosis" representada en el eje X, y el "porcentaje de exterminio", "efecto herbicida", etc., representado en el eje Y. Las plantas tolerantes requerirán típicamente al menos el doble de herbicida que las plantas semejantes no tolerantes a fin de producir un efecto herbicida dado. Las plantas que son sustancialmente "resistentes" al herbicida muestran pocas, si las muestran, lesiones necróticas, líticas, cloróticas u otras lesiones cuando se someten al herbicida a concentraciones y tasas que se emplean típicamente por la comunidad agrícola para exterminar malas hierbas en el campo.

Más particularmente, la presente invención se refiere a la producción de plantas que son resistentes a herbicidas que inhiben hidroxifenil piruvato dioxigenasa (HPPD) y/o herbicidas que inhiben la etapa subsiguiente de homogentisato solanesil transferasa (HST) en la ruta hacia plastoquinona.

Los herbicidas que actúan inhibiendo HPPD son bien conocidos en la técnica. La inhibición de HPPD bloquea las biosíntesis de plastoquinona (PQ) a partir de tirosina. PQ es un cofactor esencial en la biosíntesis de pigmentos carotenoides, que son esenciales para la fotoprotección de los centros fotosintéticos. Los herbicidas que inhiben HPPD son blanqueadores móviles del floema que provocan que nuevos meristemas y hojas expuestos a la luz emerjan blancos cuando, en ausencia de carotenoides, la clorofila es fotodestruida y se convierte ella misma en un agente de fotodestrucción vía la fotogeneración de oxígeno singlete. Se han dado a conocer métodos para la producción de plantas transgénicas que muestran resistencia sustancial o tolerancia sustancial a herbicidas que inhiben HPPD, por ejemplo el documento WO 2/46387.

La enzima que cataliza la siguiente etapa de HPPD en la ruta biosintética de plastoquinona es HST. La enzima HST es una prenil transferasa, que tanto descarboxila homogentisato como también le transfiere el grupo solanesilo a partir de difosfato de solanesilo y de este modo forma 2-metil-6-solanesil-1,4-benzoquinol (MSBQ), un intermedio a lo largo de la ruta biosintética a plastoquinona. Las enzimas HST están unidas a la membrana, y los genes que las codifican incluyen una secuencia dirigida a plastidios. Recientemente se han descrito métodos para evaluar HST.

Se ha dado a conocer la sobreexpresión de HST en plantas transgénicas, por ejemplo en los documentos WO347547 y W38647, y se afirma que dichas plantas muestran concentraciones ligeramente mayores de a- tocoferol. Sin embargo, hasta ahora no se ha reconocido que HST es el sitio diana para ciertas clases de compuestos herbicidas - que actúan en todo o en parte inhibiendo HST. Además, ahora se ha encontrado, entre otros, que la sobreexpresión de HST en una planta transgénica proporciona tolerancia a herbicidas que inhiben HST y/o que inhiben HPPD.

De este modo, según la presente invención, se proporciona un método para controlar selectivamente malas hierbas en un locus que comprende plantas de cultivo y malas hierbas, en el que el método comprende la aplicación al locus de una cantidad controladora de malas hierbas de una composición plaguicida que comprende un herbicida inhibidor de homogentisato solanesiltransferasa (HST) seleccionado del grupo que consiste en la Fórmula (lia), (IIb), (lie), (lid), (lie) y (llf) como se define más abajo, y/o un herbicida que inhibe hidroxifenil piruvato dioxigenasa (HPPD), en el que las plantas de cultivo comprenden al menos un polinucleótido heterólogo que comprende una región que codifica una HST y que proporciona sobreexpresión de dicha HST en dichas plantas de cultivo. En una realización preferida del método, las plantas de cultivo comprenden además un polinucleótido heterólogo adicional que comprende una región que codifica una hidroxifenil piruvato dioxigenasa (HPPD).

La invención todavía proporciona además un método para controlar selectivamente malas hierbas en un locus que comprende plantas de cultivo y malas hierbas, en el que el método comprende la aplicación al locus de una cantidad controladora de malas hierbas de una composición plaguicida que comprende un herbicida inhibidor de HST, en el que las plantas de cultivo comprenden al menos un polinucleótido heterólogo que comprende una región que codifica una enzima HPPD.

