Compuestos de pirazol para el control de plagas invertebradas.

Compuestos de pirazol de las fórmulas I o II y las sales y N-óxidos de los mismos,**Fórmula**

en donde

A es un radical pirazol de fórmulas A1, A2 o A3, en donde**Fórmula**



denota el sitio de enlazamiento al resto de las fórmulas I o II, y en donde R41, R42, R43 y

R51 son independientemente uno de otro seleccionados de hidrógeno, halógeno, CN, NO2, C1-C10-alquilo, C2-C10- alquenilo y C2-C10-alquinilo, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, pueden ser parcial o totalmente halogenados o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes Rx idénticos o diferentes, o en donde R41, R42, R43 y R51 son seleccionados además de ORa, SRa, C

(Y)Rb, C(Y)ORc, S(O)Rd, S(O)2Rd, NReRf, C(Y)NRgRh, heterociclilo, hetarilo, C3-C10-cicloalquilo, C5-C10-cicloalquenilo y fenilo, en donde los cinco últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de los radicales Ry y Rx, y en donde R52, R53 son seleccionados de hidrógeno, halógeno, CN, NO2, C1-C10-alquilo, C2-C10-alquenilo y C2-C10-alquinilo, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, pueden ser parcial o totalmente halogenados o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes Rx idénticos o diferentes, o en donde R52, R53 son seleccionados además de ORa, SRa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(O)Rd, S(O)2Rd, NReRf, C(Y)NRgRh, heterociclilo, hetarilo, C3-C10cicloalquilo, C5-C10-cicloalquenilo y fenilo, en donde los cinco últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de los radicales Ry y Rx, y en donde R61, R62, R63 son seleccionados de hidrógeno, CN, NO2, C1-C10- alquilo, C2-C10-alquenilo y C2-C10-alkynyl en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, pueden ser parcial o totalmente halogenados o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes Rx idénticos o diferentes, o en donde R61, R62, R63 son seleccionados además de ORa, SRa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(O)Rd, S(O)2Rd, NReRf, C(Y)NRgRh, S(O)mNReRf, C(Y)NRiNReRf, C1-C5-alquilen-ORa, C1-C5-alquilen-CN, C1-C5-alquilen-C(Y)Rb, C1-C5-alquilen-C(Y)ORc25 , C1-C5-alquilen-NReRf, C1-C5-alquilen-C(Y)NRgRh, C1-C5-alquilen-S(O)mRd, C1-C5-alquilen-S(O)mNReRf, C1-C5- alquilen-NRiNReRf, heterociclilo, hetarilo, C3-C10-cicloalquilo, C5-C10-cicloalquenilo, heterociclilo-C1-C5-alquilo, hetarilo-C1-C5-alquilo, C3-C10-cicloalquil- C1-C5-alquilo, C5-C10-cicloalquenilo-C1-C5-alquilo, fenil-C1-C5-alquilo y fenilo, en donde los anillos de los diez últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o sustituyentes Ry idénticos o diferentes,

m es 0, 1 o 2;

Rt, Ru, Rv y Rw son independientemente uno de otro seleccionados de hidrógeno, halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C3- haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C3-haloalcoxi, C1-C4-alquiltio, C1-C3-haloalquiltio, C1-C4-alquilsulfinilo, C1-C3- haloalquilsulfinilo, C1-C4-alquilsulfonilo, C1-C3-haloalquilsulfonilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo, C2-C4- alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo o C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo;

X1 es S, O o NR1a, en donde R1a es seleccionado de hidrógeno, C1-C10-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C10-cicloalquilo, C3-C10-cicloalquilmetilo, C3-C10-halocicloalquilo, C2-C10-alquenilo, C2-C10-haloalquenilo, C2-C10-alquinilo, C1-C10- alcoxi-C1-C4-alquilo, ORa, heterociclilo, heterociclilo-C1-C4-alquilo, fenilo, hetarilo, fenil-C1-C4-alquilo y hetarilo-C1-C4- alquilo, en donde el anillo en los últimos seis radicales mencionados puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3, o 4 sustituyentes que independientemente uno de otro, son seleccionados de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1- C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi;

X2 es OR2a, NR2bR2c, S(O)m.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2009/062317.

