Copolímeros catiónicos en forma de peine, su preparación y utilización en unas formulaciones cosméticas, farmacéuticas y dermatológicas.
Copolímero que contiene
a) de 60,0 - 99,9 % en peso de una o varias unidades estructurales,
que procede(n) de unas sustancias polimerizables con la siguiente fórmula estructural (I) **Fórmula**
en la que
R1 significa hidrógeno o metilo,
Y significa O, NR3, S, CH2O, CH2NR3, CH2S, C(O), C(NR3), C(O)O ó C(O)NR3,
R2 significa un radical alquilo saturado, lineal o ramificado, con 12 hasta 200 átomos de C o un radical alquenilo insaturado múltiples veces, lineal o ramificado, con 12 hasta 200 átomos de C,
R3 significa hidrógeno o metilo, y
n y m significan, en cada caso independientemente uno de otro, un número entero de 0 a 200,
b) de 0,1 - 20,0 % en peso de una o varias unidades estructurales, que procede(n) de unos compuestos de amonio 15 cuaternario, polimerizables, y
c) de 0 - 20,0 % en peso de una o varias unidades estructurales no iónicas, que procede(n) de una o varias sustancias polimerizables adicionales.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2010/001952.
Solicitante: CLARIANT FINANCE (BVI) LIMITED.
Nacionalidad solicitante: Islas Vírgenes (Británicas).
Dirección: CITCO BUILDING WICKHAMS CAY P.O. BOX 662 ROAD TOWN, TORTOLA ISLAS VIRGENES.
Inventor/es: KLUG, PETER, DR., FISCHER, DIRK, DR., LOEFFLER, MATTHIAS, DR., LINDNER, THOMAS, LO VASCO,SEBASTIANO, KUNZE,MATTHIAS, MILDNER,CARINA, CERNY,TOMAS.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- C08F20/34 QUIMICA; METALURGIA. › C08 COMPUESTOS MACROMOLECULARES ORGANICOS; SU PREPARACION O PRODUCCION QUIMICA; COMPOSICIONES BASADAS EN COMPUESTOS MACROMOLECULARES. › C08F COMPUESTOS MACROMOLECULARES OBTENIDOS POR REACCIONES QUE IMPLICAN UNICAMENTE ENLACES INSATURADOS CARBONO - CARBONO (producción de mezclas de hidrocarburos líquidos a partir de hidrocarburos de número reducido de átomos de carbono, p. ej. por oligomerización, C10G 50/00; Procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para la síntesis de un compuesto químico dado o de una composición dada, o para la separación de isómeros ópticos a partir de una mezcla racémica C12P; polimerización por injerto de monómeros, que contienen uniones insaturadas carbono-carbono, sobre fibras, hilos, hilados, tejidos o artículos fibrosos hechos de estas materias D06M 14/00). › C08F 20/00 Homopolímeros o copolímeros de compuestos que tienen uno o más radicales alifáticos insaturados, teniendo cada uno solamente un enlace doble carbono-carbono, y estando solamente uno terminado por un radical carboxilo o una sal, anhídrido, éster, amida, imida o nitrilo del mismo. › Esteres que contienen nitrógeno.
- C08F20/60 C08F 20/00 […] › que contienen nitrógeno en adición al nitrógeno del carbonamido.
PDF original: ES-2427404_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Copolímeros catiónicos en forma de peine, su preparación y utilización en unas formulaciones cosméticas, farmacéuticas y dermatológicas El presente invento se refiere a unos copolímeros catiónicos en forma de peine, a un procedimiento para la preparación de tales copolímeros catiónicos en forma de peine, así como a la utilización de estos copolímeros en unas formulaciones cosméticas, farmacéuticas y dermatológicas.