En una realización preferida, la composición plaguicida citada en los métodos mencionados anteriormente comprende tanto un herbicida inhibidor de HST como un herbicida inhibidor de HPPD.

Para los fines de la presente invención, un herbicida inhibidor de HST es aquel que él mismo, o como un procida, genera una molécula que inhibe HST de Arabidopsis, muestra una IC5 menor que 15 ppm, preferiblemente menor que 6 ppm, usando el método de ensayo de "extracto total" como se expone aquí. Se debería apreciar que los herbicidas que inhiben HST pueden también actuar como inhibidores de HPPD (posible de identificar usando, por ejemplo, ensayos enzimáticos de HPPD y/o las respuestas diferenciales de estirpes de plantas transgénicas que sobreexpresan HPPD o HST), y por lo tanto, como se muestra más abajo, autosinergizan el efecto de su inhibición

de HST. Preferiblemente, el herbicida inhibidor de HST se selecciona del grupo que consiste en un compuesto de fórmula (lia)

OH

íS

^R3

(Ha)

R1/

N

"R4

en la que

R1, R2, R3 y R4 son independientemente hidrógeno o halógeno; con la condición de que al menos tres de R1, R2, R3 y R4 sean halógeno; o sales de los mismos;

un compuesto de fórmula (llb)

**(Ver fórmula)**

(llb)

en la que

R1 y R2 son independientemente hidrógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, halo, ciano, hidroxi, alcoxi de C1-C4, alquil Ci-C4-tio, arilo o arilo sustituido con uno a cinco Ré, que pueden ser iguales o diferentes, o heteroarilo o heteroarilo sustituido con uno a cinco R6, que pueden ser iguales o diferentes;

R3 es hidrógeno, alquilo de C1-C1, alquenilo de C2-C1, alquinilo de C2-C1, cicloalquilo de C3-C1, cicloalquil C3- Cio-alquilo de CrC6-, alcoxi Ci-Cio-alquilo de C1-C6-, cianoalquilo de C1-C1-, alcoxi CrCio-carbonil-alquilo de C1-C6-, /V-alquil Ci-C3-aminocarbonil-alquilo de C1-C6-, /V,/V-di-(alquil Ci-C3)-aminocarbonil-alquilo de C1-C6-, aril- alquilo de Ci-C6- o aril-alquilo de Ci-C6- en el que el resto arilo está sustituido con uno a tres R7, que pueden ser iguales o diferentes, o heterociclil-alquilo de Ci-C6- o heterociclil-alquilo de C1-C6- en el que el resto heterociclilo está sustituido con uno a tres R7, que pueden ser iguales o diferentes;

R4 es arilo o arilo sustituido con uno a cinco R8, que pueden ser iguales o diferentes, o heteroarilo o heteroarilo sustituido con uno a cuatro R8, que pueden ser iguales o diferentes;

R5 es hidroxi, R9-oxi-, R1-carboniloxi-, tri-R11-sililoxi- o R12-sulfoniloxi-, cada R6, R7 y R8 es independientemente halo, ciano, nitro, alquilo... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un método para controlar selectivamente malas hierbas en un locus que comprende plantas de cultivos y malas hierbas, en el que el método comprende la aplicación al locus de una cantidad controladora de malas hierbas de una composición plaguicida que comprende un herbicida inhibidor de homogentisato solanesil transferasa (HST) seleccionado del grupo que consiste en un compuesto de fórmula (lia)

R\

OH

^R3

ifS

(Ha)

R1/

N

"R4

en la que

R1, R2, R3y R4 son independientemente hidrógeno o halógeno; con la condición de que al menos tres de R1, R2, R3y R4 sean halógeno; o sales de los mismos;

un compuesto de fórmula (llb)

**(Ver fórmula)**

en la que

R1 y R2 son independientemente hidrógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, halo, ciano, hidroxi, alcoxi de Cr C4, alquil Ci-C4-tio, arilo o arilo sustituido con uno a cinco R6, que pueden ser iguales o diferentes, o heteroarilo o heteroarilo sustituido con uno a cinco R6, que pueden ser iguales o diferentes;

