Procedimiento para la conversión de compuestos nitro aromáticos en aminas.

Procedimiento para hidrogenar un compuesto nitro aromático, comprendiendo el procedimiento

- proporcionar una corriente de gas de hidrógeno y una corriente líquida de compuesto nitro aromático;

- proporcionar un reactor catalítico de lecho fijo que tiene un lado de flujo de entrada y un lado de flujo desalida;

- alimentar a dicho lado de flujo de entrada dicha corriente de gas de hidrógeno y dicha corriente líquida decompuesto nitro aromático;

- convertir dicho gas de hidrógeno y dicho compuesto nitro aromático en una amina aromática

,proporcionando de ese modo un efluente de reactor que comprende dicha amina aromática y agua;

- evacuar dicho efluente de reactor del reactor en el lado de flujo de salida de dicho reactor;

en el que se alimenta un disolvente inerte o agua al lado de flujo de entrada del reactor a una razón molarde moles de disolvente inerte o agua con respecto a moles de hidrógeno que es superior a 1.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2010/053529.

Solicitante: HUNTSMAN INTERNATIONAL LLC.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 500 HUNTSMAN WAY SALT LAKE CITY, UT 84108 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: MITCHELL, CHRISTOPHER JOHN, STEWART,DOUGLAS HYNDMAN.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Compuestos que contienen grupos amino unidos a una... > C07C211/46 (Anilina)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Preparación de compuestos que contienen grupos amino... > C07C209/36 (por reducción de grupos nitro unidos a átomos de carbono de ciclos aromáticos de seis miembros)

PDF original: ES-2444967_T3.pdf

 

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Procedimiento para la conversión de compuestos nitro aromáticos en aminas.

Fragmento de la descripción:

La presente invención se refiere a procedimientos para la conversión de compuestos nitro aromáticos en aminas aromáticas, tales como nitrobenceno en anilina.

Se conocen bien procedimientos para hidrogenar un compuesto nitro aromático, proporcionando de ese modo una correspondiente amina. Como por ejemplo en el documento GB596287, tales procedimientos comprenden normalmente

-proporcionar una corriente de gas de hidrógeno y una corriente líquida de compuesto nitro aromático;

-proporcionar un reactor catalítico de lecho fijo que tiene un lado de flujo de entrada y un lado de flujo de salida;

-proporcionar a dicho lado de flujo de entrada dicha corriente de gas de hidrógeno y dicha corriente líquida de compuesto nitro aromático;

-hacer reaccionar dicho gas de hidrógeno y dicho compuesto nitro aromático proporcionando un efluente de reactor que comprende la correspondiente amina aromática y agua;

-evacuar el efluente de reactor del reactor en el lado de flujo de salida de dicho reactor.

Un objeto de la presente invención es reducir la cantidad de subproductos en el compuesto nitro aromático hidrogenado, es decir, la correspondiente amina aromática, en el efluente de reactor, siendo dichos subproductos compuestos que tienen anillos hidrogenados que se originan a partir de los anillos aromáticos en el compuesto nitro. El procedimiento según la presente invención puede tener un rendimiento económicamente viable de conversión de compuesto nitro aromático en la correspondiente amina aromática.

El objetivo anterior se logra mediante procedimientos según la presente invención.

Según un primer aspecto de la presente invención, se proporciona un procedimiento para hidrogenar un compuesto nitro aromático, comprendiendo el procedimiento las etapas de

-proporcionar una corriente de gas de hidrógeno y una corriente líquida de compuesto nitro aromático;

-proporcionar un reactor catalítico de lecho fijo que tiene un lado de flujo de entrada y un lado de flujo de salida;

-alimentar a dicho lado de flujo de entrada dicha corriente de gas de hidrógeno y dicha corriente líquida de compuesto nitro aromático;

-convertir dicho gas de hidrógeno y dicho compuesto nitro aromático en una amina aromática, proporcionando de ese modo un efluente de reactor que comprende agua y dicha amina aromática;

-evacuar dicho efluente de reactor del reactor en el lado de flujo de salida de dicho reactor.

Se alimenta un disolvente inerte o agua al lado de flujo de entrada del reactor de manera que la razón molar de moles de disolvente inerte o agua con respecto a moles de hidrógeno es superior a 1.

El compuesto nitro aromático hidrogenado resultante es un compuesto de amina primaria aromática, resultando la (s) amina (s) primaria (s) de la hidrogenación del/de los grupo (s) nitro.

Según algunas realizaciones, la razón molar de moles de disolvente inerte o agua con respecto a moles de hidrógeno puede estar en el intervalo de 1, 5 a 7, 5.

Más preferido, la razón molar de moles de disolvente inerte o agua con respecto a moles de hidrógeno puede estar en el intervalo de 2 a 5, tal como de 2 a 4, por ejemplo 3.

El procedimiento según la invención da como resultado la provisión de un efluente de reactor, también denominado mezcla de reacción, que comprende un compuesto de amina primaria aromática y agua, junto con una cantidad reducida de subproductos que tienen grupos que resultan de la hidrogenación de los grupos aromáticos. El procedimiento puede ejecutarse proporcionando un rendimiento de producción industrialmente aceptable.

