N-(1,2,5-oxadiazol-3-il)benzamidas y su uso como herbicidas.

Compuestos de la fórmula (I) o sus sales **Fórmula**

en la que

R significa hidrógeno,

alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C7), halogenoalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6),halogenoalcoxi (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alqueniloxi (C2-C6), halogenoalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), alquiniloxi(C2-C6), halogenoalquinilo (C2-C6), ciano, nitro, metilsulfenilo, metilsulfinilo, metilsulfonilo, acetilamino, benzoilamino,metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoxicarbonilmetilo, etoxicarbonilmetilo, benzoílo, metilcarbonilo,piperidinilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, halógeno, amino, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo,dimetilaminocarbonilo, metoximetilo, o

heteroarilo, heterociclilo o fenilo sustituido en cada caso con s restos del grupo de metilo, etilo, metoxi, trifluorometiloy halógeno,

X y Z significan, independientemente uno de otro, en cada caso nitro, halógeno, ciano, formilo, sulfociano, alquilo(C1-C6), halogenoalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halogenoalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halogenoalquinilo(C3-C6), cicloalquilo (C3-C6), halogenocicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halogenocicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2≥OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-OCOR1, alquil (C1-C6)-OSO2R2, alquil (C1-C6)-COOR1, alquil (C1-C6)-SO2OR1, alquil (C1-C6)-CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2,NR1R2, P(O)(OR5)2, o

heteroarilo, heterociclilo o fenilo sustituido en cada caso con s restos del grupo de metilo, etilo, metoxi, nitro,trifluorometilo y halógeno,

Y significa nitro, halógeno, ciano, sulfociano, alquilo (C1-C6), halogenoalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6),halogenoalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halogenoalquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6), halogenocicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halogenocicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, CO2R1, OR1, OCOR1,OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR125 , alquil (C1-C6)-heteroarilo, O-alquil (C1-C6)-heterociclilo, O-alquil (C1-C6)-heteroarilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil(C1-C6)-OCOR1, alquil (C1-C6)-OSO2R2, alquil (C1-C6)-COOR1, alquil (C1-C6)-CN, alquil (C1-C6)-SO2OR1, alquil (C1-C6)-CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, NR1R2, P(O)(OR5)2,tetrahidrofuranil-oximetilo, tetrahidrofuranil-metoximetilo, O(CH2)-3,5-dimetil-1,2-oxazol-4-ilo, O(CH2)2-O(3,5-dimetoxipirimidin-2-ilo, O(CH2)-5-pirrolidin-2-ona, O(CH2)-5-2,4-dimetil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona, oheteroarilo o heterociclilo sustituido en cada caso con s restos del grupo de metilo, etilo, metoxi, halógeno ycianometilo.

N- (1, 2, 5-oxadiazol-3-il) benzamidas y su uso como herbicidas La invención se refiere al sector técnico de los herbicidas, en particular al de los herbicidas para el combate selectivo de malezas y de malas hierbas en cultivos de plantas útiles.

Por el documento EP 0 173 657 A1 se conocen mezclas herbicidas que contienen las determinadas N- (1, 2, 5ºxadiazol-3-il) -benzamidas. En dicho documento se describe también el uso de la N- (4-metil-furazan-3-il) -2, 4diclorofenilcarboxamida.

Las mezclas herbicidas conocidas por este documento y las N- (1, 2, 5-oxadiazol-3-il) benzamidas muestran, no obstante, frecuentemente una actividad herbicida insuficiente. Es un objetivo de la presente invención, por lo tanto, proporcionar otros compuestos eficaces como herbicidas.

Se ha hallado ahora que determinadas N- (1, 2, 5-oxadiazol-3-il) benzamidas cuyos anillos de fenilo están sustituidos en las posiciones 2, 3 y 4 con restos seleccionados son particularmente adecuadas como herbicidas.