R3 es hidrógeno, alquilo de C1-C1, alquenilo de C2-C1, alquinilo de C2-C1, cicloalquilo de C3-C1, cicloalquil C3-C1- alquilo de C1-C6-, alcoxi Ci-Cio-alquilo de C1-C6-, cianoalquilo de C1-C1-, alcoxi Ci-Cio-carbonil-alquilo de C1-C6-, N- alquil Ci-C3-aminocarbonil-alqu¡lo de Ci-C6-, /V,Á/-di-(alquil Ci-C3)-aminocarbonil-alquilo de Ci-C6-, aril-alquilo de C1- C6- o aril-alquilo de Ci-C6- en el que el resto arilo está sustituido con uno a tres R7, que pueden ser iguales o diferentes, o heterociclil-alquilo de Ci-C6- o heterociclil-alquilo de Ci-C6- en el que el resto heterociclilo está sustituido con uno a tres R7, que pueden ser iguales o diferentes;

R4 es arilo o arilo sustituido con uno a cinco R8, que pueden ser iguales o diferentes, o heteroarilo o heteroarilo sustituido con uno a cuatro R8, que pueden ser iguales o diferentes;

R5 es hidroxi, R9-oxi-, R1-carboniloxi-, tri-R11-sililoxi- o R12-sulfoniloxi-, cada R6, R7y R8 es independientemente halo, ciano, nitro, alquilo de C1-C1, haloalquilo de Ci-C4, alquenilo de C2-C1, alquinilo de C2-C1, hidroxi, alcoxi de C1-C1, haloalcoxi de Ci-C4, alcoxi Ci-Ci-alquilo de Ci-C4-, cicloalquilo de C3-C7, cicloalcoxi de C3-C7, cicloalquil C3-C7- alquilo de Ci-C4-, cicloalquil C3-C7-alcoxi de Ci-C4-, alquil Ci-C6-carbonilo-, formilo, alcoxi Ci-C4-carbonilo-, alquil C1- C4-carboniloxi-, alquil Ci-Cio-tio-, haloalquil Ci-C4-tio-, alquil Ci-Cio-sulfinilo-, haloalquil Ci-C4-sulfinilo-, alquil C1-C1- sulfonilo-, haloalquil Ci-C4-sulfonilo-, amino, alquil Ci-Cio-amino-, di-alquil Ci-Cio-amino-, alquil C1-C1- carbonilamino-, arilo o arilo sustituido con uno a tres R13, que pueden ser iguales o diferentes, heteroarilo o heteroarilo sustituido con uno a tres R13, que pueden ser iguales o diferentes, aril-alquilo de Ci-C4- o aril-alquilo de Ci-C4- en el que el resto arilo está sustituido con uno a tres R13, que pueden ser iguales o diferentes, heteroaril- alquilo de Ci-C4- o heteroaril-alquilo de Ci-C4- en el que el resto heteroarilo está sustituido con uno a tres R13, que pueden ser iguales o diferentes, ariloxi- o ariloxi- sustituido con uno a tres R13, que pueden ser iguales o diferentes, heteroariloxi- o heteroariloxi- sustituido con uno a tres R13, que pueden ser iguales o diferentes, ariltio- o ariltio- sustituido con uno a tres R13, que pueden ser iguales o diferentes, o heteroariltio- o heteroariltio- sustituido con uno a tres R13, que pueden ser iguales o diferentes;

R9 es alquilo de C1-C1, alquenilo de C2-C1, alquinilo de C2-C1 o aril-alquilo de Ci-C4- o aril-alquilo de Ci-C4- en el que el resto arilo está sustituido con uno a cinco sustituyentes seleccionados independientemente de halo, ciano, nitro, alquilo de Ci-C6, haloalquilo de Ci-C6 o alcoxi de Ci-C6;

R1 es alquilo de C1-C1, cicloalquilo de C3-C1, cicloalquil C3-Cio-alquilo de C1-C1-, haloalquilo de C1-C1, alquenilo de C2-C1, alquinilo de C2-C1, alcoxi Ci-C4-alquilo de C1-C1-, alquil Ci-C4-tio-alquilo de Ci-C4-, alcoxi de C1-C1, alquenil C2-C1-OXÍ, alquinil C2-C1-OXÍ, alquil Ci-Cio-tio-, N-alquil Ci-C4-amino-, /V,/V-di-(alquil Ci-C4)-amino-, arilo o arilo sustituido con uno a tres R14, que pueden ser iguales o diferentes, heteroarilo o heteroarilo sustituido con uno a tres R14, que pueden ser iguales o diferentes, aril-alquilo de Ci-C4- o aril-alquilo de Ci-C4- en el que el resto arilo

