Uso de polifenol en cosmética para el blanqueamiento de la piel y/o como anti-manchas,

caracterizada por que el polifenol es ε-viniferina, mezclas de oligómeros y/o de polímeros de resveratrol, que contienen, llegado el caso, resveratrol, que comprende ε-viniferina; y sus derivados de tipo esteres y éteres

Campo técnico

La invención tiene como propósito unas nuevas aplicaciones cosméticas de polifenoles y de sus derivados.

En estos últimos años diferentes estudios han tratado acerca de las propiedades anti-radicales libres de los polifenoles y acerca de sus aplicaciones en terapéutica y en cosmética. De forma más particular, estos estudios se han referido a los oligómeros procianidólicos extraídos de vegetales como la vid, el pino o el té verde, o incluso del resveratrol, y sus oligómeros extraídos, en particular, de la vid o incluso de poligonáceas.

En abril de 1998, Kang Bo-Seong y otros, referían los efectos inhibidores de la α-viniferina y del resveratrol sobre la actividad L-dopa oxidasa de la tirosinasa en el documento Medical Science Reseach, 26 (4), 235-237.

Ahora bien, de manera sorprendente, los inventores han comprobado que este efecto inhibidor era mayor con unos oligómeros y/o unos polímeros del resveratrol distintos de la α-viniferina, o incluso con unas mezclas de resveratrol y de oligómeros de resveratrol.

La invención se refiere, por lo tanto, al uso de ε-viniferina, de mezclas de oligómeros y/o de polímeros de resveratrol que comprenden ε-viniferina y que contienen, llegado el caso, resveratrol monómero, y sus derivados de tipo esteres y éteres en composiciones cosméticas, como agentes blanqueadores de la piel y/o agentes antimanchas.

Por el término “polifenol” se entiende los polifenoles nativos, más en particular el resveratrol y sus mezclas con algunos oligómeros, como los que se obtienen, por ejemplo, mediante extracción a partir de escobajos o de sarmientos de vid. Este término también engloba a los polifenoles derivatizados de estos compuestos, en particular los esteres con ácidos grasos como los que se definen en la patente FR nº 97 08 964 del 15 de julio de 1997 y los éteres.

La invención se refiere más en particular al uso cosmético para el blanqueamiento de la piel y/o como antimanchas, de composiciones que se caracterizan porque contienen una cantidad eficaz para obtener estos efectos de polifenoles seleccionados en el grupo que comprende la ε-viniferina, de mezclas de oligómeros y/o de polímeros de resveratrol, que contienen llegado el caso resveratrol, que comprenden ε-viniferina, y sus derivados de tipo esteres y éteres. Las mezclas ventajosas comprenden resveratrol monómero y ε-viniferina de acuerdo con las proporciones 10/90 a 90/10. Las mezclas anteriores pueden, por otra parte, comprender unos compuestos polifenólicos, en particular estilbénicos y/o flavonólicos, como los flavanoles.

La invención se refiere en particular al uso de las composiciones que contienen los derivados de tipo esteres y éteres que se han comentado en párrafos anteriores. Estos derivados permiten mejorar su biodisponibilidad.

Tal y como se ilustra en los ejemplos, los inventores han puesto de manifiesto un efecto de blanqueamiento de la piel y/o anti-manchas de los polifenoles y derivados que se han comentado en párrafos anteriores en unos ensayos de inhibición de la tirosinasa. Este efecto también se observa con la ε-viniferina sola.

Mientras que en el caso del resveratrol, la Cl50 es superior a 60µM en los ensayos de inhibición de tirosinasa, de forma inesperada, los compuestos y mezclas anteriores presentan unas Cl50 inferiores a 30µM en las condiciones experimentales que se muestran en los ejemplos.

En el uso de acuerdo con la invención, las composiciones cosméticas contienen entre un 0,1 y un 5 % de polifenoles con respecto al peso total de la composición y un excipiente aceptable en cosmetología.

Estas composiciones cosméticas se presentan en particular en forma de crema, pomada, emulsión, liposoma, gel, loción o espray.

Estas pueden contener otros principios activos.

Otras características y ventajas de la invención se describirán con más detalle a continuación con el fin de ilustrar la invención, sin carácter restrictivo. En estos ejemplos, se hace referencia a la figura única que representa el espectro de RMN de una mezcla de polímeros (bloque X) de acuerdo con la invención.

Ejemplo 1: Estudio del efecto inhibidor de polifenoles frente a la tirosinasa.

Se muestran los resultados que se han obtenido con los siguientes bloques I a X:

5 -Bloque I: extracto polifenólico total que se obtiene mediante extracción a partir de sarmientos de vid (extracto “ORO”).

- Bloque II (comparativo): resveratrol (pureza de al menos un 95 %).

