POLÍMERO DE SILICONA INJERTADO Y PRODUCTOS HECHOS CON EL MISMO.
Un polímero de silicona injertado que comprende un producto de polimerización de (a) un polímero de silicona modificado con mercapto representado por la fórmula general (1),
y en la que R1, R2, R3, R4 y R6 representa cada uno independientemente hidrógeno, hidroxilo, alilo, alquilo C1-3 o grupo alquilo hidrogenado C1-3; R5 representa arileno o alquileno C1-3, m representa un número entero de 10-540 y n representa un número entero 1 o mayor; y (b) un componente monómero polimerizable por radicales que comprende ácido (met)acrílico y/o un éster de alquilo de ácido (met)acrílico, seleccionado de modo que el parámetro de solubilidad de un polímero obtenido sólo a partir del componente monómero polimerizable por radicales sea al menos 18,7 (MPa) 1/2 , medido de acuerdo con el método citado en Polymer and Engineering Science, 1974, 14, 147-154, en el que el polímero de silicona injertado tiene un módulo de almacenamiento elástico de 1 x 10 5 Pa o mayor a 37ºC, 1 Hz y se disuelve en decametilciclopentasiloxano (DMCPS) en una cantidad de 1 por ciento en peso o mayor a 23ºC
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2008/061421.
Solicitante: 3M INNOVATIVE PROPERTIES COMPANY.
Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.
Dirección: 3M CENTER POST OFFICE BOX 33427 SAINT PAUL, MN 55133-3427 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.
Inventor/es: YAMADA, TAKESHI, HARAMIZU,Satoshi.
Fecha de Publicación: .
Fecha Solicitud PCT: 24 de Abril de 2008.
Clasificación Internacional de Patentes:
- A61K8/899 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 8/00 Cosméticos o preparaciones similares para el aseo. › que contienen azufre, p. ej. sodio PG-propildimeticona tiosulfato copoliol.
- A61Q19/00 A61 […] › A61Q USO ESPECIFICO DE COSMETICOS O DE PREPARACIONES SIMILARES PARA EL ASEO. › Preparaciones para el cuidado de la piel.
- C08F283/12 QUIMICA; METALURGIA. › C08 COMPUESTOS MACROMOLECULARES ORGANICOS; SU PREPARACION O PRODUCCION QUIMICA; COMPOSICIONES BASADAS EN COMPUESTOS MACROMOLECULARES. › C08F COMPUESTOS MACROMOLECULARES OBTENIDOS POR REACCIONES QUE IMPLICAN UNICAMENTE ENLACES INSATURADOS CARBONO - CARBONO (producción de mezclas de hidrocarburos líquidos a partir de hidrocarburos de número reducido de átomos de carbono, p. ej. por oligomerización, C10G 50/00; Procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para la síntesis de un compuesto químico dado o de una composición dada, o para la separación de isómeros ópticos a partir de una mezcla racémica C12P; polimerización por injerto de monómeros, que contienen uniones insaturadas carbono-carbono, sobre fibras, hilos, hilados, tejidos o artículos fibrosos hechos de estas materias D06M 14/00). › C08F 283/00 Compuestos macromoleculares obtenidos por polimerización de monómeros sobre polímeros previstos por la subclase C08G. › sobre polisiloxanos.
- C08G77/442 C08 […] › C08G COMPUESTOS MACROMOLECULARES OBTENIDOS POR REACCIONES DISTINTAS A AQUELLAS EN LAS QUE INTERVIENEN SOLAMENTE ENLACES INSATURADOS CARBONO - CARBONO (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para sintetizar un compuesto dado o una composición dada o para la separación de isómeros ópticos a partir de una mezcla racémica C12P). › C08G 77/00 Compuestos macromoleculares obtenidos por reacciones que forman un enlace que contiene silicio con o sin azufre, nitrógeno, oxígeno o carbono en la cadena principal de la macromolécula. › que contienen secuencias de polímeros vinílicos.
