Indol- y bencimidazolcarboxamidas como insecticidas y acaricidas.

Compuestos de fórmula general (I) y sus diastereómeros, enantiómeros, isómeros E/Z, N-óxidos y sales, **Fórmula**

en la que

R1 representa halógeno, nitro, ciano, representa alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo o alquil C1-C6-sulfonilo dado el caso monosustituidos o polisustituidos con halógeno,

n representa 1, 2, 3, 4 o 5,

o

R1 representa -OCF2O-, -

(CF2)2O- o -O(CF2)2O-, y está unido a dos átomos de carbono adyacentes, en cuyo caso n representa 1,

R2 representa hidrógeno, o representa alquilo C1-C4 dado el caso monosustituido o polisustituido de forma idéntica o diferente, en el que los sustituyentes se seleccionan cada uno de ellos independientemente de halógeno o alquilo C1-C4, R3 representa hidrógeno, representa alquilo C1-C4, alquil C1-C4-carbonilo o alcoxi C1-C4-carbonilo dado el caso monosustituidos o polisustituidos de forma idéntica o diferente,

en el que los sustituyentes se seleccionan cada uno de ellos independientemente de ciano, halógeno, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4,

R4 representa alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4 o aril-alquilo C1-C4 dado el caso monosustituidos o polisustituidos de forma idéntica o diferente,

en el que los sustituyentes se seleccionan cada uno de ellos independientemente de halógeno, ciano, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-carbonilo, o de ariloxi o aril-alcoxi C1-C3 dado el caso monosustituidos o polisustituidos de forma idéntica o diferente,

en el que los sustituyentes se seleccionan cada uno de ellos independientemente de halógeno, ciano, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4.

G representa C(R5) o N,

R5 representa hidrógeno, halógeno o ciano,

R6 representa halógeno, nitro, ciano, representa alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6 dado el caso monosustituidos o polisustituidos con halógeno.

m representa 0, 1, 2, 3,

X representa haloalquilo C1-C6 que puede estar además dado el caso monosustituido a trisustituido, en el que los sustituyentes se seleccionan cada uno de ellos independientemente de hidroxilo, ciano o alcoxi C1-C4.

A representa una agrupación química divalente que se selecciona de las agrupaciones -C(R11)(R12)NR13C(≥O)- o -C(≥O)NR13-, en las que el primer sitio de conexión (a la izquierda) mencionado en cada caso se conecta al anillo y el segundo sitio de conexión (a la derecha) mencionado en cada caso se conecta a Y,

y en las que

R11 y R12 representan cada uno de ellos independientemente hidrógeno o alquilo C1-C4,

R13 representa hidrógeno, representa alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alquil C1-C4-carbonilo, alcoxi C1-C4-carbonilo o alquenilo C2-C4,

Y representa alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C6, arilo, aril-alquilo C1-C4, hetarilo o hetaril-alquilo C1-C4 dado el caso monosustituidos o polisustituidos de forma idéntica o diferente,

en el que los sustituyentes se seleccionan de halógeno, nitro, ciano, hidroxilo, aminotiocarbonilo, aminocarbonilo,

alquilaminocarbonilo C1-C4, di(alquilo C1-C4)aminocarbonilo, hidroxicarbonilo, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alquilo C1-C4-cicloalquilo C3-C4, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi C1-C6, alcoxi C1-C6-carbonilo, alquil C1-C6-carbonilo, alcoxi C1-C4-imino-alquilo C1-C4, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo o alquil C1-C6-sulfonilo,

en donde

n representa 2, 3, 4 o 5 cuando

al menos un sustituyente R1 representa trifluorometilo,

y al mismo tiempo

Y representa alquilo C1-C4 no sustituido, 2,2-difluoroetilo, alquenilo C2-C6 no sustituido, alquinilo C3-C6 no sustituido, representa cicloalquilo C3-C6 no sustituido o hetarilo no sustituido, y

A representa -C(≥O)NR13-,

y

G representa C(R5).

