TIAZOLILBIFENILAMIDAS.

Tiazolilbifenilamidas de fórmula (I)

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2003/010758.

Solicitante: BAYER CROPSCIENCE AG.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: ALFRED-NOBEL-STRASSE 50,40789 MONHEIM.

Inventor/es: DUNKEL, RALF, RIECK, HEIKO, ELBE, HANS-LUDWIG, WACHENDORFF-NEUMANN, ULRIKE, KUCK, KARL-HEINZ.

Fecha de Publicación: .

Fecha Concesión Europea: 14 de Abril de 2010.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/78 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,3-Tiazoles; 1,3-Tiazoles hidrogenados.
  • C07D277/56 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 277/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de tiazol-1,3 o tiazol-1,3 hidrogenado. › Atomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo más un enlace a halógeno.

Clasificación PCT:

  • A01N37/22 A01N […] › A01N 37/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono que posee tres enlaces a heteroátomos, con a lo más dos enlaces a un halógeno, p. ej. ácidos carboxílicos (conteniendo ácidos ciclopropanocarboxílicos o sus derivados, p. ej. nítrilos de ácidos ciclopropanocarboxílicos, A01N 53/00). › estando el átomo de nitrógeno unido directamente a un sistema cíclico aromático, p. ej. anilidas.
  • A01N43/78 A01N 43/00 […] › 1,3-Tiazoles; 1,3-Tiazoles hidrogenados.
  • C07D277/56 C07D 277/00 […] › Atomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo más un enlace a halógeno.

Clasificación antigua:

  • A01N37/22 A01N 37/00 […] › estando el átomo de nitrógeno unido directamente a un sistema cíclico aromático, p. ej. anilidas.
  • A01N43/78 A01N 43/00 […] › 1,3-Tiazoles; 1,3-Tiazoles hidrogenados.
  • C07D277/56 C07D 277/00 […] › Atomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo más un enlace a halógeno.

Fragmento de la descripción:

Tiazolilbifenilamidas.

La presente invención se refiere a tiazolilbifenilamidas, a varios procedimientos para su preparación y a su uso para combatir microorganismos nocivos en la fitoprotección y la protección de materiales.

Ya se ha dado a conocer que numerosas carboxanilidas poseen propiedades fungicidas (véase, por ejemplo, el documento EP 0 545 099). La eficacia de las sustancias allí descritas es buena, pero en algunas casos deja que desear a bajas dosis.

Ahora se han encontrado tiazolilbifenilamidas de fórmula (I)


en la que

vocalinvisibletextoinvisible

R1, R2, R3, R4 y R5 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquil C1-C4-sulfonilo, cicloalquilo C3-C6, o representan halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxi C1-C4, halogenoalquiltio C1-C4 o halogenoalquil C1-C4-sulfonilo con respectivamente 1 a 5 átomos de halógeno,

R1 y R2 o R2 y R3 representan además conjuntamente alquenileno dado el caso sustituido con halógeno o alquilo C1-C6,

R6representa alquilo C1-C8, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C8; halogenoalquilo C1-C6, halogenoalquil C1-C4-sulfanilo, halogenoalquil C1-C4-sulfinilo, halogenoalquil C1-C4-sulfonilo, halogenoalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, halogenocicloalquilo C3-C8 con respectivamente 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo; -COR7, -CONR8R9 o -CH2NR10R11, R7representa hidrógeno, alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C8; halogenoalquilo C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6, halogenoalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, halogenocicloalquilo C3-C8 con respectivamente 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo o 4-(difluorometil)-2-metil-1,3-tiazol-2-ilo,

R8 y R9 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo C1-C8, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C8, halogenoalquilo C1-C8, halogenoalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, halogenocicloalquilo C3-C8 con respectivamente 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo,

R8 y R9 forman además conjuntamente con el átomo de nitrógeno al que están unidos un heterociclo con 5 a 8 átomos de anillo saturado dado el caso sustituido una o varias veces de manera igual o distinta con halógeno o alquilo C1-C4, pudiendo contener el heterociclo 1 ó 2 heteroátomos más no contiguos de la serie oxígeno, azufre o NR12,

R10 y R11 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo C1-C8, cicloalquilo C3-C8; halogenoalquilo C1-C8, halogenocicloalquilo C3-C8 con respectivamente 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo,

R10 y R11 forman además conjuntamente con el átomo de nitrógeno al que están unidos un heterociclo con 5 a 8 átomos de anillo saturado dado el caso sustituido una o varias veces de manera igual o distinta con halógeno o alquilo C1-C4, pudiendo contener el heterociclo 1 ó 2 heteroátomos más no contiguos de la serie oxígeno, azufre o NR12,

R12representa hidrógeno o alquilo C1-C6.