Solicitante: BASF SE.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: 67056 LUDWIGSHAFEN ALEMANIA.

Inventor/es: VON DEYN, WOLFGANG, DICKHAUT, JOACHIM, OLOUMI-SADEGHI, HASSAN, CULBERTSON,DEBORAH L, ANSPAUGH,DOUGLAS D, KAISER,FLORIAN, POHLMAN,MATTHIAS, GROSS,STEFFEN, KÖRBER,KARSTEN, DESHMUKH,PRASHANT, SÖRGEL,SEBASTIAN, LE VEZOUET,RONAN.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más... > C07D403/12 (unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N43/56 (1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados)

PDF original: ES-2546404_T3.pdf

 

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Fragmento de la descripción:

Compuestos de pirazol para el control de plagas invertebradas La presente invención se relaciona con novedosos compuestos de pirazol que son útiles para combatir o controlar plagas invertebradas, en particular plagas de artrópodos. La invención se relaciona además con un método para controlar plagas invertebradas mediante el uso de estos compuestos. La invención se relaciona además con un método para proteger el material de propagación de las plantas y/o las plantas que crecen del mismo mediante el uso de estos compuestos. La presente invención se relaciona demás con material de propagación de las plantas y a una composición agrícola o veterinaria que comprende dichos compuestos.

Plagas invertebradas y en particular artrópodos y nematodos destruyen los cultivos en crecimiento y recolectados y atacan estructuras de madera y estructuras comerciales, produciendo pérdidas económicas grandes en el suministro de alimentos y a la propiedad. Aunque se conoce un gran número de agentes pesticidas, debido a la capacidad de las plagas objetivo para desarrollar resistencia a dichos agentes, hay una necesidad permanente por nuevos agentes para combatir plagas invertebradas tales como insectos, arácnidos y nematodos. Es por lo tanto un objetivo de la presente invención proveer compuestos que tengan una buena actividad pesticida y muestren un amplio espectro de actividad contra un gran número de diferentes plagas invertebradas, especialmente contra insectos, arácnidos y nematodos difíciles de controlar.

La WO 2004/106324, WO 2004/035545 y WO 2005/040152 describen derivados de N-aril-y N-hetarilamidas, derivados de ácidos carboxílicos que comprenden un heterociclo de 5 miembros. Estos compuestos se mencionan por ser útiles como herbicidas.

La WO 2007/068373 y WO 2007/068377 describe derivados de N-aril-N-hetarilamidas, derivados de ácidos carboxílicos que comprenden un carbociclo o un heterociclo de 5 o 6 miembros. Estos compuestos se mencionan por ser útiles para controlar microorganismos.

La WO 2003/106427, WO 2004/046129 y JP 2007-77106 describen derivados de N-arilamidas, derivados de ácidos carboxílicos de pirazol. Estos compuestos se mencionan por ser útiles para combatir plagas invertebradas.

La WO 2001/00575 describe derivados de N-aril-y N-hetarilamidas, derivados de ácidos carboxílicos que comprenden un heterociclo de 5 o 6 miembros que lleva una función adicional derivada de amida en posición orto. Estos compuestos se mencionan por ser útiles como insecticidas.

La WO 2005/073165 describe derivados de N-aril-o N-hetarilamidas, derivados de ácidos carboxílicos que comprenden fenilo o un heterociclo, en donde el ciclo de enlace N lleva una función adicional derivado de amida en posición meta. Estos compuestos se mencionan por ser útiles como insecticidas.

Es un objetivo de la presente invención proveer compuestos que tienen una buena actividad pesticida, en particular, actividad insecticida, y muestran un amplio espectro de actividad contra un gran número de diferentes plagas invertebradas, especialmente contra insectos difíciles de controlar.

