Procedimiento para la producción de ácido isoftálico.

Método para producir ácido isoftálico, caracterizado porque comprende:

someter un compuesto de m-fenileno a reacción de oxidación en fase líquida mediante el uso de un gas que contiene oxígeno molecular en presencia de un catalizador que contiene al menos un compuesto de metal pesado y un compuesto de bromo, y ácido acético acuoso que tiene un contenido en agua del 1 al 15% en masa, para producir de ese modo una suspensión; regular la temperatura de la suspensión a de 35 a 140ºC, para provocar de ese modo que el ácido isoftálico precipite; extraer el ácido isoftálico a través de separación sólido-líquido, para recuperar de ese modo las aguas madres; y recuperar el catalizador de las aguas madres a través de una serie de las siguientes etapas de (1) a (4) para reutilizar al menos una porción del catalizador en la reacción de oxidación en fase líquida: (1) una etapa de adsorción que incluye regular la razón "cantidad en moles de iones bromuro en las aguas madres/cantidad total en moles de iones de metal pesado en las aguas madres" a de 0,3 a 3, y entonces exponer las aguas madres a una resina de quelato que contiene anillo de piridina que se ha calentado hasta de 35 a 140ºC, de modo que la resina adsorba iones bromuro e iones de metales pesados derivados del catalizador, y también adsorba una mezcla de ácido carboxílico que se ha producido como subproducto a través de la reacción de oxidación en fase líquida (a continuación en el presente documento la mezcla de ácido carboxílico se denominará "mezcla de ácido carboxílico producido como subproducto"), (2) una etapa de elución (A) de exponer ácido acético acuoso que tiene un contenido en agua del 1 al 15% en masa a la resina de quelato que contiene anillo de piridina que ha experimentado la etapa de adsorción, produciendo de ese modo un eluato que contiene la mezcla de ácido 30 carboxílico producido como subproducto, (3) una etapa de elución (B) de exponer agua o ácido acético acuoso que tiene un contenido en agua del 20% en masa o más a la resina de quelato que contiene anillo de piridina que ha experimentado la etapa de elución (A), produciendo de ese modo un eluato que contiene iones bromuro e iones de metales pesados derivados del catalizador, y (4) una etapa de desplazamiento de exponer ácido acético acuoso que tiene un contenido en agua del 1 al 15% en masa a la resina de quelato que contiene anillo de piridina que ha experimentado la etapa de elución (B), que sirve como líquido de desplazamiento, regenerando de ese modo la resina.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2007/073654.

Solicitante: MITSUBISHI GAS CHEMICAL COMPANY, INC..

Nacionalidad solicitante: Japón.

Dirección: 5-2, MARUNOUCHI 2-CHOME CHIYODA-KU TOKYO 100-8324 JAPON.

Inventor/es: Fujita,Hideaki, ZAIMA,FUMIYA, NAMIKI,NOBUO.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C51/265 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 51/00 Preparación de ácidos carboxílicos o sus sales, haluros o anhídridos. › teniendo cadenas laterales alquiladas que se oxidan a grupos carboxilo.