Además, se encontró que se obtienen tiazolilbifenilamidas de fórmula (I) haciendo reaccionar

(A) tiazolilbifenilamidas de fórmula (II)


en la que

R1, R2, R3, R4 y R5 tienen los significados especificados anteriormente,

con un halogenuro de fórmula (III)

(III)R6-X

en la que

R6 tiene los significados especificados anteriormente y X representa cloro, bromo o yodo,

en presencia de una base y en presencia de un diluyente.

Finalmente se encontró que las tiazolilbifenilamidas de fórmula (I) poseen propiedades muy buenas y pueden utilizarse tanto en la fitoprotección como también en la protección de materiales para combatir microorganismos no deseados.

Las tiazolilbifenilamidas según la invención de fórmula (I) muestran sorprendentemente una eficacia fungicida esencialmente mejor que los principios activos previamente conocidos constitutivamente más similares de igual dirección de acción.

Las tiazolilbifenilamidas según la invención se definen en general por la fórmula (I). A continuación se especifican definiciones preferidas de los sustituyentes mencionados en las fórmulas anteriores y a continuación. Lo mismo rige para los productos primarios e intermedios.

R1, R2, R3, R4 y R5 representan preferiblemente, independientemente entre sí, hidrógeno, flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metilo, etilo, n- o iso-propilo, n-, iso-, sec- o terc-butilo, metoxi, etoxi, metiltio, etiltio, n- o iso-propiltio, ciclopropilo, trifluorometilo, triclorometilo, trifluoroetilo, difluorometoxi, trifluorometoxi, difluoroclorometoxi, trifluoroetoxi, difluorometiltio, difluoroclorometiltio o trifluorometiltio.

R1 y R2 o R2 y R3 representan además conjuntamente preferiblemente butadien-diílo dado el caso sustituido con flúor, cloro, bromo o metilo.

R6representa underbar{preferiblemente} alquilo C1-C6, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, alcoxi C1-C3-alquilo C1-C3, cicloalquilo C3-C6; halogenoalquilo C1-C4, halogenoalquil C1-C4-sulfanilo, halogenoalquil C1-C4-sulfinilo, halogenoalquil C1-C4-sulfonilo, halogenoalcoxi C1-C3-alquilo C1-C3, halogenocicloalquilo C3-C6 con respectivamente 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo; -COR7, -CONR8R9 o -CH2NR10R11. R7 representa underbar{preferiblemente} hidrógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C3-alquilo C1-C3, cicloalquilo C3-C6; halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxi C1-C4, halogenoalcoxi C1-C3-alquilo C1-C3, halogenocicloalquilo C3-C6 con respectivamente 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo o 4-(difluorometil)-2-metil-1,3-tiazol-2-ilo.

 

Reivindicaciones:

1. Tiazolilbifenilamidas de fórmula (I)


en la que

R1, R2, R3, R4 y R5 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquil C1-C4-sulfonilo, cicloalquilo C3-C6, o representan halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxi C1-C4, halogenoalquiltio C1-C4 o halogenoalquil C1-C4-sulfonilo con respectivamente 1 a 5 átomos de halógeno,
R1 y R2 o R2 y R3 representan además conjuntamente alquenileno dado el caso sustituido con halógeno o alquilo C1-C6,
R6 representa alquilo C1-C8, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C8; halogenoalquilo C1-C6, halogenoalquil C1-C4-sulfanilo, halogenoalquil C1-C4-sulfinilo, halogenoalquil C1-C4-sulfonilo, halogenoalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, halogenocicloalquilo C3-C8 con respectivamente 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo; -COR7, -CONR8R9 o -CH2NR10R11,
R7 representa hidrógeno, alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C8; halogenoalquilo C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6, halogenoalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, halogenocicloalquilo C3-C8 con respectivamente 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo o 4-(difluorometil)-2-metil-1,3-tiazol-2-ilo,
R8 y R9 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo C1-C8, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C8; halogenoalquilo C1-C8, halogenoalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, halogenocicloalquilo C3-C8 con respectivamente 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo,
R8 y R9 forman además conjuntamente con el átomo de nitrógeno al que están unidos un heterociclo con 5 a 8 átomos de anillo saturado dado el caso sustituido una o varias veces de manera igual o distinta con halógeno o alquilo C1-C4, pudiendo contener el heterociclo 1 ó 2 heteroátomos más no contiguos de la serie oxígeno, azufre o NR12,
R10 y R11 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo C1-C8, cicloalquilo C3-C8; halogenoalquilo C1-C8, halogenocicloalquilo C3-C8 con respectivamente 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo,
R10 y R11 forman además conjuntamente con el átomo de nitrógeno al que están unidos un heterociclo con 5 a 8 átomos de anillo saturado dado el caso sustituido una o varias veces de manera igual o distinta con halógeno o alquilo C1-C4, pudiendo contener el heterociclo 1 ó 2 heteroátomos más no contiguos de la serie oxígeno, azufre o NR12,
R12 representa hidrógeno o alquilo C1-C6.

