Proceso para producir fenilalcanos con contenido deseado de 2-fenilo.

Un proceso para fabricar un producto fenilalcano que comprende poner en contacto al menos un compuestoaromático y al menos una mono-olefina acíclica con un catalizador sólido en condiciones de alquilación,

en donde almenos una porción de dicho compuesto aromático y al menos una porción de dicha mono-olefina se ponen encontacto con un catalizador que comprende un tamiz molecular FAU ácido y al menos una porción de dichocompuesto aromático y al menos una porción de dicha monoolefina se ponen en contacto con un catalizador quecomprende un tamiz molecular UZM-8 para proporcionar un producto fenilalcano que tiene un contenido de 2-fenilocomprendido entre 25 y 40% en peso, en donde el compuesto aromático es benceno.

Proceso para producir fenilalcanos con contenido deseado de 2-fenilo.

ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN

La alquilación de benceno con olefinas es un proceso practicado en gran escala, especialmente para la producción 5 de alquilbencenos. Los alquilbencenos que tienen grupos alquilo de 8 a 14 átomos de carbono por grupo alquilo, por ejemplo, se sulfonan comúnmente para fabricar agentes tensioactivos.

Se han propuesto diversos procesos para alquilar el benceno. Un proceso comercial implica el uso de fluoruro de hidrógeno como el catalizador de alquilación. El uso y la manipulación de fluoruro de hidrógeno implica problemas operativos debido a su toxicidad, corrosividad y necesidades de eliminación de desechos. Se han desarrollado procesos catalíticos en fase sólida que obvian la necesidad de utilizar fluoruro de hidrógeno. Se buscan mejoras en estos procesos catalíticos en fase sólida a fin de mejorar adicionalmente su atractivo por reducción de los costes energéticos y mejora de la selectividad de conversión proporcionando al mismo tiempo un alquilbenceno de una calidad aceptable para utilización aguas abajo tal como sulfonación para fabricar agentes tensioactivos.

Los alquilbencenos, para ser deseables para la fabricación de agentes tensioactivos sulfonados tienen que ser

capaces de proporcionar un producto sulfonado de claridad, biodegradabilidad y eficacia adecuadas. Con respecto a la eficacia, se desean alquilbencenos que tengan contenidos mayores de 2-fenilo dado que los mismos tienden, cuando se sulfonan, a producir agentes tensioactivos que tienen mejores solubilidad y detergencia. Así pues, son particularmente deseados los alquilbencenos que tienen un contenido de isómero 2-fenilo en el intervalo de 30 a 40%.

Hasta ahora, se han hecho numerosas propuestas de catalizadores sólidos para la alquilación de benceno. La Publicación de la Solicitud U.S. No. 2005/0010072A1 proporciona una lista de algunos de los catalizadores sólidos que han sido propuestos y los contenidos relativos de 2-fenilo de los alquilbencenos fabricados utilizando los catalizadores.

La consecución de un contenido deseado de 2-fenilo no dará necesariamente como resultado un proceso comercialmente viable. El proceso tiene que poseer selectividades adecuadas para los mono-alquilbencenos. En condiciones de alquilación, un alquilbenceno o una olefina puede reaccionar con otra olefina para producir colas pesadas. Una técnica para minimizar la formación de colas pesadas consiste en operar con ratios molares más altas de benceno a olefina a fin de que por las concentraciones relativas, la reacción de una olefina con benceno se vea favorecida en comparación con la de un alquilbenceno u otra olefina. Sin embargo, el benceno adicional tiene que recuperarse del producto alquilbenceno, comúnmente por destilación, dando como resultado cortes energéticos aumentados adicionalmente.

US 6.133.492 da a conocer un proceso para la alquilación de benceno que utiliza un catalizador mixto. El catalizador comprende una mordenita que contiene flúor y un catalizador de alquilación sólido tal como cloruro de aluminio, arcilla que contiene flúor, o catalizador de sílice-alúmina.

US 6.521.804B1 da a conocer la alquilacion de benceno con un catalizador de mordenita y un catalizador de sílicealúmina.