Los deseos del consumidor y la reología de los productos cosméticos se vinculan estrechamente entre sí. Así, p.ej. el aspecto visual de un champú o una loción de lavado cremosa y la manipulabilidad de un aceite se influyen por la viscosidad. Las propiedades sensoriales, tales como la consistencia o la aptitud de distribución determinan el perfil individual de un producto cosmético. No sólo la efectividad de las sustancias activas (p.ej. de unos filtros de protección solar) sino también la almacenabilidad de la formulación, están estrechamente vinculadas con las propiedades reológicas de los productos.
En el sector cosmético, a los polímeros catiónicos les corresponde un cometido decisivo como agentes acondicionadores. Constituyen un estado de la técnica unos acondicionadores constituidos sobre la base de poli (cloruro de dialildimetilamonio) y de sus copolímeros solubles en agua. La gran diversidad de las posibles estructuras y las numerosas y diversas posibilidades de utilización vinculadas con ésta se expresan no en último término en un gran número de patentes, que han sido solicitadas mundialmente desde la mitad de los años 70. Una desventaja esencial de los agentes acondicionadores constituidos sobre la base de un poli (cloruro de dialildimetilamonio) reside en que éstos, en unas formulaciones constituidas sobre la base de aceites, tienen una insuficiente capacidad de espesamiento. Para el mejoramiento de la consistencia de las formulaciones,
frecuentemente se añaden unas grasas y unas ceras, que, por su parte, acarrean la desventaja de que dan lugar a una sensación pegajosa y embotada de la piel.
Subsistía la misión de poner a disposición unas sustancias para unas formulaciones cosméticas, farmacéuticas y dermatológicas, que a la vez muestren unas propiedades acondicionadoras para la piel y el cabello, y que al mismo tiempo tengan unas buenas propiedades conferidoras de consistencia también en unas formulaciones constituidas sobre la base de aceites o en unas formulaciones con una alta proporción de aceites.
Se encontró sorprendentemente, que el problema planteado por esta misión se resuelve mediante unos determinados copolímeros catiónicos en forma de peine, que contienen unas unidades estructurales que se derivan formalmente de unos compuestos de amonio cuaternario polimerizables y de unos compuestos no iónicos polimerizables, que contienen unos radicales de hidrocarbilo con por lo menos 12 átomos de carbono.
Son objeto del invento unos copolímeros que contienen a) de 60, 0 - 99, 9 % en peso de una o varias unidades estructurales, que procede (n) de unas sustancias polimerizables con la siguiente fórmula estructural
(I)
en la que
45 R1 Y R2 significa hidrógeno o metilo, significa O, NR3, S, CH2O, CH2NR3, CH2S, C (O) , C (NR3) , C (O) O ó C (O) NR3 , significa un radical alquilo saturado, lineal o ramificado, con 12 hasta 200 átomos de C, o un radical
R3 alquenilo insaturado una vez o múltiples veces, lineal o ramificado, con 12 hasta 200 átomos de C, significa hidrógeno o metilo y
n y m significan, en cada caso independientemente uno de otro, un número entero de 0 a 200,
b) de 0, 1 - 20, 0 % en peso de una o varias unidades estructurales que procede (n) de unos compuestos de
amonio cuaternario polimerizables, y
c) de 0 - 20 % en peso de una o varias unidades estructurales que procede (n) de una o varias otras sustancias polimerizables.
El concepto expuesto anteriormente en el componente c) de "que procede (n) de una o varias otras sustancias polimerizables" significa dentro del marco del presente invento que el componente c) no comprende ningún compuesto, que adopte un significado de la fórmula (I) arriba mencionada.
Los copolímeros conformes al invento son desde incoloros hasta opacos y transparentes, dan lugar a una buena sensación en la piel y proporcionan al cabello un brillo y una buena aptitud para el peinado. Ellos se adecuan para la producción de unas formulaciones cosméticas, farmacéuticas y dermatológicas, de los tipos más diversos, y son bien compatibles en particular con unas formulaciones constituidas sobre una base acuosa-oleosa o sobre una base oleosa. Ellos muestran una sobresaliente capacidad de fijación de aceites y pueden espesar bien a los aceites. Además, de esto, ellos muestran una buena capacidad de dispersamiento y son adecuados para proporcionar consistencia a las emulsiones y cremas. Ellos son además adecuados para la formulación de productos antisolares resistentes al agua.