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2012/053752.

Solicitante: Bayer Intellectual Property GmbH.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: Alfred-Nobel-Str. 10 40789 Monheim am Rhein ALEMANIA.

Inventor/es: MALSAM, OLGA, VOERSTE, ARND, HEIL, MARKUS, ANDREE, ROLAND, JESCHKE, PETER, HOLMWOOD, GRAHAM, DR., LOSEL, PETER, GORGENS, ULRICH, BECKER,ANGELA, HEILMANN,EIKE KEVIN, MAUE,MICHAEL, KAPFERER,TOBIAS, RIEDRICH,MATTHIAS.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N43/38 (condensados con ciclos carbocíclicos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D209/24 (con un radical alquilo o cicloalquilo unido al átomo de nitrógeno del ciclo)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N43/52 (condensados con ciclos carbocíclicos, p. ej. bencimidazoles)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D235/32 (Acidos de bencimidazolcarbámicos-2 insustituidos o sustituidos; Sus ésteres; Sus tioanálogos)

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Fragmento de la descripción:

Indol- y bencimidazolcarboxamidas como insecticidas y acaricidas

La presente invención se refiere a nuevos plaguicidas, a un procedimiento para la preparación de los mismos y al uso de los mismos como principios activos, especialmente al uso de los mismos como insecticidas y acaricidas.

La literatura describe indol-2-carboxamidas y bencimidazol-2-carboxamidas y el uso de las mismas en forma de 5 medicamentos; véanse, por ejemplo, los documentos WO-A-2010/126164, WO-A-2010/054138, US 2009/0041722, WO-A-2007/115938, EP1460064, WO-A-2004-A-056768, WO-A-2004/032921, WO-A-20010/32622. Actualmente se ha hallado que, sorprendentemente, nuevas indol- y bencimidazolcarboxamidas particulares tienen fuertes propiedades insecticidas y acaricidas simultáneamente con buena tolerancia con las plantas, toxicidad favorable para animales de sangre caliente y buena tolerancia con el medio ambiente. Los nuevos compuestos de la invención 10 no han sido divulgados hasta la fecha.

Por lo tanto, un objeto de la presente invención son compuestos de la fórmula general (I)

(I) (R1) n (R6) mAYNXOR3R2GNR4

en la que R1 representa halógeno, nitro, ciano, representa alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo 15 o alquil C1-C6-sulfonilo dado el caso monosustituido o polisustituido con halógeno,

n representa 1, 2, 3, 4 o 5,

o R1 representa -OCF2O-, - (CF2) 2O- o -O (CF2) 2O-, y está unido a dos átomos de carbono adyacentes, en cuyo caso n representa 1, 20

R2 representa hidrógeno o representa alquilo C1-C4 dado el caso monosustituido o polisustituido de forma idéntica o diferente,

en el que los sustituyentes se seleccionan cada uno de ellos independientemente de halógeno o alquilo C1-C4,

R3 representa hidrógeno, representa alquilo C1-C4, alquil C1-C4-carbonilo o alcoxi C1-C4-carbonilo dado el caso 25 monosustituido o polisustituido de forma idéntica o diferente,

en el que los sustituyentes se seleccionan cada uno de ellos independientemente de ciano, halógeno, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4,

R4 representa alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4 o aril-alquilo C1-C4 dado el caso monosustituido o polisustituido de forma idéntica o diferente, 30

en el que los sustituyentes se seleccionan cada uno de ellos independientemente de halógeno, ciano, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-carbonilo, o de ariloxi o aril-alcoxi C1-C3 dado el caso monosustituido o polisustituido de forma idéntica o diferente,

en el que los sustituyentes se seleccionan cada uno de ellos independientemente de halógeno, ciano, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, 35

G representa C (R5) o N,

R5 representa hidrógeno, halógeno o ciano,

R6 representa halógeno, nitro, ciano, o representa alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6 dado el caso monosustituido o polisustituido con halógeno.

m representa 0, 1, 2, 3, 5

X representa haloalquilo C1-C6 que puede estar además dado el caso adicionalmente monosustituido a trisustituido, en el que los sustituyentes se seleccionan cada uno de ellos independientemente de hidroxilo, ciano o alcoxi C1-C4.