está sustituido con uno a tres R14, que pueden ser iguales o diferentes, heteroaril-alquilo de C1-C4- o heteroaril- alquilo de C1-C4- en el que el resto heteroarilo está sustituido con uno a tres R14, que pueden ser iguales o diferentes, ariloxi- o ariloxi- sustituido con uno a tres R14, que pueden ser iguales o diferentes, heteroariloxi- o heteroariloxi- sustituido con uno a tres R14, que pueden ser iguales o diferentes, ariltio- o ariltio- sustituido con uno a tres R14 que pueden ser iguales o diferentes, o heteroariltio- o heteroariltio- sustituido con uno a tres R14, que pueden ser iguales o diferentes;

cada R11 es independientemente alquilo de C1-C1 o fenilo o fenilo sustituido con uno a cinco sustituyentes seleccionados independientemente de halo, ciano, nitro, alquilo de C1-Q5, haloalquilo de C1-C6 o alcoxi de Ci-C6;

R12 es alquilo de C1-C1 o fenilo o fenilo sustituido con uno a cinco sustituyentes seleccionados independientemente de halo, ciano, nitro, alquilo de Ci-C6, haloalquilo de Ci-C6 o alcoxi de Ci-C6;

cada R13 es independientemente halo, ciano, nitro, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6 o alcoxi de C1-C6; y

cada R14 es independientemente halo, ciano, nitro, alquilo de C1-C1, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C1, alcoxi Ci-C4-carbonilo-, haloalcoxi de C1-C4, alquil Ci-Ci-tio-, haloalquil Ci-C4-tio-, alquil Ci-Ci-sulfinilo-, haloalquil C1-C4- sulfinilo-, alquil Ci-Cio-sulfonilo-, haloalquil Ci-C4-sulfonilo-, arilo o arilo sustituido con uno a cinco sustituyentes seleccionados independientemente de halo, ciano, nitro, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6 o alcoxi de C1-C6, o heteroarilo o heteroarilo sustituido con uno a cuatro sustituyentes seleccionados independientemente de halo, ciano, nitro, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6 o alcoxi de Ci-6; o sales o /V-óxidos del mismo;

un compuesto de fórmula (lie)

**(Ver fórmula)**

en la que

R1 y R2 son independientemente hidrógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, halo, ciano, hidroxi, alcoxi de C1- C4, alquil Ci-C4-tio, arilo o arilo sustituido con uno a cinco R6, que pueden ser iguales o diferentes, o heteroarilo o heteroarilo sustituido con uno a cinco R6, que pueden ser iguales o diferentes;

R3 es haloalquilo de C1-C4, haloalquenilo de C2-C4 o haloalquinilo de C2-C4;

R4 es arilo o arilo sustituido con uno a cinco R8, que pueden ser iguales o diferentes, o heteroarilo o heteroarilo sustituido con uno a cuatro R8, que pueden ser iguales o diferentes;

R5 es hidroxi o un grupo que se puede metabolizar al grupo hidroxi;

cada R6 y R8 es independientemente halo, ciano, nitro, alquilo de C1-C1, haloalquilo de C1-C4, alquenilo de C2-C1, alquinilo de C2-C1, hidroxi, alcoxi de C1-C1, haloalcoxi de C1-C4, alcoxi CrCio-alquilo de C1-C4-, cicloalquilo de C3- C7, cicloalcoxi de C3-C7, cicloalquil C3-C7-alquilo de C1-C4-, cicloalquil C3-C7-alcoxi de C1-C4-, alquil Ci-C6-carbonilo-, formilo, alcoxi Ci-C4-carbonilo-, alquil Ci-C4-carboniloxi-, alquil CrCio-tio-, haloalquil Ci-C4-tio-, alquil Ci-Cio-sulfinilo- , haloalquil C1 -C4-su Ifi n i lo-, alquil Ci-Cio-sulfonilo-, haloalquil Ci-C4-sulfonilo-, amino, alquil Ci-Cio-amino-, di-alquil Ci-Cio-amino-, alquil Ci-Cio-carbonilamino-, arilo o arilo sustituido con uno a tres R13, que pueden ser iguales o diferentes, heteroarilo o heteroarilo sustituido con uno a tres R13, que pueden ser iguales o diferentes, aril-alquilo de C1-C4- o aril-alquilo de C1-C4- en el que el resto arilo está sustituido con uno a tres R13, que pueden ser iguales o diferentes, heteroaril-alquilo de C1-C4- o heteroaril-alquilo de C1-C4- en el que el resto heteroarilo está sustituido con uno a tres R13, que pueden ser iguales o diferentes, ariloxi- o ariloxi- sustituido con uno a tres R13, que pueden ser iguales o diferentes, heteroariloxi- o heteroariloxi- sustituido con uno a tres R13, que pueden ser iguales o diferentes, ariltio- o ariltio- sustituido con uno a tres R13, que pueden ser iguales o diferentes, o heteroariltio- o heteroariltio- sustituido con uno a tres R13, que pueden ser iguales o diferentes; y each R13 es independientemente halo, ciano, nitro, alquilo de C1-C6, haloalquilo de Ci-C6 o alcoxi de C1-C6; o una sal o N-óxido del mismo;

