Producto modificador del sabor.

Uso de un compuesto de fórmula (I)**Fórmula**

en forma de uno cualquiera de sus estereoisómeros o una mezcla de los mismos

, y en la que

n es un número entero de 0 a 2;

la línea de puntos representa un enlace sencillo o doble de carbono-carbono; y

cada uno de R1 a R4, cuando se toman de modo independiente entre sí, representa un átomo de hidrógeno o representa un grupo R5 o OR5, representando R5 un grupo alquilo C1 a C5; y, opcionalmente, uno de los grupos R1 a R4 representa -OH; y/o cuando R1 y R2 se toman conjuntamente, y/o R3 y R4 se toman conjuntamente, representan un grupo OCH2O, con la condición de que dichos grupos tomados conjuntamente sean sustituyentes adyacentes del grupo fenilo;

como ingrediente para conferir, potenciar, mejorar o modificar el sabor umami o kokumi de un artículo condimentado.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2012/060641.

Solicitante: FIRMENICH SA.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: 1, ROUTE DES JEUNES, P.O. BOX 239 1211 GENEVA 8 SUIZA.

Inventor/es: FREROT, ERIC, AEBERHARDT,KASIA.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Amidas de ácidos carboxílicos > C07C233/11 (con átomos de carbono de grupos carboxamido unidos a átomos de carbono de una estructura carbonada insaturada que contiene ciclos aromáticos de seis miembros)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > ALIMENTOS O PRODUCTOS ALIMENTICIOS; SU TRATAMIENTO,... > ALIMENTOS, PRODUCTOS ALIMENTICIOS O BEBIDAS NO ALCOHOLICAS... > Alimentos o productos alimenticios; Su preparación... > A23L1/226 (Especias, agentes aromatizantes o condimentos sintéticos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Amidas de ácidos carboxílicos > C07C233/22 (con el átomo de carbono del grupo carboxamido unido a un átomo de carbono acíclico de una estructura carbonada que contiene ciclos aromáticos de seis miembros)

PDF original: ES-2538021_T3.pdf

 

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Fragmento de la descripción:

Producto modificador del sabor Campo técnico

La presente invención se refiere al campo del sabor. Más en particular, concierne al uso de determinadas amidas derivadas del ácido cinámico como ingredientes que mejoran el sabor para impartir o reforzar los sabores conocidos como umami o kokumi.

La presente invención se refiere también a composiciones o artículos que contienen al menos uno de los compuestos mencionados anteriormente, así como a compuestos de fórmula (II), tal y como se definen en la reivindicación 8.

Antecedentes v técnica anterior

Son conocidas varias amidas derivadas del ácido cinámico que se dan de modo natural en plantas tales como Zanthoxylum rubescens (Rutaceae) ["Amides from Zanthoxylum Rubescens". Adesina, S.K.; Reisch, J. Phytochem. 1989, 3, 839-842.] o Piperaceae ["Chemical constituents of peppers (Piper spp.) and application to food preservaron: naturally occurring antioxidative compounds". Nakatani, N.; Inatani, R.; Ohta, H.; Nishioka, A., Environ. Health Perspectives 1986, 67, 135-142].

Puesto que las amidas vainillones, tales como la capsaicina o la piperina, se encuentran normalmente en especies de pimienta o pimiento, tienen por lo general un sabor picante o acre. Sería deseable evitarlo. El documento US 23/152682 (Bayer Polymers LLC) y el documento EP 1 323 356 (Symrise) divulgan el uso de amidas del ácido ferúlico como compuestos acres o sistemas que generan calor para productos de higiene oral. Incluido en este documento está el compuesto trans-rubenamina, pero no se describe, ni se sugiere siquiera, que tenga el sabor umami. El documento EP 2 138 152 (de Henkel) describe composiciones de enjuage bucal que contienen amidas derivadas del ácido ferrúlico entre otras amidas o compuestos refrescantes o acres. Sin embargo, ninguno de estos documentos anticipa, reporta o sugiere que los compuestos descritos en el presente documento tengan propiedades organolépticas que se puedan usar para impartir o reforzar un sabor umami o kokumi.