En los documentos de solicitudes de patentes internacionales WO 2004/041220 y WO 2004/041150 se describen unas formulaciones cosméticas, en particular unas barras de labios y unos productos de maquillaje, que contienen,
junto a una fase grasa líquida, un polímero semicristalino a base de una α-olefina de C14-C24 y de otro monómero escogido entre el conjunto formado por ciertos ésteres de ácidos carboxílicos, de manera preferida unos (met) acrilatos de alquilo de C14-C24 o (met) acrilatos de perfluoroalquilo de C11-C15, y unas N-alquil (met) acrilamidas.
En el documento de patente europea EP 1.681.046 se describen unas formulaciones cosméticas, farmacéuticas y dermatológicas, que contienen ciertas ceras de copolímeros. Las ceras de copolímeros contienen unas unidades estructurales, que se derivan formalmente de unas α-olefinas con 26 hasta 60 átomos de C, de unos derivados del ácido (met) acrílico tales como unos ésteres, unas amidas o unas sales y eventualmente otros monómeros.
En el documento EP 1 693 047 se describen unas formulaciones cosméticas, farmacéuticas y dermatológicas, que contienen ciertas ceras de copolímeros. Las ceras de copolímeros contienen unas unidades estructurales, que se derivan de unas α-olefinas con 26 hasta 60 átomos de C, del anhídrido maleico, del ácido maleico o de sus sales y eventualmente de otros monómeros.
Unos copolímeros preferidos conformes al invento contienen de 60, 0 a 99, 9 % en peso de una o varias unidades estructurales del componente a) que procede (n) de unas sustancias polimerizables con la siguiente fórmula en la que
35 R1 Y R2 significa hidrógeno o metilo, significa O, NR3, CH2O, CH2NR3, C (O) O ó C (O) NR3 y de manera preferida C (O) O o C (O) NR3 , significa un radical alquilo saturado, lineal o ramificado, con 12 hasta 200, de manera preferida con 12
hasta 58, de manera especialmente preferida con 12 hasta 40 y de manera particularmente preferida con
12 hasta 30 átomos de C, o un radical alquenilo insaturado una vez o múltiples veces, lineal o ramificado,
con 12 hasta 200, de manera preferida con 12 hasta 58, de manera especialmente preferida con 12 hasta
R3 40 y de manera particularmente preferida con 12 hasta 30 átomos de C, significa hidrógeno o metilo y
n y m significan en cada caso, independientemente uno de otro, un número entero de 0 a 200, de manera
preferida de 0 a 100, de manera especialmente preferida de 0 a 50 y de manera particularmente preferida
45 de 0 a 30.
En los compuestos de la fórmula (I) , Y es de manera especialmente preferida C (O) O.
Unos copolímeros conformes al invento especialmente preferidos contienen de 60, 0 a 99, 9 % en peso de una o varias unidades estructurales del componente a) , que procede (n) de uno o varios compuestos polimerizables en las que R1 significa hidrógeno o metilo, R2 significa un radical alquilo saturado, lineal o ramificado, con 12 hasta 200, de manera preferida con 12
hasta 58, de manera especialmente preferida con 12 hasta 40 y de manera particularmente preferida con 12 hasta 30 átomos de C, o un radical alquenilo lineal o ramificado, insaturado una vez o múltiples veces,
con 12 hasta 200, de manera preferida con 12 hasta 58, de manera especialmente preferida con 12 hasta y de manera particularmente preferida con 12 hasta 30 átomos de C, y n y m significan, en cada caso independientemente uno de otro, un número entero de 0 a 200, de manera preferida de 0 a 100, de manera especialmente preferida de 0 a 50 y de manera particularmente preferida de 0 a 30, y la suma de n + m es un número de 1 a 200, de manera preferida de 2 a 100, de manera especialmente preferida de 3 a 50 y de manera particularmente preferida de 3 a 30.