un compuesto de fórmula (lid)

**(Ver fórmula)**

en la que

R1 y R2 son independientemente hidrógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, halo, ciano, hidroxi, alcoxi de C1- C4, alquil Ci-C4-tio, arilo o arilo sustituido con uno a cinco R6, que pueden ser iguales o diferentes, o heteroarilo o heteroarilo sustituido con uno a cinco R6, que pueden ser iguales o diferentes;

R3 es hidrógeno, alquilo de C1-C1, haloalquilo de C1-C4, alquenilo de C2-C1, haloalquenilo de C2-C4, alquinilo de C2- C1, haloalquinilo de C2-C4, cicloalquilo de C3-C1, cicloalquil C3-Cio-alquilo de C1-C6-, alcoxi Ci-Cio-alquilo de C1-C6-, cianoalquilo de C1-C1-, alcoxi Ci-Cio-carbonil-alquilo de C1-C6-, /V-alquil Ci-C3-aminocarbonil-alquilo de C1-C6-, N,N- di-(alquil Ci-C3)-aminocarbonil-alquilo de C1-C6-, aril-alquilo de C1-C6- o aril-alquilo de C1-C6- en el que el resto arilo está sustituido con uno a tres R7, que pueden ser iguales o diferentes, o heterociclil-alquilo de C1-C6- o heterociclil- alquilo de Ci-C6- en el que el resto heterociclilo está sustituido con uno a tres R7, que pueden ser iguales o diferentes;

R4 es arilo o arilo sustituido con uno a cinco R8, que pueden ser iguales o diferentes, o heteroarilo o heteroarilo sustituido con uno a cuatro R8, que pueden ser iguales o diferentes;

R5 es hidroxi o un grupo que se puede metabolizar al grupo hidroxi;

cada R6, R7 y R8 es independientemente halo, ciano, nitro, alquilo de C1-C1, haloalquilo de C1-C4, alquenilo de C2- C1, alquinilo de C2-C1, hidroxi, alcoxi de C1-C1, haloalcoxi de C1-C4, alcoxi Ci-Ci-alquilo de C1-C4-, cicloalquilo de C3-C7, cicloalcoxi de C3-C7, cicloalquil C3-C7-alquilo de C1-C4-, cicloalquil C3-C7-alcoxi de C1-C4-, alquil C1-C6- carbonilo-, formilo, alcoxi Ci-C4-carbonilo-, alquil Ci-C4-carboniloxi-, alquil Ci-Ci-tio-, haloalquil Ci-C4-tio-, alquil C1- Cio-sulfinilo-, haloalquil Ci-C4-sulfinilo-, alquil Ci-Cio-sulfonilo-, haloalquil Ci-C4-sulfonilo-, amino, alquil C1-C1- amino-, di-alquil Ci-Cio-amino-, alquil Ci-Cio-carbonilamino-, arilo o arilo sustituido con uno a tres R13, que pueden ser ¡guales o diferentes, heteroarilo o heteroarilo sustituido con uno a tres R13, que pueden ser iguales o diferentes, aril-alquilo de C1-C4- o aril-alquilo de C1-C4- en el que el resto arilo está sustituido con uno a tres R13, que pueden ser ¡guales o diferentes, heteroaril-alquilo de C1-C4- o heteroaril-alquilo de C1-C4- en el que el resto heteroarilo está sustituido con uno a tres R13, que pueden ser iguales o diferentes, ariloxi- o ariloxi- sustituido con uno a tres R13, que pueden ser ¡guales o diferentes, heteroariloxi- o heteroariloxi- sustituido con uno a tres R13, que pueden ser iguales o diferentes, ariltio- o ariltio- sustituido con uno a tres R13, que pueden ser ¡guales o diferentes, o heteroariltio- o heteroariltio- sustituido con uno a tres R13, que pueden ser ¡guales o diferentes; y

