Nuevos derivados de hidroxiácidos grasos insaturados y su utilización dermocosmetológica.

Derivados de hidroxiácidos grasos insaturados que responden a la fórmula general

(I):**Fórmula**

en la que

* Rn representan independientemente unos de otros H o un grupo alquilo lineal o ramificado que comprende de 1 a 6 átomos de carbono y que está eventualmente sustituido por un átomo de halógeno, en particular de flúor,

* R1 representa H, F, CI, Br o CF3,

* R representa H, y

* 3 ≤ n ≤ 14.

con la condición, sin embargo, de que cuando n ≠ 10, uno por lo menos de los radicales R1 y Rn no represente el hidrógeno.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2006/067641.

Solicitante: PIERRE FABRE DERMO-COSMETIQUE.

Nacionalidad solicitante: Francia.

Dirección: 45, PLACE ABEL-GANCE 92100 BOULOGNE-BILLANCOURT FRANCIA.

Inventor/es: BORDAT, PASCAL, TARROUX, ROGER, CHARVERON, MARIE.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE > ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS... > A61P17/00 (Medicamentos para el tratamiento de problemas dermatológicos)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE > USO ESPECIFICO DE COSMETICOS O DE PREPARACIONES SIMILARES... > A61Q19/00 (Preparaciones para el cuidado de la piel)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE > PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO... > Preparaciones medicinales que contienen ingredientes... > A61K31/20 (que tienen un grupo carboxilo unido a una cadena acíclica de al menos siete átomos de carbono, p. ej. ácidos esteárico, palmítico o araquídico)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Compuestos que tienen grupos carboxilo unidos a átomos... > C07C59/56 (conteniendo átomos de halógeno)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Compuestos que tienen grupos carboxilo unidos a átomos... > C07C59/42 (conteniendo grupos hidroxilo u O-metal)

PDF original: ES-2526201_T3.pdf

 

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Fragmento de la descripción:

Nuevos derivados de hidroxiácidos grasos insaturados y su utilización dermocosmetológica.

La presente invención tiene por objeto nuevos derivados de hidroxiácidos grasos insaturados, así como su utilización dermocosmetológica.

Muchos hidroxiácidos grasos saturados son conocidos y se describen en la bibliografía por sus propiedades cosméticas y farmacológicas. Por Ejemplo, el principal constituyente lipídico de la jalea real de las abejas es un hidroxiácido graso insaturado, que es el ácido hidroxi-1-deceno 2(frans)oico (Edward E. Smissman et al., 1964. JOU. 29 3517-352) conocido por su acción en la estimulación de la renovación epidérmica y la lucha contra el envejecimiento de la piel, así como por su utilización en unas composiciones despigmentantes (EP 1 679 71 y EP 989 111).

La solicitud de patente EP 568 37 describe unos ácidos alfa-hidroxi-carboxílicos y su utilización como conservante en unas composiciones cosméticas.

El artículo de Hanessian ef a/(Can. J. Chem. 1987, 65, 1859-1866) describe unos hidroxiácidos grasos insaturados y su procedimiento de preparación pero sin que se describa ninguna actividad biológica.

Diversos documentos del estado de la técnica describen unos procedimientos de preparación de hidroxiácidos grasos insaturados y de sus ásteres (Lee et al., 1993, J. Org. Chem., vol. 58, páginas 2918-2919; Hurd y Saunders, 1952, J. Am. Chem. Soc., vol. 74, páginas 5324-5328; Krishnamurthy et al., 1989, Indian J. Chem. Sect. A, vol. 28, páginas 288-291; Plettner ef al., 1995, J. Chem, Ecol., vol. 21, páginas 117-13).

Más particularmente, la presente invención se refiere a unos derivados hidroxiácidos grasos insaturados que responden a la fórmula general (I):

Rn representa independientemente unos de otros H o un grupo alquilo lineal o ramificado que comprende de 1 a 6 átomos de carbono y que está eventualmente sustituido por un átomo de halógeno, en particular de flúor,

Ri representa H, F, Cl, Br, CF3,

R representa H, y

con la condición, sin embargo, de que cuando n t 1, uno por lo menos de los radicales R1 y Rn no represente el hidrógeno.

Según una característica particular de la invención, los derivados de hidroxiácidos grasos insaturados de fórmula general (I) responden a los siguientes criterios:

R1 representa F, Cl, Br, CF3,

Rn representa independientemente unos de otros H o un grupo alquilo lineal o ramificado que comprende de 1 a 6 átomos de carbono y que está sustituido eventualmente por un átomo de halógeno, en particular de flúor,

R representa H, y

Según otra característica particular de la invención, los derivados de hidroxiácidos grasos insaturados de fórmula general (I) responden a los siguientes criterios:

O

**(Ver fórmula)**

(I)

en la que:

3 < n < 14.

3<n < 14.