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Reivindicaciones:
1. Copolímero que contiene a) de 60, 0 - 99, 9 % en peso de una o varias unidades estructurales, que procede (n) de unas sustancias en la que
10 R1 Y R2 significa hidrógeno o metilo, significa O, NR3, S, CH2O, CH2NR3, CH2S, C (O) , C (NR3) , C (O) O ó C (O) NR3 , significa un radical alquilo saturado, lineal o ramificado, con 12 hasta 200 átomos de C o un radical
R3 alquenilo insaturado múltiples veces, lineal o ramificado, con 12 hasta 200 átomos de C, significa hidrógeno o metilo, y
n y m significan, en cada caso independientemente uno de otro, un número entero de 0 a 200,
b) de 0, 1 - 20, 0 % en peso de una o varias unidades estructurales, que procede (n) de unos compuestos de amonio cuaternario, polimerizables, y
c) de 0 -20, 0 % en peso de una o varias unidades estructurales no iónicas, que procede (n) de una o varias 20 sustancias polimerizables adicionales.
2. Copolímero de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado por que contiene de 60, 0 a 99, 9 % en peso de una o varias unidades estructurales del componente a) , que procede (n) de unas sustancias polimerizables con la siguiente fórmula estructural (I)
en la que
R1 Y R2 significa hidrógeno o metilo, significa O, NR3, CH2O, CH2NR3, C (O) O ó C (O) NR3 y de manera preferida significa C (O) O ó C (O) NR3 , significa un radical alquilo saturado, lineal o ramificado, con 12 hasta 200, de manera preferida con 12
30 hasta 58, de manera especialmente preferida con 12 hasta 40 y de manera particularmente preferida con
12 hasta 30 átomos de C, o un radical alquenilo insaturado una vez o múltiples veces, lineal o ramificado,
con 12 hasta 200, de manera preferida con 12 hasta 58, de manera especialmente preferida con 12 hasta
R3 40 y de manera particularmente preferida con 12 hasta 30 átomos de C, significa hidrógeno o metilo, y
35 n y m significan, en cada caso independientemente uno de otro, un número entero de 0 a 200, de manera
preferida de 0 a 100, de manera especialmente preferida de 0 a 50 y de manera particularmente preferida
de 0 a 30.
3. Copolímero de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2, caracterizado por que contiene de 60, 0 a 99, 9 % en peso de 40 una o varias unidades estructurales del componente a) , que procede (n) de uno o varios compuestos polimerizables 45 en las que R1 significa hidrógeno o metilo,
R2 significa un radical alquilo saturado, lineal o ramificado, con 12 hasta 200, de manera preferida con 12 hasta 58, de manera especialmente preferida con 12 hasta 40 y de manera particularmente preferida con 12 hasta 30 átomos de C, o un radical alquenilo lineal o ramificado, insaturado una vez o múltiples veces, con 12 hasta 200, de manera preferida con 12 hasta 58, de manera especialmente preferida con 12 hasta y de manera particularmente preferida con 12 hasta 30 átomos de C, y
n y m significan, en cada caso independientemente uno de otro, un número entero de 0 a 200, de manera preferida de 0 a 100, de manera especialmente preferida de 0 a 50 y de manera particularmente preferida de 0 a 30, y la suma de n + m es un número de 1 a 200, de manera preferida de 2 a 100, de manera especialmente preferida de 3 a 50 y de manera particularmente preferida de 3 a 30.