PDF original: ES-2466465_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

Procedimiento para la produccion de acido isoftalico Campo de la invención La presente invencion se refiere a un metodo para producir acido isoftalico. El acido isoftalico se emplea eficazmente como producto intermedio de polimeros tales como resina de poliester insaturada, resina alquidica, fibra de poliester modificada, poliamida resistente al calor y resina de copoliester modificada con acido isoftalico. Antecedentes de la tecnica Generalmente, se produce acido isoftalico a traves de reaccion de oxidacion en fase liquida de un compuesto de mfenileno (por ejemplo, m-xileno) en acido acetico que sirve como disolvente en presencia de un catalizador (por ejemplo, cobalto o manganeso) , o en presencia de un catalizador junto con un promotor (por ejemplo, un compuesto de bromo o acetaldehido) . Una suspension que contiene acido isoftalico bruto producida a traves de tal reaccion de oxidacion en fase liquida se somete generalmente a cristalizacion a presion ambiental y temperatura reducida, seguido por separacion solido-liquido. Las aguas madres recuperadas a traves de la separacion solido-liquido contienen componentes de catalizador utiles derivados del catalizador tales como iones bromuro e iones de metales pesados, y un procedimiento industrial requiere el reciclaje de estos componentes de catalizador para la reduccion del coste de produccion. En el metodo de reciclaje mas conveniente, se devuelven las aguas madres, tal como estan, a y se reutilizan en el sistema de reaccion. Sin embargo, tal como se ha conocido, puesto que las aguas madres contienen, por ejemplo, diversas impurezas organicas producidas como subproductos a traves de la reaccion de oxidacion en fase liquida, e impurezas inorganicas derivadas de la corrosion del aparato empleado, cuando las aguas madres se reutilizan tal como estan en el sistema de reaccion, la concentracion de estas impurezas aumenta gradualmente en el sistema de reaccion, y un aumento en la concentracion de impurezas mas alla de un nivel predeterminado afecta de manera adversa a la reaccion de oxidacion en fase liquida. Por ejemplo, en el caso de la produccion de acido isoftalico, las aguas madres se devuelven generalmente al sistema de reaccion en una proporcion del 60 al 90%, y la porcion restante (del 10 al 40%) de las aguas madres (es decir, una porcion de las aguas madres que no se reutiliza en el sistema de reaccion) se alimenta a una etapa de recuperacion de acido acetico que sirve como disolvente. En vista de lo anterior, se han propuesto diversos metodos para recuperar componentes de catalizador a partir de las aguas madres alimentadas a una etapa de recuperacion de acido acetico de este tipo, y reutilizar los componentes de catalizador. Por ejemplo, tales metodos conocidos incluyen un metodo en el cual se anaden agua y una sal de carbonato de metal alcalino a un residuo obtenido a traves de la recuperacion de un disolvente a partir de unas aguas madres, para provocar de ese modo que un componente de catalizador en forma de sal de carbonato precipite, y se disuelve el componente de catalizador en una cantidad predeterminada de acido acetico que sirve como disolvente, y se reutiliza para la reaccion (vease el documento de patente 1) ; y un metodo en el que se anaden el acido oxalico y un hidroxido de metal alcalino a unas aguas madres, para provocar de ese modo que un componente de catalizador en forma de sal de oxalato precipite, y el componente de catalizador se disuelve en acido acetico que sirve como disolvente, seguido por oxidacion para la recuperacion del componente de catalizador (vease el documento de patente 2) . Tambien se han conocido metodos para recuperar un componente de catalizador a partir de unas aguas madres mediante el uso de una resina de intercambio anionico (veanse los documentos de patente 3 a 11) , que incluye un metodo en el que se expone una resina de intercambio anionico de tipo ion bromuro a unas aguas madres para la adsorcion de iones cobalto e iones manganeso sobre la resina, se hacen pasar acido acetico acuoso que tiene un contenido en agua del 2% en masa y agua a traves de la resina, para recuperar de ese modo iones cobalto e iones manganeso a traves de elucion, se expone una resina de intercambio anionico debilmente basica de tipo ion monocarboxilato alifatico inferior a un eluato obtenido a traves de la adsorcion mencionada anteriormente para la adsorcion de iones bromuro e iones niquel sobre la resina, y se hacen pasar acido acetico acuoso que tiene un contenido en agua del 2% en masa y agua a traves de la resina, para recuperar de ese modo iones bromuro e iones niquel a traves de elucion (vease el documento de patente 3) ; un metodo en el que la concentracion de cobalto y la razon bromo/cobalto de las aguas madres se regulan respectivamente de manera que se encuentren dentro de intervalos especificos, seguido por adsorcion de cobalto y bromo sobre una resina de intercambio anionico fuertemente basica, y se eluyen cobalto y bromo de la resina de intercambio anionico fuertemente basica con acido acetico acuoso que tiene un contenido en agua del 10% en masa o mas, para recuperar de ese modo un catalizador de cobalto (vease el documento de patente 4) ; un metodo en el que se provoca que se adsorban juntos iones cobalto, iones manganeso e iones bromuro sobre una resina de intercambio anionico que contiene un anillo de piridina que sirve como grupo de intercambio ionico, y se recuperan estos iones a traves de elucion mediante una tecnica conocida (veanse los documentos de patente 5 y 12) ; y un metodo en el que se recupera un componente de catalizador a partir de unas aguas madres mediante el uso de una resina de quelato de tipo intercambio anionico (vease el documento de patente 7) . Documento de patente 1: Solicitud de patente japonesa abierta a consulta por el publico (kokai) n.D S48-66090 Documento de patente 2: Solicitud de patente japonesa abierta a consulta por el publico (kokai) n.D H02-203939