En "New Developments ¡n Umami (Enhancing) Molecules", Winkel y col., Chemistry & Biodiversity, Vol. 5 (28), p. 1195-123, se proporciona una revisión de compuestos modificadores del umami conocidos. Sin embargo, no hay sugerencia alguna de los compuestos de la presente invención.

El umami y el kokumi son actualmente descriptores establecidos en el campo del sabor y son conocidos por complementar, potenciar, o modificar el sabor y/o el aroma de un alimento sin tener necesariamente un fuerte aroma o sabor característico por sí mismos. Existe el deseo del umami y kokumi para un amplio rango de alimentos como sopas, salsas, tentempiés salados, comidas preparadas, condimentos, etc. Además, se ha encontrado con frecuencia que complementan o potencian productos alimenticios que tienen una característica sabrosa o salada y, como resultado, pueden ser útiles donde se desee una reducción de la sal o el sodio.

El umami es uno de los cinco sabores básicos detectados por las células receptoras especializadas presentes en la lengua humana. Al umami le corresponde la sensación sabrosa y, particularmente, la detección de glutamatos y/o ribótidos que son comunes en carnes, queso y otros alimentos ricos en proteínas. El comportamiento de los receptores del umami explica por qué alimentos que contienen glutamato monosódico (MSG) tienen con frecuencia un sabor "más completo". Sin embargo, algunos consumidores aparentemente son sensibles al MSG y pueden sufrir dolores de cabeza u otras enfermedades tras su consumo. Así pues, la sustitución del MSG, al menos parcialmente, puede ser deseable.

El kokumi se ha descrito de diversas maneras como "delicia", "continuidad", "saciedad en la boca", "sensación en la boca" y "espesor". Existe de modo natural en una variedad de alimentos tales como el queso, dándole un sabor de queso "maduro"; sabores vegetales, particularmente tomate; carne, a la que proporciona una saciedad y un sabor más duradero; mayonesa & aliños, en los que puede completar las notas ácidas; productos alimenticios bajos en grasa, a los que proporciona una saciedad similar a los productos con toda su grasa; hierbas y especias; y sopas, especialmente sopa miso.

El documento US 26/57268 informa sobre N-alcamidas saturadas o insaturadas y su uso como ingredientes de umami.

Sería deseable proporcionar un ingrediente potenciador del sabor o el gusto que tenga características de umami o kokumi. Sería aún más deseable proporcionar ingredientes potenciadores del sabor o el gusto que tenga características de umami y kokumi.

Descripción de la invención

Sorprendentemente los presentes inventores han descubierto que se puede usar una cierta clase de derivados amida derivados del ácido cinámico como ingredientes potenciadores del sabor o el gusto, por ejemplo para impartir o reforzar el sabor umami o kokumi de una composición saborizante o de un alimento condimentado.

De acuerdo con esto, la presente invención proporciona el uso de un compuesto de fórmula

**(Ver fórmula)**

en forma de uno cualquiera de sus estereolsómeros o una mezcla de los mismos, y en la que n es un número entero de a 2;

la línea de puntos representa un enlace sencillo o doble de carbono-carbono; y

cada uno de R1 a R4, cuando se toman de modo independiente entre sí, representa un átomo de hidrógeno o representa un grupo R5 o OR5, representando R5 un grupo alquilo Ci a C5, o incluso Ci a C3; y, opcionalmente, uno de los grupos R] a R4 representa

-OH; y/o

cuando R1 y R2 se toman conjuntamente, y/o R3 y R4 se toman conjuntamente, representan un grupo CH2, con la condición de que dichos grupos tomados conjuntamente sean sustituyeles adyacentes del grupo fenilo;

como ingrediente para conferir, potenciar, mejorar o modificar el sabor umami o kokumi de un artículo condimentado.