A representa una agrupación química divalente que se selecciona de las agrupaciones -C (R11) (R12) NR13C (=O) - o -C (=O) NR13-, en las que el primer sitio de conexión (a la izquierda) mencionado en cada caso se conecta al 10 anillo y el segundo sitio de conexión (a la derecha) mencionado en cada caso se conecta a Y,

y en las que R11 y R12 representan cada uno de ellos independientemente hidrógeno o alquilo C1-C4,

R13 representa hidrógeno, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alquil C1-C4-carbonilo, alcoxi C1-C4-carbonilo o alquenilo C1-C4, 15

Y representa alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C6, arilo, aril-alquilo C1-C4, hetarilo o hetaril-alquilo C1-C4 dado el caso monosustituido o polisustituido de forma idéntica o diferente,

en el que los sustituyentes se seleccionan de halógeno, nitro, ciano, hidroxilo, aminotiocarbonilo, aminocarbonilo, alquil C1-C4-aminocarbonilo , di (alquil C1-C4) aminocarbonilo, hidroxicarbonilo, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alquil C1-C4-cicloalquilo C3-C4, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi C1-20 C6, alcoxi C1-C6-carbonilo, alquil C1-C6-carbonilo, alcoxi C1-C4-imino-alquilo C1-C4, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo o alquil C1-C6-sulfonilo,

en la que n representa 2, 3, 4 o 5 cuando

al menos un sustituyente R1 representa trifluorometilo, 25

y al mismo tiempo Y representa alquilo C1-C4 no sustituido, 2, 2-difluoroetilo, alquenilo C2-C6 no sustituido, representa alquinilo C3-C6 no sustituido, cicloalquilo C3-C6 no sustituido o hetarilo no sustituido, y

A representa -C (=O) NR13-,

y 30

G representa C (R5) ,

y las sales y N-óxidos de los compuestos de fórmula (I) , y el uso de los mismos para combatir plagas animales.

Los compuestos de la formula (I) puede estar dado el caso presentes en diferentes formas polimórficas o en forma de una mezcla de diferentes formas polimórficas. Tanto los polimorfos puros como las mezclas polimórficas son objeto de la invención y se pueden usar de acuerdo con la invención. 35

Los compuestos de la fórmula (I) incluyen cualesquiera isómeros E/Z y diastereómeros o enantiómeros que exista.

Las indol- y bencimidazolcarboxamidas sustituidas se definen en términos generales mediante la fórmula (I) . Las definiciones de los restos preferentes para las fórmulas que se especificaron anteriormente y en adelante se dan a continuación. Estas definiciones se aplican a los productos finales de fórmula (I) y de igual modo a todos los intermedios. 40

El número particular de sustituyentes n y m en la fórmula (I) incluye a este respecto solo los sustituyentes diferentes de hidrógeno. Por esta razón, el hidrógeno además no se incluye en la definición de R1 y R6. Por supuesto, el hidrógeno siempre está presente como sustituyente cuando ningún sustituyente R1 o R6 está presente en el sitio particular.

Son preferentes, particularmente preferentes y muy particularmente preferentes compuestos de fórmula (I) y un procedimiento para combatir plagas que usa los compuestos de la fórmula (I) , en la que R1 preferentemente representa halógeno, nitro, ciano, representa alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo o alquil C1-C4-sulfonilo dado el caso monosustituido o polisustituido con halógeno, 5

n preferentemente representa 1, 2, 3, 4 o 5,

o R1 representa -OCF2O- o -O (CF2) 2O-, y está unido a dos átomos de carbono adyacentes, en cuyo caso n representa 1,