Un objeto de la presente invención son N- (1, 2, 5-oxadiazol-3-il) -benzamidas de la fórmula (I) o sus sales en la que R significa hidrógeno, alquilo (C1-C6) , cicloalquilo (C3-C7) , halogeno-alquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) , halogenoalcoxi (C1-C6) , alquenilo (C2-C6) , alqueniloxi (C2-C6) , halogenoalquenilo (C2-C6) , alquinilo (C2-C6) , alquiniloxi (C2-C6) , halogenoalquinilo (C2-C6) , ciano, nitro, metilsulfenilo, metilsulfinilo, metilsulfonilo, acetilamino, benzoilamino, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoxicarbonilmetilo, etoxicarbonilmetilo, benzoílo, metilcarbonilo, piperidinilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, halogeno, amino, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, metoximetilo, o heteroarilo, heterociclilo o fenilo sustituido en cada caso con s restos del grupo de metilo, etilo, metoxi, trifluorometilo y halógeno,

X y Z significan, independientemente uno otro, en cada caso, nitro, halógeno, ciano, formilo, sulfociano, alquilo (C1-C6) , halogenoalquilo (C1-C6) , alquenilo (C2-C6) , halogenoalquenilo (C2-C6) , alquinilo (C2-C6) , halogenoalquinilo (C3-C6) , cicloalquilo (C3-C6) , halogenocicloalquilo (C3-C6) , cicloalquil (C3-C6) -alquilo (C1-C6) , halogeno-cicloalquil (C1C6) -alquilo (C1-C6) , COR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S (O) nR2, SO2OR1, SO2N (R1) 2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6) -S (O) nR2, alquil (C1-C6) -OR1, alquil (C1-C6) -OCOR1, alquil (C1-C6) -OSO2R2, alquil (C1-C6) -COOR1, alquil (C1-C6) -SO2OR1, alquil (C1-C6) -CON (R1) 2, alquil (C1-C6) -SO2N (R1) 2, alquil (C1-C6) -NR1COR1, alquil (C1-C6) -NR1SO2R2, NR1R2, P (O) (OR5) 2, o heteroarilo, heterociclilo o fenilo sustituido en cada caso con s restos del grupo de metilo, etilo, metoxi, nitro, trifluorometilo y halogeno,

Y significa nitro, halógeno, ciano, sulfociano, alquilo (C1-C6) , halogenoalquilo (C1-C6) , alquenilo (C2-C6) , halogenoalquenilo (C2-C6) , alquinilo (C2-C6) , halogenoalquinilo (C3-C6) , cicloalquilo (C3-C6) , halogenocicloalquilo (C3-C6) , cicloalquil (C3-C6) -alquilo (C1-C6) , halogeno-cicloalquil (C3-C6) -alquilo (C1-C6) , COR1, CO2R1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S (O) nR2, SO2OR1, SO2N (R1) 2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6) -heteroarilo, O-alquil (C1-C6) heterociclilo, O-alquil (C1-C6) -heteroarilo, alquil (C1-C6) -heterociclilo, alquil (C1-C6) -S (O) nR2, alquil (C1-C6) -OR1, alquil (C1-C6) -OCOR1, alquil (C1-C6) -OSO2R2, alquil (C1-C6) -COOR1, alquil (C1-C6) -CN, alquil (C1-C6) -SO2OR1, alquil (C1C6) -CON (R1) 2, alquil (C1-C6) -SO2N (R1) 2, alquil (C1-C6) -NR1COR1, alquil (C1-C6) -NR1SO2R2, NR1R2, P (O) (OR5) 2, tetrahidrofuraniloximetilo, tetrahidrofuranilmetoximetilo, O (CH2) -3, 5-dimetil-1, 2-oxazol-4-ilo, O (CH2) 2-O (3, 5dimetoxipirimidin-2-ilo, O (CH2) -5-pirrolidin-2-ona, O (CH2) -5-2, 4-dimetil-2, 4-dihidro-3H-1, 2, 4-triazol-3-ona, o heteroarilo o heterociclilo sustituido en cada caso con s restos del grupo de metilo, etilo, metoxi, halogeno y cianometilo,