2. Tiazolilbifenilamidas de fórmula (I) según la reivindicación 1 en la que

R1, R2, R3, R4 y R5 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metilo, etilo, n- o iso-propilo, n-, iso-, sec- o terc-butilo, metoxi, etoxi, metiltio, etiltio, n- o iso-propiltio, ciclopropilo, trifluorometilo, triclorometilo, trifluoroetilo, difluorometoxi, trifluorometoxi, difluoroclorometoxi, trifluoroetoxi, difluorometiltio, difluoroclorometiltio o trifluorometiltio,
R1 y R2 o R2 y R3 representan además conjuntamente butadien-diílo dado el caso sustituido con flúor, cloro, bromo o metilo,
R6 representa alquilo C1-C6, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, alcoxi C1-C3-alquilo C1-C3, cicloalquilo C3-C6; halogenoalquilo C1-C4, halogenoalquil C1-C4-sulfanilo, halogenoalquil C1-C4-sulfinilo, halogenoalquil C1-C4-sulfonilo, halogenoalcoxi C1-C3-alquilo C1-C3, halogenocicloalquilo C3-C6 con respectivamente 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo; -COR7, -CONR8R9 o -CH2NR10R11,
R7 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C3-alquilo C1-C3, cicloalquilo C3-C6; halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxi C1-C4, halogenoalcoxi C1-C3-alquilo C1-C3, halogenocicloalquilo C3-C6 con respectivamente 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo o 4-(difluorometil)-2-metil-1,3-tiazol-2-ilo,
R8 y R9 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C3-alquilo C1-C2, cicloalquilo C3-C6; halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxi C1-C3-alquilo C1-C3, halogenocicloalquilo C3-C6 con respectivamente 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo,
R8 y R9 forman además conjuntamente con el átomo de nitrógeno al que están unidos un heterociclo con 5 a 8 átomos de anillo saturado dado el caso sustituido de una a cuatro veces de manera igual o distinta con halógeno o alquilo C1-C4, pudiendo contener el heterociclo 1 ó 2 heteroátomos más no contiguos de la serie oxígeno, azufre o NR12,
R10 y R11 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6; halogenoalquilo C1-C4, halogenocicloalquilo C3-C6 con respectivamente 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo,
R10 y R11 forman además conjuntamente con el átomo de nitrógeno al que están unidos preferiblemente un heterociclo con 5 a 8 átomos de anillo saturado dado el caso sustituido una o varias veces de manera igual o distinta con halógeno o alquilo C1-C4, pudiendo contener el heterociclo 1 ó 2 heteroátomos más no contiguos de la serie oxígeno, azufre o NR12,
R12 representa hidrógeno o alquilo C1-C4.

3. Tiazolilbifenilamidas de fórmula (I) según la reivindicación 1 en la que

R1, R2, R3, R4 y R5 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, flúor, cloro, bromo, ciano, metilo, metoxi, metiltio, trifluorometilo, difluorometoxi, trifluorometoxi, difluorometiltio o trifluorometiltio,
R6 representa metilo, etilo, n- o iso-propilo, n-, iso-, sec- o terc-butilo, pentilo o hexilo, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o iso-propilsulfinilo, n-, iso-, sec- o terc-butilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o iso-propilsulfonilo, n-, iso-, sec- o terc-butilsulfonilo, metoximetilo, metoxietilo, etoxietilo, etoxietilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciclohexilo, trifluorometilo, triclorometilo, trifluoroetilo, difluorometilsulfanilo, difluoroclorometilsulfanilo, trifluorometilsulfanilo, trifluorometilsulfinilo, trifluorometilsulfonilo, trifluorometoximetilo; -COR7, -CONR8R9 o -CH2NR10R11,
R7 representa hidrógeno, metilo, etilo, n- o iso-propilo, terc-butilo, metoxi, etoxi, terc-butoxi, ciclopropilo; trifluorometilo, trifluorometoxi o 4-(difluorometil)-2-metil-1,3-tiazol-2-ilo,
R8 y R9 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, metilo, etilo, n- o iso-propilo, n-, iso-, sec- o terc-butilo, metoximetilo, metoxietilo, etoximetilo, etoxietilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciclohexilo; trifluorometilo, triclorometilo, trifluoroetilo, trifluorometoximetilo,
R8 y R9 forman además conjuntamente con el átomo de nitrógeno al que están unidos un heterociclo saturado dado el caso sustituido de una a cuatro veces de manera igual o distinta con flúor, cloro, bromo o metilo de la serie morfolina, tiomorfolina o piperazina, pudiendo estar la piperazina sustituida en el segundo átomo de nitrógeno con R12,
R10 y R11 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, metilo, etilo, n- o iso-propilo, n-, iso-, sec- o terc-butilo, metoximetilo, metoxietilo, etoximetilo, etoxietilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciclohexilo; trifluorometilo, triclorometilo, trifluoroetilo, trifluorometoximetilo,
R10 y R11 forman además conjuntamente con el átomo de nitrógeno al que están unidos un heterociclo saturado dado el caso sustituido de una a cuatro veces de manera igual o distinta con flúor, cloro, bromo o metilo de la serie morfolina, tiomorfolina o piperazina, pudiendo estar la piperazina sustituida en el segundo átomo de nitrógeno con R12,
R12 representa hidrógeno, metilo, etilo, n- o iso-propilo, n-, iso-, sec- o terc-butilo.