R2 preferentemente representa hidrógeno o representa alquilo C1-C4 dado el caso monosustituido a trisustituido, 10

en el que los sustituyentes se seleccionan cada uno de ellos independientemente de halógeno o alquilo C1-C4,

R3 preferentemente representa hidrógeno, representa alquilo C1-C4, alquil C1-C4-carbonilo o alcoxi C1-C4-carbonilo, dado el caso monosustituido o polisustituido de forma idéntica o diferente,

en el que los sustituyentes se seleccionan cada uno de ellos independientemente de ciano, halógeno o alcoxi 15 C1-C4,

R4 preferentemente representa alquilo C1-C4, alquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquilo C3-C6-alquilo C1-C3 o aril-alquilo C1-C4 dado el caso monosustituido o polisustituido de forma idéntica o diferente,

en el que los sustituyentes se seleccionan independientemente de halógeno, ciano, alquilo C1-C4 alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-carbonilo, y de ariloxi y aril-alcoxi C1-C3 sustituidos dado el caso monosustituido o 20 polisustituido de forma... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Compuestos de fórmula general (I) y sus diastereómeros, enantiómeros, isómeros E/Z, N-óxidos y sales,

(I) (R1) n (R6) mAYNXOR3R2GNR4

en la que R1 representa halógeno, nitro, ciano, representa alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo 5 o alquil C1-C6-sulfonilo dado el caso monosustituidos o polisustituidos con halógeno,

n representa 1, 2, 3, 4 o 5,

o R1 representa -OCF2O-, - (CF2) 2O- o -O (CF2) 2O-, y está unido a dos átomos de carbono adyacentes, en cuyo caso n representa 1, 10

R2 representa hidrógeno, o representa alquilo C1-C4 dado el caso monosustituido o polisustituido de forma idéntica o diferente,

en el que los sustituyentes se seleccionan cada uno de ellos independientemente de halógeno o alquilo C1-C4,

R3 representa hidrógeno, representa alquilo C1-C4, alquil C1-C4-carbonilo o alcoxi C1-C4-carbonilo dado el caso 15 monosustituidos o polisustituidos de forma idéntica o diferente,

en el que los sustituyentes se seleccionan cada uno de ellos independientemente de ciano, halógeno, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4,

R4 representa alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4 o aril-alquilo C1-C4 dado el caso monosustituidos o polisustituidos de forma idéntica o diferente, 20

en el que los sustituyentes se seleccionan cada uno de ellos independientemente de halógeno, ciano, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-carbonilo, o de ariloxi o aril-alcoxi C1-C3 dado el caso monosustituidos o polisustituidos de forma idéntica o diferente,

en el que los sustituyentes se seleccionan cada uno de ellos independientemente de halógeno, ciano, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4. 25

G representa C (R5) o N,

R5 representa hidrógeno, halógeno o ciano,

R6 representa halógeno, nitro, ciano, representa alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6 dado el caso monosustituidos o polisustituidos con halógeno.

m representa 0, 1, 2, 3, 30

X representa haloalquilo C1-C6 que puede estar además dado el caso monosustituido a trisustituido, en el que los sustituyentes se seleccionan cada uno de ellos independientemente de hidroxilo, ciano o alcoxi C1-C4.

A representa una agrupación química divalente que se selecciona de las agrupaciones -C (R11) (R12) NR13C (=O) - o -C (=O) NR13-, en las que el primer sitio de conexión (a la izquierda) mencionado en cada caso se conecta al anillo y el segundo sitio de conexión (a la derecha) mencionado en cada caso se conecta a Y, 35

y en las que R11 y R12 representan cada uno de ellos independientemente hidrógeno o alquilo C1-C4,

R13 representa hidrógeno, representa alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alquil C1-C4-carbonilo, alcoxi C1-C4-carbonilo o alquenilo C2-C4,