R1

significa hidrógeno, alquilo (C1-C6) , halogenoalquilo (C1-C6) , alquenilo (C2-C6) , halogenoalquenilo (C2-C6) , alquinilo (C2-C6) , halogenoalquinilo (C2-C6) , cicloalquilo (C3-C6) , halogeno-cicloalquilo (C3-C6) , alquil (C1-C6) -O-alquilo (C1-C6) , cicloalquil (C3-C6) -alquilo (C1-C6) , fenilo o fenilalquilo (C1-C6) , estando sustituidos los 12 restos mencionados

en último término con s restos del grupo constituido por ciano, halogeno, nitro, sulfociano, OR3, S (O) nR4, N (R3) 2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR3, NR3COR3, CO2R3, COSR3, CON (R3) 2 y alcoxi (C1-C4) -alcoxi (C2-C6) carbonilo,

R2

significa alquilo (C1-C6) , alquenilo (C2-C6) , alquinilo (C2-C6) , cicloalquilo (C3-C6) , cicloalquil (C3-C6) -alquilo (C1-C6) , fenilo o fenil-alquilo (C1-C6) , estando sustituido los siete restos mencionados en último término con s restos del grupo constituido por ciano, halogeno, nitro, sulfociano, OR3, S (O) nR4, N (R3) 2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR3, NR3COR3, CO2R3, COSR3, CON (R3) 2 y alcoxi (C1-C4) -alcoxi (C2-C6) carbonilo,

R3 significa hidrógeno, alquilo (C1-C6) , alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6) ,

R4 significa alquilo (C1-C6) , alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6) ,

R5 significa metilo o etilo,

n significa 0, 1 o 2,

s significa 0, 1, 2 o 3.

En la fórmula (I) y en todas las fórmulas subsiguientes, los restos alquilo con más de dos átomos de carbono pueden ser de cadena lineal o ramificados. Los restos alquilo significan, por ejemplo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, t- o 2butilo, pentilos, hexilos, tales como n-hexilo, i-hexilo y 1, 3-dimetil-butilo. Halógeno representa flúor, cloro, bromo o yodo.

Heterociclilo significa un resto cíclico, parcialmente saturado o totalmente insaturado, que contiene de 3 a 6 átomos de anillo, de los que de 1 a 4 proceden del grupo de oxígeno, nitrógeno y azufre, y que adicionalmente puede estar condensado con un anillo benzo. Por ejemplo, heterociclilo representa piperidinilo, pirrolidinilo, tetrahidrofuranilo, dihidrofuranilo, 4, 5-dihidro-1, 2-oxazol-3-ilo y oxetanilo.

Heteroarilo significa un resto cíclico aromático, que contiene de 3 a 6 átomos de anillo, de los que de 1 a 4 proceden del grupo de oxígeno, nitrógeno y azufre, y que adicionalmente puede estar condensado con un anillo benzo. Por ejemplo, heteroarilo representa bencimidazol-2-ilo, furanilo, imidazolilo, isoxazolilo, isotiazolilo, oxazolilo, pirazinilo, pirimidinilo, piridazinilo, piridinilo, benzoisoxazolilo, tiazolilo, pirrolilo, pirazolilo, tiofenilo, 1, 2, 3-oxadiazolilo, 1, 2, 4ºxadiazolilo, 1, 2, 5-oxadiazolilo, 1, 3, 4-oxadiazolilo, 1, 2, 4-triazolilo, 1, 2, 3-triazolilo, 1, 2, 5-triazolilo, 1, 3, 4-triazolilo, 1, 2, 4-triazolilo, 1, 2, 4-tiadiazolilo, 1, 3, 4-tiadiazolilo, 1, 2, 3-tiadiazolilo, 1, 2, 5-tiadiazolilo, 2H-1, 2, 3, 4-tetrazolilo, 1H1, 2, 3, 4-tetrazolilo, 1, 2, 3, 4-oxatriazolilo, 1, 2, 3, 5-oxatriazolilo, 1, 2, 3, 4-tiatriazolilo y 1, 2, 3, 5-tiatriazolilo.

Si un grupo está sustituido múltiples veces con restos, se entiende con ello que este grupo está sustituido con uno o varios de los restos mencionados, iguales o diferentes.