Clasificación PCT:
- A61K8/899 A61K 8/00 […] › que contienen azufre, p. ej. sodio PG-propildimeticona tiosulfato copoliol.
- C08F283/12 C08F 283/00 […] › sobre polisiloxanos.
- C08G77/28 C08G 77/00 […] › grupos que contienen azufre.
- C08G77/392 C08G 77/00 […] › que contienen azufre.
- C08G77/442 C08G 77/00 […] › que contienen secuencias de polímeros vinílicos.
Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.
PDF original: ES-2360053_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN
Campo de la invención
La presente invención se refiere a polímeros de silicona injertados y a productos hechos con los mismos, en especial a productos para el cuidado personal incluyendo cosméticos. 5
Antecedentes de la técnica relacionada
Los cosméticos se usan ampliamente para la limpieza, cuidado, protección y mejorar el aspecto de la piel, cabello y uñas. Los cosméticos para la piel preparados en forma de geles, emulsiones o cremas se usan para prevenir y mejorar la piel áspera que puede resultar cuando la piel se lava o expone al agua en el trabajo. Dichos cosméticos para la piel ajustan el equilibrio de humedad de la piel suministrando agua, agentes humectantes y aceites a la piel, 10 teniendo por lo tanto un efecto humectante y suavizante.
Las amas de casa, médicos y peluqueros están entre las personas que realizan limpiezas u otro tipo de trabajo con agua y tienen riesgo de tener la piel áspera. La aspereza de la piel puede avanzar antes de poder suministrar humedad, agentes humectantes y aceites, produciéndose a menudo inflamación en casos más graves. Cuando ocurre esto, una práctica habitual es aplicar una crema de manos que incluye vaselina o un agente humectante 15 como componentes no volátiles. Sin embargo, puesto que las cremas de manos se van con el agua durante la limpieza o el trabajo con agua y tienden a pegarse a los objetos con los que están en contacto, pueden requerir el que se vuelvan aplicar con frecuencia para mantener los beneficios terapéuticos y normalmente no tienen una duración prolongada.
Los cosméticos protectores de la piel que forman recubrimientos resistentes al agua sobre la piel antes de 20 alguna actividad del usuario, son útiles ayudando a evitar la pérdida de humedad, factores humectantes naturales y lípidos, que se experimenta durante la posterior limpieza o trabajo con agua, ayudando así a prevenir la aspereza de la piel. Dichos cosméticos normalmente contienen aceites de silicona o polímeros acrílicos formadores de película o polímeros de silicona para proporcionar repelencia al agua.
Se describen cosméticos protectores de la piel que usan resinas de silicona orgánicas, por ejemplo, en la 25 publicación de patente japonesa examinada nº 6-15448 y publicación de patente japonesa nº 2539190.
Otros cosméticos protectores de la piel incluyen cosméticos protectores solares que protegen la piel bloqueando los componentes de rayos ultravioletas en la luz solar, en concreto UVA (320 nm-400 nm) y UVB (290 nm-320 nm), y lociones bronceadoras que ayudan a producir una piel uniformemente bronceada sin causar eritema inducido por rayos UVB. En especial, cuando se usan con los rayos ultravioletas fuertes del verano, es importante que 30 los cosméticos protectores solares formen recubrimientos resistentes al agua con el fin de fijar los ingredientes de modo que no se vayan al agua del mar o por el sudor. Los cosméticos protectores solares que usan una resina de silicona orgánica se describen, por ejemplo, en la publicación de patente japonesa examinada nº 6-72085.
Productos para el cuidado del cabello utilizan agentes acondicionadores que incluyen tensioactivos catiónicos o siliconas modificadas con amino, pero éstos pueden producir una sensación de pegajosidad así como reacciones 35 alérgicas. Aunque a veces se usan proteínas como agentes acondicionadores, su adherencia es pequeña y se van con el agua del lavado fácilmente.
