PREPARACION DE RETINOIDES.

Un procedimiento para la preparación de retinal, de la fórmula el cual comprende reaccionar un derivado de 5-(2,

6, 6-trimetil-ciclohex-1-enil)-1, 4-pentadieno de la fórmula general o un derivado de 5-(2, 6, 6-trimetil-ciclohex-2-enil)-l, 4-pentadieno de la fórmula general o un derivado de 5-(2, 6, 6-trimetil-2-ciclohexen-l-ilideno)-1-penteno de la fórmula general o un derivado de 5-(2, 6, 6-trimetil-ciclohex-1-enil)-penta- 1-en-4-ino de la fórmula general o un derivado de 5-(2, 6, 6-trimetil-ciclohex-2-enil)-penta- 1-en-4-ino de la fórmula general donde R1 significa hidroxil o un grupo OR3, R2 significa cloro, bromo, C1-6-alcoxi, C1-6-alquiltio, ariloxi, ariltio, (C1-6-alquil)-carboniloxi, aroiloxi, tri(C1-6-alquil)sililoxi, di(C1-6-alquil)fosfoniloxi, (C1-6 alquil)sulfoniloxi, arilsulfoniloxi, (C1-6-alquil)sulfonil, arilsulfonil, di(C1-6-alquil)amino, N-aril-(C1-6-alquil)amino o diarilamino, y R3 significa C1-6-alquil, (C1-6-alquil)carbonil, aroil, (C1-6-alcoxi)carbonil, tri-(C1-6-alquil)silil, di(C1-6-alquil)fosfonil, diarilfosfonil, (C1-6-alquil)sulfonil o arilsulfonil, con un derivado de 1, 3-butadieno de la fórmula general donde R4 significa C1-6-alquil, (C1-6-alquil)carbonil o tri(C1-6-alquil)silil, en presencia de un ácido de Lewis o de Brönsted y sometiendo el compuesto así obtenido de la fórmula general partiendo del derivado de 1, 4-pentadieno 5-sustituido de la fórmula IIa) o (partiendo del derivado de 1, 4-pentadieno 5-sustituido de la fórmula IIb) o (partiendo del derivado de 1-penteno 5-sustituido de la fórmula IIc) o (partiendo del derivado de penta-1-en-4-ina 5-sustituido de la fórmula IId) o (partiendo del derivado de penta-1-en-4-ino 5-sustituido de la fórmula IIe) en condiciones ácidas o básicas para eliminar de ahí la mitad R2H y producir así, a partir del compuesto de la fórmula IVa, retinal de la fórmula I, o, a partir del compuesto de la fórmula IVb, el compuesto de la fórmula o, a partir del compuesto de la fórmula IVc, el compuesto de la fórmula o,a partir del compuesto de la fórmula IVd, el compuesto de la fórmula o, a partir del compuesto de la fórmula IVe, el compuesto de la fórmula y, donde un compuesto de la fórmula Va o Vb ha sido producido, hidrogenando éste para producir retinal de la fórmula I o el compuesto de la fórmula I'' respectivamente, y en cada caso donde un compuesto de la fórmula I'' o I" ha sido producido, isomerizando éste bajo condiciones ácidas o básicas o en presencia de un catalizador de metal al retinal deseado de la fórmula I.

Tipo: Resumen de patente/invención.

Solicitante: DSM IP ASSETS B.V..

Nacionalidad solicitante: Países Bajos.

Dirección: HET OVERLOON 1,6411 TE HEERLEN.

Inventor/es: RUETTIMANN, AUGUST, RADSPIELER,ALEXANDER.

Fecha de Publicación: .

Fecha Concesión Europea: 21 de Marzo de 2007.

Clasificación PCT:

  • C07C403/08 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 403/00 Derivados del ciclohexano o de un ciclohexeno, que contienen una cadena lateral con una parte insaturada de al menos cuatro átomos de carbono en línea, cuya parte está directamente unida a ciclos de ciclohexano o ciclohexeno, p. ej. vitamina A, beta-caroteno, beta-ionona. › por grupos hidroxi.
  • C07C403/10 C07C 403/00 […] › por grupos hidroxi eterificados.
  • C07C403/14 C07C 403/00 […] › que tienen cadenas laterales sustituidas por átomos de oxígeno unidos por enlaces dobles.
  • C07C45/69 C07C […] › C07C 45/00 Preparación de compuestos que tienen grupos C=O unidos únicamente a átomos de carbono o hidrógeno; Preparación de los quelatos de estos compuestos. › por adición a enlaces dobles o triples carbono-carbono.
  • C07C47/225 C07C […] › C07C 47/00 Compuestos que tienen grupos —CHO. › conteniendo ciclos distintos a ciclos aromáticos de seis miembros.
  • C07C47/38 C07C 47/00 […] › Compuestos insaturados que tienen grupos —CHO unidos a átomos de carbono de ciclos distintos a los ciclos aromáticos de seis miembros.
PREPARACION DE RETINOIDES.

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