cada R13 es independientemente halo, ciano, nitro, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6 o alcoxi de C1-C6; o una sal o /V-óxido del mismo;

lie) un compuesto de fórmula (lie)

**(Ver fórmula)**

en la que

A1, A2, A3 y A4 son independientemente C-R1 o N, con la condición de que al menos uno de A1, A2, A3 y A4 sea N, y con la condición de que si A1 y A4 son ambos N, A2 y A3 no sean ambos C-R1; cada R1 es independientemente hidrógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, halo, ciano, hidroxi, alcoxi de C1-C4, alquil Ci-C4-tio, arilo o arilo sustituido con uno a cinco R6, que pueden ser iguales o diferentes, o heteroarilo o heteroarilo sustituido con uno a cinco R6, que pueden ser iguales o diferentes;

R3 es hidrógeno, alquilo de C1-C1, haloalquilo de C1-C4, alquenilo de C2-C1, haloalquenilo de C2-C4, alquinilo de C2- C1, haloalquinilo de C2-C4, cicloalquilo de C3-C1, cicloalquil C3-Cio-alquilo de C1-C6-, alcoxi Ci-Cio-alquilo de C1-C6-, cianoalquilo de C1-C1-, alcoxi Ci-Cio-carbonil-alquilo de C1-C6-, /V-alquil Ci-C3-aminocarbonil-alquilo de C1-C6-, N,N- di-(alquil Ci-C3)-aminocarbonil-alquilo de C1-C6-, aril-alquilo de C1-C6- o aril-alquilo de C1-C6- en el que el resto arilo está sustituido con uno a tres R7, que pueden ser iguales o diferentes, o heterociclil-alquilo de C1-C6- o heterociclil- alquilo de C1-C6- en el que el resto heterociclilo está sustituido con uno a tres R7, que pueden ser iguales o diferentes;

R4 es arilo o arilo sustituido con uno a cinco R8, que pueden ser iguales o diferentes, o heteroarilo o heteroarilo sustituido con uno a cuatro R8, que pueden ser iguales o diferentes;

R5 es hidroxi o un grupo que se puede metabolizar a un grupo hidroxi;

cada R6, R7 y R8 es independientemente halo, ciano, nitro, alquilo de C1-C1, haloalquilo de C1-C4, alquenilo de C2- C1, alquinilo de C2-C1, hidroxi, alcoxi de C1-C1, haloalcoxi de C1-C4, alcoxi Ci-Ci-alquilo de C1-C4-, cicloalquilo de

C3-C7, cicloalcoxi de C3-C7, cicloalquil C3-C7-alquilo de C1-C4-, cicloalquil C3-C7-alcox¡ de C1-C4-, alquil C1-C6- carbonilo-, formilo, alcoxi CrC4-carbonilo-, alquil Ci-C4-carboniloxi-, alquil Ci-Cio-tio-, haloalquil Ci-C4-tio-, alquil C1- Cio-sulfinilo-, haloalquil Ci-C4-sulfinilo-, alquil Ci-Ci-sulfonilo-, haloalquil Ci-C4-sulfonilo-, amino, alquil C1-C1- amino-, di-alquil CrCio-amino-, alquil Ci-Ci-carbonilamino-, arilo o arilo sustituido con uno a tres R13, que pueden ser iguales o diferentes, heteroarilo o heteroarilo sustituido con uno a tres R13, que pueden ser iguales o diferentes, aril-alquilo de C1-C4- o aril-alquilo de C1-C4- en el que el resto arilo está sustituido con uno a tres R13; que pueden ser iguales o diferentes, heteroaril-alquilo de C1-C4- o heteroaril-alquilo de C1-C4- en el que el resto heteroarilo está sustituido con uno a tres R13, que pueden ser iguales o diferentes, ariloxi- o ariloxi- sustituido con uno a tres R13, que pueden ser iguales o diferentes, heteroariloxi- o heteroariloxi- sustituido con uno a tres R13, que pueden ser iguales o diferentes, ariltio- o ariltio- sustituido con uno a tres R13, que pueden ser iguales o diferentes, o heteroariltio- o hete roa riltio- sustituido con uno a tres R13, que pueden ser iguales o diferentes; y

cada R13 es independientemente halo, ciano, nitro, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6 o alcoxi de C1-C6; o una sal o N-óxido del mismo; y

un compuesto de fórmula (llf)