Rn representa independientemente unos de otros H o un grupo alquilo lineal o ramificado que comprende de 1 a 6 átomos de carbono y que está sustituido eventualmente por un átomo de halógeno, en particular de flúor,

Ri representa H, F, Cl, Br, CF3,

R representa H, y

6<n<14.

con la condición, sin embargo, de que cuando n t 1, uno por lo menos de los radicales R1 y Rn no represente el hidrógeno.

Según otra característica particular de la invención, los derivados de hidroxiácidos grasos insaturados de fórmula general (I) responden a los siguientes criterios:

R-i F, Cl, Br o CF3,

R = Rn= H, y

3 < n < 14.

Según otra característica particular de la invención, los derivados de hidroxiácidos grasos insaturados de fórmula general (I) responden a los siguientes criterios:

R1 representa F, Cl, Br o CF3,

por lo menos uno de los radicales Rn representa un grupo alquilo lineal o ramificado que comprende de 1 a 6 átomos de carbono y que está eventualmente sustituido por un átomo de halógeno, en particular de flúor,

R representa H, y

3 < n á 14.

Según otra característica particular de la invención, los derivados de hidroxiácidos grasos insaturados de fórmula general (I) responden a los siguientes criterios:

R1 = F,

R = Rn = H, y

3 < n < 14.

Según otra característica particular de la invención, los derivados de hidroxiácidos grasos insaturados de fórmula general (I) responden a los siguientes criterios:

R1 - F,

R = Rn = H, y

n = 13.

Según otra característica particular de la invención, los derivados de hidroxiácidos grasos insaturados de fórmula general (I) responden a los siguientes criterios:

R1 = F,

R = Rn = H, y

n = 6.

Según otra característica particular de la invención, los derivados de hidroxiácidos grasos insaturados de fórmula general (I) responden a los siguientes criterios:

R = R1 = H

solamente uno de los radicales Rn representa un grupo metilo, siendo los otros unos átomos de hidrógeno, y

n = 4.

Según otra característica particular de la invención, los derivados de hidroxiácidos grasos insaturados de fórmula general (I) responden a los siguientes criterios:

R = R1 = Rn = H y

n = 1.

Según otra característica particular de la invención, los derivados de hidroxiácidos grasos insaturados de fórmula general (I) responden a los siguientes criterios:

R-i = F,

R = Rn = H, y

n = 1.

Según otra característica particular de la invención, los derivados de hidroxiácidos grasos insaturados de fórmula general (I) responden a los siguientes criterios:

R-i = F,

R = Rn = H, y

n = 8.

Según la presente invención, los derivados de hidroxiácidos grasos insaturados de fórmula general (I) definidos anteriormente se pueden utilizar a título de principio activo en asociación con un excipiente apropiado para realizar unas composiciones dermocosmetológicas destinadas a tratar trastornos de la pigmentación.

Según la presente invención, los derivados de hidroxiácidos grasos insaturados de fórmula general (I) están destinados más particularmente a unas composiciones destinadas a provocar un aclaramiento de la piel.

Según la presente invención, los derivados de hidroxiácidos grasos insaturados de fórmula general (I) siguiente:

Rn representa independientemente unos de otros H o un grupo alquilo lineal o ramificado que comprende de 1 a 6 átomos de carbono y que está eventualmente sustituido por un átomo de halógeno, en particular de

flúor,

Ri representa H, F, Cl, Br, CF3,

R representa Fl o un grupo alquilo lineal o ramificado que comprende de 1 a 6 átomos de carbono y que está eventualmente sustituido por un átomo de halógeno, en particular de flúor, y

Según una característica particular de la Invención, los derivados de hidroxiácidos grasos insaturados de fórmula general (I) responden a los criterios siguientes:

R representa H,

Rn representa independientemente unos de otros H o un grupo alquilo lineal o ramificado que comprende de 1 a 6 átomos de carbono y que está eventualmente sustituido por un átomo de halógeno, en particular de

flúor,

Ri representa H, F, Cl, Br, CF3, y

se pueden utilizar a título de principio activo en asociación con un excipiente apropiado para realizar unas composiciones dermocosmetológicas con actividad anti-radicalarla, antllnflamatorla, antipruriginosa y/o destinada a tratar trastornos de la queratinización y de la pigmentación y/o a mejorar la cicatrización.

Los derivados de hidroxiácidos grasos insaturados de la fórmula general (I) siguiente:

... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Derivados de hidroxiácidos grasos insaturados que responden a la fórmula general (I):

O

**(Ver fórmula)**

en la que

Rn representan independientemente unos de otros H o un grupo alquilo lineal o ramificado que comprende de 1 a 6 átomos de carbono y que está eventualmente sustituido por un átomo de halógeno, en particular de flúor,

Ri representa H, F, Cl, Br o CF3,

R representa H, y

3 < n < 14.

con la condición, sin embargo, de que cuando n t 1, uno por lo menos de los radicales R1 y Rn no represente el hidrógeno.