Sin querer limitarse a ninguna teoría, en el caso de que se alimente un disolvente inerte o agua al lado de flujo de entrada del reactor a una razón molar de moles de disolvente inerte o moles de agua con respecto a moles de hidrógeno superior a uno, y preferiblemente en los intervalos expuestos anteriormente, se cree que esta

alimentación de disolvente inerte o agua influye en la diferencia de presión parcial de hidrógeno entre el lado de flujo de entrada y el lado de flujo de salida, siendo la presión parcial de hidrógeno en el lado de flujo de entrada mayor que la presión parcial de hidrógeno en el lado de flujo de salida. Se cree que este efecto, usando en particular la razón en los intervalos preferidos, da como resultado el efecto de reducción de impurezas sobrehidrogenadas en el efluente del reactor. La alimentación de demasiado disolvente inerte o agua, por otro lado, puede provocar una pérdida en la producción de amina, es decir, una reducción del rendimiento de conversiones y puede producir una disminución en la eficacia del catalizador.

Se conoce bien en la técnica el término “presión parcial” de un gas o vapor. Significa, para un gas o vapor presente en un volumen real o imaginario a una temperatura dada, la presión que tendría dicho gas o vapor si ocupara solo este volumen a esta temperatura. En el contexto de esta invención, la presión parcial de hidrógeno, es decir, la presión parcial de hidrógeno en un punto en el reactor se refiere a la presión que tendría dicho hidrógeno en un volumen infinitesimal que abarca ese punto en el reactor, si el hidrógeno ocupara solo este volumen infinitesimal a la temperatura presente en ese punto. En el procedimiento de hidrogenación según la invención, se usa normalmente un exceso de hidrógeno. La razón molar de moles de hidrógeno (H2) con respecto a “A” veces los moles del compuesto nitro aromático, siendo “A” tres veces el número de grupos nitro por molécula del compuesto nitro aromático, está oscilando preferiblemente entre 3, 15 y 3, 6. En otras palabras, la alimentación de hidrógeno se ejecuta preferiblemente en el intervalo con del 5 al 30% en moles por encima del requisito estequiométrico para hacer reaccionar todos los grupos nitro para dar grupos amina primaria. La variación de la alimentación de hidrógeno puede ayudar a controlar adicionalmente la razón molar de moles de agua o disolvente inerte con respecto a moles de hidrógeno.

Sin querer limitarse a ninguna teoría, se cree que la presión parcial de hidrógeno superior en el lado de flujo de entrada del reactor, en el que el hidrógeno y el compuesto nitro aromático, por ejemplo nitrobenceno se ponen en contacto, produce que la reacción de hidrogenación comience rápidamente, iniciando una alta conversión de los grupos nitro en grupos amina primaria, por ejemplo conversión de nitrobenceno en anilina, mientras que la presión parcial de hidrógeno inferior en el lado de flujo de salida del reactor disminuye la formación de dichos subproductos.

Mediante un control cuidadoso de la alimentación de agua o disolvente inerte en el lado de flujo de entrada del reactor, puede lograrse una selectividad de grupos nitro (en la alimentación) con respecto a aminas (en el efluente de reactor) , por ejemplo selectividad de nitrobenceno con respecto a anilina, del 99, 8%, con una tasa de conversión de grupos nitro, por ejemplo nitrobenceno, del 99, 998%. La tasa de conversión es la tasa de moles de cualquier compuesto nitro aromático convertido con respecto a la tasa de moles de compuesto nitro aromático alimentado, expresada como un porcentaje. La selectividad es la tasa de moles del producto de amina seleccionado como objetivo en el efluente de reactor con respecto a la tasa de moles de compuesto nitro aromático alimentado, expresada como un porcentaje. Puede seguir habiendo la posibilidad de una reacción incompleta del compuesto nitro aromático, por ejemplo nitrobenceno, a medida que pasa a través del reactor de lecho fijo, debido a por ejemplo la canalización de o bien gas o bien líquido o bien ambos.... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Procedimiento para hidrogenar un compuesto nitro aromático, comprendiendo el procedimiento - proporcionar una corriente de gas de hidrógeno y una corriente líquida de compuesto nitro aromático;

-proporcionar un reactor catalítico de lecho fijo que tiene un lado de flujo de entrada y un lado de flujo de salida;

-alimentar a dicho lado de flujo de entrada dicha corriente de gas de hidrógeno y dicha corriente líquida de compuesto nitro aromático;

-convertir dicho gas de hidrógeno y dicho compuesto nitro aromático en una amina aromática, proporcionando de ese modo un efluente de reactor que comprende dicha amina aromática y agua.

15. evacuar dicho efluente de reactor del reactor en el lado de flujo de salida de dicho reactor;

en el que se alimenta un disolvente inerte o agua al lado de flujo de entrada del reactor a una razón molar de moles de disolvente inerte o agua con respecto a moles de hidrógeno que es superior a 1. 20

2. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que dicha razón molar de moles de disolvente inerte o agua con respecto a moles de hidrógeno está en el intervalo de 1, 5 a 7, 5.

3. Procedimiento para hidrogenar un compuesto nitro aromático según la reivindicación 1 ó 2, en el que dicho 25 compuesto nitro aromático es dinitrotolueno.

4. Procedimiento para hidrogenar un compuesto nitro aromático según la reivindicación 1 ó 2, en el que dicho compuesto nitro aromático es nitrobenceno.

5. Procedimiento para hidrogenar un compuesto nitro aromático según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que una parte del efluente de reactor se recircula al lado de flujo de entrada del reactor.

6. Procedimiento para hidrogenar un compuesto nitro aromático según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que al menos parte del agua del efluente de reactor se recircula al lado de flujo de entrada del 35 reactor.