4. Tiazolilbifenilamidas de fórmula (I) según la reivindicación 1 en la que respectivamente cuatro de los restos R1, R2, R3, R4 y R5 representan hidrógeno.

5. Tiazolilbifenilamidas de fórmula (I) según la reivindicación 1 en la que

R1, R2, R4 y R5 representan respectivamente hidrógeno y

R3 tiene los significados especificados en una de las reivindicaciones 1 a 3.

6. Tiazolilbifenilamidas de fórmula (I) según la reivindicación 1 en la que

R2, R4 y R5 representan respectivamente hidrógeno y

R1 y R3 tienen, independientemente entre sí, los significados especificados en una de las reivindicaciones 1 a 3.

7. Tiazolilbifenilamidas de fórmula (I) según la reivindicación 1 en la que

R1, R4 y R5 representan respectivamente hidrógeno y

R2 y R3 tienen, independientemente entre sí, los significados especificados en una de las reivindicaciones 1 a 3.

8. Tiazolilbifenilamidas de fórmula (I) según la reivindicación 1 en la que

R1, R3 y R5 representan respectivamente hidrógeno y

R2 y R4 tienen, independientemente entre sí, los significados especificados en una de las reivindicaciones 1 a 3.

9. Tiazolilbifenilamidas de fórmula (I) según la reivindicación 1 en la que

R6 representa -COR7 y R7 representa 4-(difluorometil)-2-metil-1,3-tiazol-2-ilo.

10. Tiazolilbifenilamidas de fórmula (I) según la reivindicación 1 en la que

R6 representa -COR7 y R7 representa metilo, etilo, ciclopropilo o trifluorometilo, especialmente metilo.

11. Tiazolilbifenilamidas de fórmula (I) según la reivindicación 1 en la que

R6 representa -CHO.

12. Tiazolilbifenilamidas de fórmula (I) según la reivindicación 1 en la que

R6 representa metilo, etilo, n- o iso-propilo, n-, iso-, sec- o terc-butilo, metilsulfinilo, metilsulfonilo, metoximetilo, etoxietilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciclohexilo, trifluorometilo, triclorometilo, trifluorometilsulfanilo, trifluorometilsulfinilo, trifluorometilsulfonilo, trifluorometoximetilo, especialmente metilo, iso-propilo o ciclopropilo.

13. Procedimiento para preparar tiazolilbifenilamidas de fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizado porque se hacen reaccionar

(A) tiazolilbifenilamidas de fórmula (II)


en la que

R1, R2, R3, R4 y R5 tienen los significados especificados en la reivindicación 1,

con un halogenuro de fórmula (III)

(III)R6-X

en la que

R6 tiene los significados especificados en la reivindicación 1 y

X representa cloro, bromo o yodo,

en presencia de una base y en presencia de un diluyente.

14. Agente para combatir microorganismos no deseados, caracterizado por un contenido de al menos una tiazolilbifenilamida de fórmula (I) según la reivindicación 1, además de diluyentes y/o sustancias tensioactivas.

15. Uso de tiazolilbifenilamidas de fórmula (I) según la reivindicación 1 para combatir microorganismos no deseados en la fitoprotección y la protección de materiales.

16. Procedimiento para combatir microorganismos no deseados en la fitoprotección y la protección de materiales, caracterizado porque se esparcen tiazolilbifenilamidas de fórmula (I) según la reivindicación 1 sobre los microorganismos y/o su hábitat.

17. Procedimiento para preparar agentes para combatir microorganismos no deseados, caracterizado porque se mezclan tiazolilbifenilamida de fórmula (I) según la reivindicación 1 con diluyentes y/o sustancias tensioactivas.


 

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