Los compuestos de la fórmula general (I) pueden estar presentes como estereoisómeros, según sean el tipo y el modo de unión de los sustituyentes. Si, por ejemplo, están presentes uno o varios átomos de carbono asimétricos, entonces pueden aparecer enantiómeros y diastereoisómeros. Asimismo aparecen estereoisómeros cuando n representa 1 (sulfóxidos) . Los estereoisómeros se pueden obtener a partir de las mezclas producidas al realizar la preparación según procedimientos de separación habituales, por ejemplo mediante procedimientos de separación cromatográficos. Asimismo, los estereoisómeros se pueden preparar de una manera selectiva usando reacciones estereoselectivas mediando el uso de sustancias de partida y/o sustancias auxiliares ópticamente activas. La invención se refiere también a todos los estereoisómeros y a sus mezclas que están comprendidos por la fórmula general (I) , pero no se definen de una manera específica.

Son preferentes compuestos de la fórmula general (I) en la que R significa hidrógeno, alquilo (C1-C6) , cicloalquilo (C3-C7) , halogenoalquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) , halogenoalcoxi (C1-C6) , ciano, nitro, metilsulfenilo, metilsulfinilo, metilsulfonilo, acetilamino, benzoilamino, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, benzoílo, metilcarbonilo, piperidinilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, halógeno, amino, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, metoximetilo,

un heterociclo sustituido con s restos del grupo de metilo, metoxi, trifluorometilo y halógeno, del grupo que comprende piridin-2-ilo, piridin-3-ilo, piridin-4-ilo, piperidin-2-ilo, piperidin-3-ilo, piperidin-4-ilo, benzoisoxazol-2-ilo, 1, 2, 4-oxadiazol-3-ilo, 1, 2, 4-triazol-3-ilo, 1-etilbencimidazol-2-ilo,... [Seguir leyendo]

1. Compuestos de la fórmula (I) o sus sales en la que R significa hidrógeno, alquilo (C1-C6) , cicloalquilo (C3-C7) , halogenoalquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) , halogenoalcoxi (C1-C6) , alquenilo (C2-C6) , alqueniloxi (C2-C6) , halogenoalquenilo (C2-C6) , alquinilo (C2-C6) , alquiniloxi (C2-C6) , halogenoalquinilo (C2-C6) , ciano, nitro, metilsulfenilo, metilsulfinilo, metilsulfonilo, acetilamino, benzoilamino, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoxicarbonilmetilo, etoxicarbonilmetilo, benzoílo, metilcarbonilo, piperidinilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, halógeno, amino, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, metoximetilo, o heteroarilo, heterociclilo o fenilo sustituido en cada caso con s restos del grupo de metilo, etilo, metoxi, trifluorometilo y halógeno,

X y Z significan, independientemente uno de otro, en cada caso nitro, halógeno, ciano, formilo, sulfociano, alquilo (C1-C6) , halogenoalquilo (C1-C6) , alquenilo (C2-C6) , halogenoalquenilo (C2-C6) , alquinilo (C2-C6) , halogenoalquinilo (C3-C6) , cicloalquilo (C3-C6) , halogenocicloalquilo (C3-C6) , cicloalquil (C3-C6) -alquilo (C1-C6) , halogenocicloalquil (C3C6) -alquilo (C1-C6) , COR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S (O) nR2, SO2=OR1, SO2N (R1) 2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6) -S (O) nR2, alquil (C1-C6) -OR1, alquil (C1-C6) -OCOR1, alquil (C1-C6) -OSO2R2, alquil (C1-C6) -COOR1, alquil (C1-C6) -SO2OR1, alquil (C1-C6) -CON (R1) 2, alquil (C1-C6) -SO2N (R1) 2, alquil (C1-C6) -NR1COR1, alquil (C1-C6) -NR1SO2R2, NR1R2, P (O) (OR5) 2, o heteroarilo, heterociclilo o fenilo sustituido en cada caso con s restos del grupo de metilo, etilo, metoxi, nitro, trifluorometilo y halógeno,