Los cosméticos para maquillaje que se aplica sobre la piel, cabello y uñas, y en especial la piel y las pestañas, deberían formar recubrimientos resistentes al agua y resistentes al sebo para prevenir el deterioro o el desgaste del maquillaje debido al sudor, lágrimas y sebo. Se ha intentado la mejora de la adherencia de los cosméticos de 40 maquillaje a la piel dispersando pigmentos o polvos inorgánicos en bases de aceites, pero éstos tienden a producir una sensación pegajosa. La publicación de patente japonesa nº 3552741 describe un cosmético de maquillaje de ojos que contiene una resina de silicona orgánica y un polímero de silicona-acrílico obtenido por polimerización por radicales de un monómero polimerizable por radicales compuesto principalmente de un éster de ácido (met)acrílico, con un compuesto de polidimetilsiloxano que tiene un grupo polimerizable por radicales en un extremo de la cadena molecular. 45
La publicación de patente japonesa nº 2700816 también describe la aplicación de un polímero de silicona–acrílico, obtenido igualmente por polimerización por radicales de un monómero polimerizable por radicales (compuesto principalmente de un éster de ácido (met)acrílico con un compuesto de polidimetilsiloxano que tiene un grupo polimerizable por radicales en un extremo de la cadena molecular), para cosméticos. La estructura básica de estos polímeros está compuesta de una cadena lateral de compuesto de silicona injertada en una cadena principal del 50 polímero acrílico.
La publicación de patente japonesa nº 2939309 describe un procedimiento para producir un polímero de vinilo–silicona obtenido por polimerización en disolución de una silicona modificada con mercapto y un monómero vinílico polimerizable por radicales, como agente formador de película, con una sostenida adherencia superior y
funcionabilidad duradera, así como su aplicación como un recubrimiento de liberación para adhesivos sensibles a la presión. Este tipo de polímero tiene una estructura con cadenas laterales de vinilo injertadas en la cadena principal de polímero de silicona. El polímero de silicona modificado con mercapto se usa como un agente de transferencia de cadena y su reactividad es alta. Debido a que los polímeros de silicona modificados con mercapto se pueden preparar por varios procedimientos y sus relaciones de composición y pesos moleculares se pueden alterar fácilmente, se puede 5 obtener fácilmente una gran variedad de polímeros de silicona codificados con mercapto. La solicitud de patente japonesa abierta a consulta por el público nº 7-508027 y solicitud de patente japonesa abierta a consulta por el público nº 10-512233 describen cosméticos que usan polímeros de vinilo–silicona obtenidos por polimerización en disolución de siliconas modificadas con mercapto con monómeros de vinilo polimerizables por radicales.
Existe desde hace tiempo la necesidad de 1) un polímero que tenga solubilidad suficientemente alta en 10 disolventes volátiles no irritantes para la piel para así asegurar una suficiente libertad de formulación, y que cuando se usa como un componente de cosmético pueda formar recubrimientos con una sensación de pegajosidad mínima sobre la piel junto con una resistencia satisfactoria al agua y al sebo, y 2) cosméticos que contengan dichos polímeros.
SUMARIO DE LA INVENCIÓN
La presente invención se refiere a un polímero de silicona injertado que comprende un producto de 15 polimerización de
(a) un polímero de silicona modificado con mercapto representado por la siguiente fórmula general (1), y
(b) un componente monómero polimerizable por radicales que comprende ácido (met)acrílico y/o un éster de alquilo de ácido (met)acrílico, seleccionado de modo que el parámetro de solubilidad de un polímero obtenido sólo a 20 partir del componente monómero polimerizable por radicales sea al menos 18,7 (MPa)1/2, en el que el polímero de silicona injertado tiene un módulo de almacenamiento elástico de 1 x 105 Pa o mayor, a 37ºC, 1 Hz, y se disuelve en decametilciclopentasiloxano en una cantidad de 1 por ciento en peso o mayor a 23ºC.
En la fórmula (1), R1, R2, R3, R4 y R6 representa cada uno independientemente hidrógeno, hidroxilo, alilo, alquilo C1-3 o grupo alquilo hidrogenado C1-3; R5 representa arileno o alquileno C1-3, m representa un número entero 25 de 10-540 y n representa un número entero 1 o mayor.