Se ha encontrado que estos objetivos pueden ser alcanzados por los compuestos de las fórmulas I y II, tal como se define a continuación, y por sus sales y N-óxidos, en particular, sus sales aceptables desde el punto de vista agrícola o veterinario.

En un primer aspecto, la presente invención se relaciona con compuestos de pirazol de fórmulas I o II y las sales y N-óxidos de los mismos,

en donde A es un radical pirazol de fórmulas A1, A2 o A3, en donde

R41 R42 R43 R51

# denota el sitio de enlazamiento al resto de las fórmulas I o II, y en donde , , y son independientemente uno de otro seleccionados de hidrógeno, halógeno, CN, NO2, C1-C10-alquilo, C2-C10-alquenilo y C2-C10-alquinilo, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, pueden ser parcial o totalmente halogenados o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes Rx idénticos o diferentes, o en donde R41, R42, R43 y

R51

son seleccionados además de ORa, SRa, C (Y) Rb, C (Y) ORc, S (O) Rd, S (O) 2Rd, NReRf, C (Y) NRgRh, hetarilo, heterociclilo, C3-C10-cicloalquilo, C5-C10-cicloalquenilo y fenilo, en donde los cinco últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de los radicales Ry y Rx, y en donde R52, R53 son seleccionados de hidrógeno, halógeno, CN, NO2, C1-C10-alquilo, C2-C10alquenilo y C2-C10-alquinilo, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, pueden ser parcial o totalmente halogenados o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes Rx idénticos o diferentes, o en donde R52, R53 son seleccionados además de ORa, SRa, C (Y) Rb, C (Y) ORc, S (O) Rd, S (O) 2Rd, NReRf, C (Y) NRgRh, hetarilo, heterociclilo, C3-C10-cicloalquilo, C5-C10-cicloalquenilo y fenilo, en donde los cinco últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de los radicales Ry y Rx, y en donde R61, R62, R63 son seleccionados de hidrógeno, CN, NO2, C1-C10-alquilo, C2-C10alquenilo y C2-C10-alquinilo, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, pueden ser parcial o totalmente halogenados o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes Rx idénticos o diferentes, o en donde R61 ,

R62 R63

, son seleccionados además de ORa, SRa, C (Y) Rb, C (Y) ORc, S (O) Rd, S (O) 2Rd, NReRf, C (Y) NRgRh, S (O) mNReRf, C (Y) NRiNReRf; C1-C5-alquilen-ORa, C1-C5-alquilen-CN, C1-C5-alquilen-C (Y) Rb, C1-C5-alquilenC (Y) ORc, C1-C5-alquilen-NReRf, -C1-C5-alquilen-C (Y) NRgRh, C1-C5-alquilen-S (O) mRd, C1-C5alquilen-S (O) mNReRf, C1-C5-alquilen-NRiNReRf, heterociclilo, hetarilo, C3-C10-cicloalquilo, C5-C10-cicloalquenilo, heterociclilo-C1-C5-alquilo, hetarilo-C1-C5-alquilo, C3-C10-cicloalquil-C1-C5-alquilo, C5-C10-cicloalquenilo-C1-C5-alquilo, fenil-C1-C5-alquilo y fenilo, en donde los anillos de los diez últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes Ry idénticos o diferentes;

m es 0, 1 o 2;

Rt, Ru, Rv y Rw son independientemente uno de otro seleccionados de hidrógeno, halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C3haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C3-haloalcoxi, C1-C4-alquiltio, C1-C3-haloalquiltio, C1-C4-alquilsulfinilo, C1-C3haloalquilsulfinilo, C1-C4-alquilsulfonilo, C1-C3-haloalquilsulfonilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo, C2-C4alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo o C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo;

X1 es S, O o NR1a, en donde R1a es seleccionado de hidrógeno, C1-C10-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C10-cicloalquilo, C3-C10-cicloalquilmetilo, C3-C10-halocicloalquilo, C2-C10-alquenilo, C2-C10-haloalquenilo, C2-C10-alquinilo, C1-C10alcoxi-C1-C4-alquilo, ORa, heterociclilo, heterociclilo-C1-C4-alquilo, fenilo, hetarilo, fenil-C1-C4-alquilo y hetarilo-C1-C4alquilo, en donde el anillo en los últimos seis radicales mencionados puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3, o 4 sustituyentes que independientemente uno de otro, son seleccionados de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi;