Y significa nitro, halógeno, ciano, sulfociano, alquilo (C1-C6) , halogenoalquilo (C1-C6) , alquenilo (C2-C6) , halogenoalquenilo (C2-C6) , alquinilo (C2-C6) , halogenoalquinilo (C3-C6) , cicloalquilo (C3-C6) , halogenocicloalquilo (C3-C6) , cicloalquil (C3-C6) -alquilo (C1-C6) , halogenocicloalquil (C3-C6) -alquilo (C1-C6) , COR1, CO2R1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S (O) nR2, SO2OR1, SO2N (R1) 2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6) -heteroarilo, O-alquil (C1-C6) heterociclilo, O-alquil (C1-C6) -heteroarilo, alquil (C1-C6) -heterociclilo, alquil (C1-C6) -S (O) nR2, alquil (C1-C6) -OR1, alquil (C1-C6) -OCOR1, alquil (C1-C6) -OSO2R2, alquil (C1-C6) -COOR1, alquil (C1-C6) -CN, alquil (C1-C6) -SO2OR1, alquil (C1C6) -CON (R1) 2, alquil (C1-C6) -SO2N (R1) 2, alquil (C1-C6) -NR1COR1, alquil (C1-C6) -NR1SO2R2, NR1R2, P (O) (OR5) 2, tetrahidrofuranil-oximetilo, tetrahidrofuranil-metoximetilo, O (CH2) -3, 5-dimetil-1, 2-oxazol-4-ilo, O (CH2) 2-O (3, 5dimetoxipirimidin-2-ilo, O (CH2) -5-pirrolidin-2-ona, O (CH2) -5-2, 4-dimetil-2, 4-dihidro-3H-1, 2, 4-triazol-3-ona, o heteroarilo o heterociclilo sustituido en cada caso con s restos del grupo de metilo, etilo, metoxi, halógeno y cianometilo,

R1

significa hidrógeno, alquilo (C1-C6) , halogenoalquilo (C1-C6) , alquenilo (C2-C6) , halogenoalquenilo (C2-C6) , alquinilo (C2-C6) , halogenoalquinilo (C2-C6) , cicloalquilo (C3-C6) , halogenocicloalquilo (C3-C6) , alquil (C1-C6) -O-alquilo (C1-C6) , cicloalquil (C3-C6) -alquilo (C1-C6) , fenilo o fenil-alquilo (C1-C6) , estando sustituidos los 12 restos mencionados en último término con s restos del grupo constituido por ciano, halógeno, nitro, sulfociano, OR3, S (O) nR4, N (R3) 2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR3, NR3COR3, CO2R3, COSR3, CON (R3) 2 y alcoxi (C1-C4) -alcoxi (C2C6) carbonilo,

R2

significa alquilo (C1-C6) , alquenilo (C2-C6) , alquinilo (C2-C6) , cicloalquilo (C3-C6) , cicloalquil (C3-C6) -alquilo (C1-C6) , fenilo o fenil-alquilo (C1-C6) , estando sustituidos los siete restos mencionados en último término con s restos del grupo constituido por ciano, halógeno, nitro, sulfociano, OR3, S (O) nR4, N (R3) 2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR3, NR3COR3, CO2R3, COSR3, CON (R3) 2 y alcoxi (C1-C4) -alcoxi (C2-C6) -carbonilo,

R3 significa hidrógeno, alquilo (C1-C6) , alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6) ,

R4 significa alquilo (C1-C6) , alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6) ,

R5 significa metilo o etilo,

n significa 0, 1 o 2, 2. Compuestos según la reivindicación 1, en los que R significa hidrógeno, alquilo (C1-C6) , cicloalquilo (C3-C7) , halogenoalquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) , halogenoalcoxi (C1-C6) , ciano, nitro, metilsulfenilo, metilsulfinilo, metilsulfonilo, acetilamino, benzoilamino, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, benzoílo, metilcarbonilo, piperidinilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, halógeno, amino, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, metoximetilo,