**(Ver fórmula)**

en la que

R1 es alquilo de C1-C6 o alquil Ci-C6-oxi-alquilo de C1-C6;

R2 es hidrógeno o alquilo de C1-C6;

G es a hidrógeno, -(C=L)R3, -(S2)R4, o -(P=L)R5R6, en los que L es oxígeno o azufre;

R3 es alquilo de Ci-C6, cicloalquilo de C3-C8, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, arilo de C6-Ci, aril C6-Ci-alquilo de C1-C6-, alquil Ci-C6-ox¡, cicloalquil C3-Cs-ox¡, alquenil C2-C6-ox¡, alquinil C2-C6-oxi, aril C6-C1-OXÍ, aril C6-Cio-alquil Ci-C6-ox¡-, amino, alquil Ci-C6-amino, alquenil C2-C6-amino, aril C6-Cio-amino, di(alquil Ci-C6)amino, di(alquenil C2- Ce)amino, (alquil Ci-C6)(aril C6-Cio)amino o un anillo heterocíclico que contiene nitrógeno de tres a ocho miembros,

R4 es alquilo de Ci-C6, arilo de C6-Ci, un grupo alquil Ci-C6-amino o di(alquil Ci-Ce)amino; y R5 y R6 pueden ser iguales o diferentes y son independientemente alquilo de Ci-C6, cicloalquilo de C3-8, alquenilo de C2-C6, arilo de C6- C1, alquil Ci-C6-ox¡, cicloalquil C3-C8-ox¡, aril C6-Ci-ox¡, aril C6-Ci-alquil Ci-C6-oxi, alquil Ci-C6-tio, alquil Ci-C6- amino o di(alquil Ci-C6)amino, con lo que cualquier grupo R3, R4, R5 y R6 puede estar sustituido con halógeno, cicloalquilo de C3-C8, arilo de C6-C1, aril C6-Cio-alquilo de C1-C6-, cicloalquil C3-C8-OXÍ, aril C6-Cio-ox¡, aril C6-C1- alquil Ci-C6-ox¡-, aril C6-Cio-amino, (alquil Ci-C6)(aril C6-Cio)amino y un anillo heterocíclico que contiene nitrógeno de tres a ocho miembros que puede estar sustituido con al menos un alquilo de Ci-C6;

Z1 es alquilo de Ci-C6;

Z2 es alquilo de Ci-C6;

n es , 1,2, 3 ó 4;

y cada uno de Z2 puede ser igual o diferente cuando n representa un número entero de 2 o más, y la suma del número de átomos de carbono en el grupo representado porZ1 y aquella en el grupo representado porZ2 es igual a 2 o más,

y/o un herbicida inhibidor de hidroxifenil piruvato dioxigenasa (HPPD), en el que las plantas de cultivo comprenden al menos un polinucleótido heterólogo que comprende una región que codifica una HST y que proporciona sobreexpresión de dicha HST en dichas plantas de cultivo.

2. Un método según la reivindicación 1, en el que las plantas de cultivo contienen un polinucleótido heterólogo adicional que comprende una región que codifica una hidroxifenil piruvato dioxigenasa (HPPD).

3. Un método según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que la composición plaguicida comprende un herbicida inhibidor de de homogentisato solanesil transferasa y un herbicida inhibidor de hidroxifenil piruvato dioxigenasa (HPPD).