Y representa alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C6, arilo, aril-alquilo C1-C4, hetarilo o 5 hetaril-alquilo C1-C4 dado el caso monosustituidos o polisustituidos de forma idéntica o diferente,

en el que los sustituyentes se seleccionan de halógeno, nitro, ciano, hidroxilo, aminotiocarbonilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo C1-C4, di (alquilo C1-C4) aminocarbonilo, hidroxicarbonilo, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alquilo C1-C4-cicloalquilo C3-C4, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi C1-C6, alcoxi C1-C6-carbonilo, alquil C1-C6-carbonilo, alcoxi C1-C4-imino-alquilo C1-C4, alquil C1-C6-tio, alquil 10 C1-C6-sulfinilo o alquil C1-C6-sulfonilo,

en donde n representa 2, 3, 4 o 5 cuando

al menos un sustituyente R1 representa trifluorometilo,

y al mismo tiempo 15

Y representa alquilo C1-C4 no sustituido, 2, 2-difluoroetilo, alquenilo C2-C6 no sustituido, alquinilo C3-C6 no sustituido, representa cicloalquilo C3-C6 no sustituido o hetarilo no sustituido, y

A representa -C (=O) NR13-,

y

G representa C (R5) . 20

2. Compuestos de fórmula general (I) , y sus diastereómeros, enantiómeros, isómeros E/Z, N-óxidos y sales, de acuerdo con la reivindicación 1, en la que R1 representa halógeno, nitro, ciano, representa alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo o alquil C1-C4-sulfonilo dado el caso monosustituidos o poli-sustituidos con halógeno,

n representa 1, 2, 3, 4 o 5, 25

o R1 representa -OCF2O- o -O (CF2) 2O-, y está unido a dos átomos de carbono adyacentes, en cuyo caso n representa 1,

R2 representa hidrógeno o representa alquilo C1-C4 dado el caso monosustituido a trisustituido,

en el que los sustituyentes se seleccionan cada uno de ellos independientemente de halógeno o alquilo C1-30 C4,

R3 representa hidrógeno, representa alquilo C1-C4, alquil C1-C4-carbonilo o alcoxi C1-C4-carbonilo dado el caso monosustituidos o polisustituidos de forma idéntica o diferente,

en el que los sustituyentes se seleccionan cada uno de ellos independientemente de ciano, halógeno o alcoxi C1-C4, 35

R4 representa alquilo C1-C4, alquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquilo C3-C6-alquilo C1-C3 o aril-alquilo C1-C4, dado el caso monosustituido o polisustituido de forma idéntica o diferente,

en el que los sustituyentes se seleccionan independientemente de halógeno, ciano, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-carbonilo, o de ariloxi o aril-alcoxi C1-C3 dado el caso monosustituidos o polisustituidos de forma idéntica o diferente, 40

en el que los sustituyentes se seleccionan cada uno de ellos independientemente de halógeno, ciano, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4.

G representa C (R5) o N,

R5 representa hidrógeno, halógeno o ciano,

R6 representa halógeno, nitro, ciano, representa alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4 dado el caso monosustituidos o polisustituidos con halógeno,

m representa 0, 1, 2, 5

X representa haloalquilo C1-C4 que puede estar dado el caso adicionalmente monosustituido a trisustituido con hidroxilo, ciano o alcoxi C1-C4,

A representa una agrupación química divalente que se selecciona de las agrupaciones -C (R11) (R12) NR13C (=O) - o -C (=O) NR13-, en las que el primer sitio de conexión (a la izquierda) mencionado en cada caso se conecta al anillo y el segundo sitio de conexión (a la derecha) mencionado en cada caso se conecta a Y, 10

R11 y R12 representan cada uno de ellos independientemente hidrógeno o alquilo C1-C4,

R13 representa hidrógeno, representa alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alquil C1-C4-carbonilo, alcoxi C1-C4-carbonilo o alquenilo C2-C4,