un heterociclo sustituido con s restos del grupo de metilo, metoxi, trifluorometilo y halógeno del grupo que comprende piridin-2-ilo, piridin-3-ilo, piridin-4-ilo, piperidin-2-ilo, piperidin-3-ilo, piperidin-4-ilo, benzoisoxazol-2-ilo, 1, 2, 4-oxadiazol-3-ilo, 1, 2, 4-triazol-3-ilo, 1-etilbencimidazol-2-ilo, 4-metiltiazol-2-ilo, tiofen-2-ilo, furan-2-ilo, furan-3-ilo, tetrahidrofuran-2-ilo, tetrahidrofuran-3-ilo, isoxazol-2-ilo, isoxazol-3-ilo, oxazol-2-ilo, oxazol-3-ilo, pirrol-2-ilo, pirrol-3ilo, imidazol-2-ilo, imidazol-5-ilo, imidazol-4-ilo, pirazol-3-ilo, pirazol-5-ilo, pirazol-4-ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, oxazol-2-ilo, oxazol-4-ilo, oxazol-5-ilo, isotiazol-3-ilo, isotiazol-4-ilo, isotiazol-5-ilo, tiazol-2-ilo, tiazol-4ilo, tiazol-5-ilo, 1, 2, 3-triazol-4-ilo, 1, 2, 3-triazol-5-ilo, 1, 2, 5-triazol-3-ilo, 1, 3, 4-triazol-2-ilo, 1, 2, 4-triazol-3-ilo, 1, 2, 4triazol-5-ilo, 1, 2, 4-oxadiazol-3-ilo, 1, 2, 4-oxadiazol-5-ilo, 1, 3, 4-oxadiazol-2-ilo, 1, 2, 3-oxadiazol-4-ilo, 1, 2, 3-oxadiazol-5ilo, 1, 2, 5-oxadiazol-3-ilo, 1, 2, 4-tiadiazol-3-ilo, 1, 2, 4-tiadiazol-5-ilo, 1, 3, 4-tiadiazol-2-ilo, 1, 2, 3-tiadiazol-4-ilo, 1, 2, 3tiadiazol-5-ilo, 1, 2, 5-tiadiazol-3-ilo.

2. 1, 2, 3, 4-tetrazol-5-ilo, 1H-1, 2, 3, 4-tetrazol-1-ilo, 1, 2, 3, 4-oxatriazol-5-ilo, 1, 2, 3, 5ºxatriazol-4-ilo, 1, 2, 3, 4-tiatriazol-5-ilo, 1, 2, 3, 5-tiatriazol-4-ilo, pirazin-2-ilo, pirazin-3-ilo, pirimidin-2-ilo, pirimidin-4-ilo, pirimidin-5-ilo, piridazin-3-ilo y piridazin-4-ilo, o

fenilo sustituido con s restos del grupo de metilo, metoxi, trifluorometilo y halógeno,

X y Z significan, independientemente uno de otro, en cada caso nitro, halógeno, ciano, sulfociano, alquilo (C1-C6) , halogenoalquilo (C1-C6) , alquenilo (C2-C6) , halogenoalquenilo (C2-C6) , alquinilo (C2-C6) , halogenoalquinilo (C3-C6) , cicloalquilo (C3-C6) , halogenocicloalquilo (C3-C6) , cicloalquil (C3-C6) -alquilo (C1-C6) , halogenocicloalquil (C3-C6) alquilo (C1-C6) , COR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S (O) nR2, SO2OR1, SO2N (R1) 2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6) S (O) nR2, alquil (C1-C6) -OR1, alquil (C1-C6) -OCOR1, alquil (C1-C6) -OSO2R2, alquil (C1-C6) -COOR1, alquil (C1-C6) -SO2OR1, alquil (C1-C6) -CON (R1) 2, alquil (C1-C6) -SO2N (R1) 2, alquil (C1-C6) -NR1COR1, alquil (C1-C6) -NR1SO2R2, benzoxazol-2-ilo, 1-etil-bencimidazol-2-ilo, piperidin-1-ilo o 1, 2, 4-triazol-1-ilo,