A efectos de claridad, mediante la expresión "uno cualquiera de sus estereoisómeros", o similar, se quiere referir al significado normal entendido por un experto en la materia, es decir, que el compuesto de la invención puede ser un enantiómero puro (si es quiral) o un diasteréomero (por ejemplo el doble enlace está en una conformación E o Z).

A efectos de claridad, mediante la expresión "en la que la línea de puntos representa un enlace sencillo o doble de carbono-carbono", o similar, se quiere referir al significado normal entendido por un experto en la materia, es decir, que el enlace completo (línea sólida y de puntos) entre los átomos de carbono conectados mediante dicha línea de puntos es un enlace sencillo o doble de carbono-carbono.

Una ventaja de la presente invención es que los compuestos confieren el sabor umami y/o kokumi a un producto sin afectar negativamente al perfil de sabor del producto.

De acuerdo con una realización particular de la Invención, dicho compuesto (I) se selecciona de entre el grupo de compuestos en los que

n es o 1;

la línea de puntos representa un enlace sencillo o doble de carbono-carbono; y

cada uno de R1 a R4, tomados de modo independiente entre sí, representa un átomo de hidrógeno o representa un grupo R5 o OR5, representando R5 un grupo alquilo C1 a C5, o incluso C1 a C3.

De acuerdo con una realización particular de la invención, dicho compuesto (I) se selecciona de entre el grupo de compuestos en los que R1 y R2 representan ambos grupos metoxi y n es 1.

De acuerdo con una cualquiera de las realizaciones anteriores de la invención, dicha línea de puntos representa un enlace doble de carbono-carbono.

De acuerdo con una realización particular de la invención, dicho compuesto (I) es un compuesto de fórmula

**(Ver fórmula)**

en forma de uno cualquiera de sus estereoisómeros o una mezcla de los mismos,... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Uso de un compuesto de fórmula (I)

**(Ver fórmula)**

R3 (D

en forma de uno cualquiera de sus estereoisómeros o una mezcla de los mismos, y en la que n es un número entero de a 2;

la línea de puntos representa un enlace sencillo o doble de carbono-carbono; y

cada uno de R1 a R4, cuando se toman de modo independiente entre sí, representa un átomo de hidrógeno o representa un grupo R5 o OR5, representando R5 un grupo alquilo Ci a C5; y, opcionalmente, uno de los grupos Ri a R4 representa -OH; y/o cuando Ri y R2 se toman conjuntamente, y/o R3 y R4 se toman conjuntamente, representan un grupo OCH2O, con la condición de que dichos grupos tomados conjuntamente sean sustituyeles adyacentes del grupo fenilo;

como ingrediente para conferir, potenciar, mejorar o modificar el sabor umami o kokumi de un artículo condimentado.

2. Uso de acuerdo con la reivindicación 1, en la que n es o 1;

la línea de puntos representa un enlace sencillo o doble de carbono-carbono; y

cada uno de R1 a R4, tomados de modo independiente entre sí, representa un átomo de hidrógeno, o representa un grupo R5 o OR5, representando R5 un grupo alquilo C1 a C5.

3. Uso de acuerdo con la reivindicación 1, en la que dicho compuesto (I) es el de fórmula

en forma de uno cualquiera de sus estereoisómeros o una mezcla de los mismos, y en la que cada uno de R3 o R4, tomados de modo independiente entre sí, representa un átomo de hidrógeno, o representa un grupo R5 o OR5, representando R5 un grupo alquilo C1 a C5.

4. Uso de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que R3 representa un átomo de hidrógeno o representa un grupo R5 o OR5, y R4 representa un grupo R5 o OR5, representando R5 un grupo alquilo C1 a C5.