Y representa alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, fenilo, fenilmetilo, piridinilo, piridinilmetilo, pirimidinilo o pirimidinilmetilo dado el caso monosustituidos o polisustituidos de forma idéntica o 15 diferente,

en el que los sustituyentes se seleccionan de halógeno, nitro, ciano, hidroxilo, aminotiocarbonilo, aminocarbonilo, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C5, alquilo C1-C4-cicloalquilo C3-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, alcoxi C1-C4-carbonilo, alquil C1-C6-carbonilo o alcoxi C1-C4-imino-alquilo C1-C4. 20

en donde n representa 2, 3, 4 o 5 cuando

al menos un sustituyente R1 representa trifluorometilo,

y al mismo tiempo Y representa alquilo C1-C4 no sustituido, 2, 2-difluoroetilo, alquenilo C2-C6 no sustituido, alquinilo C3-C6 no 25 sustituido, cicloalquilo C3-C6 no sustituido o hetarilo no sustituido, y

A representa -C (=O) NR13-,

y

G representa C (R5) .

3. Compuestos de fórmula general (I) , y sus diastereómeros, enantiómeros, isómeros E/Z, N-óxidos y sales, de 30 acuerdo con las reivindicaciones 1 o 2, en donde R1 representa halógeno, nitro, ciano, representa alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo dado el caso monosustituidos o polisustituidos con flúor o cloro,

n representa 1, 2, 3, 4 o 5,

o 35

R1 representa -OCF2O- y está unido a dos átomos de carbono adyacentes, en cuyo caso n representa 1,

R2 representa hidrógeno o representa metilo,

R3 representa hidrógeno, metilo, etilo, metilcarbonilo, etilcarbonilo, metoxicarbonilo o etoxicarbonilo,

R4 representa alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C3-C4, cicloalquilo C3-C5, cicloalquilo C3-C5-alquilo C1-C3 o fenilalquilo dado el caso monosustituidos a trisustituidos, 40

en el que los sustituyentes se seleccionan independientemente cada uno de ellos de flúor, ciano, metoxi,

etoxi, metilo, etilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, feniloxi o fenil-alcoxi C1-C3,

G representa C (R5) o N,

R5 representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo o ciano,

R6 representa halógeno, nitro, ciano, o representa alquilo C1-C4, o alcoxi C1-C4 dado el caso monosustituidos a trisustituidos con halógeno, 5

m representa 0, 1 o 2

X representa haloalquilo C1-C4,

A representa una agrupación química divalente que se selecciona de las agrupaciones -C (R11) (R12) NR13C (-O) - o -C (=O) NR13-, en las que el primer sitio de conexión (a la izquierda) mencionado en cada caso se conecta al anillo y el segundo sitio de conexión (a la derecha) mencionado en cada caso se conecta a Y, 10

y en las que R11 y R12 representan cada uno de ellos independientemente hidrógeno o metilo,

y en las que R13 representa hidrógeno, metilo, etilo, ciclopropilo, metilcarbonilo, etilcarbonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo o prop-2-en-1-ilo, 15

Y representa alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, fenilo, fenilmetilo, piridin-2-ilo, piridin-2-ilmetilo, 1, 3-pirimidin-2-ilo, o 1, 3-pirimidin-2-ilmetilo, dado el caso sustituidos de forma idéntica o diferente, simple a triple,

en el que los sustituyentes se seleccionan de flúor, cloro, nitro, ciano, alquilo C1-C4, trifluorometilo, cicloalquilo C3-C4, alquilo C1-C4-cicloalquilo C3-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C3-C4, alcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, alquil C1-20 C4-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, alcoxi C1-C4-carbonilo o aminotiocarbonilo,

en donde

n representa 2, 3, 4 o 5 cuando

al menos un sustituyente R1 representa trifluorometilo,

y al mismo tiempo 25

Y representa alquilo C1-C4 no sustituido, 2, 2-difluoroetilo, alquenilo C2-C6 no sustituido, alquinilo C3-C6 no sustituido, cicloalquilo C3-C6 no sustituido o hetarilo no sustituido, y