Aquí, el porcentaje en peso (% en peso) se calcula de acuerdo con la ecuación [peso de polímero de silicona injertado]/[(peso de polímero de silicona injertado) + (peso de decametilciclopentasiloxano)]. Además, el término ―disuelve‖ significa unas condiciones en las que no se produce la precipitación del polímero o la opacidad de la disolución. 30
El polímero de silicona injertado de la invención típicamente tiene una estructura en la que las cadenas laterales derivadas del componente (b) están injertadas en la cadena principal... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Un polímero de silicona injertado que comprende un producto de polimerización de
(a) un polímero de silicona modificado con mercapto representado por la fórmula general (1), y
en la que R1, R2, R3, R4 y R6 representa cada uno independientemente hidrógeno, hidroxilo, alilo, alquilo C1-3 o grupo 5 alquilo hidrogenado C1-3; R5 representa arileno o alquileno C1-3, m representa un número entero de 10-540 y n representa un número entero 1 o mayor; y
(b) un componente monómero polimerizable por radicales que comprende ácido (met)acrílico y/o un éster de alquilo de ácido (met)acrílico, seleccionado de modo que el parámetro de solubilidad de un polímero obtenido sólo a 10 partir del componente monómero polimerizable por radicales sea al menos 18,7 (MPa)1/2, medido de acuerdo con el método citado en Polymer and Engineering Science, 1974, 14, 147-154, en el que
el polímero de silicona injertado tiene un módulo de almacenamiento elástico de 1 x 105 Pa o mayor a 37ºC, 1 Hz y se disuelve en decametilciclopentasiloxano (DMCPS) en una cantidad de 1 por ciento en peso o mayor a 23ºC.
2. Un polímero de silicona injertado de acuerdo con la reivindicación 1, en el que el componente monómero 15 polimerizable por radicales (b) comprende además un monómero polimerizable por radicales distinto de ácido (met)acrílico o éster de alquilo del ácido (met)acrílico.
3. Un polímero de silicona injertado de acuerdo con la reivindicación 1, en el que el componente (a) es un polímero de silicona modificado con mercapto representado por la fórmula general (2)
20
en la que m representa un número entero 10-540 y n representa un número entero 1 o mayor.
4. Un polímero de silicona injertado de acuerdo con la reivindicación 1, en el que m representa un número entero de 50-300 y n es un número entero de 1-50.
5. Un polímero de silicona injertado de acuerdo con la reivindicación 3, en el que m representa un número entero de 10-540 y n es un número entero de 1-50, el peso molecular medio ponderado del componente (a) es 750-25 40.000, el módulo de almacenamiento elástico es de 1,1 x 105 Pa a 4,1 x 107 Pa y el parámetro de solubilidad es de 18,8 a 24,6 (MPa)1/2.
6. Un polímero de silicona injertado de acuerdo con la reivindicación 3, en el que m representa un número entero de 50-300 y n es un número entero de 1-30, el peso molecular medio ponderado del componente (a) es 3.000-25.000, el módulo de almacenamiento elástico es de 1,1 x 105 Pa a 4,1 x 107 Pa, el parámetro de solubilidad es de 18,8 30 a 20,9 (MPa)1/2, y el polímero se disuelve en DMCPS en al menos 2% en peso.