Documento de patente 3: Solicitud de patente japonesa abierta a consulta por el publico (kokai) n.D S53-104590

Documento de patente 4: Solicitud de patente japonesa abierta a consulta por el publico (kokai) n.D S53-133574

Documento de patente 5: Solicitud de patente japonesa abierta a consulta por el publico (kokai) n.D S53-102290

Documento de patente 6: Solicitud de patente japonesa abierta a consulta por el publico (kokai) n.D H10-15390

Documento de patente 7: Solicitud de patente japonesa abierta a consulta por el publico (kokai) n.D H11-152246

Documento de patente 8: Solicitud de patente japonesa abierta a consulta por el publico (kokai) n.D 2002-12573

Documento de patente 9: Memoria descriptiva de la patente estadounidense n.D 4162991

Documento de patente 10: Memoria descriptiva de la patente estadounidense n.D 4238294

Documento de patente 11: Publicacion de patente japonesa Kohyo n.D 2003-507160

Documento de patente 12: Documento EP 0 902 004 A2

Descripcion de lainvencion Problemas que van a solucionarse mediante la invencion El metodo descrito en el documento de patente 1 o 2 requiere, por ejemplo, una sal de carbonato de metal alcalino o acido oxalico en una cantidad equivalente a o mayor que la de un metal catalitico, y por tanto es desventajoso economicamente. Ademas, el metodo requiere un procedimiento complicado y una gran cantidad de trabajo para la recuperacion de un componente de catalizador en forma de sal de carbonato o sal de oxalato, lo que no se prefiere.

Las resinas de intercambio anionico descritas en los documentos de patente 3 a 6 y 8 a 11 muestran una baja resistencia al calor (limite de temperatura permisible: de 80 a 100DC) , y por tanto pueden experimentar degradacion quimica (reduccion en la capacidad de intercambio) o degradacion fisica (por ejemplo, rotura de la resina) dependiendo de la temperatura de las aguas madres que se han hecho pasar a traves de las resinas, lo que no se prefiere. Cuando se emplea una resina de intercambio anionico que contiene anillo de piridina descrita en el documento de patente 5, la elucion de iones cobalto, iones manganeso e iones bromuro adsorbidos sobre la resina requiere un liquido que contiene, por ejemplo, acido sulfurico, acido nitrico, acido alquilsulfurico o iones hidroxido, y, en la practica, se encuentran dificultades en la reutilizacion del liquido asi recuperado tal como esta en el sistema de reaccion.

El metodo descrito en el documento de patente 7 emplea una quot;resina de quelatoquot; de tipo de intercambio anionico, y es ventajoso porque, a diferencia del caso de la resina de intercambio anionico que contiene anillo de piridina descrito en el documento de patente 5, los iones cobalto, iones manganeso e iones bromuro adsorbidos sobre la resina de quelato pueden eluirse con acido acetico acuoso que tiene un contenido en agua del 1 al 15% en masa. Sin embargo, cuando... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Metodo para producir acido isoftalico, caracterizado porque comprende:

someter un compuesto de m-fenileno a reaccion de oxidacion en fase liquida mediante el uso de un gas que contiene oxigeno molecular en presencia de un catalizador que contiene al menos un compuesto de metal pesado y un compuesto de bromo, y acido acetico acuoso que tiene un contenido en agua del 1 al 15% en masa, para producir de ese modo una suspension;

regular la temperatura de la suspension a de 35 a 140DC, para provocar de ese modo que el acido isoftalico precipite;

extraer el acido isoftalico a traves de separacion solido-liquido, para recuperar de ese modo las aguas madres; y

recuperar el catalizador de las aguas madres a traves de una serie de las siguientes etapas de (1) a (4) para reutilizar al menos una porcion del catalizador en la reaccion de oxidacion en fase liquida:

(1) una etapa de adsorcion que incluye regular la razon quot;cantidad en moles de iones bromuro en las aguas madres/cantidad total en moles de iones de metal pesado en las aguas madresquot; a de 0, 3 a 3, y entonces exponer las aguas madres a una resina de quelato que contiene anillo de piridina que se ha calentado hasta de 35 a 140DC, de modo que la resina adsorba iones bromuro e iones de metales pesados derivados del catalizador, y tambien adsorba una mezcla de acido carboxilico que se ha producido como subproducto a traves de la reaccion de oxidacion en fase liquida (a continuacion en el presente documento la mezcla de acido carboxilico se denominara quot;mezcla de acido carboxilico producido como subproductoquot;) ,