A representa -C (=O) NR13-,

y

G representa C (R5) . 30

4. Compuestos de fórmula general (I) , y sus diastereómeros, enantiómeros, isómeros E/Z, N-óxidos y sales, de acuerdo con las reivindicaciones 1, 2 o 3, en la que

R1 representa ciano, flúor, cloro, bromo, yodo, difluorometilo, diclorofluorometilo, clorodifluorometilo, trifluorometilo, pentafluoroetilo, clorotetrafluoroetilo, difluorometoxi, trifluorometoxi, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinilo, trifluorometilsulfonilo, 35

n representa 1, 2, 3, 4 o 5,

o R1 representa -OCF2O- y está unido a dos átomos de carbono adyacentes, en cuyo caso n es 1,

R2 representa hidrógeno,

R3 representa hidrógeno, 40

R4 representa metilo, etilo, prop-1-ilo, prop-2-en-1-ilo, prop-2-in-1-ilo, etenilo, but-2-in-1-ilo, ciclopropilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilo, cianometilo, 2-metilprop-1-ilo, etoximetilo, metoxicarbonilmetilo, fenilmetilo o benciloximetilo,

G representa C (R5) o N,

R5 representa hidrógeno, cloro, bromo o ciano, 5

R6 representa ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, isopropilo o trifluorometilo,

m representa 0 o 1,

X representa trifluorometilo,

A representa una agrupación química divalente que se selecciona de las agrupaciones –CH2NHC (=O) - o -C (=O) NR13-, en las que el primer sitio de conexión (a la izquierda) mencionado en cada caso se conecta al 10 anillo y el segundo sitio de conexión (a la derecha) mencionado en cada caso se conecta a Y,

y en las que R13 representa hidrógeno, metilo, etilo o prop-2-en-1-ilo,

Y representa metilo, etilo, propan-1-ilo, propan-2-ilo, butan-1-ilo, butan-2-ilo, 2-metilpropan-1-ilo, 2-metilpropan-2-ilo, ciclopropilo, ciclobutilo, cianometilo, 1-cianoetilo, 2-cianoetilo, 1-cianoprop-1-ilo, 2-cianoprop-1-ilo, 3-15 cianoprop-1-ilo, 1-cianoprop-2-ilo, 2-cianoprop-2-ilo, 1-cianociclopropilo, 2-cianoprop-2-en-1-ilo, 2-cianociclopropilo, 1-cianociclobutilo, 2-cianociclobutilo, 3-cianociclobutilo, 2-fluoroetilo, 2, 2-difluoroetilo, 2, 2, 2-trifluoroetilo, 1-fluoropropan-2-ilo, 2, 2-difluoroprop-1-ilo, 1, 3-difluoropropan-2-ilo, 1-metilciclopropilo, 2-metilciclopropilo, 1-etilciclopropilo, 1-etinilciclopropilo, 1-etinilciclobutilo, 1-metoxiciclopropilo, 1-etoxiciclopropilo, 1-metoxicarbonilciclopropilo, 1-etoxicarbonilciclopropilo, 1, 1'-bi (ciclopropil) -1-ilo, 20 ciclopropilmetilo, 1-trifluorometilciclopropilo, piridin-2-ilo, 5-cloropiridin-2-ilo, 5-fluoropiridin-2-ilo, 1-ciano-1-fenilmetilo, 1, 2-dimetilciclopropilo, 1- (aminotiocarbonil) ciclopropilo, 1-ciano-2-metilpropan-1-ilo, 1-cianobut-3-in-1-ilo, 1-ciano-2-metilpropan-1-ilo, 1-cianopropan-2-ilo, 1-ciano-1-ciclopropiletilo, 1-ciano-1-etilprop-1-ilo, 1-ciano-1-metilciclopropilmetilo, (2-R) -1- (metilsulfinil) propan-2-ilo o 1, 3-dimetoxi-2-cianopropan-2-ilo cuando A representa el agrupamiento -C (=O) NR13-, 25