US 6.977.319B2 da a conocer un proceso para fabricación de aromáticos alquilados utilizando una composición de catalizador que comprende zeolita Y y zeolita mordenita que tiene una estructura de macroporos controlada.

La Publicación de la Solicitud US 2005/0010072A1 da a conocer un proceso de alquilacion que utiliza al menos dos catalizadores en al menos dos zonas de reacción distintas. Un proceso preferido utiliza zeolita Y en una zona de reacción y mordenita en la otra zona.

US 6.756.030B1 da a conocer una familia de tamices moleculares identificados cono UZM-8. En la columna 7, líneas 44 a 52, se da a conocer el uso de UZM-8 para alquilación de aromáticos.

Gong, et al., en Catalytic Performance of Nanometer MCM-49 Zeolite for Alkylation Reaction of Benzene with 1

Dodecene, Chinese Journal of Catalysis, Vol. 25, No. 10, 809-813, octubre 2004, se refieren a la actividad incrementada con selectividad alta para 2-y 3- fenilalcanos utilizando MCM-49, un tamiz molecular estructuralmente similar a UZM-8, que tiene un diámetro de 300 a 500 nanómetros y un espesor de 20 a 25 nanómetros.

SUMARIO DE LA INVENCIÓN

Por esta invención se proporcionan procesos para la alquilación de benceno con mono-olefina acíclica,

especialmente con olefina de 8 a 16 átomos de carbono por molécula, a fin de producir fenilalcanos, procesos que proporcionan un producto que tiene un contenido deseable de 2-fenilo. En los aspectos preferidos de esta invención, puede utilizarse una ratio molar baja de aromático a monoolefina, sin producción excesiva de colas pesadas, mejorando con ello el atractivo económico de un proceso de alquilación con catalizador sólido. Los procesos de esta invención están basados en el uso de una combinación de tamiz molecular FAU ácido y tamiz molecular UZM-8 como materiales catalíticamente activos.

Ventajosamente, el contenido de 2-fenilo proporcionado por los procesos de esta invención se mantiene constante a lo largo de la vida útil del catalizador aun cuando los catalizadores sufren desactivación y regeneración.

Típicamente, los catalizadores sólidos requieren regeneraciones frecuentes, y por tanto la capacidad para disponer de un balance entre las propiedades catalíticas de los tamices moleculares durante la desactivación y después de la regeneración proporcionada por esta invención facilita los procesos comerciales para fabricación de fenilalcanos con un contenido constante y buscado de 2-fenilo.

En su aspecto general, los procesos para producción de un producto fenilalcano comprenden poner en contacto al

menos un compuesto aromático, en donde el compuesto aromático es benceno, y al menos una mono-olefina acíclica con un catalizador solido en condiciones de alquilación en las cuales al menos una porción de dicho compuesto aromático y al menos una porción de dicha monoolefina se ponen en contacto con un catalizador que comprende tamiz molecular FAU ácido y al menos una porción de dicho compuesto aromático y al menos una porción de dicha mono-olefina se ponen en contacto con un catalizador que comprende tamiz molecular UZM-8 para proporcionar un producto fenilalcano que tiene un contenido de 2-fenilo comprendido entre 25 y 40% en peso (basado en fenilalcano total) . Los catalizadores pueden encontrarse en zonas de reacción distintas o pueden encontrarse en la misma zona de reacción. Preferiblemente, el contenido de 2-fenilo está comprendido entre 26 y 36% en peso. La selección del contenido de 2-fenilo puede, por ejemplo, estar basada en un deseo de igualar los productos de 2-fenil-alquilbenceno existentes, a fin de que el usuario no necesite cambiar las formulaciones que contienen los alquilbencenos o los procesos que utilizan los mismos. Para la producción de detergentes, el contenido de 2-fenilo comprendido entre 26 y 30% en peso puede ser coherente con los productos de alquilbenceno disponibles. Por otra parte, puede obtenerse una solubilidad mejorada con contenido de 2-fenilo en el intervalo de 30 a 35% en peso. En los aspectos preferidos de esta invención, las condiciones de alquilación son suficientes para proporcionar una linealidad del fenilalcano de al menos 89, y a veces al menos 92% en peso. En otros aspectos preferidos de esta invención, las condiciones de alquilación son suficientes para que el producto fenilalcano contenga menos de 6, preferiblemente menos de 4, y más preferiblemente menos de 3 por ciento en peso de colas pesadas basado en el peso de los fenilalcanos totales.