X2 es OR2a , NR2bR2c , S (O) mR2d ; en donde R2a es seleccionado de C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-, alquilo, heterociclilo, heterociclilo-C1-C4-alquilo, fenilo, hetarilo, fenil-C1-C4-alquilo y hetarilo-C1-C4-alquilo, en donde el anillo en los últimos seis radicales mencionados puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3, o 4 sustituyentes que independientemente uno de otro, son seleccionados de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo,... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Compuestos de pirazol de las fórmulas I o II y las sales y N-óxidos de los mismos,

en donde A es un radical pirazol de fórmulas A1, A2 o A3, en donde # denota el sitio de enlazamiento al resto de las fórmulas I o II, y en donde R41, R42, R43 y

R51 son independientemente uno de otro seleccionados de hidrógeno, halógeno, CN, NO2, C1-C10-alquilo, C2-C10alquenilo y C2-C10-alquinilo, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, pueden ser parcial o totalmente halogenados o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes Rx idénticos o diferentes, o en donde R41 , R42, R43 y R51 son seleccionados además de ORa, SRa, C (Y) Rb, C (Y) ORc, S (O) Rd, S (O) 2Rd, NReRf, C (Y) NRgRh, heterociclilo, hetarilo, C3-C10-cicloalquilo, C5-C10-cicloalquenilo y fenilo, en donde los cinco últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de los radicales Ry y Rx, y en donde R52, R53 son seleccionados de hidrógeno, halógeno, CN, NO2, C1-C10-alquilo, C2-C10-alquenilo y C2-C10-alquinilo, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, pueden ser parcial o totalmente halogenados o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes Rx idénticos o diferentes, o en donde R52, R53 son seleccionados además de ORa, SRa, C (Y) Rb, C (Y) ORc, S (O) Rd, S (O) 2Rd, NReRf, C (Y) NRgRh, heterociclilo, hetarilo, C3-C10cicloalquilo, C5-C10-cicloalquenilo y fenilo, en donde los cinco últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de los radicales Ry y Rx, y en donde R61, R62, R63 son seleccionados de hidrógeno, CN, NO2, C1-C10alquilo, C2-C10-alquenilo y C2-C10-alkynyl en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, pueden ser parcial o totalmente halogenados o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes Rx idénticos o diferentes, o en donde R61, R62, R63 son seleccionados además de ORa, SRa, C (Y) Rb, C (Y) ORc, S (O) Rd, S (O) 2Rd, NReRf, C (Y) NRgRh, S (O) mNReRf, C (Y) NRiNReRf, C1-C5-alquilen-ORa, C1-C5-alquilen-CN, C1-C5-alquilen-C (Y) Rb, C1-C5-alquilen-C (Y) ORc, C1-C5-alquilen-NReRf, C1-C5-alquilen-C (Y) NRgRh, C1-C5-alquilen-S (O) mRd, C1-C5-alquilen-S (O) mNReRf, C1-C5-alquilen-NRiNReRf, heterociclilo, hetarilo, C3-C10-cicloalquilo, C5-C10-cicloalquenilo, heterociclilo-C1-C5-alquilo, hetarilo-C1-C5-alquilo, C3-C10-cicloalquil-C1-C5-alquilo, C5-C10-cicloalquenilo-C1-C5-alquilo, fenil-C1-C5-alquilo y fenilo, en donde los anillos de los diez últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes Ry idénticos o diferentes,

m es 0, 1 o 2;

Rt, Ru, Rv y Rw son independientemente uno de otro seleccionados de hidrógeno, halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C3haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C3-haloalcoxi, C1-C4-alquiltio, C1-C3-haloalquiltio, C1-C4-alquilsulfinilo, C1-C3haloalquilsulfinilo, C1-C4-alquilsulfonilo, C1-C3-haloalquilsulfonilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo, C2-C4alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo o C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo;