o Y representa metilo, etilo, propan-1-ilo, propan-2-ilo, butan-1-ilo, 2-fluoroetilo, 2, 2-difluoroetilo, 2, 2, 2-trifluoroetilo, ciclopropilo, ciclobutilo o ciclopropilmetilo cuando A representa el agrupamiento -CH2NHC (=O) -,

en donde n representa 2, 3, 4 o 5 cuando 30

al menos un sustituyente R1 representa trifluorometilo,

y al mismo tiempo Y representa alquilo C1-C4 no sustituido, 2, 2-difluoroetilo, alquenilo C2-C6 no sustituido, alquinilo C3-C6 no sustituido, cicloalquilo C3-C6 no sustituido o hetarilo no sustituido, y

A representa -C (=O) NH-, 35

y

G representa C (R5) .

5. Compuestos de la fórmula general (I) , y sus diastereómeros, enantiómeros, isómeros E/Z, N-óxidos y sales, de acuerdo con la reivindicación 4, en la que G representa CH y A representa -C (=O) NH-.

6. Procedimiento para preparar los compuestos de la fórmula general (I) de acuerdo con la reivindicación 1, en 40 el que a) ácidos carboxílicos de formula general (II)

(II) (R6) mAYOGNHL1

en la que

L1 representa hidroxilo o halógeno,

se hacen reaccionar con aminas de fórmula (III)

(III) 5 (R1) nNXR3R2H

en la que G, A, Y, R1, R2, R3, R6, n, m tienen el significado como se describe en la reivindicación 1, y

b) los compuestos de formula (IVa) que se obtienen de este modo (IVa) (R1) n (R6) mANXOR3R2GNHY

se hacen reaccionar posteriormente con agentes alquilantes de fórmula (V) 10

R4-L2 (V)

en la que

L2 representa halógeno, representa el grupo mesilo o representa el grupo tosilo y R4 tiene el significado como se indicó en la reivindicación 1,

en presencia de una base para dar compuestos de fórmula (I) . 15

7. Procedimiento para producir plaguicidas, en el que los compuestos de fórmula general (I) y/o sus sales de acuerdo con la reivindicación 1 se mezclan con diluyentes y/o sustancias tensioactivas.

8. Uso de compuestos de formula general (I) y/o sus sales de acuerdo con la reivindicación 1 para la producción de plaguicidas.

9. Plaguicida que contiene compuestos de fórmula general (I) y/o sus sales de acuerdo con la reivindicación 1 en contenidos biológicamente eficaces del 0, 00000001 hasta el 95 % en peso, basado en el peso del plaguicida. 5

10. Plaguicida de acuerdo con la reivindicación 9, que contiene además un principio activo agroquímico más.

11. Procedimiento para combatir las plagas animales, en el que los compuestos de fórmula general (I) y/o sus sales de acuerdo con la reivindicación 1 se dejan actuar sobre las plagas animales y/o su hábitat, excluyéndose los procedimientos para el tratamiento del cuerpo humano o animal.

12. Ácidos carboxílicos de formula general (II-1aa) 10

(II-1aa) R6ONOOHNHYR13

en la que R6, Y y R13 tienen el significado como se indica en la reivindicación 4.

13. Ácidos carboxílicos de formula general (II-1ba)

(II-1ba) R6ONOOHOHL4

en la que L4 representa alquilo C1-C4 y R6 tiene el significado como se indica en la reivindicación 4, 15 excluyéndose el compuesto ácido 6-cloro-5- (etoxicarbonil) -1H-indol-2-carboxílico.

14. Ácidos carboxílicos de formula general (II-2aa)

(II-2aa) R6ONNOOHNHYR13

en la que R6, Y y R13 tienen el significado como se indica en la reivindicación 4.

15. Ácidos carboxílicos de formula general (II-2ba)

(II-2ba) R6ONNOOHOHL4

en la que L4 representa alquilo C1-C4 y R6 tiene el significado como se indica en la reivindicación 4.