5. Uso de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que R3 representa un átomo de hidrógeno o representa un grupo R5, y R4 representa un grupo R5 o OR5, representando R5 un grupo alquilo C1 a C5.

6. Uso de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que dicho compuesto (I) o (II) está en forma de una mezcla de los estereoisómeros E y Z, comprendiendo dicha mezcla al menos un 5 % p/p, o al menos un 8 % p/p, del estereoisómero E, siendo esencialmente el resto el estereoisómero Z.

**(Ver fórmula)**

N

H

R3 (ID

**(Ver fórmula)**

O

7. Uso de acuerdo con la reivindicación 1, en la que dicho compuesto (I) es seleccionado de entre (E)-3-(3,4- dimetoxifenil)-N-(4-metoxifenetil)acrilamida, (E)-3-(3,4-dimetoxi-fenil)-N-(3-metoxifenetil)acrilamida, (E)-3-(3,4- dimetoxifenil)-N-(3-etoxi-fenetil)acrilamida, (E)-3-(3,4-dimetoxifenil)-N-(3-propoxifenetil)acrilamida, (E)3-(3,4- dimetoxifenil)-N-(4-isopropoxifenetil)acrilamida, (E)-3-(3,4-dimetoxifenil)-N-(4-etilfenetil)acrilamida, (E)-3-(3,4- dimetoxifenil)-N-(3,4-dimetilfenetil)acrilamida, (E)-3-(3,4-dimetoxifenil)-N-(4-isopropil-fenetil)acrilamida o (E)-3- (3,4-dimetoxifenil)-N-(3-metilfenetil)acrilamida.

8. Un compuesto de fórmula

**(Ver fórmula)**

en la que R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-3 y R4 representa un grupo alquilo C1-3 o un grupo OR6, representando R6 un grupo alquilo C1 a C3.

9. Una composición para modificar el sabor que comprende:

i) como ingrediente para modificar o conferir sabor, al menos un compuesto tal y como se define en la reivindicación 8;

ii) al menos un ingrediente seleccionado de entre el grupo que consiste en un vehículo saborizante y una base saborizante; y

iii) opcionalmente al menos un coadyuvante saborizante.

1. Una composición de acuerdo con la reivindicación 9, en la que dicha base saborizante comprende otro ingrediente que imparte el sabor umami.

11. Un artículo condimentado que comprende:

i) al menos un compuesto tal y como se define en la reivindicación 8; y

ii) una base de producto alimenticio.

12. Un artículo condimentado de acuerdo con la reivindicación 11, caracterizado porque la base de producto alimenticio es un aderezo o condimento, un producto a base de carnes, una sopa, un producto a base de carbohidratos, un producto lácteo o graso, un producto salado, un producto de imitación o una comida para animales o mascotas.

13. Un artículo condimentado de acuerdo con la reivindicación 11, caracterizado porque la base de producto alimenticio es

un caldo, un cubito salado, una mezcla en polvo, un aceite condimentado, una salsa, un aliño de ensalada o una mayonesa;

un producto a base de ave, vaca o cerdo, un marisco, surimi, o una salchicha de pescado;

una sopa clara, una sopa cremosa, una sopa de pollo o de vaca o una sopa de espárragos o de tomate;

fideos instantáneos, arroz, pasta, patatas en copos o fritas, fideos (noodles), pizza, tortillas, envueltos;

un producto para untar, un queso, una margarina baja en grasa o normal, una mezcla de

mantequilla/margañna, una mantequilla, una mantequilla de cacahuete, una manteca, un queso procesado o condimentado;

un tentempié, una oblea (por ejemplo patatas fritas o crujientes) o un producto de huevo, una viruta de patata/tortilla, unas palomitas para microondas, frutos secos, una galleta salada, un pastel de arroz, una galleta salada de arroz; o

un queso reformado hecho de aceites, grasas y espesantes o un sucedáneo vegetariano de la carne, una hamburguesa vegetariana.