X1 es S, O o NR1a, en donde R1a es seleccionado de hidrógeno, C1-C10-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C10-cicloalquilo, C3-C10-cicloalquilmetilo, C3-C10-halocicloalquilo, C2-C10-alquenilo, C2-C10-haloalquenilo, C2-C10-alquinilo, C1-C10alcoxi-C1-C4-alquilo, ORa, heterociclilo, heterociclilo-C1-C4-alquilo, fenilo, hetarilo, fenil-C1-C4-alquilo y hetarilo-C1-C4alquilo, en donde el anillo en los últimos seis radicales mencionados puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3, o 4 sustituyentes que independientemente uno de otro, son seleccionados de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi;

X2 es OR2a, NR2bR2c, S (O) mR2d, en donde R2a es seleccionado de C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, heterociclilo, heterociclilo-C1-C4-alquilo, fenilo, hetarilo, fenil-C1-C4-alquilo y hetarilo-C1-C4-alquilo, en donde el anillo en los últimos seis radicales mencionados puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3, o 4 sustituyentes que independientemente uno de otro, son seleccionados de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4haloalcoxi, y en donde R2b, R2c son independientemente uno de otro seleccionados de hidrógeno, C1-C4-alquilo, C1C4-haloalquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo, C1-C4alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C4-alquilcarbonilo, C1-C4-haloalquilcarbonilo, C1-C4-alquilsulfonilo, C1-C4-haloalquilsulfonilo, fenilo, fenilcarbonilo, fenilsulfonilo, hetarilo, hetarilocarbonilo, hetarilosulfonilo, heterociclilo, heterociclilocarbonilo, heterociclilosulfonilo, heterociclilo-C1-C4-alquilo, fenil-C1-C4-alquilo y hetarilo-C1-C4-alquilo, donde el anillo en los últimos doce radicales mencionados puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes los que, independientemente uno de otro, son seleccionados de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi, o R2b y R2c junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos forman un heterociclo saturado o insaturado de 5-o 6 miembros, que puede llevar un átomo adicional seleccionado de O, S y N como un átomo miembro de anillo y en donde el heterociclo puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que, independientemente uno de otro, son seleccionados de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo,

R2d

C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi, y en donde es seleccionado de C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, heterociclilo, heterociclilo-C1-C4-alquilo, fenilo, hetarilo, fenil-C1-C4-alquilo y hetarilo-C1-C4-alquilo, en donde el anillo en los últimos seis radicales mencionados puede ser no sustituido o puede llevar1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que, independientemente uno de otro, son seleccionados de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi;

R1 es hidrógeno, CN, C1-C10-alquilo, C1-C10-haloalquilo, C3-C10-cicloalquilo, C3-C10-halocicloalquilo, C2-C10-alquenilo, C2-C10-haloalquenilo, C2-C10-alquinilo, C3-C10-haloalquinilo, C1-C5-alquilen-CN, ORa, C1-C5-alquilen-ORa, C (Y) Rb, C1-C5-alquilen-C (Y) Rb, C (Y) ORc, C1-C5-alquilen-C (Y) ORc, S (O) 2Rd, NReRf, C1-C5-alquilen-NReRf, C (Y) NRgRh, C1-C5alquilen-C (Y) NRgRh, S (O) mNReRf, C (Y) NRiNReRf, C1-C5-alquilen-S (O) 2Rd, C1-C5-alquilen-S (O) mNReRf, C1-C5-alquilen-C (Y) NRiNReRf, fenilo, heterociclilo, hetarilo, fenil-C1-C5-alquilo, C3-C10-cicloalquil-C1-C5-alquilo, heterocicliloC1-C5-alquilo y hetarilo-C1-C5-alquilo en donde el anillo en los últimos siete radicales mencionados puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de los radicales Ry y Rx;

Yes O o S;