4. Copolímero de acuerdo con la reivindicación 3, caracterizado por que los compuestos de la fórmula (Ia) se escogen entre acrilato de laurilo, metacrilato de laurilo, acrilato de hexadecilo, metacrilato de hexadecilo, acrilato de estearilo, metacrilato de estearilo, acrilato de isoestearilo, metacrilato de isoestearilo, acrilato de octil-dodecilo, metacrilato de octil-dodecilo, acrilato de behenilo y metacrilato de behenilo, y los compuestos de la fórmula (Ib) se escogen entre unos ésteres del ácido acrílico de alcohol laurílico con 7 unidades de OE, unos ésteres del ácido metacrílico de alcohol laurílico con 7 unidades de OE, unos ésteres del ácido acrílico de alcohol talílico con 8 unidades de OE, unos ésteres del ácido metacrílico de alcohol talílico con 8 unidades de OE, unos ésteres del ácido acrílico de alcohol talílico con 25 unidades de OE, unos ésteres del ácido metacrílico de alcohol talílico con 25 unidades de OE, unos ésteres del ácido acrílico de alcohol behenílico con 25 unidades de OE y unos ésteres del ácido metacrílico de alcohol behenílico con 25 unidades de OE.
5. Copolímero de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 hasta 4, caracterizado por que R2 en los compuestos de la fórmula (I) o en los compuestos de las fórmulas (Ia) y (Ib) significa un radical alquilo saturado, lineal o ramificado, de manera preferida lineal, con 12 hasta 200, de manera preferida con 12 hasta 58, de manera especialmente preferida con 12 hasta 40 y de manera particularmente preferida con 12 hasta 30 átomos de C.
6. Copolímero de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 hasta 5, caracterizado por que las unidades estructurales del componente b) proceden de unas sustancias que se escogen entre en la que X-significa un ion de signo contrario cargado negativamente,
R7
en la que R11
significa hidrógeno o metilo, Z significa O, NH, NCH3 o S, n significa un número entero de 1 a 50, R8 significa un radical alquilo lineal o ramificado, con 1 hasta 50 átomos de C, o un radical R7, R9 significa un radical alquilo lineal o ramificado, con 1 hasta 50 átomos de C, o un radical R7, y
R10
significa un radical alquilo lineal o ramificado, con 1 hasta 50 átomos de C, y
en la que o y p significan en cada caso independientemente uno de otro un número entero de 0 a 5, A significa C, CH, N ó P, y X-significa un ion de signo contrario cargado negativamente.
7. Copolímero de acuerdo con la reivindicación 6, caracterizado por que los iones de signo contrario cargados negativamente X- en las fórmulas (II) y (IV) se escogen entre cloruro, bromuro, yoduro, ½ SO42- y metosulfato.
8. Copolímero de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 hasta 7, caracterizado por que las unidades estructurales del componente b) proceden de unos compuestos de amonio cuaternario polimerizables escogidos entre cloruro de dialil-dimetil-amonio (DADMAC) , cloruro de [2- (metacriloíloxi) etil]-trimetilamonio (MAOETAC) , cloruro de [2- (acriloíloxi) etil]-trimetil-amonio (AOETAC) , cloruro de [2-metacrilamido-etil]-trimetil-amonio, cloruro de [2 (acrilamido) etil]-trimetilamonio, cloruro de [3-metacrilamido-propil]-trimetil-amonio (MAPTAC) , cloruro de [3acrilamido-propil]-trimetil-amonio (APTAC) , cloruro de N-metil-2-vinil-piridinio, cloruro de N-metil-4-vinil-piridinio y cloruro de N-metil-3-vinil-imidazolinio.
9. Copolímero de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 6 hasta 8, caracterizado por que las unidades estructurales del componente b) proceden de unos compuestos de amonio cuaternario polimerizables con la fórmula estructural (II) .
10. Copolímero de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 hasta 9, caracterizado por que contiene una o varias unidades estructurales del componente c) , que procede (n) de unas sustancias escogidas entre unos monómeros con más de un grupo polimerizable, que pueden actuar reticulando.