4. Un método según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que el herbicida inhibidor de de hidroxifenil piruvato dioxigenasa se selecciona del grupo que consiste en mesotriona, sulcotriona, isoxaflutol, tembotriona, topramezona, benzofenap, pirazolato, pirazoxifeno, pirasulfotol, ketospiradox o el ácido libre del mismo, 4-hidroxi-3-[[2-(2-metoxietoxi)metil]-6-(trifluorometil)-3-piridinil]carbonil]-biciclo[3.2.1]oct-3-en-2-ona, [2-cloro-3-(2- metoxietoxi)-4-(metilsulfonil)fenil](1-etil-5-hidroxi-1H-pirazol-4-il)-metanona, a-(ciclopropilcarbonil)-2-(metilsulfonil)-p- oxo-4-(trifluorometil)-bencenopropanonitrilo, y (2,3-dihidro-3,3,4-trimetil-1,1-dioxidobenzo[b]tien-5-il)(5-hidroxi-1-metil- 1 H-pirazol-4-il)-metanona.

5. Un método según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que la enzima homogentisato solanesiltransferasa deriva de Arabidopsis thaliana, Glycine max, Oryza sativa o Chlamydomonas reinhardtii.

6. Un método según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que la enzima homogentisato solanesiltransferasa se selecciona del grupo que consiste en

(a) las enzimas HST representadas como SEC ID NO. 1 a 1; y

(b) una HST que comprende uno o más de los siguientes motivos polipeptídicos:

W-(R/K)-F-L-R-P-H-T-l-R-G-T; y/o

N-G-(Y/F)-I-V-G-I-N-Q-I-(Y/F)-D; y/o

l-A-l-T-K-D-L-P; y/o Y-(R/Q)-( F/W)-( l/V)-W-N-L-F-Y.

7. Un método según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que la planta de cultivo comprende un polinucleótido recombinante adicional que codifica una enzima de tolerancia a herbicidas adicional.

8. Un método según la reivindicación 7, en el que la enzima de tolerancia a herbicidas adicional se selecciona del grupo que consiste en 5-enolpiruvilchiquimato-3-fosfato sintasa (EPSPS), glifosato acetil transferasa (GAT), citocromo P45, fosfinotricin acetiltransferasa (PAT), acetolactato sintasa (ALS), protoporfirinógeno oxidasa (PPGO), fiteno desaturasa (PD), enzimas que degradan dicamba y enzimas que degradan herbicidas a base de ariloxi.

9. Un método según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que la composición plaguicida comprende uno o más herbicidas adicionales.

1. Un método según la reivindicación 9, en el que el uno o más herbicidas adicionales se selecciona del grupo que consiste en glifosato (incluyendo sus sales agroquimicamente aceptables); glufosinato (incluyendo sus sales agroquímicamente aceptables); cloroacetanilidas, por ejemplo alaclor, acetoclor, metolaclor, S-metolaclor; inhibidores del fotosistema II, por ejemplo triazinas tales como ametrina, atrazina, cianazina y terbutilazina, triazinonas tales como hexazinona y metribuzina, y ureas tales como clorotolurón, diurón, isoproturón, linurón y terbutiurón; inhibidores de ALS, por ejemplo sulfonilureas tales como amidosulfurón, clorsulfurón, flupirsulfurón, halosulfurón, nicosulfurón, primisulfurón, prosulfurón, rimsulfurón, triasulfurón, trifloxisulfurón y tritosulfurón; éteres difenílicos, por ejemplo acioflurofeno y fomesafeno.

11. Un método según la reivindicación 1, en el que el uno o más herbicidas adicionales es glifosato y/o un herbicida inhibidor de de PS-II.

12. Un método según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, que comprende además la aplicación al locus de un insecticida y/o un fungicida.

13. Un método para proporcionar una planta transgénica que es tolerante a herbicidas inhibidores de homogentisato solanesil transferasa (HST) y/o hidroxifenil piruvato dioxigenasa (HPPD), que comprende la transformación de material vegetal con un polinucleótido recombinante que comprende una región que codifica una HST y, opcionalmente, una región que codifica una HPPD, la selección del material vegetal transformado usando un inhibidor de HST seleccionado del grupo que consiste en la Fórmula (lia), (llb), (lie), (lid), (lie) y (llf) como se define en la reivindicación 1 y/o un inhibidor de HPPD, y la regeneración de ese material en una planta fértil morfológicamente normal.

14. Un método según la reivindicación 13, en el que el polinucleótido recombinante comprende además una reglón que codifica la diana para un herbicida no inhibidor de homogentisato solanesil transferasa, y/o una región que codifica una proteína capaz de conferir al material vegetal transformado con la región resistencia a Insectos, hongos y/o nematodos.