Y significa nitro, halógeno, ciano, sulfociano, alquilo (C1-C6) , halogenoalquilo (C1-C6) , alquenilo (C2-C6) , halogenoalquenilo (C2-C6) , alquinilo (C2-C6) , halogenoalquinilo (C3-C6) , cicloalquilo (C3-C6) , halogenocicloalquilo (C3-C6) , cicloalquil (C3-C6) -alquilo (C1-C6) , halogenocicloalquil (C3-C6) -alquilo (C1-C6) , COR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S (O) nR2, SO2OR1, SO2N (R1) 2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6) -S (O) nR2, alquil (C1-C6) -OR1, alquil (C1-C6) -OCOR1, alquil (C1-C6) -OSO2R2, alquil (C1-C6) -COOR1, alquil (C1-C6) -SO2OR1, alquil (C1-C6) -CON (R1) 2, alquil (C1-C6) -SO2N (R1) 2, alquil (C1-C6) -NR1COR1, alquil (C1-C6) -NR1SO2R2, tetrahidrofuranil-oximetilo, tetrahidrofuranilmetoximetilo, O (CH2) -3, 5-dimetil-1, 2-oxazol-4-ilo, O (CH2) 2-O (3, 5-dimetoxi-pirimidin-2-ilo, O (CH2) -5-pirrolidin-2-ona o O (CH2) -5-2, 4-dimetil-2, 4-dihidro-3H-1, 2, 4-triazol-3-ona,

R1

significa hidrógeno, alquilo (C1-C6) , alquenilo (C2-C6) , alquinilo (C2-C6) , cicloalquilo (C3-C6) , cicloalquil (C3C6) -alquilo (C1-C6) , fenilo o fenil-alquilo (C1-C6) , estando sustituidos los siete restos mencionados en último término con s restos tomados del grupo constituido por ciano, halógeno, nitro, sulfociano, OR3, S (O) nR4, N (R3) 2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR3, NR3COR3, CO2R3, COSR3, CON (R3) 2 y alcoxi (C1-C4) -alcoxi (C2-C6) carbonilo,

R2

significa alquilo (C1-C6) , alquenilo (C2-C6) , alquinilo (C2-C6) , cicloalquilo (C3-C6) , cicloalquil (C3-C6) -alquilo (C1-C6) , fenilo o fenil-alquilo (C1-C6) , estando sustituidos los siete restos mencionados en último término con s restos tomados del grupo constituido por ciano, halógeno, nitro, sulfociano, OR3, S (O) nR4, N (R3) 2, NR3R3, COR3, OCOR3, SCOR3, NR3COR3, CO2R3, COSR3, CON (R3) 2 y alcoxi (C1-C4) -alcoxi (C2-C6) carbonilo,

R3 significa hidrógeno, alquilo (C1-C6) , alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6) ,

R4 significa alquilo (C1-C6) , alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6) ,

n significa 0, 1 o 2,

s significa 0, 1, 2 o 3.

3. Compuestos según la reivindicación 1 o 2, en los que R significa hidrógeno, alquilo (C1-C6) , cicloalquilo (C3-C7) , halogenoalquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) , halogenoalcoxi (C1-C6) , ciano, nitro, metilsulfenilo, metilsulfinilo, metilsulfonilo, acetilamino, benzoilamino, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, benzoílo, metilcarbonilo, piperidinilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, halógeno, amino, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, metoximetilo,

X y Z significan, independientemente uno de otro, en cada caso nitro, halógeno, ciano, alquilo (C1-C6) , halogenoalquilo (C1-C6) , cicloalquilo (C3-C6) , OR1, S (O) nR2, alquil (C1-C6) -S (O) nR2, alquil (C1-C6) -OR1, alquil (C1-C6) CON (R1) 2, alquil (C1-C6) -SO2N (R1) 2, alquil (C1-C6) -NR1COR1, alquil (C1-C6) -NR1SO2R2 o 1, 2, 4-triazol-1-ilo,

Y significa nitro, halógeno, ciano, alquilo (C1-C6) , halogenoalquilo (C1-C6) , OR1, S (O) nR2, SO2N (R1) 2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6) -S (O) nR2, alquil (C1-C6) -OR1, alquil (C1-C6) -CON (R1) 2, alquil (C1-C6) -SO2N (R1) 2, alquil (C1-C6) -NR1COR1, alquil (C1-C6) -NR1SO2R2, tetrahidrofuranil-oximetilo, tetrahidrofuranil-metoximetilo, O (CH2) 3, 5-dimetil-1, 2-oxazol-4-ilo, O (CH2) 2-O (3, 5-dimetoxipirimidin-2-ilo, O (CH2) -5-pirrolidin-2-ona o O (CH2) -5-2, 4-dimetil2, 4-dihidro-3H-1, 2, 4-triazol-3-ona,