2. Derivados de hidroxiácidos grasos insaturados de fórmula general (I) según la reivindicación 1, en la que:

R1 representa F, Cl, Br o CF3,

3. Derivados de hidroxiácidos grasos insaturados de fórmula general (I) según la reivindicación 1, en la que:

6 á n á 14

4. Derivados de hidroxiácidos grasos ¡nsaturados de fórmula general (I) según la reivindicación 1, en la que:

R1 representa F, Cl, Br o CF3;

Rn = H.

5. Derivados de hidroxiácidos grasos ¡nsaturados de fórmula general (I) según la reivindicación 1, en la que:

R1 representa F, Cl, Br o CF3, y

por lo menos uno de los radicales Rn representa un grupo alquilo lineal o ramificado que comprende de 1 a 6 átomos de carbono y que está eventualmente sustituido por un átomo de halógeno, en particular de flúor.

6. Derivados de hidroxiácidos grasos ¡nsaturados de fórmula general (I) según las reivindicaciones 1 y 2, en la que:

R1 = F,

Rn=H.

7. Derivados de hidroxiácidos grasos insaturados de fórmula general (I) según la reivindicación 6, en la que:

R1 = F,

Rn = H,

n = 13.

8. Derivados de hidroxiácidos grasos insaturados de fórmula general (I) según la reivindicación 2, en la que:

R1 = F,

Rn=H,

n = 6.

9. Derivados de hidroxiácidos grasos insaturados de fórmula general (I) según la reivindicación 1, en la que:

R = Ri = H,

uno solo de los radicales Rn representa un grupo metilo, siendo los otros unos átomos de hidrógeno, y

n = 4.

1. Derivados de hldroxlácidos grasos insaturados de fórmula general (I) según la reivindicación 1, en la que:

Ri = Rn = H y

n = 1.

11. Derivados de hidroxiácidos grasos insaturados de fórmula general (I) según la reivindicación 2, en la que:

Ri = F,

Rn = H, y

n = 1.

12. Derivados de hidroxiácidos grasos insaturados de fórmula general (I) según la reivindicación 2, en la que:

R-i = F,

Rn = H, y

n = 8.

13. Composiciones dermocosmetológicas que comprenden un derivado de hidroxiácido graso insaturado de fórmula general (I) según una de las reivindicaciones 1 a 12, asociado a un excipiente dermatológicamente aceptable.

14. Utilización de un derivado de hidroxiácido graso insaturado de fórmula general (I) según una de las

reivindicaciones 1 a 12, para la fabricación de una composición dermocosmetológica destinada al tratamiento de los trastornos de la pigmentación.

15. Utilización de un derivado de hidroxiácido graso insaturado de fórmula general (I) según una de las

reivindicaciones 1 a 12, para la fabricación de una composición dermocosmetológica destinada al tratamiento del envejecimiento cutáneo y de las manchas de vejez blancas o marrones.

16. Utilización de un derivado de hidroxiácido graso insaturado de fórmula general (I) según una de las

reivindicaciones 1 a 12, para la fabricación de una composición dermocosmetológica destinada a provocar un

aclaramiento de la piel.

17. Utilización de un derivado de hidroxiácido graso insaturado que responde a la fórmula general (I):

O

**(Ver fórmula)**

R(1 R1 (I)

en la que

Rn representan independientemente unos de otros H o un grupo alquilo lineal o ramificado que comprende de 1 a 6 átomos de carbono y que está eventualmente sustituido por un átomo de halógeno, en particular de flúor,

Ri representa H, F, Cl, Br o CF3,

R representa Fl o un grupo alquilo lineal o ramificado que comprende de 1 a 6 átomos de carbono y que está eventualmente sustituido por un átomo de halógeno, en particular de flúor, y

3 < n á 14.

para la fabricación de una composición dermatocosmetológica anti-radicalaria, antiinflamatoria, antipruriginosa y/o destinada a tratar trastornos de la queratinización y/o a mejorar la cicatrización.

18. Utilización de un derivado de hidroxiácido graso insaturado que responde a la fórmula general (I):

HO

n

O

OR

Rn R,

en la que

Rn representan independientemente unos de otros H o un grupo alquilo lineal o ramificado que comprende de

1 a 6 átomos de carbono y que está eventualmente sustituido por un átomo de halógeno, en particular de flúor,

Ri representa H, F, Cl, Br o CF3,

R representa Fl o un grupo alquilo lineal o ramificado que comprende de 1 a 6 átomos de carbono y que está eventualmente sustituido por un átomo de halógeno, en particular de flúor, y

3áná14.

para la fabricación de una composición dermatocosmetológica destinada al tratamiento de la psoriasis, del prurito o de la dermatitis atópica.