Los catalizadores de esta invención comprenden 25 a 95% en peso de tamiz molecular FAU y 5 a 75% en peso de tamiz molecular UZM-8 basado en el tamiz molecular total en el catalizador.

EXPOSICIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN

Alimentación y Productos:

Se utilizan para el proceso de alquilación un compuesto alifático que contiene olefinas y un compuesto aromático. La selección de los compuestos olefínico y aromático depende del producto de alquilacion buscado.

El compuesto alifático que contiene olefinas es preferiblemente de 6 a 40, a menudo 8 a 28, y para aplicaciones detergentes 9 a 16, átomos de carbono por molécula. El compuesto alifático que contiene olefinas es un compuesto acíclico monoolefínico. La posición del enlace olefínico en la molécula no es crítica, dado que se ha encontrado que la mayoría de los catalizadores de alquilación promueven... [Seguir leyendo]

1. Un proceso para fabricar un producto fenilalcano que comprende poner en contacto al menos un compuesto aromático y al menos una mono-olefina acíclica con un catalizador sólido en condiciones de alquilación, en donde al menos una porción de dicho compuesto aromático y al menos una porción de dicha mono-olefina se ponen en contacto con un catalizador que comprende un tamiz molecular FAU ácido y al menos una porción de dicho compuesto aromático y al menos una porción de dicha monoolefina se ponen en contacto con un catalizador que comprende un tamiz molecular UZM-8 para proporcionar un producto fenilalcano que tiene un contenido de 2-fenilo comprendido entre 25 y 40% en peso, en donde el compuesto aromático es benceno.

2. El proceso de la reivindicación 1, en donde el catalizador que comprende el tamiz molecular FAU y el 10 catalizador que comprende el tamiz molecular UZM-8 se encuentran en zonas de reacción distintas.

3. El proceso de la reivindicación 1 ó 2, en donde la porción de dicho compuesto aromático y mono-olefina puesta en contacto con el catalizador que comprende tamiz molecular FAU y la porción de dicho compuesto aromático y mono-olefina puesta en contacto con el catalizador que comprende tamiz molecular UZM-8 se seleccionan para proporcionar un producto fenilalcano que tiene un contenido deseado de 2-fenilo.

4. El proceso de la reivindicación 1 ó 2, en donde el tamiz molecular FAU es zeolita Y, la mono-olefina tiene de 8 a 16 átomos de carbono por molécula, y el contenido de 2-fenilalcano está comprendido entre 26 y 36% en peso.

5. El proceso de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 en donde el catalizador que comprende tamiz molecular FAU y el catalizador que comprende tamiz molecular UZM-8 se encuentran en la misma zona de reacción.

6. El proceso de la reivindicación 5, en donde las cantidades relativas del tamiz molecular FAU y el tamiz

molecular UZM-8 en la zona de reacción se seleccionan para proporcionar un producto fenilalcano que tiene un contenido deseado de 2-fenilo.

7. El proceso de la reivindicación 6, en donde el tamiz molecular FAU es zeolita Y, la mono-olefina tiene de 8 a 16 átomos de carbono por molécula, y el contenido de 2-fenilalcano está comprendido entre 26 y 36% en peso.

8. El proceso de la reivindicación 5, en donde la ratio molar de compuesto aromático a mono-olefina está 25 comprendida entre 6:1 y 25:1.

9. El proceso de la reivindicación 8, en donde el producto fenilalcano tiene una linealidad de al menos 89% en peso.