Ra, Rb, Rc son independientemente uno de otro seleccionados de hidrógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6cicloalquilo, C3-C6-cicloalquilmetilo, C3-C6-halo-cicloalquilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo, C1C4-alcoxi-, C1-C4-alquilo, heterociclilo, heterociclilo-C1-C4-alquilo, fenilo, hetarilo, fenil-C1-C4-alquilo y hetarilo-C1-C4alquilo, en donde the ring en los últimos seis radicales mencionados puede ser no sustituido o puede portar 1, 2, 3, 4

o sustituyentes los cuales, independientemente uno de otro, son seleccionados de halógeno, ciano, ni-tro, C1-C4alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi;

Rd

es seleccionado de C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalquilmetilo, C3-C6halocicloalquilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, heterociclilo, heterociclilo-C1-C4-alquilo, fenilo, hetarilo, fenil-C1-C4-alquilo y hetarilo-C1-C4-alquilo, en donde el anillo en los últimos seis radicales mencionados puede ser no sustituido o puede llevar1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que son independientemente uno de otro seleccionados de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4alcoxi y C1-C4-haloalcoxi;

Re, Rf son independientemente uno de otro seleccionados de hidrógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6cicloalquilo, C3-C6-cicloalquilmetilo, C3-C6-halocicloalquilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo, C1C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C4-alquilcarbonilo, C1-C4-haloalquilcarbonilo, C1-C4-alquilsulfonilo, C1-C4haloalquilsulfonilo, heterociclilo, heterociclilo-C1-C4-alquilo, heterociclilocarbonilo, heterociclilo-C1-C4-sulfonilo, fenilo, fenil-carbonilo, fenilsulfonilo, hetarilo, hetarilocarbonilo, hetarilosulfonilo, fenil-C1-C4-alquilo y hetarilo-C1-C4-alquilo, donde el anillo en los últimos doce radicales mencionados puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes los que, independientemente uno de otro, son seleccionados de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi; o Re y Rf junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos forman un heterociclo saturado o insaturado de 5-o 6 miembros, que puede llevar un átomo adicional seleccionado de O, S y N como un átomo miembro de anillo y en donde el heterociclo puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que son independientemente uno de otro seleccionados de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4haloalcoxi;

Rg, Rh son independientemente uno de otro seleccionados de hidrógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, heterociclilo, heterociclilo-C1-C4-alquilo, fenilo, hetarilo, fenil-C1-C4-alquilo y hetarilo-C1-C4-alquilo, en donde el anillo en los últimos seis radicales mencionados puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3, 4 o sustituyentes los cuales son independientemente uno de otro seleccionados de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi;

Ri es seleccionado de hidrógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalquilmetilo, C3-C6halocicloalquilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, fenilo y fenilo-C1C4-alquilo en donde el anillo fenilo en los últimos dos radicales mencionados puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que son independientemente uno de otro seleccionados de halógeno, ciano, nitro, C1-C4alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi;

Rx son independientemente uno de otro seleccionados de ciano, nitro, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, S (O) mRd, S (O) mNReRf, C1-C10-alquilcarbonilo, C1-C4-haloalquilcarbonilo, C1-C4-alcoxicarbonilo, C1-C4-haloalcoxicarbonilo, C3C6-cicloalquilo, 5-a 7-membered heterociclilo, hetearilo de 5-o 6-miembros, fenilo, C3-C6-cicloalcoxi, 3-a 6membered heterociclilooxi y fenoxi, en donde los 7 últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Ry; y en donde Ry

es seleccionado de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, S (O) mRd, S (O) mNReRf, C1-C4-alquilcarbonilo, C1-C4-haloalquilcarbonilo, C1-C4-alcoxicarbonilo, C1-C4haloalcoxicarbonilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alkynilo y C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo.

2. Los compuestos como se reivindican en la reivindicación 1, en donde el compuesto de pirazol es un compuesto de fórmula I.

3. Los compuestos como se reivindican en la reivindicación 2, en donde X1 es oxígeno.

4. Los compuestos como se reivindican en la reivindicación 2 o 3, en donde R1 es seleccionado del grupo que consiste de hidrógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, heterociclilo-C1-C4-alquilo y hetarilo-C1-C4-alquilo.