11. Copolímero de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 hasta 10, caracterizado por que las unidades estructurales del componente c) proceden de unas sustancias escogidas entre divinil-benceno, metilen-bisacrilamida (MBA) , trialil-amina, cianurato de trialilo, diacrilato de etanodiol, dimetacrilato de etanodiol (EDDMA) , diacrilato de butanodiol, dimetacrilato de butanodiol (BDDMA) , diacrilato de hexanodiol, dimetacrilato de hexanodiol (HDDMA) , diacrilato de dodecanodiol, dimetacrilato de dodecanodiol (DDDMA) , triacrilato de trimetilolpropano (TMPTA) , trimetacrilato de trimetilolpropano (TMPTMA) , diacrilato de glicerol, dimetacrilato de glicerol, diacrilato de tetra (etilenglicol) , dimetacrilato de tetra (etilenglicol) , un diacrilato de poli (etilenglicol) con unas masas molares comprendidas entre 400 y 800 g/mol, un dimetacrilato de poli (etilenglicol) con unas masas molares comprendidas entre 400 y 800 g/mol, el éster alílico del ácido acrílico, metacrílico o etacrílico, de manera preferida el éster alílico del ácido acrílico o metacrílico y de manera especialmente preferida el éster alílico del ácido metacrílico (AMA) , di (propilenglicol) -dialil-éter, poliglicol-dialil-éteres, hidroquinona-dialil-éter, trimetilolpropano-dialil-éter, trimetilolpropano-trialil-éter, tetraaliloxietano, tri (etilenglicol) -divinil-éter y otros alil- o vinil-éteres de alcoholes multifuncionales, así como unas mezclas de las sustancias antes mencionadas.
12. Copolímero de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 hasta 11, caracterizado por que la proporción de las unidades estructurales del componente a) es de 60, 0 a 99, 5 % en peso, la proporción de las unidades estructurales del componente b) es de 0, 5 a 20, 0 % en peso y la proporción de las unidades estructurales del componente c) es de 0 a 20, 0 % en peso.
13. Copolímero de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 hasta 12, caracterizado por que la proporción de las unidades estructurales del componente a) es de 80, 0 a 98, 0 % en peso, la proporción de las unidades estructurales del componente b) es de 0, 7 a 11, 0 % en peso y la proporción de las unidades estructurales del componente c) es de 0 a 11, 0 % en peso.
14. Copolímero de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 3 hasta 5, caracterizado por que la relación ponderal de las unidades estructurales que proceden de los compuestos de la fórmula (Ia) a las unidades estructurales que proceden de los compuestos de la fórmula (Ib) en los copolímeros es de manera preferida de 1, 0 : 0 hasta 0, 8.
15. Copolímero de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 hasta 14, caracterizado por que no contiene ninguna unidad estructural que proceda de unas sustancias aniónicas polimerizables.
16. Copolímero de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 hasta 15, caracterizado por que se compone de las unidades estructurales mencionadas bajo los componentes a) y b) .
17. Copolímero de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 hasta 15, caracterizado por que se compone de las unidades estructurales mencionadas bajo los componentes a) , b) y c) .
18. Copolímero de acuerdo con la reivindicación 17, caracterizado por que las unidades estructurales del componente c) se escogen entre unas unidades estructurales reticulantes.
19. Procedimiento para la preparación de un copolímero de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 hasta 18, caracterizado por que los monómeros se polimerizan por radicales.
20. Formulación cosmética, farmacéutica o dermatológica, que contiene uno o varios copolímeros de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 hasta 18.
21. Utilización de uno o varios de los copolímeros de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 hasta 18 para el espesamiento de un aceite.
22. Utilización de uno o varios copolímeros de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 hasta 18 para el acondicionamiento de fibras, de manera preferida de fibras queratínicas.
23. Utilización de uno o varios copolímeros de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 hasta 18 para el aumento de la resistencia al agua de unas formulaciones de protección solar.
24. Utilización de uno o varios de los copolímeros de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 hasta 18 para el aumento del factor de protección solar de unas formulaciones de protección solar. 10
25. Utilización de uno o varios de los copolímeros de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 hasta 18 como un agente emulsionante.
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