- Bloque III: resveratrol / ε-viniferina (75/25).

- Bloque IV: resveratrol / ε-viniferina (64/36). 10 -Bloque V: resveratrol / ε-viniferina (55/45).

- Bloque VI: resveratrol / ε-viniferina (50/50).

- Bloque VII: resveratrol / ε-viniferina (25/75).

- Bloque VIII: ε-viniferina (pureza de al menos un 95 %).

- Bloque IX (comparativo): otros dos dímeros (PM 454 g/mol) del resveratrol (51 ± un 10 %) 15

+ trímero del resveratrol (PM 680 g/mol) (33 ± un 10 %)

+ dímero hidratado del resveratrol (PM 470 g/mol) (9 ± un 5 %)

+ flavanoles (290 g/mol) (6 ± un 5 %).

20 -Bloque X (comparativo): polímeros polifenólicos.

Estos bloques se obtienen mediante fraccionamiento de extractos polifenólicos (“ORO”) preparados a partir de sarmientos de vid, por ejemplo mediante cromatografía de partición centrífuga (CPC). [0017] El sistema de disolventes utilizados es el siguiente: hexano / acetato de etilo / etanol / agua 4/5/3/3, en modo ascendente. Un seguimiento mediante cromatografía en capa fina permite agrupar las fracciones en 4 bloques (II, IV, VIII y IX). Los compuestos polares no eluidos, que se recuperan en el aclarado de la columna, constituyen el bloque X (espectro UV de este bloque: λmx metanol 223 y 281 nm). [0018] En una variante, las mezclas de oligómeros se pueden obtener a partir del extracto de ORO mediante cromatografía sobre un soporte sólido, como por ejemplo la sílice, el Sefadex® o el Fractogel®.

B/ Ensayo de inhibición de la tirosina

35 [0019] Mezcla A: la muestra que hay que probar con diferentes concentraciones (200 µl), así como un “control” (tampón fosfato, pH 6,5) se incuban durante 30 minutos a 37 ºC en presencia de tirosinasa (enzima EC 1.14.18.1, procedente de hongo; 200 µl, 300 U/ml).

Mezcla B: 200 µl de L-dopa (2,5 mM) se añaden a 400 µl de tampón fosfato (pH 6,5).

40 [0021] Después de los 30 minutos de incubación, la mezcla A se añade a la mezcla B y la dopacroma producida se mide a 475 nm al cabo de un minuto y medio.

Los resultados que se obtienen se muestran en la siguiente tabla: 45

Se constata que las fracciones o bloques de la invención presentan una Cl50 inferior a 17 µM e incluso, en el caso de algunos, inferior a 5 µM. Se observará con interés el efecto sinérgico que se obtiene cuando los oligómeros están mezclados, en particular con el resveratrol.

Ejemplo 2: Composiciones cosméticas Fórmula Nº 1 (concentración en % p/p):

E/ Fenoxietanol & Metilparabeno & Etilparabeno & Propilparabeno & Butilparabeno (Phenova : Croda) 0,80 Bisabolol 0,50 Aromas 0,50

Preparación

Las mezclas A y B se preparan por separado, se calientan a 75 ºC y se mezclan hasta su completa disolución. A continuación se añade:

- la mezcla B a la mezcla A, a 75 ºC, a continuación

- la mezcla C a la mezcla AB, a 75 ºC, y

- las mezclas D y E a la mezcla ABC a 30 ºC.

La preparación que se obtiene se mezcla durante 20 minutos hasta que se obtiene... [Seguir leyendo]

1. Uso de polifenol en cosmética para el blanqueamiento de la piel y/o como anti-manchas, caracterizada por que

el polifenol es ε-viniferina, mezclas de oligómeros y/o de polímeros de resveratrol, que contienen, llegado el caso, 5 resveratrol, que comprende ε-viniferina; y sus derivados de tipo esteres y éteres.

2. Uso de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizada por que la ε-viniferina está mezclada con resveratrol monómero de acuerdo con una proporción de 90/10 a 10/90.

10 3. Uso de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, caracterizada por que dicha mezcla comprende, por otra parte, unos compuestos polifenólicos estilbénicos y/o flavonoídicos.

4. Uso de acuerdo con la reivindicación 3, caracterizada por que los compuestos flavonoídicos son flavanoles.

15 5. Uso de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, para preparar unas composiciones cosméticas que contienen entre un 0,1 y un 5 % de polifenoles con respecto al peso total de una composición cosmética en asociación con un excipiente aceptable en cosmetología.

6. Uso de acuerdo con la reivindicación 5, caracterizada por que dichas composiciones cosméticas se presentan 20 en particular en forma de crema, pomada, emulsión, liposoma, gel, loción o espray.