(2) una etapa de elucion (A) de exponer acido acetico acuoso que tiene un contenido en agua del 1 al 15% en masa a la resina de quelato que contiene anillo de piridina que ha experimentado la etapa de adsorcion, produciendo de ese modo un eluato que contiene la mezcla de acido carboxilico producido como subproducto,

(3) una etapa de elucion (8) de exponer agua o acido acetico acuoso que tiene un contenido en agua del 20% en masa o mas a la resina de quelato que contiene anillo de piridina que ha experimentado la etapa de elucion (A) , produciendo de ese modo un eluato que contiene iones bromuro e iones de metales pesados derivados del catalizador, y

(4) una etapa de desplazamiento de exponer acido acetico acuoso que tiene un contenido en agua del 1 al 15% en masa a la resina de quelato que contiene anillo de piridina que ha experimentado la etapa de elucion (8) , que sirve como liquido de desplazamiento, regenerando de ese modo la resina.

2. Metodo para producir acido isoftalico segun la reivindicacion 1, en el que se recupera acido acetico acuoso a partir de las aguas madres que han experimentado la etapa de adsorcion, a partir del eluato obtenido a traves de la etapa de elucion (A) y a partir del liquido de desplazamiento empleado en la etapa de desplazamiento, y el acido acetico acuoso recuperado se reutiliza en la reaccion de oxidacion en fase liquida como al menos una porcion de acido acetico acuoso que tiene un contenido en agua del 1 al 15% en masa.

3. Metodo para producir acido isoftalico segun la reivindicacion 1 o 2, en el que se recupera acido acetico acuoso a partir de las aguas madres que han experimentado la etapa de adsorcion, a partir del eluato obtenido a traves de la etapa de elucion (A) y a partir del liquido de desplazamiento empleado en la etapa de desplazamiento, y el acido acetico acuoso recuperado se reutiliza en la etapa de elucion (A) como al menos una porcion de acido acetico acuoso que tiene un contenido en agua del 1 al 15% en masa.

4. Metodo para producir acido isoftalico segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que se recupera acido acetico acuoso a partir de las aguas madres que han experimentado la etapa de adsorcion, a partir del eluato obtenido a traves de la etapa de elucion (A) y a partir del liquido de desplazamiento empleado en la etapa de desplazamiento, y el acido acetico acuoso recuperado se reutiliza en la etapa de desplazamiento como liquido de desplazamiento.

5. Metodo para producir acido isoftalico segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que el eluato obtenido a traves de la etapa de elucion (8) se devuelve a la reaccion de oxidacion en fase liquida, y se reutiliza como al menos una porcion del catalizador.

6. Metodo para producir acido isoftalico segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que una

resina de quelato que contiene anillo de piridina regenerada que se ha obtenido a traves de la etapa de desplazamiento se reutiliza en la etapa de adsorcion como resina de quelato que contiene anillo de piridina.

7. Metodo para producir acido isoftalico segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en el que el acido

acetico acuoso que tiene un contenido en agua del 1 al 15% en masa y empleado en la etapa de elucion (A) contiene iones bromuro en una cantidad de 1 a 1.000 ppm en masa.

8. Metodo para producir acido isoftalico segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en el que el acido acetico acuoso que tiene un contenido en agua del 1 al 15% en masa y empleado en la etapa de desplazamiento como liquido de desplazamiento contiene iones bromuro en una cantidad de 1 a 1.000 ppm en masa.

9. Metodo para producir acido isoftalico segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en el que, en la etapa de adsorcion, la razon quot;cantidad en moles de iones bromuro en las aguas madres/cantidad total en 15 moles de iones de metales pesados en las aguas madresquot; se regula a de 1, 4 a 2, 5.

10. Metodo para producir acido isoftalico segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, en el que cuando Q representa la cantidad total (g) de acido acetico acuoso que tiene un contenido en agua del 1 al 15% en masa suministrada en la etapa de elucion (A) , y N representa el volumen (ml) de una capa de resina de quelato que contiene anillo de piridina, la razon Q/N es de 0, 5 a 10.


 

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