R1

significa hidrógeno, alquilo (C1-C6) , alquenilo (C2-C6) , alquinilo (C2-C6) , cicloalquilo (C3-C6) , cicloalquil (C3C6) -alquilo (C1-C6) , fenilo o fenil-alquilo (C1-C6) , estando sustituidos los siete restos mencionados en último término con s restos del grupo constituido por halógeno y OR3,

R2

significa alquilo (C1-C6) , cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquil (C3-C6) -alquilo (C1-C6) , estando sustituidos los tres restos mencionados en último término con s restos del grupo constituido por halógeno y OR3,

R3

significa hidrógeno o alquilo (C1-C6) , n significa 0, 1 o 2, s significa 0, 1, 2 o 3.

4. Compuestos de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, en los que R significa hidrógeno, alquilo (C1-C6) , cicloalquilo (C3-C7) , halogenoalquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) , halogenoalcoxi (C1-C6) , ciano, nitro, metilsulfenilo, metilsulfinilo, metilsulfonilo, acetilamino, benzoilamino, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, benzoílo, metilcarbonilo, piperidinilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, halógeno, amino, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, metoximetilo,

X y Z significan, independientemente uno de otro, en cada caso nitro, halógeno, ciano, alquilo (C1-C6) , halogenoalquilo (C1-C6) , cicloalquilo (C3-C6) , OR1, S (O) nR2, alquil (C1-C6) -S (O) nR2, alquil (C1-C6) -OR1, alquil (C1-C6) CON (R1) 2, alquil (C1-C6) -SO2N (R1) 2, alquil (C1-C6) -NR1COR1, alquil (C1-C6) -NR1SO2R2 o 1, 2, 4-triazol-1-ilo,

Y significa S (O) nR2, 4, 5-dihidro-1, 2-oxazol-3-ilo, 5-cianometil-4, 5-dihidro-1, 2-oxazol-3-ilo o 5-metoximetil-4, 5dihidro-1, 2-oxazol-3-ilo,

R1

significa hidrógeno, alquilo (C1-C6) , alquenilo (C2-C6) , alquinilo (C2-C6) , cicloalquilo (C3-C6) , cicloalquil (C3C6) -alquilo (C1-C6) , fenilo o fenil-alquilo (C1-C6) , estando sustituidos los siete restos mencionados en último término con s restos del grupo constituido por halógeno y OR3,

R2

significa alquilo (C1-C6) , cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquil (C3-C6) -alquilo (C1-C6) , estando sustituidos los tres restos mencionados en último término con s restos del grupo constituido por halógeno y OR3,

R3

significa hidrógeno o alquilo (C1-C6) , n significa 0, 1 o 2, s significa 0, 1, 2 o 3.

5. Agentes herbicidas, caracterizados por un contenido con actividad herbicida de al menos un compuesto de la fórmula (I) según una de las reivindicaciones 1 hasta 4.

6. Agentes herbicidas según la reivindicación 5 en mezcla con coadyuvantes de formulación.

7. Agentes herbicidas segúnla reivindicación 5 o 6 que contienen al menos otras sustancias con actividad plaguicida del grupo de insecticidas, acaricidas, herbicidas, fungicidas, protectores y agentes reguladores del crecimiento.

8. Agentes herbicidas según la reivindicación 7 que contienen unprotector.

9. Agentes herbicidas según la reivindicación 7 u 8 que contienen un herbicida adicional.

10. Procedimiento para combatir plantas no deseadas, caracterizado porque se aplica una cantidad con actividad herbicida de al menos un compuesto de la fórmula (I) según una de las reivindicaciones 1 a 4 o de un agente herbicida según una de las reivindicaciones 5 a 9 sobre las plantas o sobre el sitio del crecimiento de las plantas no deseadas.

11. Uso de compuestos de la fórmula (I) según una de las reivindicaciones 1 a 4 o de agentes herbicidas según una de las reivindicaciones 5 a 9 para combatir plantas no deseadas.

12. Uso según la reivindicación 11, caracterizado porque los compuestos de la fórmula (I) se usan para combatir plantas no deseadas en cultivos de plantas útiles.

13. Uso según la reivindicación 12, caracterizado porque las plantas útiles son plantas útiles transgénicas.