7. Un polímero de silicona injertado de acuerdo con la reivindicación 3, en el que dicho polímero de silicona injertado se obtiene por polimerización de un polímero de silicona modificado con mercapto (MMSP) representado por la fórmula general (2), metacrilato de metilo (MMA) y acrilato de metilo (MA) y tiene una composición, en partes en peso, en el intervalo definido por: 35
(MMSP)/(MMA)/(MA) = 63,7/36,3/0,0
(MMSP)/(MMA)/(MA) = 46,2/26,9/26,9
(MMSP)/(MMA)/(MA) = 46,2/7,6/46,2
(MMSP)/(MMA)/(MA) = 63,7/7,6/28,7
(MMSP)/(MMA)/(MA) = 63,7/25,9/10,4
(MMSP)/(MMA)/(MA) = 71,2/29,8/0,0
8. Un polímero de silicona injertado de acuerdo con la reivindicación 3, en el que dicho polímero de silicona injertado se obtiene por polimerización de un polímero de silicona modificado con mercapto (MMSP) representado por 5 la fórmula general (2), metacrilato de metilo (MMA) y acrilato de etilo (EA) y tiene una composición, en partes en peso, en el intervalo definido por:
(MMSP)/(MMA)/(EA) = 63,7/36,3/0,0
(MMSP)/(MMA)/(EA) = 46,2/36,3/17,5
(MMSP)/(MMA)/(EA) = 46,2/21,8/32,0 10
(MMSP)/(MMA)/(EA) = 63,7/21,8/14,5
(MMSP)/(MMA)/(EA) = 63,7/25,9/10,4
(MMSP)/(MMA)/(EA) = 71,2/29,8/0,0
9. Un polímero de silicona injertado de acuerdo con la reivindicación 3, en el que dicho polímero de silicona injertado se obtiene por polimerización de un polímero de silicona modificado con mercapto (MMSP) representado por 15 la fórmula general (2), metacrilato de etilo (EMA) y acrilato de metilo (MA) y tiene una composición, en partes en peso, en el intervalo definido por:
(MMSP)/(EMA)/(MA) = 46,2/53,8/0,0
(MMSP)/(EMA)/(MA) = 35,0/53,8/11,2
(MMSP)/(EMA)/(MA) = 30,0/35,0/35,0 20
(MMSP)/(EMA)/(MA) = 46,2/18,8/35,0
(MMSP)/(EMA)/(MA) = 46,2/38,4/15,4
(MMSP)/(EMA)/(MA) = 56,3/43,7/0,0
10. Un polímero de silicona injertado de acuerdo con la reivindicación 3, en el que dicho polímero de silicona injertado se obtiene por polimerización de un polímero de silicona modificado con mercapto (MMSP) representado por 25 la fórmula general (2), metacrilato de etilo (EMA) y acrilato de etilo (EA) y tiene una composición, en partes en peso, en el intervalo definido por:
(MMSP)/(EMA)/(EA) = 46,2/53,8/0,0
(MMSP)/(EMA)/(EA) = 35,0/53,8/11,2
(MMSP)/(EMA)/(EA) = 35,0/41,5/23,5 30
(MMSP)/(EMA)/(EA) = 40,0/36,5/23,5
(MMSP)/(EMA)/(EA) = 56,3/43,7/0,0
11. Un polímero de silicona injertado de acuerdo con la reivindicación 3, en el que dicho polímero de silicona injertado se obtiene por polimerización de un polímero de silicona modificado con mercapto (MMSP) representado por la fórmula general (2), metacrilato de metilo (MMA) y metacrilato de etilo (EMA) y tiene una composición, en partes en 35 peso, en el intervalo definido por:
(MMSP)/(MMA)/(EMA) = 63,7/36,3/0,0
(MMSP)/(MMA)/(EMA) = 46,2/0,0/53,8
(MMSP)/(MMA)/(EMA) = 56,3/0,0/43,7
(MMSP)/(MMA)/(EMA) = 71,3/28,7/0,0 40
12. Un polímero de silicona injertado de acuerdo con la reivindicación 3, en el que dicho polímero de silicona
injertado se obtiene por polimerización de un polímero de silicona modificado con mercapto (MMSP) representado por la fórmula general (2), metacrilato de isobutilo (IBMA) y ácido metacrílico (MAA) y tiene una composición, en partes en peso, en el intervalo definido por:
(MMSP)/(IBMA)/(MAA) = 70,0/22,5/7,5
(MMSP)/(IBMA)/(MAA) = 42,5/52,9/4,6 5
(MMSP)/(IBMA)/(MAA) = 42,5/55,7/1,8
(MMSP)/(IBMA)/(MAA) = 70,0/29,0/1,0
13. Un cosmético que contiene un polímero de silicona injertado de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-12.
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