5. Los compuestos como se reivindican en cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde al menos dos de los radicales Rt, Ru o Rw son hidrógeno.

6. Los compuestos como se reivindican en la reivindicación 5, en donde los radicales Rt, Ru y Rw son hidrógeno.

7. Los compuestos como se reivindican en cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde A es un radical A1.

8. Los compuestos como se reivindican en la reivindicación 7, en donde R41 es seleccionado de hidrógeno, halógeno, CN, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo y fenilo, en donde fenilo puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 radicales seleccionados de halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi.

9. Los compuestos como se reivindican en la reivindicación 8, en donde R41 es hidrógeno.

10. Los compuestos como se reivindican en cualquiera de las reivindicaciones 7 a 9, en donde R51 es seleccionado de hidrógeno, halógeno, CN, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo y fenilo, en donde fenilo puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 radicales seleccionados de halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi.

11. Los compuestos como se reivindican en la reivindicación 10, en donde R51 es seleccionado de hidrógeno, halógeno, CN, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6-cicloalquilo y C3-C6-halocicloalquilo, o de halógeno, CN, C1-C4alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo y C3-C6-cicloalquilo.

12. Los compuestos como se reivindican en cualquiera de las reivindicaciones 7 a 11, en donde R61 es seleccionado de hidrógeno, C1-C10-alquilo y C2-C10-alquenilo, en donde los dos últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, pueden ser parcial o totalmente halogenado o puede llevar 1, 2 o 3 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C3-C6-cicloalquilo, hetarilo, fenilo y fenoxi, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 radicales seleccionados de halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4-alquilsulfonilo y C1-C4haloalquilsulfonilo, o en donde R61 se selecciona además de C3-C6-cicloalquilo, C5-C6-hetarilo y fenilo, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes idénticos o

diferentes seleccionados de halógeno, NO2, CN, C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1C4-haloalcoxi, C1-C4-alquiltio, C1-C4-haloalquiltio, C1-C4-alquilsulfonilo y C1-C4-haloalquilsulfonilo.

13. Los compuestos como se reivindican en la reivindicación 12, en donde R61 es hidrógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4haloalquilo o C1-C4-alcoxi-C2-C4-alquilo.

14. Los compuestos como se reivindican en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en donde A es un radical A2.

15. Los compuestos como se reivindican en la reivindicación 14, en donde R42 es seleccionado de hidrógeno, halógeno, CN, C1-C4-alquilo y C2-C10-alquenilo, en donde los 2 últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, pueden ser parcial o totalmente halogenados o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C3-C6-cicloalquilo, hetarilo, fenilo y fenoxi, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 radicales seleccionados de halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4-alquilsulfonilo y C1-C4haloalquilsulfonilo, o en donde R42 se selecciona además de C3-C6-cicloalquilo, C5-C6-hetarilo y fenilo, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4alquilsulfonilo y C1-C4-haloalquilsulfonilo.

16. Los compuestos como se reivindican en la reivindicación 14 o 15, en donde R52 es seleccionado de hidrógeno, halógeno, CN, C1-C10-alquilo y C2-C10-alquenilo, en donde los dos últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, pueden ser parcial o totalmente halogenados o puede llevar 1, 2 o 3 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C3-C6-cicloalquilo, hetarilo, fenilo y fenoxi, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 radicales seleccionados de halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4-alquilsulfonilo y C1-C4haloalquilsulfonilo, o en donde R52 se selecciona además de C3-C6-cicloalquilo, C5-C6-hetarilo y fenilo, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4alquilsulfonilo y C1-C4-haloalquilsulfonilo.

17. Los compuestos como se reivindican en cualquiera de las reivindicaciones 14 a 16, en donde R62 es seleccionado de hidrógeno, C1-C10-alquilo y C2-C10-alquenilo, en donde los dos últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, pueden ser parcial o totalmente halogenados o puede llevar 1, 2 o 3 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C3-C6-cicloalquilo, hetarilo, fenilo y fenoxi, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 radicales seleccionados de halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4-alquilsulfonilo y C1-C4-haloalquilsulfonilo, o en donde R62 se selecciona además de C3-C6-cicloalquilo, C5-C6-hetarilo y fenilo, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de halógeno, NO2, CN, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6-cicloalquilo, C1C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4-alquiltio, C1-C4-haloalquiltio, C1-C4-alquilsulfonilo y C1-C4-haloalquilsulfonilo.

18. Los compuestos como se reivindican en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en donde A es un radical A3.

19. Los compuestos como se reivindican en la reivindicación 18, en donde R43 es seleccionado de hidrógeno, halógeno, CN, C1-C4-alquilo y C2-C10-alquenilo, en donde los últimos 2 radicales mencionados pueden ser no sustituidos, pueden ser parcial o totalmente halogenados o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C3-C6-cicloalquilo, hetarilo, fenilo y fenoxi, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 radicales seleccionados de halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4-alquilsulfonilo y C1-C4haloalquilsulfonilo, o en donde R43 se selecciona además de C3-C6-cicloalquilo, C5-C6-hetarilo y fenilo, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4alquilsulfonilo y C1-C4-haloalquilsulfonilo.

20. Los compuestos como se reivindican en la reivindicación 18 o 19, en donde R53 es seleccionado de hidrógeno, halógeno, CN, C1-C10-alquilo y C2-C10-alquenilo, n donde los últimos 2 radicales mencionados pueden ser no sustituidos, pueden ser parcial o totalmente halogenados o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C3-C6-cicloalquilo, hetarilo, fenilo y fenoxi, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 radicales seleccionados de halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4-alquilsulfonilo y C1-C4haloalquilsulfonilo, o en donde R53 se selecciona además de C3-C6-cicloalquilo, C5-C6-hetarilo y fenilo, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4alquilsulfonilo y C1-C4-haloalquilsulfonilo.

21. Los compuestos como se reivindican en cualquiera de las reivindicaciones 18 a 20, en donde R63 es seleccionado de hidrógeno, C1-C10-alquilo y C2-C10-alquenilo, en donde los dos últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, pueden ser parcial o totalmente halogenados o puede llevar 1, 2 o 3 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C3-C6-cicloalquilo, hetarilo, fenilo y fenoxi, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 radicales seleccionados de halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4-alquilsulfonilo y C1-C4-haloalquilsulfonilo, o en donde R63 se selecciona además de C3-C6-cicloalquilo, C5-C6-hetarilo y fenilo, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de halógeno, NO2, CN, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6-cicloalquilo, C1C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4-alquiltio, C1-C4-haloalquiltio, C1-C4-alquilsulfonilo y C1-C4-haloalquilsulfonilo.

22. Un método para controlar plagas invertebradas cuyo método comprende tratar las plagas, su suministro de alimentos, su hábitat o su terreno de cría o una planta, semilla, suelo, área, material o ambiente en el que las plagas están creciendo o pueden crecer, o los materiales, plantas, semillas, suelos, superficies o espacios que van a ser protegidos de ataque o infestación de la plaga con una cantidad efectiva como pesticida de un compuesto de pirazol de las fórmulas I o II o una sal o un N-óxido del mismo como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 21.

23. Un método para proteger material de propagación de la planta y/o las plantas que crecen del mismo, cuyo método comprende tratar el material de propagación de la planta con una cantidad efectiva como plaguicida de un compuesto de las fórmulas I o II o una sal aceptable desde el punto de vista agrícola o un N-óxido del mismo como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 21.

24. Un compuesto de las fórmulas I o II o una sal aceptable desde el punto de vista veterinario o un N-óxido del mismo como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 21 para tratar o proteger a un animal de infestación

o infección por parásitos.

25. Una composición agrícola que contiene al menos un compuesto de las fórmulas I o II como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 21 y/o una sal aceptable desde el punto de vista agrícola o un N-óxido del mismo y al menos un vehículo líquido o sólido.